DE69814741T2 - Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen - Google Patents

Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen Download PDF

Info

Publication number
DE69814741T2
DE69814741T2 DE69814741T DE69814741T DE69814741T2 DE 69814741 T2 DE69814741 T2 DE 69814741T2 DE 69814741 T DE69814741 T DE 69814741T DE 69814741 T DE69814741 T DE 69814741T DE 69814741 T2 DE69814741 T2 DE 69814741T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
optical recording
carbons
element according
recording element
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE69814741T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69814741D1 (de
Inventor
Derek David Rochester Chapman
Ramanuj Rochester Goswami
Csaba Andras Rochester Kovacs
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Publication of DE69814741D1 publication Critical patent/DE69814741D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE69814741T2 publication Critical patent/DE69814741T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
    • G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B2007/24612—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes two or more dyes in one layer
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2531—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising glass
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/256—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers improving adhesion between layers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/257—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers
    • G11B7/2572—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials
    • G11B7/2575—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of layers having properties involved in recording or reproduction, e.g. optical interference layers or sensitising layers or dielectric layers, which are protecting the recording layers consisting essentially of organic materials resins
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S430/00—Radiation imagery chemistry: process, composition, or product thereof
    • Y10S430/146—Laser beam

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)

Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft optische Aufzeichnungselemente im Allgemeinen und optische DVD-Aufzeichnungselemente im Besonderen.
  • Optische Aufzeichnungselemente zum Aufzeichnen und Speichern digitaler Informationen sind in der Technik bekannt. Eines der derzeit populären optischen Aufzeichnungselemente ist die CD oder Compact Disc. CDs und beschreibbare CDs (CD-Rs) haben die Unterhaltungsbranche, die PC-Branche und die Datenspeicherung wesentlich geprägt. CDs und CD-Rs ermöglichen die Speicherung großer Mengen von Musik oder Daten auf preiswerten, zuverlässigen und in Massen herstellbaren Medien.
  • Digital Versatile Disc (DVD) und beschreibbare optische DVD-Aufzeichnungselemente (DVD-R) sind in der Entwicklung. Aus den nachfolgend genannten Gründen weisen diese Elemente eine wesentlich größere Speicherkapazität auf als CDs.
  • In CDs und DVDs werden digitale Informationen in Form schwach reflektierender Markierungen auf einem ansonsten reflektierenden Hintergrund gespeichert. In diesem Format liegt die optische Information in nur lesbarer Form oder als Lesespeicher (ROM/Read Only Memory) vor. Optische Informationen werden nicht in Echtzeit aufgezeichnet, sondern durch einen Schmelzprägevorgang. In einem typischen Prozess wird ein Substrat mit einem Master geprägt, auf dem sich die digitalen Informationen in erhabener Form befinden. Das geprägte Substrat, auf dem Verformungen durch das Prägemaster ausgebildet sind, wird mit einer Reflexionsschicht und anschließend mit einer Schutzschicht beschichtet. In den geprägten Substratbereichen, in denen die Verformungen ausgebildet sind, ist das Reflexionsvermögen niedriger als in den nicht verformten Bereichen.
  • Für DVD-Elemente gelten erheblich strengere Anforderungen als für CDs. Die Aufzeichnungswellenlänge beträgt 635 nm anstelle von 780 nm; die Wiedergabewellenlänge beträgt 635 nm und 650 nm anstelle von 780 nm; die numerische Apertur des Lesekopfes beträgt 0,6 anstelle von 0,5; der Spurabstand beträgt 0,8 μm anstelle von 1,6 μm, und die minimale Markierungslänge beträgt 0,44 μm anstelle von 0,83 μm. Diese Änderungen erhöhen die Datenspeicherkapazität erheblich. In DVDs beträgt die Dicke der geprägten Substrats nur 0,6 mm anstelle von 1,2 mm. Die Gesamtdicke des Substrats von 1,2 mm ist erforderlich, um DVD-Elemente physisch steifer und in denselben Abmessungen wie die gängigen CDs auszubilden. Dadurch können sie in den derzeitigen, für DVD-modifizierten CD-Playern abgespielt werden. Im Allgemeinen lässt sich dies durch Ausbilden einer Laminatstruktur erreichen, die ein Substrat auf den gegenüberliegenden Seiten anderer, für DVDs erforderlicher Schichten umfasst. Jedes Substrat kann mit gespeicherten Informationen geprägt werden. Oder nur ein Substrat wird derart geprägt.
  • Es ist ggf. wünschenswert, ein optisches Aufzeichnungselement zu erzeugen, das in Echtzeit beschreibbar ist. CD-R-Elemente mit dieser Fähigkeit sind in der Technik bekannt. Derartige Elemente besitzen farbstoffhaltige, optische Aufzeichnungsschichten, die auf einem gerillten Substrat aufgebracht sind. Die Aufzeichnungsschicht wird mit einer Reflexionsschicht und anschließend mit einer Schutzschicht beschichtet. Durch Belichten des Elements mit einem Laseraufzeichnungsstrahl, der im Bereich von 780 nm arbeitet, wird eine Markierung mit relativ schwachem Reflexionsvermögen ausgebildet.
  • US-A-5,500,325 von Chapman et al. beschreibt Farbstoftmischungen für optische Aufzeichnungsschichten. Die Mischungen umfassen metallisierte Azoether-Farbstoffe und einen zweiten Farbstoff. US-A-5,426,015 beschreibt optische Aufzeich nungsschichten, die metallisierte Azo-Dianionen mit zwei kationischen Farbstoffgegenionen enthalten.
  • DVD-R-Elemente sind in Konstruktion und Verwendung ähnlich wie CD-R-Elemente aufgebaut. In DVD-R-Elementen machen allerdings die kürzeren Aufzeichnungs- und Wiedergabewellenlängen die Entwicklung neuer und anderer, farbstoffbasierender, optischer Aufzeichnungsschichten erforderlich.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein optisches Aufzeichnungselement mit einem transparenten Substrat und einer auf der Oberfläche des Substrats angeordneten Aufzeichnungsschicht, einer Lichtreflexionsschicht, worin die Aufzeichnungsschicht (a) einen (i) metallisierten Carbamoylazofarbstoff mit einer Azogruppe umfasst, die einen substituierten 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verbindet, worin der Phenylkern einen Carbamolysubstituenten aufweist, der zur Azogruppe in Ortho-Stellung ist, und (ii) einen Cyaninfarbstoff und (b) im nicht aufgezeichneten Zustand einen Brechungsindex bei einer ausgewählten Wellenlänge von 400 bis 660 nm besitzt, die einen realen Teil (n) umfasst, der größer als 1,8 ist, und einen imaginären Teil (k), der kleiner als 0,2 ist.
  • Die Elemente weisen eine gute Aufzeichnungsempfindlichkeit und eine exzellente Licht- und Dunkelstabilität auf.
  • Die Erfindung wird im folgenden anhand in der Zeichnung dargestellter Ausführungsbeispiele näher erläutert.
  • Es zeigen
  • 1 ein optisches DVD-Aufzeichnungselement mit einer einzelnen optischen Aufzeichnungsschicht.
  • 2 ein optisches DVD-Aufzeichnungselement mit zwei optischen Aufzeichnungsschichten.
  • Die in den Aufzeichnungsschichten verwendeten, neuartigen, metallisierten Carbamoylazo-Farbstoffe enthalten solche mit folgender Formel (I):
    Figure 00040001
    worin;
    R für Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen, Amin, Alkylamin von 1 bis 10 Kohlenstoffen, Dialkylamin von 1 bis 10 Kohlenstoffen oder substituiertes oder nicht substituiertes Benzylamin, Halogen oder Alkoxy von 1 bis 10 Kohlenstoffen steht;
    R1 für Wasserstoff oder ein Alkyl von 1 bis 6 Kohlenstoffen steht;
    Y für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 6 Kohlenstoffen oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Wasserstoff steht;
    X für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Halogen steht;
    R2 und R3 für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen, ein substituiertes oder nicht substituiertes Benzyl; ein Aryl von 6 bis ca. 10 Kohlenstoffen oder ein Hetaryl von 5 bis ca. 10 Kohlenstoffen steht; oder R2 und R3 können zu einem Ring mit 5 bis 10 Kohlenstoffen, einem heterozyklischen Ring mit Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel mit 4 bis 10 Kohlenstoffen zusammengefasst sein.
  • Die allgemeine Herstellung dieser Farbstoffe wird durch den folgenden einzelnen Schritt zur Herstellung einer Nickelkomplexverbindung aus 2-Amino-3-Hydroxy-6-(2-N,N-Dipropylcarbamoylphenylazo)pyridin dargestellt (Farbstoff 2 aus Tabelle 1, infra).
  • Nickelacetat (12,4 g) wurde zu Dimethylformamid (280 ml) zugegeben, gefolgt von 2-Amino-N,N-Dipropylbenzamid (22 g) und 2-Amino-3-Hydroxypyridin (11 g). Essigsäure (280 ml) wurde zugegeben, und die Mischung wurde dann für 40 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Die Temperatur wurde dann auf ca. 5°C gesenkt, und eine Lösung aus Natriumnitrit (7,2 g in 20 ml Wasser) wurden langsam über einen Zeitraum von 15 Minuten zugegeben. Nach 2 Stunden wurde Natriumacetat (55 g) zugegeben; nach 20 Minuten Rühren wurde die Mischung in Eiswasser (3 l) gegossen. Die Komplexverbindung wurde abgefiltert und gewässert. Das Rohprodukt wurde in siedendem 2-Butanon (1 l) gelöst und heiß gefiltert. Das Filtrat wurde auf 400 ml konzentriert und dann abgekühlt. Der Produktfarbstoff 2 wurde abgefiltert und bei 50°C in einem Vakuumofen getrocknet. Der Ertrag waren 20,5 g (52%). λmax = 531 nm ε = 9,1 × 104.
  • Die Verbindungen lassen sich aus mit einem zweistufigen Verfahren herstellen, das die Trennung des nicht metallisierten Farbstoffs umfasst, gefolgt von der Metallisierung unter Verwendung von Nickelacetat im zweiten Schritt.
  • Ein Teil der repräsentativen Verbindungen in Formel I sind in Tabelle 1 aufgeführt. Tabelle 1 Metallisierte Azofarbstoffe
    Figure 00060001
  • Die Indizes einiger metallisierter Carbamoylazofarbstoffe aus Tabelle 1 sind in der folgenden Tabelle 2 aufgeführt.
  • Jeder Cyaninfarbstoff, der durch die metallisierten Carbamoylazofarbstofte stabilisierbar ist und Mischungen erzeugt, die die hier genannten Brechungsindizes aufweisen, ist in der praktischen Verwertung der Erfindung geeignet. Dies umfasst im Allgemeinen Indol-, Thia- und Oxacarbocyanine. Ein Teil der repräsentativen Cyaninfarbstofte, die in der Erfindung verwendbar sind, sind in Tabelle 2 dargestellt: Tabelle 2 Cyaninfarbstoffe
    Figure 00070001
    Figure 00080001
    Figure 00090001
    Figure 00100001
    Figure 00110001
  • Mischungen des Stabilisators für metallisierte Carbamoylazofarbstofte und des(der) Cyaninfarbstoff(e) werden zur Erzielung der Brechungsindizes (n und k) hergestellt. Diese Aufgaben lassen sich durch Bestimmen der Stabilität eines ausgewählten metallisierten Carbamoylazofarbstoffs erfüllen. Auf Basis der Brechungsindizes des Stabilisators und eines ausgewählten Cyaninfarbstofts lässt sich das Mischungsverhältnis abschätzen, das die gewünschten Brechungsindizes erzielen wird. Es wird eine Messung der Brechungsindizes einer Schicht der Mischung vorgenommen. Wenn die Mischung von den gewünschten Indizes abweicht, wird die Mischung durch Veränderung des Verhältnisses der Komponenten eingestellt. Falls die gewünschten Indizes nicht durch Einstellen der Komponenten der Mischung erzielbar sind, kann ein zweiter Cyaninfarbstoff und/oder Stabilisator mit bekannten Brechungsindizes verwendet werden, um das gewünschte Ergebnis zu erzielen.
  • Die Mischungen werden zudem auf Licht- und Dunkelstabilität geprüft. Mischungen mit den gewünschten Eigenschaften sind in Tabelle 3 aufgeführt.
  • Tabelle 3 Stabilisierte Mischungen von Cyaninfarbstoff und metallisiertem Carbamoylazofarbstoff
    Figure 00120001
  • Optische Aufzeichnungselemente
  • Allgemein gesagt umfassen erfindungsgemäß hergestellte optische Elemente ein lichtdurchlässiges, typischerweise vorgerilltes Substrat, eine Farbstoffaufzeichnungsschicht, die das Substrat überlagert, eine Lichtreflexionsschicht, die die lichtabsorbierende Schicht überlagert und eine Schutzschicht, die die Lichtreflexionsschicht überlagert. Der Aufzeichnungsvorgang erzeugt Markierungen mit geringerem Reflexionsvermögen als die unmarkierten Bereiche der Scheibe, wenn diese mit einem Diodenlaser bei einer Strahlungswellenlänge zwischen 400 und 660 nm beschrieben und gelesen werden. Die Substituenten der Farbstoffmoleküle sind derart gewählt, dass der Realteil des komplexen Brechungsindex (n) der unbeschriebenen Aufzeichnungsschicht, wie mit einer Lichtquelle von 400 bis 660 nm Wellenlänge gemessen, größer als 1,8 ist, und dass der Imaginärteil (k) kleiner als 0,2 ist.
  • Für optische DVD-Aufzeichnungselemente sind mehrere verschiedene Ausführungsbeispiele für Schichtenkonfigurationen möglich. Zwei Ausführungsbeispiele werden in 1 und 2 gezeigt.
  • Im Ausführungsbeispiel aus 1 umfasst das DVD-Element folgende Schichtenanordnung:
    • (a) ein transparentes, gerilltes Substrat (1) mit einer Rillenbreite von 100 bis 800 nm, einer Rillentiefe von 30 bis 270 nm und einem Rillenabstand von 0,5 bis 1,8 μm, normalerweise von 0,8 μm oder kleiner.
    • (b) eine optische Aufzeichnungsschicht (2), die einen metallisierten Carbamoylazoether-Farbstoff umfasst, der eine Azo-Gruppe umfasst, in der ein substituierter 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verkettet ist, worin der Phenylkern einen Carbamoylsubstituenten aufweist, der gegenüber der Azogruppe in Ortho-Stellung ist. Die unbeschriebene Aufzeichnungsschicht hat einen Brechungsindex, der, bei einer ausgewählten Wellenlänge von 645 bis 655 nm, einen Realteil (n) von größer als 1,8 umfasst und einen Imaginärteil (k) von kleiner als 0,2.
    • (c) eine Lichtreflexionsschicht (3).
    • (d) eine Schutzschicht (4).
    • (e) eine Haftschicht (5).
    • (f) eine Schutzschicht (6).
    • (g) eine Reflexionsschicht (7).
    • (h) ein Substrat (8).
  • In dem in 1 dargestellten Ausführungsbeispiel können eine oder mehrere der Schichten (d), (f) und (g) wegfallen.
  • Im Ausführungsbeispiel aus 2 umfasst das DVD-Element folgende Schichtenanordnung:
    • (a) ein transparentes, gerilltes Substrat (1) mit einer Rillenbreite von 100 bis 800 nm, einer Rillentiefe von 30 bis 270 nm und einem Rillenabstand von 0,5 bis 1,8 μm, normalerweise von 0,8 μm oder kleiner.
    • (b) eine optische Aufzeichnungsschicht (2), die einen metallisierten Carbamoylazoether-Farbstoff umfasst, der eine Azo-Gruppe umfasst, in der ein substituierter 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verkettet ist, worin der Phenylkern einen Carbamoylsubstituenten aufweist, der gegenüber der Azogruppe in Ortho-Stellung ist. Die unbeschriebene Aufzeichnungsschicht hat einen Brechungsindex, der, bei einer ausgewählten Wellenlänge von 645 bis 655 nm, einen Realteil (n) von größer als 1,8 umfasst und einen Imaginärteil (k) von kleiner als 0,2.
    • (c) eine Lichtreflexionsschicht (3).
    • (d) eine Schutzschicht (4).
    • (e) eine Haftschicht (5).
    • (f) eine Schutzschicht (6).
    • (g) eine Reflexionsschicht (7).
    • (h) eine optische Aufzeichnungsschicht (2), die einen metallisierten Carbamoylazoether-Farbstoff umfasst, der eine Azo-Gruppe umfasst, in der ein substituierter 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verkettet ist, worin der Phenylkern einen Carbamoylsubstituenten aufweist, der gegenüber der Azogruppe in Ortho-Stellung ist. Die unbeschriebene Aufzeichnungsschicht hat einen Brechungsindex, der, bei einer ausgewählten Wellenlänge von 645 bis 655 nm, einen Realteil (n) von größer als 1,8 umfasst und einen Imaginärteil (k) von kleiner als 0,2.
    • (i) ein transparentes, gerilltes Substrat (8) mit einer Rillenbreite von 100 bis 800 nm, einer Rillentiefe von 30 bis 270 nm und einem Rillenabstand von 0,5 bis 1,8 μm, normalerweise von 0,8 μm oder kleiner.
  • In einigen der in 2 dargestellten Ausführungsbeispielen können eine oder mehrere der Schichten (d) und (f) wegfallen.
  • Das Substrat kann ein beliebiges, transparentes Material sein, dass die mechanischen und optischen Anforderungen erfüllt. Die Substrate sind normalerweise bereits mit Rillen versehen, deren Tiefe zwischen 20 nm und 250 nm beträgt, deren Breite 0,2 bis 1 mm beträgt, und deren Abstand 0,5 bis 2 mm beträt, und zwar insbesondere für CD-R. Für DVD-R-Elemente werden Substrate mit den erforderlichen Rillenspezifikationen in der vorausgehenden Beschreibung zu 1 und 2 genannt. Das bevorzugte Material ist Polycarbonat, wobei auch andere Materialien, wie Glas, Polymethylmethacrylat und weitere geeignete Polymermaterialien verwendbar sind.
  • Die Herstellung der erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungselemente erfolgt durch Schleuderbeschichten der Farbstoffmischung, mit oder ohne Zusatz, eines geeigneten Lösemittels auf ein transparentes Substrat. Für das Beschichten wird die Farbstoffmischung mit oder ohne Zusatz in einem geeigneten Lösemittel gelöst, so dass der Farbstoff 20 oder weniger Gewichtsanteile zu 100 Volumenanteilen des Lösemittels beträgt. Die Farbstoffaufzeichnungsschicht des Elements wird dann mit einer Metallreflexionsschicht unter reduziertem Druck durch Widerstandserwärmung oder mit einem Sputter-Verfahren überzogen und abschließend mit einem Schutzharz beschichtet.
  • Die Beschichtungslösemittel für die Farbstoffaufzeichnungsschicht sind derart gewählt, dass ihre Wirkung auf das Substrat minimal ist. Geeignete Lösemittel sind Alkohole, Kohlenwasserstoffhalogenide, Ethylenglykolether (Cellosove) und Ketone. Beispiele für Lösemittel sind 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol, Tetrachlorethan, Dichlormethan, Methylethylenglykolether, Ethylethylenglykolether, 1-Methoxy-2-Propanol, 4-Hydroxy-4-Methyl-2-Pentanon. Bevorzugte Lösemittel sind Alkohole, da sie die geringste Wirkung auf die bevorzugten Polycarbonatsubstrate aufweisen. Mischungen, die diese Lösemittel enthalten, sind ebenfalls verwendbar.
  • Verwendbare Zusatzmittel für die Aufzeichnungsschicht sind u. a. Stabilisatoren, Tenside, Bindemittel und Verdünnungsmittel.
  • Die Reflexionsschicht kann ein beliebiges der herkömmlicherweise für optische Aufzeichnungsmedien verwendeten Metalle sein. Geeignete Metalle können im Vakuum aufgedampft oder im Sputter-Verfahren aufgetragen werden und sind u. a. Gold, Silber, Aluminium, Kupfer und deren Legierungen.
  • Die Schutzschicht über der Reflexionsschicht ist in ähnlicher Weise konventionell. Geeignete Materialien sind u. a. UV-aushärtende Acrylate.
  • Eine Zwischenschicht zum Schutz der Metallschicht gegen Oxidation kann ebenfalls vorhanden sein.
  • In DVD-Elementen können die Klebstoffe durch Siebdruck-, Warmwalz- und Schleuderbeschichtungsverfahren aufgetragen werden. Die Klebstoffe zur Ausbildung der Laminate umfassen UV-aushärtbare Klebstoffe, Warmschmelzklebstoffe, UV-initiierte, kationische Polymerklebstoffe, druckempfindliche Klebstoffe und Acrylate.
  • Die Brechungsindexwerte für unbeschriebene Aufzeichnungsschichten wurden durch Auftragen einer Schicht des Farbstoffes auf einem Siliciumscheibchen ermittelt. Die Brechungsindexwerte (n und k) wurden mit einem spektroskopischen Ellipsometer mit variablem Winkel (VASE/Variable Angle Spectroscopic Ellipsometer) der Firma J. A. Woollan gemessen.
  • Die folgenden Beispiele zeigen die Aufzeichnungsempfindlichkeit und die Licht- und Dunkelstabilität der optischen Aufzeichnungsschichten der Erfindung.
  • Für jeden der untersuchten Farbstoffe wurde ein vollständiges DVD-Aufzeichnungselement nach 1 gemäß der Beschreibung in den Beispielen angefertigt.
  • Beispiel 1
  • In diesem Beispiel wurde ein optisches DVD-Aufzeichnungselement nach 1 hergestellt und getestet. Eine erste Anordnung umfasste in folgender Reihenfolge ein Substrat, eine Aufzeichnungsschicht, eine Reflexionsschicht und eine Schutzschicht. Die zweite Anordnung umfasste in folgender Reihenfolge ein Substrat, eine Reflexionsschicht und eine Schutzschicht. Die erste Anordnung wurde dann mit einem Klebstoff auf der zweiten Anordnung laminiert, und zwar Schutzschicht auf Schutzschicht. Der metallisierte Carbamoylazofarbstoff für die Aufzeichnungsschicht wurde aus Tabelle 1 ausgewählt. Der Cyaninfarbstoff wurde aus Tabelle 2 ausgewählt.
  • Erste Anordnung
  • Ein Polycarbonatsubstrat mit einer Dicke von 0,6 mm, einem Durchmesser von 120 mm und einem Mittellochdurchmesser von 15 mm sowie einer spiralförmigen Rille auf der Oberfläche mit einer Breite von 300 nm, einer Tiefe von 140 nm und einem Rillenabstand von 0,8 μm wurde durch Spritzgießen hergestellt.
  • Um die optische Aufzeichnungsschicht herzustellen, wurden 3 Gewichtsanteile des Cyaninfarbstoffs A und 3 Gewichtsanteile des Cyaninfarbstoffs D sowie 4 Gewichtsanteile des metallisierten Carbamoylazofarbstoffs 1 mit Ultraschall bei Raumtemperatur für 1 Stunde in 500 Volumenteilen von 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst. Die Lösung wurde durch ein Filter mit 0,2 μm Siebweite gefiltert. Die Lösung wurde im Schleuderbeschichtungsverfahren auf die Oberfläche des Substrats zur Erzielung einer gesamten optischen Dichte von 0.67 bei 526 nm aufgetragen. Die Beschichtung wurde bei 60°C für 30 Minuten getrocknet.
  • Eine Goldreflexionsschicht wurde im Sputter-Verfahren in Radien zwischen 19,05 mm und 59,29 mm auf der Farbstoffaufzeichnungsschicht mit ca. 40 nm Dicke aufgetragen. Hierzu wurde ein Uniline 3000 der Firma First Light Technologies verwendet, das mit einer Torus 10 DC Magnetronquelle ausgestattet war. Als Goldträgergas diente ionisiertes Argongas bei einer Auftragsenergie von 6000 Ws (+/-1000).
  • Im Schleuderverfahren wurde eine Schutzschicht (DaiNippon Daicure SD-220) über der Goldreflexionsschicht auf eine Dicke von 7 bis 11 nm aufgetragen. Die Schutzschicht wurde mit der Fusion F300 Härtungsstation unter Verwendung einer 'H+' Lampe in 2,6 Sekunden UV-gehärtet.
  • Zweite Anordnung
  • Diese Anordnung wurde wie die erste Anordnung unter Verwendung der Substrat-, Reflexions- und Schutzschichten aufgebaut.
  • Das fertige DVD-Element wurde hergestellt, indem die erste und zweite Anordnung an den jeweiligen Schutzschichten zusammenlaminiert wurden. Das Laminat wurde durch Auftragen des UV-härtbaren Klebstoffs Sony SK7000 mit einem Autoroll 560 Druckkopf ausgebildet, der für die einzelnen Scheiben programmiert war. Der Kleb stoff wurde im Siebdruck auf die Schutzschicht jeder Anordnung durch eine Kodak DOC-Schablone mit 305er Maschenweite und einer Rakel von 90 Durometer Härte in einem Winkel von 70 Grad aufgetragen. Jede Anordnung wurde bei einer Transportgeschwindigkeit von 10,668 Meter/Minute unter einer Fusion 450 UV-Lampe mit einer "H"-Lampe von 25,4 cm UV-gehärtet. Die beiden Baugruppen wurden passgenau anhaftend auf einer Stellspindel angeordnet und für die Dauer von 2 Minuten mit einem Druck von 35,6 N beaufschlagt. Das derart ausgebildete DVD-Elemnt wurde für weitere 5 Minuten auf der Spindel belassen (bis zu einer Aushärtung von ca. 90%). Zur vollständigen Aushärtung vor dem Test ruhte das DVD-Element weitere 24 Stunden.
  • Zum Testen des DVD-Elements diente ein Testsystem, das aus einem optischen Kopf mit einem Laser von 635 nm bestand, einer Linse mit einer numerischen Apertur von 0,6, einem Zug-Schub-/Transport und einer Fokussierung von 1/2 Blende. Die verwendete Optik arbeitete mit kreisförmig polarisiertem Licht zur Reduzierung der Laser-Rückkoppelungseffekte. Aufnahme und Wiedergabe wurden mit demselben Laser bei einer Umlaufgeschwindigkeit von 3,84 m/s durchgeführt. Die Leseleistung betrug 0,5 mW. Einfrequenzmarkierungen wurden mit einer Markierungslänge von 1,61 μm bei 8 mW Schreibleistung aufgezeichnet, wodurch Markierungen mit niedrigerem Reflexionsvermögen als der umgebende Bereich entstanden, wenn diese mit einer Lichtquelle von 635 nm beleuchtet wurden. Beim Lesen der Markierungen mit einem Lese-Laser wurde durch ein Bandpassfilter von 30 kHz, das auf die Markierungs-Trägerfrequenz für diese Aufzeichnungsschicht ausgerichtet war, ein Trägerrauschabstand von 55 dB ermittelt.
  • Beispiel 2
  • Für dieses Beispiel entsprachen Substratlösemittel, Lösemittelkonzentration, Filter, Schleuderbeschichtungsvorrichtung, Trockenbedingungen, Goldauftragsverfahren, Lackschichtaufbringung, Laminierung und Testverfahren dem ersten Beispiel. Um die Aufzeichnungsschicht herzustellen, wurde eine Mischung aus 3 Gewichtsanteilen des Cyaninfarbstoffs A und 3 Gewichtsanteilen des Cyaninfarbstoffs D sowie 2 Gewichtsanteilen des metallisierten Carbamoylazofarbstoffs 3 und 2 Gewichtsantei len des metallisierten Carbamoylazofarbstoffs 13 mit Ultraschall bei Raumtemperatur für 1 Stunde in 500 Volumenteilen von 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst. Die Lösung wurde durch ein Filter mit 0,2 μm Siebweite gefiltert. Die Lösung wurde im Schleuderbeschichtungsverfahren auf der Oberfläche des Substrats zur Erzielung einer optischen Gesamtdichte von 0,60 bei 526 nm aufgetragen. Sie wurde bei 60°C für 30 Minuten getrocknet. Beim Beschreiben mit einer Schreibleistung von 8 mW bei 635 nm wurde beim Lesen ein Trägerrauschabstand von 51 dB ermittelt.
  • Beispiel 3
  • Für dieses Beispiel entsprachen Plattensubstratlösemittel, Lösemittelkonzentration, Filter, Schleuderbeschichtungsvorrichtung, Trockenbedingungen, Goldauftragsverfahren, Lackschichtaufbringung, Laminierung und Testverfahren dem ersten Beispiel. Um die Lichtabsorptionsschicht herzustellen, wurde eine Mischung aus 5 Gewichtsanteilen des Cyaninfarbstoffs D und 5 Gewichtsanteilen des metallisieten Carbamoylazofarbstoffs 1 mit Ultraschall bei Raumtemperatur für 1 Stunde in 500 Volumenteilen von 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst. Die Lösung wurde dann durch ein Filter mit 0,2 μm Siebweite gefiltert. Die Lösung wurde im Schleuderbeschichtungsverfahren auf der Oberfläche des Substrats zur Erzielung einer optischen Gesamtdichte von 0,62 bei 526 nm aufgetragen. Sie wurde bei 60°C für 30 Minuten getrocknet. Beim Beschreiben mit einer Schreibleistung von 10 mW bei 635 nm wurde beim Lesen ein Trägerrauschabstand von 56 dB ermittelt.
  • Beispiel 4
  • Für dieses Beispiel entsprachen Lösemittelkonzentration, Filter, Schleuderbeschichtungsvorrichtung, Trockenbedingungen, Goldauftragsverfahren, Lackschichtaufbringung, Laminierung und Testverfahren dem ersten Beispiel. Um die Lichtabsorptionsschicht herzustellen, wurden 3 Gewichtsanteile des Cyaninfarbstoffs A und 3 Gewichtsanteile des Cyaninfabstoffs D sowie 4 Gewichtsanteile des metallisierten Carbamoylazofarbstoffs 1 mit Ultraschall bei Raumtemperatur für 1 Stunde in 500 Volumenteilen von 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst. Die Lösung wurde dann durch ein Filter mit 0,2 μm Siebweite gefiltert. Die Lösung wurde im Schleuderbeschichtungsverfahren auf der Oberfläche des gerillten Substrats (Rillentiefe 30 nm, Rillenbreite 200 nm) zur Erzielung einer optischen Gesamtdichte von 1,1 bei 526 nm aufgetragen. Sie wurde bei 60°C für 30 Minuten getrocknet. Beim Beschreiben mit einer Schreibleistung von 9 mW bei 635 nm wurde beim Lesen ein Trägerrauschabstand von 56 dB ermittelt.
  • Beispiel 5
  • Für dieses Beispiel entsprachen Lösemittelkonzentration, Filter, Schleuderbeschichtungsvorrichtung, Trockenbedingungen, Goldauftragsverfahren, Lackschichtaufbringung, Laminierung und Testverfahren dem ersten Beispiel. Um die Lichtabsorptionsschicht herzustellen, wurden 3 Gewichtsanteile des Cyaninfarbstoffs A und 2 Gewichtsanteile des Cyaninfarbstoffs D sowie 5 Gewichtsanteile des Stabilisators 1 mit Ultraschall bei Raumtemperatur für 1 Stunde in 500 Volumenteilen von 2,2,3,3-Tetrafluorpropanol gelöst. Die Lösung wurde dann durch ein Filter mit 0,2 μm Siebweite gefiltert. Die Lösung wurde im Schleuderbeschichtungsverfahren auf der Oberfläche des gerillten Substrats (Rillentiefe 30 nm, Rillenbreite 200 nm) zur Erzielung einer optischen Gesamtdichte von 1,0 bei 526 nm aufgetragen. Sie wurde bei 60°C für 30 Minuten getrocknet. Beim Beschreiben mit einer Schreibleistung von 10 mW bei 635 nm wurde beim Lesen ein Trägerrauschabstand von 55 dB ermittelt.
  • Beispiel 6 – Lichtstabilität
  • Die ausgewählten Farbstoffe wurden im Schleuderbeschichtungsverfahren auf Polycarbonatscheiben mit dem Abmessungen 5,08 × 5,08 cm (2 × 2 Zoll) aufgetragen. Die Messungen der optischen Dichte erfolgten 5 mm von den Kanten der Scheiben mit einem Hewlett Packart 8450A Dioden-Array-Spektrometer zwischen 300 nm und 800 nm Wellenlänge. Die Scheibe wurde durch das Polycarbonat für sechzehn Tage mithilfe eines Verfahrens belichtet, das von dem Image Stability Technical Center für die standardmäßige Tageslichtbelichtung mit 50 kLux empfohlen wird (ANSI IT9.9-1990 "Stability of Color Photographic Images", Abschnitt 5, Absatz 5.6 , zur Beschreibung simulierter, indirekter Tageslichtbelichtung im Innenraum). Nach sechszehn Tagen wurden die optischen Dichten erneut gemessen. Um die prozentualen optischen Dichteverluste zu berechnen, wurde der optische Dichtewert nach Belichtung von dem optischen Dichtewert bei λ-max vor Belichtung subtrahiert. Der resultierende Wert wurde durch den optischen Dichtewert vor Belichtung dividiert und mit einhundert multipliziert. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 aufgeführt. Tabelle 4
    Figure 00210001
  • Tabelle 4 zeigt, dass sich die Lichtstabilität der Farbstoffmischung gegenüber denjenigen, die nur Cyaninfarbstoffe enthalten, wesentlich verbessert. Die metallisierten Carbamoylazofarbstoffe haben eine erhebliche Stabilisierungswirkung auf die Cyaninfarbstoffe.
  • Beispiel 7 – Dunkelstabilität
  • Die Farbstoffe wurden im Schleuderbeschichtungsverfahren auf Polycarbonatscheiben mit dem Abmessungen 5,08 × 5,08 cm (2 x 2 Zoll) aufgetragen. Die Messungen der optischen Dichte erfolgten vor Inkubation mit einem Hewlett Packart 8450A Dioden-Array-Spektrometer zwischen 300 nm und 800 nm Wellenlänge. Die Scheiben wurde für sechs Wochen in einer Hotpack Temperatur-/Luftfeuchtigkeits-Kammer (Modell 434304) inkubiert, die auf eine Temperatur von 80°C und eine relative Luft feuchtigkeit von 80% eingestellt war, wobei die Scheiben mit der Farbstoffseite nach oben in Petrischalen angeordnet wurden, deren Abdeckungen etwas geöffnet wurden. Die optischen Messungen wurden nach einer Inkubation von sechs Wochen durchgeführt. Um den prozentualen Dichteverlust zu ermitteln, wurde der optische Dichtewert nach Inkubation von dem optischen Dichtewert bei λ-max vor Inkubation subtrahiert. Der resultierende Wert wurde durch den optischen Dichtewert vor Inkubation dividiert und mit einhundert multipliziert, um den prozentualen optischen Dichteverlust als Ergebnis der Inkubation zu bestimmen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 5 aufgeführt. Tabelle 5
    Figure 00220001
  • Tabelle 5 zeigt, dass die erfindungsgemäßen optischen Aufzeichnungselemente eine hervorragende Dunkelstabilität aufweisen.

Claims (13)

  1. Optisches Aufzeichnungselement mit einem transparenten Substrat (1), einer auf der Oberfläche des Substrats angeordneten Aufzeichnungsschicht (2) und einer Lichtreflexionsschicht (3), worin die Aufzeichnungsschicht (a) einen (i) metallisierten Carbamoylazofarbstoff mit einer Azogruppe, die einen substituierten 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verbindet, umfasst, worin der Phenylkern einen Carbamolysubstituenten aufweist, der zur Azogruppe in Ortho-Stellung ist, und (ii) einen Cyaninfarbstoff und (b) im nicht aufgezeichneten Zustand einen Brechungsindex bei einer ausgewählten Wellenlänge von 400 bis 660 nm besitzt, die einen realen Teil (n) umfasst, der größer als 1,8 ist, und einen imaginären Teil (k), der kleiner als 0,2 ist.
  2. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 1, worin das transparente Substrat gerillt ist und eine Rillenweite von 100 bis 800 nm aufweist, eine Rillentiefe von 30 bis 270 nm und einen Rillenabstand von 0,5 bis 1,8 μm und worin ein Substrat auf der Reflexionsschicht ausgebildet ist.
  3. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 2, das zudem eine Schutzschicht zwischen den Schichten (c) und (d) umfasst.
  4. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 3, das zudem eine Schutzschicht zwischen den Schichten (d) und (e) umfasst.
  5. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 4, das zudem eine Reflexionsschicht benachbart zur Schicht (e) umfasst.
  6. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 2, das zwischen den Schichten (d) und (e) folgende zusätzliche Schichten in der genannten Reihenfolge umfasst: eine Schutzschicht; eine Reflexionsschicht; und eine Aufzeichnungsschicht (i), die einen metallisierten Carbamoylazofarbstoff mit einer Azogruppe, die einen substituierten 3-Hydroxypyridinkern mit einem Phenylkern verbindet, umfasst, worin der Phenylkern einen Carbamolysubstituenten aufweist, der zur Azogruppe in Ortho-Stellung ist, und (ii) Cyaninfarbstoff und (iii) im nicht aufgezeichneten Zustand einen Brechungsindex bei einer ausgewählten Wellenlänge von 400 bis 660 nm' besitzt, die einen realen Teil (n) umfasst, der größer als 1,8 ist, und einen imaginären Teil (k), der kleiner als 0,2 ist
  7. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 2 oder 6, worin das Substrat eine Dicke von 0,6 mm und einen Rillenabstand von 0,5 bis 1,0 μm aufweist.
  8. Optisches Aufzeichnungselement nach einem der vorausgehenden Ansprüche, worin der metallisierte Carbamoylazofarbstoff in der Aufzeichnungsschicht folgender Formel (I) entspricht:
    Figure 00240001
    worin; R für Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen, Amin, Alkylamin von 1 bis 10 Kohlenstoffen, Dialkylamin von 1 bis 10 Kohlenstoffen oder substituiertes oder nicht substituiertes Benzylamin, Halogen oder Alkoxy von 1 bis 10 Kohlenstoffen steht; R1 für Wasserstoff oder ein Alkyl von 1 bis 6 Kohlenstoffen steht; Y für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 6 Kohlenstoffen oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Halogen steht; X für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Alkoxy mit 1 bis 10 Kohlenstoffen oder Halogen steht; R2 und R3 für Wasserstoff, ein Alkyl von 1 bis 10 Kohlenstoffen, ein substituiertes oder nicht substituiertes Benzyl; ein Aryl von 6 bis ca. 10 Kohlenstoffen oder ein Hetaryl von 5 bis ca. 10 Kohlenstoffen stehen; oder R2 und R3 können zu einem Ring mit 5 bis 10 Kohlenstoffen, einem heterozyklischen Ring mit Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel mit 4 bis 10 Kohlenstoffen zusammengefasst sein.
  9. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 8, worin R für Amin steht.
  10. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 8, worin der metallisierte Carbamoylazo-Farbstoff aus Tabelle 1 wie folgt auswählbar ist: Tabelle 1 Metallisierte Azofarbstoffe
    Figure 00260001
  11. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 10, worin der metallisierte Carbamoylazo-Farbstoff aus den Farbstoffen 1, 2, 3, 13 und 20 aus Tabelle 1 auswählbar ist.
  12. Optisches Aufzeichnungselement nach einen der Ansprüche 1 bis 7, worin der Cyaninfarbstoff aus den Farbstoffen aus Tabelle 2 wie folgt auswählbar ist: Tabelle 2 Cyaninfarbstofte
    Figure 00270001
    Figure 00280001
    Figure 00290001
    Figure 00300001
    Figure 00310001
  13. Optisches Aufzeichnungselement nach Anspruch 12, worin die Cyaninfarbstoffe aus Cyaninfarbstoffen D, E, F, G, H und I aus Tabelle 2 auswählbar sind.
DE69814741T 1997-06-25 1998-06-15 Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen Expired - Lifetime DE69814741T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US881967 1997-06-25
US08/881,967 US5821029A (en) 1997-06-25 1997-06-25 Optical recording elements containing mixtures of metallized carbamoylazo and cyanine dyes

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69814741D1 DE69814741D1 (de) 2003-06-26
DE69814741T2 true DE69814741T2 (de) 2004-03-25

Family

ID=25379598

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69814741T Expired - Lifetime DE69814741T2 (de) 1997-06-25 1998-06-15 Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen

Country Status (4)

Country Link
US (1) US5821029A (de)
EP (1) EP0887792B1 (de)
JP (1) JPH11102537A (de)
DE (1) DE69814741T2 (de)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU5561198A (en) * 1996-12-20 1998-07-17 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Complex polymethine dyes and their use
US6270943B1 (en) * 1998-02-20 2001-08-07 Eastman Kodak Company Optical recording elements comprising novel metallized azo ether dyes
KR100565568B1 (ko) * 1999-05-10 2006-03-30 엘지전자 주식회사 광기록 매체
JP2002074740A (ja) 2000-08-25 2002-03-15 Hayashibara Biochem Lab Inc 光記録媒体
JP4255359B2 (ja) * 2003-10-31 2009-04-15 ソニー株式会社 光記録媒体及び光記録再生方法
JP2007056114A (ja) * 2005-08-23 2007-03-08 Tdk Corp 色素材料、並びに、これを用いた光記録媒体及びその製造方法

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2553359B2 (ja) * 1987-08-27 1996-11-13 藤森工業株式会社 光テ−プ
JP2656785B2 (ja) * 1988-02-24 1997-09-24 日東電工株式会社 光デイスク
DE69112337T2 (de) * 1990-05-25 1996-05-02 Mitsubishi Chem Corp Farbstoffzusammensetzung und optisches aufzeichnungsmedium.
US5272047A (en) * 1992-06-26 1993-12-21 Eastman Kodak Company Optical information recording medium using azo dyes
US5426015A (en) * 1993-10-18 1995-06-20 Eastman Kodak Company Metallized azo dianion with two cationic dye counter ions for optical information recording medium
JPH07186547A (ja) * 1993-10-21 1995-07-25 Eastman Kodak Co 光学記録層用色素混合物
US5633106A (en) * 1994-04-08 1997-05-27 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Optical recording media and a method of recording and reproducing information
US5876821A (en) * 1996-10-16 1999-03-02 Eastman Kodak Company Tetra dye mixed with another dye or dyes for optical recording elements
US6361922B1 (en) * 1996-10-16 2002-03-26 Eastman Kodak Company Thicker optical recording layers comprising a tetra dye having a metallized azo dianionic dye with cationic dye counterions
US5922429A (en) * 1996-10-16 1999-07-13 Eastman Kodak Company Optical recording elements having recording layers containing mixtures of low k metallized formazan and cyanine dyes

Also Published As

Publication number Publication date
EP0887792B1 (de) 2003-05-21
EP0887792A1 (de) 1998-12-30
DE69814741D1 (de) 2003-06-26
US5821029A (en) 1998-10-13
JPH11102537A (ja) 1999-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60027325T2 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium und neue Azaporphyrinverbindung
DE69725607T2 (de) Polymethin-komplex-farbstoffe und ihre verwendung
DE3529061C2 (de)
DE3622256C2 (de)
DE69824479T2 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium, und dieses benutzende Aufzeichnungs- und/oder Reproduktions-Methode
EP0649133A1 (de) Metallisiertes Azo-Dianon mit zwei kationischen Farbstoff-Gegenionen für ein optisches Medium zur Aufzeichung von Informationen
DE69824920T2 (de) Optisches Medium zur Aufzeichnung von Informationen und Verfahren zur Herstellung dafür
DE69814742T2 (de) Optische Aufzeichnungselemente mit metallisierte Carbamoylazofarbstoffen
DE69814741T2 (de) Optische Aufzeichnungselemente mit Mischungen aus metallisierten Carbamoylazo- und Cyaninfarbstoffen
EP0755052B1 (de) Medium für optische Aufzeichnung
DE10249654B4 (de) Neue Indolstyryl-Verbindungen und ihre Verwendungen in Aufzeichnungsmedien mit hoher Dichte
DE60109861T2 (de) Optisches Aufzeichnungsmedium und Porphycen-Verbindung
DE3724981C2 (de)
EP0937751B1 (de) Metallisierte Azoether-Farbstoffe und dieselbe enthaltende optische Aufzeichnungsträger
US6582881B1 (en) Optical recording elements containing mixture of metallized azo ether and cyanine dyes
DE60314998T2 (de) Phthalocyaninverbindung, ihre herstellung sowie sie enthaltendes optisches aufzeichnungsmedium
DE4027173A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
DE19744162A1 (de) Optisches Speichermedium
DE4027172A1 (de) Optisches aufzeichnungsmedium
US6447981B1 (en) Metallized azo thioether dyes
US5821346A (en) Metallized carbamoylazo dyes
EP0338426B1 (de) Azulenmethinfarbstoffe sowie optisches Aufzeichnungsmedium, enthaltend die neuen Farbstoffe
EP0961266A2 (de) Optisches Aufzeichnungselement, Gemische enthaltend metallisierte Thioether und Cyaninfarbstoffe
DE602004007100T2 (de) Farbstoffe für optische Speichermedien mit hoher Speicherdichte
DE102005054770A1 (de) Mischungen von Azometallkomplexen als lichtabsorbierende Verbindungen in der Informationsschicht von optischen Datenträgern

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8330 Complete disclaimer