CN106118131B - 一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，所述制备方法包括以下步骤：步骤一：制备偶合组分溶液；步骤二：制备重氮盐溶液；步骤三：分支螺旋管反应器中进行偶合反应；步骤四：制备巯基酸酯溶液；步骤五：包覆偶氮颜料液的制备等步骤。本发明一方面利用流体在螺旋管中产生二次流的高效混合及分支结构改变流体运动轨迹、增加流体的混合表面积来增强混合效果，使重氮组分和偶合组分充分接触、混合、反应，连续制备出产品粒径小、分布窄的偶氮颜料；另一方面，利用巯基酸酯化合物与腰果酚基双子表面活性剂中碳碳双键的迈克尔加成反应，实现对新制备的偶氮颜料的交联包覆，制备出粒径小、粒径分布窄、分散稳定性高的包覆偶氮颜料分散体。

Description

一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法
技术领域
本发明涉及精细化工的技术领域，更具体地说，本发明涉及一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法。
背景技术
在微小反应器中连续化合成偶氮颜料，由于反应是连续进行的，反应液在小空间内瞬间均匀混和，防止了局部过量导致的副反应，合成的偶氮颜料具有粒径小、分布窄、产率高、着色力高的特点。该工艺在国内外有大量的文献报道，如中国专利CN1398282和CN1330115分别公开了一种应用微通道反应器合成单偶氮颜料和双偶氮颜料的方法，中国专利CN104479394A公开了一种应用小通道分支螺旋管反应器合成偶氮颜料的方法。但这些方法中并没有涉及合成的偶氮颜料产液如何后处理，由于偶氮颜料不溶于水，如果连续化合成的偶氮颜料不是马上应用，随着产品放置时间的延长，合成的小粒径、窄分布的偶氮颜料粒子会发生团聚、沉降，形成颜料大颗粒，导致颜料着色力、光泽等性能下降，降低了产品的应用性能。
分散剂可以显著提高偶氮颜料粒子在水中的分散稳定性。在美国专利US7528182中，将颜料与嵌段共聚物分散剂在横截面积小于0.01mm2的T型微通道内混合，得到颜料分散体。但是应用分散剂分散偶氮颜料的体系中，吸附和解吸附仍会发生，在长时间储存时，分散体系容易变得不稳定。
对颜料进行包覆改性，在颜料表面包覆的聚合物不仅可以阻止颗粒发生团聚，使制备的颜料分散体具有优异的储存稳定性和着色强度，而且可以保护颜料免受环境(如紫外线、pH等)的影响，提高应用包覆颜料产品的耐洗色牢度和耐日晒牢度。中国专利CN101864194A公开了一种应用可聚合分散剂进行自由基聚合制备包覆颜料的方法，中国专利CN102127312A公开了一种以可聚合分散剂为主要助剂，利用自由基聚合反应使聚合物包覆到颜料表面的方法，制备的包覆颜料应用于Lyocell纤维原液着色中，纺丝得到的Lyocell纤维着色丝着色均匀、色光纯正、色牢度优良。
腰果酚作为一种天然生物酚，其价格低廉、来源丰富，腰果酚基双子表面活性剂分子在溶液表面排列更加紧密，较相应的单基表面活性剂具有更优的表面活性，且腰果酚基双子表面活性剂在分子结构上含有多个双键，可作为应用于乳液聚合的反应型表面活 性剂。巯基化合物可以和含碳碳双键的化合物高效、快速的进行迈克尔加成反应，该反应被广泛应用于制备交联型网络聚合物及其它功能型高分子中，但目前将腰果酚基双子表面活性剂与巯基化合物的迈克尔加成反应用于包覆颜料的制备中却鲜有报道，更未见在小通道中连续制备包覆偶氮颜料的报道。
发明内容
本发明的目的在于提供一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法。
为了实现上述目的，本发明采用了以下技术方案：
一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，包括以下方法步骤：步骤一：制备偶合组分溶液；
步骤二：制备重氮盐溶液；
步骤三：分支螺旋管反应器中偶合反应，制备含有腰果酚基双子表面活性剂的偶氮颜料产液；
步骤四：制备巯基酸酯溶液；
步骤五：包覆偶氮颜料液的制备：将所述步骤三的制备的含有腰果酚基双子表面活性剂的偶氮颜料产液与所述步骤四的巯基酸酯溶液在分支螺旋管反应器中发生迈克尔加成反应，制备包覆偶氮颜料液。
所述步骤一偶合组分的溶液或悬浮液与所述步骤二的重氮盐的溶液或悬浮液通过蠕动泵同时连续引入到所述步骤三的分支螺旋管中，在所述步骤三分支螺旋管中混合、偶合反应，所述步骤一偶合组分的流量为1～90ml/min，所述步骤二重氮盐的溶液或悬浮液的流量为1～90ml/min。
所述步骤一中，加入碳酸钠或氢氧化钠或缓冲溶液来调节反应液的pH值为8.5-10.0。
所述步骤一中，加入的表面活性剂为腰果酚基双子表面活性剂，结构如式(I)所示：
其中，a为1-5的整数，且包含1和5。
其中，偶合组分包括芳基吡唑啉酮、乙酰乙酰苯胺、萘酚及其衍生物，结构如下式所示：
其中R1＝H，NHCOC6H5，n＝0-2；
R2＝H，CH3，OCH3，Cl，m＝0-2；
R3＝CH3，COOCH3；
R4＝H，CH3，Cl，p＝0-3；
偶合组分优选1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮，1-(4-磺酸基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮，1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮，1-苯基-3-苯乙酯基-5-吡唑啉酮，2-甲基乙酰乙酰苯胺，2-甲氧基乙酰乙酰苯胺，4-甲基-乙酰乙酰苯胺，2-氯乙酰乙酰苯胺，2，4-二甲基乙酰乙酰苯胺，2，5-二甲氧基-4-氯乙酰乙酰苯胺，3,3’-二甲基双乙酰乙酰联苯胺，2-萘酚，2-萘酚-3-苯甲酰胺，N-(2-羟基-3-萘甲酰基)2,4-二甲氧基-5-氯苯胺。
所述步骤三的分支螺旋管反应器的分支螺旋管连接数为100-1000，螺旋管内径为2-4mm，曲率半径为10-20mm，螺距为5-8mm；所述步骤五的分支螺旋管反应器分支螺旋管连接数为100-50000，螺旋管内径为2-4mm，曲率半径为10-40mm，螺距为5-10mm。
所述步骤四中，四巯基酸酯优先选择在乙醇中溶解，但也可使用多元醇与乙醇的混 合溶剂，多元醇优选乙二醇、1,2-丙二醇、丙三醇。
所述四巯基酸酯化合物结构通式如式(II)所示：
其中，h为0-5的整数，且包含0和5，b为1或2。
所述四巯基酸酯化合物为四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯、四(3-巯基乙酸)季戊四醇酯中的至少一种。该聚合物可以通过季戊四醇对环氧乙烷进行开环反应的反应产物，与巯基乙酸、巯基丙酸等巯基烷基酸酯化反应得到，或者季戊四醇直接与巯基乙酸、巯基丙酸等巯基烷基酸酯化反应得到。
所述步骤五中，所述步骤三合成的反应产物的溶液与所述步骤四的巯基酸酯化合物溶液通过蠕动泵同时连续引入到分支螺旋管反应器中，在分支螺旋管中混合、反应，所述步骤三偶合反应产物溶液的流量为1～90ml/min，四巯基酸酯化合物溶液的流量为1～9ml/min。
其中，所述步骤三的分支螺旋管反应器的温度为20-30℃；所述步骤五的分支螺旋管反应器的温度为30-50℃。
其中，分支螺旋管管材选用不锈钢材质，也可以选用聚四氟乙烯、聚氨酯、硅胶。
按照《颜料索引》(C.I.，Colour Index)等颜料相关行业常用的表示具体颜料物质的方法，可以将同样颜色的颜料依次序编号排列，如酞菁蓝15:1颜料被命名为颜料蓝15:1(C.I.Pigment Blue 15:1)，苯并咪唑酮黄被命名为颜料黄154(C.I.Pigment Yellow154)。本发明所揭示的在分支螺旋管反应器中连续化制备偶氮颜料的方法，可以用于耐晒黄5GX(C.I.Pigment Yellow 74)、永固黄NCG(C.I.Pigment Yellow 16)、甲苯胺红(C.I.PigmentRed 3)等常见偶氮颜料的生产，这些偶氮颜料的具体结构可从《有机颜料索引卡》等常用书籍中查询。
与现有技术相比，本发明所述的分支螺旋管中的连续化制备包覆偶氮颜料方法具有以下有益效果：
利用流体在螺旋管中产生的二次流的高效混合及分支结构能改变流体运动轨迹、增加流体的混合表面积来增强混合效果的特性，应用巯基酸酯化合物可以和腰果酚基双子表面活性剂中的碳碳双键高效、快速的进行迈克尔加成反应，实现对新制备的窄粒径分布的偶氮颜料的交联包覆，解决现有技术中存在的偶氮颜料分散体系容易变得不稳定的问题，从而得到粒径小、分布窄、分散稳定性高的偶氮颜料分散体，具有广阔的工业化前景。
附图说明
图1为本发明制备包覆偶氮颜料的连续化反应流程图。
具体实施方式
以下将结合具体实施例对本发明所述的连续化制备方法做进一步的阐述，以帮助本领域的技术人员对本发明的发明构思、技术方案有更完整、准确和深入的理解。
实施例1制备包覆耐晒黄5GX(C.I.Pigment Yellow 74)
步骤一：偶合组分溶液的制备：
在800ml烧杯中加入20.7g邻甲氧基乙酰乙酰苯胺和400ml水，再加入2.07g如式(III)所示的腰果酚基双子表面活性剂，再加入10.6g碳酸钠，搅拌，再加水稀释至溶液总体积为500ml，得偶合组分溶液。
步骤二：重氮盐溶液的制备：制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮盐溶液备用。
步骤三：偶合反应：将2-甲氧基-4-硝基苯胺重氮盐溶液和邻甲氧基乙酰乙酰苯胺溶液分别转移至重氮组分与偶合组分储罐中，利用校准的蠕动泵，调节重氮组分溶液和偶合组分溶液的流量均为20ml/min，将两种反应物运送加入到偶合反应分支螺旋管反应器，分支螺旋管连接数为1000，螺旋管内径为2mm，曲率半径为10mm，螺距为5mm，控制反应温度为20℃，得偶氮颜料液，产液直接流入迈克尔加成分支螺旋管反应器。
步骤四：巯基酸酯溶液制备：在250ml烧杯中加入97.5g乙二醇和2.5g乙醇，再加入0.53g四(3-巯基乙酸)季戊四醇酯，搅拌溶解，得四(3-巯基乙酸)季戊四醇酯溶液，转移至巯基酸酯储罐。
步骤五：迈克尔加成反制备包覆偶氮颜料液制备：利用校准的蠕动泵，调节巯基酸酯溶液的流量为4ml/min，将反应物运送加入到迈克尔加成分支螺旋管反应器中，分支螺旋管连接数为300，螺旋管内径为2mm，曲率半径为10mm，螺距为10mm，控制反应温度为30℃，得包覆偶氮颜料液。
实施例2制备包覆甲苯胺红(C.I.Pigment Red 3)
步骤一：偶合组分溶液的制备：
在500ml烧杯中依次加入300ml水、14.5g 2-萘酚和10g的氢氧化钠，搅拌至溶解，然后加入50mL 37％的盐酸溶液，2-萘酚即被悬浮于溶液中，再2.9g如式IV所示的腰果酚基双子表面活性剂，并加入10g碳酸钠，加水稀释至溶液总体积为500ml。
步骤二：重氮盐溶液的制备：制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的4-甲基-2-硝基苯胺重氮盐溶液备用。
步骤三：偶合反应：将4-甲基-2-硝基苯胺重氮盐溶液和2-萘酚悬浮液分别转移至重 氮组分与偶合组分储罐中，利用校准的蠕动泵，调节4-甲基-2-硝基苯胺重氮盐溶液和2-萘酚悬浮液的流量为10ml/min，将两种反应物运送加入到偶合反应分支螺旋管反应器分支螺旋管连接数为100，螺旋管内径为4mm，曲率半径为20mm，螺距为8mm，控制反应温度为25℃，得偶氮颜料液,产液直接流入迈克尔加成分支螺旋管反应器。
步骤四：巯基酸酯溶液制备：在250ml烧杯中加入95g1,2-丙二醇和5g乙醇，再加入0.83g四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，搅拌溶解，得四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯溶液，转移至巯基酸酯储罐。
步骤五：迈克尔加成反制备包覆偶氮颜料液的：利用校准的蠕动泵，调节巯基酸酯溶液的流量为2ml/min，将反应物运送加入到迈克尔加成分支螺旋管反应器中，分支螺旋管连接数为100，螺旋管内径为4mm，曲率半径为20mm，螺距为8mm，控制反应温度为40℃，得包覆偶氮颜料液。
实施例3制备包覆永固黄NCG(C.I.Pigment Yellow 16)
步骤一：偶合组分溶液的制备：
在1L烧杯中依次加入800ml水、38g 3，3’-二甲基双乙酰乙酰联苯胺和10g的氢氧化钠，搅拌。后加入5.7g式III所示的腰果酚基双子表面活性剂与35ml 30％的氢氧化钠溶液，快速的加入50ml冰醋酸，3，3’-二甲基双乙酰乙酰联苯胺即被悬浮于溶液中，加水稀释至溶液总体积为1000ml。
步骤二：重氮盐溶液的制备：制备与偶合组分溶液摩尔浓度相同的2，5-二氯苯胺重氮盐溶液备用。
步骤三：偶合反应：将2，5-二氯苯胺重氮盐溶液和3，3’-二甲基双乙酰乙酰联苯胺悬浮液分别转移至重氮组分与偶合组分储罐中，利用校准的蠕动泵，调节2，5-二氯苯胺重氮盐溶液和3，3’-二甲基双乙酰乙酰联苯胺悬浮液的流量为5ml/min，将两种反应物运送加入到偶合反应分支螺旋管反应器，分支螺旋管连接数为800，螺旋管内径为2mm，曲率半径为20mm，螺距为5mm，控制反应温度为20-30℃，得偶氮颜料液,产液直接流入迈克尔加成分支螺旋管反应器。
步骤四：巯基酸酯溶液制备：在250ml烧杯中加入190g1,2-丙二醇和10g乙醇，再加入1.64g四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯，搅拌溶解，得四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯溶液，转移至巯基酸酯储罐。
步骤五：迈克尔加成反制备包覆偶氮颜料液的：利用校准的蠕动泵，调节巯基酸酯溶液的流量为2ml/min，将反应物运送加入到迈克尔加成分支螺旋管反应器中，分支螺旋管连接数为5000，螺旋管内径为2mm，曲率半径为40mm，螺距为5mm，控制反应温度为50℃，得包覆偶氮颜料液。
色浆制备及颜料性能测试
取上述实施例制备的包覆偶氮颜料、实施例中不经过包覆过程仅经过连续化偶合反应制备的偶氮颜料和市售商品化颜料，按照表1的配方制备水性色浆，对比颜料性能的差异。
表1中，相关数字表示每个组分的质量份数，且每个实施例和对比例的质量份数均为100份，所述去离子水的补足量，指将由各组分组成的色浆配方补足至质量份数为100份。
实施例色浆制备工艺为：按表1中的实施例配方组成，将配方中去离子水、乙二醇和包覆偶氮颜料在分散机中分散30分钟，并在分散过程中加入防霉杀菌剂，再进行过滤、消泡，得到水性色浆。
对比例色浆制备工艺为：将配方中去离子水和润湿剂、分散剂、乙二醇等组分在分散机中分散30分钟，得到预混合液；再将颜料加入上述预混合液中进行分散，并在分散过程中加入防霉杀菌剂，得到预混合颜料浆，将预混合颜料浆进行研磨，研磨1小时后，再进行过滤、消泡，得到水性色浆。
粒径分布测试：以英国马尔文仪器有限公司的Zetasizer Nano Zs90型纳米粒度和Zeta电位仪测试实施例4、5和对比例6、7、8、9制备色浆的粒径分布。测试结果中，D50表示所测颗粒中50％的粒子都能通过的最小粒径，以D50表示平均粒径；D99表示所测颗粒中99％的粒子都能通过的最小粒径。相关测试结果如表2所示。
着色力测试：根据HG/T 3951-2007附录B所描述的B法(仪器法)测试实施例4、5和对比例6、7、8、9制备色浆的相对着色力，以实施例4、5刚制备完毕的色浆着色力分别为100％，分别测试对比例6、8相对于实施例4，对比例7、9相对于实施例5所制备色浆的相对着色力。相关测试结果如表2所示。
稳定性测试：根据GB/T6753.3-1986涂料贮存稳定性实验方法，测试实施例4、5和对比例6、7、8、9制备色浆的稳定性，取适量样品置于广口瓶中，塞紧瓶口，置于恒温干燥箱，调节温度50±2℃，贮存30天后检查色浆的沉降程度，并测定稳定性测试后色浆的粒径。相关测试结果如表2所示。
表1.实施例和对比例的配方(重量份，总量为100重量份)
表2.实施例与对比例测试结果
注：稳定性等级:10-无沉淀、结块等异常情况；8-少量沉积；6-少量块状沉积；4-严重结块；2-结块；0-硬块。
由表2可知，本发明实施例1和2制备的包覆偶氮颜料比未包覆的连续化制备的偶氮颜料粒径略大，这是由于偶氮颜料表面包覆上了一层聚合物造成的；实施例1和2制备的包覆偶氮颜料的粒径小于商品化颜料，证明了连续化制备的偶氮颜料粒径小。从着色力对比中可以看出连续化制备的包覆偶氮颜料和偶氮颜料的着色力均高于商品化颜料。从稳定性测试中可以看出，测试前后，包覆偶氮颜料的粒径变化较小，稳定性等级为10级；而对比例中连续化制备的偶氮颜料色浆和商品化颜料色浆在稳定性测试前后粒径变化较大，稳定等级也分别为8级和6级，低于实施例。因此，本发明所使用的连续化制备包覆偶氮颜料的方法一方面使偶氮颜料的粒径变小、分布变窄，另一面便极大地提高了体系的稳定性，具有较强的使用价值。
对于本领域的普通技术人员而言，具体实施例只是对本发明进行了示例性描述，显然本发明具体实现并不受上述方式的限制，只要采用了本发明的方法构思和技术方案进行的各种非实质性的改进，或未经改进将本发明的构思和技术方案直接应用于其它场合的，均在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：包括以下方法步骤：步骤一：制备偶合组分溶液或悬浮液；
步骤二：制备重氮盐溶液或悬浮液；
步骤三：分支螺旋管反应器中进行偶合反应，制备含有双子表面活性剂的偶氮颜料产液；
步骤四：制备巯基酸酯溶液；
步骤五：包覆偶氮颜料液的制备：将所述步骤三的制备的含有腰果酚基双子表面活性剂的偶氮颜料产液与所述步骤四的巯基酸酯溶液在分支螺旋管反应器中发生迈克尔加成反应，制备包覆偶氮颜料液；
所述步骤三中加入的表面活性剂为腰果酚基双子表面活性剂，结构如图(I)所示：
其中，a为1-5的整数，且包含1和5；
所述步骤四的巯基酸酯化合物结构通式如图(II)所示：
其中，h为0-5的整数，且包含0和5，b为1或2。
2.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤一偶合组分的溶液或悬浮液与所述步骤二的重氮盐的溶液或悬浮液通过蠕动泵同时连续引入到所述步骤三的分支螺旋管中，在所述步骤三分支螺旋管中混合、偶合反应，所述步骤一偶合组分的流量为1～90mL/min，所述步骤二重氮盐的溶液或悬浮液的流量为1～90mL/min。
3.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤三的分支螺旋管反应器的温度为20-30℃；所述步骤五的分支螺旋管反应器的温度为30-50℃。
4.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤一中，加入碳酸钠或氢氧化钠或缓冲溶液来调节反应液的pH值为8.5-10.0。
5.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤五中，所述步骤三的偶氮颜料产液与所述步骤四的巯基酸酯化合物溶液通过蠕动泵同时连续引入到分支螺旋管反应器中，在分支螺旋管中混合、反应，所述步骤三偶合反应产物溶液的流量为1～90mL/min，巯基酸酯化合物溶液的流量为1～9mL/min。
6.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤四的巯基酸酯化合物为四(3-巯基丙酸)季戊四醇酯、四(3-巯基乙酸)季戊四醇酯中的至少一种。
7.根据权利要求1所述的包覆偶氮颜料在分支螺旋管中的连续化制备方法，其特征在于：所述步骤三的分支螺旋管反应器的分支螺旋管连接数为100-1000，螺旋管内径为2-4mm，曲率半径为10-20mm，螺距为5-8mm；所述步骤五的分支螺旋管反应器分支螺旋管连接数为100-50000，螺旋管内径为2-4mm，曲率半径为10-40mm，螺距为5-10mm。
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