MXPA04007234A - Materiales para medios de grabacion optica de alta densidad. - Google Patents
Materiales para medios de grabacion optica de alta densidad.Info
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Abstract
Se describen materiales para obtener medios de grabacion optica. Especificamente, los materiales son compuestos quelados de metal de tintes azo, que se forman de compuestos m-diaminobenceno sulfamoilado y compuestos azo que contienen anillos de benceno. Ademas, la invencion proporciona medios de grabacion optica, caracterizado porque los compuestos quelados de metal de los tintes azo se emplean sobre en el medio de grabacion optica para formar una capa de grabacion. La invencion tambien describe un proceso para la produccion de un medio de grabacion optica.
Description
MATERIALES PARA MEDIOS DE GRABACIÓN ÓPTICA DE ALTA DENSIDAD DESCRIPCIÓN DE LA INVENCIÓN La presente invención está relacionada con materiales para medios de grabación óptica de alta densidad, con medios de grabación óptica que comprenden los materiales tales como una capa de grabación, y con un proceso para la preparación de la misma. Los medios de grabación óptica con capacidad de grabado han sido desarrollados desde la década de los 80s. Los medios principalmente comprenden un sustrato, una capa de grabación, una capa reflectora y una capa protectora. Actualmente, los materiales orgánicos adecuados para la capa de grabación de los medios de grabación óptica con capacidad de grabado, tales como discos compactos (muy a menudo denominados como CD-R) comprenden tintes de cianina, tintes de ftalocianina y tintes azo y similares. Estos tintes comúnmente tienen una absorción máxima a una longitud de onda de 650 nm a 750 nm en un rango de luz visible. Como función principal, los tintes absorben un rayo láser de 780 nm y entonces lo convierten en energía térmica, de modo que la capa de grabación cambia en sus características ópticas para cumplir con los requerimientos de reflexión tal como se establece en la especificación de los discos compactos (Red Book) . En vista de lo anterior, los materiales orgánicos que tienen una mayor absorción de luz a una longitud de onda &dre¾¾—de± rarrgo e longitud de onda del rayo láser son necesarios para la capa de grabación de los medios de grabación óptica. Por lo tanto, desde la década de los 90s, para poder satisfacer la moda de expansión de datos continua, todos los fabricantes principales de CD han hecho esfuerzo para mejorar la densidad de grabado de los mismos. Hasta este punto, los espacios entre los valles y las pistas se disminuye, y mientras tanto, los rayos de láser para la señal de lectura se estrechan para evitar una señal de conversación cruzada entre las pistas para elevar la relación discriminada de la longitud de pista. Como resultado, casi todos los desarrollos actuales se han concentrado en los rayos láser con longitudes de onda de 635 nm a 660 nm. De acuerdo con la tendencia de desarrollo actual de los medios de grabación óptica, los materiales orgánicos para los medios de grabación óptica con capacidad de grabado utilizados en los rayos láser con 650 nm de preferencia tienen una absorción de luz a una longitud de onda desde aproximadamente 540 nm a 600 nm. En general, uno de los materiales comunes para las capas de grabado en la aplicación de los medios de grabación óptica es un tinte de cianina. Sin embargo, debido a la baja resistencia de luz y la dificultad de almacenamiento del tinte de cianina, los compuestos quelados de metal de tintes —f*«—ticncfl—eme—ieaistreTTcia al ambiente y a la luz superior son adecuados para la capa de grabación. Por ejemplo, la Patente Norteamericana No. 5,532,342 describe un compuesto quelado de metal azo formado de un compuesto sulfonilfenil basado en azo y una variedad de ligaduras de metal, que pueden aplicarse a medios de grabación óptica, con lo cual se puede preparar una capa de grabación gue tiene una longitud de onda de absorción desde aproximadamente 700 nm a 730 nm. Por lo tanto, el objetivo de la presente invención es proporcionar compuestos quelados de metal de tintes azo que tienen una absorción a una longitud de onda más corta, que puede funcionar como materiales para la capa de grabación en los medios de grabación óptica, particularmente la capa de grabación de los medios de grabación óptica de alta densidad. El objetivo de la presente invención es proporcionar materiales para medios de grabado de alta densidad. Específicamente, la presente invención proporciona compuestos quelados de metal de tintes azo, que funcionan como materiales para la capa de grabación en medios de grabación óptica. Particularmente, los compuestos funcionan como capa de grabación de los medios de grabación óptica que tiene un sistema de almacenamiento óptico a un rango de longitud de onda desde aproximadamente 635 nm hasta 660 nm. Otro objeto de la presente invención es proporcionar medios de grabación—ó-ptrica de alta' densidad que comprende una capa de grabación y una capa reflectora sucesivamente colocada sobre un sustrato en orden, el cual está caracterizado porque la capa de grabación está formado de compuestos quelados de metal de tintes azo de acuerdo con la presente invención. Otro objeto de la presente invención es proporcionar un proceso para la preparación de medios de grabación óptica de alta densidad. De acuerdo con la presente invención, los materiales orgánicos para la capa de grabación en los medios de grabación óptica son compuestos quelados de metal de tintes azo representados por la siguiente fórmula (I),
(O en donde R1 representa un alquilo o arilo, de preferencia alquilo de Ci_6 o fenilo, opcionalmente sustituido, de preferencia sustituido con alquilo de Ci_5. Más preferiblemente, R1 se selecciona de metilo, fenilo o metilfenilo.
representan, independientemente uno del otro, alquilo no sustituido o sustituido, de preferencia alquilo de Ci_ 6 no sustituido o sustituido. Más preferiblemente, R2 y R3 representan, independientemente uno del otro, metilo o etilo. W representa hidrógeno, alquilo, aicoxi o halógeno, de preferencia hidrógeno, alquilo de Ci-6, aicoxi de Ci-6, o halógeno, opcionalmente sustituidos. Más preferiblemente, W representa hidrógeno, metilo, metoxi o cloro. X representa hidrógeno, alquilo, aicoxi o halógeno, de preferencia hidrógeno, alquilo de Ci-6, aicoxi de Ci_6 o halógeno opcionalmente sustituidos. Más preferiblemente, X representa hidrógeno, metilo o metoxi. Y representa hidrógeno o un derivado de amino, de preferencia hidrógeno o benzamido (de aqui en adelante denominado como "NBz") . Z representa hidrógeno, alquilo, aicoxi o halógeno, de preferencia hidrógeno, alquilo de Ci_ 6 , aicoxi de Ci_6, o halógeno, opcionalmente sustituidos. Más preferiblemente, Z representa hidrógeno, metilo o metoxi. M representa un metal divalente seleccionado de los elementos del grupo IB, IIB, o VIIIB en la Tabla Periódica, de preferencia Ni, Cu o Zn. De acuerdo con la presente invención, los compuestos de la fórmula (I) contienen un compuesto meta diaminofeniLo. como ttaa unidad e^s-trnrctural básica . De~ preferencia, la unidad estructural básica contiene compuestos meta diaminofenilo con un grupo de sul famoilación en monoamino, y un compuesto de anillo de benceno que contiene azo . De acuerdo con la presente invención, los compuestos de la fórmula 1 para una capa de grabación pueden prepararse por métodos sintéticos. De acuerdo con la presente invención, los medios de grabación óptica de alta densidad comprende una capa reflectora y una capa de grabación, caracterizadas porque la capa de grabación en los medios de grabación óptica está formada de los compuestos de la fórmula 1. De acuerdo con la presente invención, los medios de grabación óptica se preparan mediante un proceso que comprende los pasos siguientes: Un sustrato de polímero en forma de disco redondo (tal como un sustrato de policarbonato) que tiene un diámetro exterior de aproximadamente 110 a 130 mm (de preferencia 120 mm) , un diámetro interior de 10 a 20 mm (de preferencia 15 mm) y un espesor de 0.3 a 1 mm (de preferencia 0.6 mm) , se produce en una máquina de moldeo por inyección. Mientras tanto, el sustrato se imprime con ranuras espirales continuas que tienen una profundidad de 150 a 180 nm, una anchura de media altura desde aproximadamente 340 a 380 nm y una anchura i n pri or—desde—2-&Q—ha-a^ba—2-8? nrn~~por medio de un estampador. Enseguida, compuestos quelados de metal azo se disuelven en un solvente para formar una solución de 1.0 a 2.0% (particularmente 1.5%) de compuestos quelados de metal de tintes azo. Después de esto, la solución de tinte se reviste por centrifuga sobre un sustrato. Para evitar la sobrecorrosión del sustrato de plástico provocada por los solventes de la solución de tinte aplicada en la capa de grabación, los solventes utilizados de preferencia son fluoroalcoholes , particularmente terafluoropropanol . Después de revestir la solución de tinte sobre la capa de grabación, la absorción de la capa determinada por la espectroscopia visible por rayos ultravioleta a una longitud do onda de absorción máxima se encuentra en el rango de aproximadamente 0.7 a 0.8. El sustrato revestido entonces se hornea a una temperatura de 60 a 80°C durante 10 a 20 minutos para evaporar los solventes por completo. Subsecuentemente, la capa de grabación revestida con tinte entonces se metaliza con una capa de 100 a 160 nm de espesor de la capa reflectora de metal, de preferencia 120-150 nm, más preferiblemente 120 nm de una capa reflectora de oro. La capa reflectora entonces se reviste por centrifuga con una capa de gel protector de laca, tal como gel de acrilico, seguida por el endurecimiento de la laca para formar una capa protectora, a la cual una hoja de sustrato de po imero , pe^i ¾i-a--mente cm sTTstrato transparente
(preferiblemente un sustrato de policarbonato) teniendo un espesor de 0.3 a 1 mm (de preferencia 0.6 mm) y un diámetro de 110 a 130 mm (de preferencia 120 mm) se fija por medio de serigrafia o revestimiento centrifugo para obtener medios de grabación óptica con capacidad de grabado con un espesor de 1.0 a 1.50 mm (de preferencia 1.20 a 1.25 mm) y un diámetro de 110 a 130 mm (de preferencia 120 mm) . Las señales se graban en los medios de grabación óptica preparado por el proceso antes mencionado utilizando una grabadora comercialmente disponible (tal como DVR-2000, que se puede obtener de Pioneer Corporation) , y enseguida las propiedades de los medios de grabado se determinan mediante un probador comercialmente disponible (tal como DVD-Q2000, que se puede obtener de Aeco Ltd.) . EJEMPLOS La presente invención será descrita en detalle haciendo referencia a los ejemplos. Sin embargo, la presente invención de ninguna manera se restringe por los siguientes ejemplos. Cualquier modificación que no se incluya en el espíritu de la presente invención deberá entenderse que cae dentro del alcance de la presente invención. Preparación de compuestos quelados de metal de tintes azo:
Ejemplo de Preparación: Compuesto 12 quelado de metal azo En este ejemplo, el compuesto 12 quelado de metal de tinte azo se preparó con los pasos siguientes: 1) se cargaron 40 gramos (0.21 moles, 1.5 eq.) de cloruro de tosilo en un sistema cerrado seco, y enseguida se enfrió a 0-5°C en un baño de agua con hielo. 2) se disolvieron 39.6 g (0.2 mol) de 4-cloro-N,N- dietil-1 , 3-diaminobenceno en 90 mi de tolueno, seguido por la adición de la solución resultante lentamente dentro de la solución preparada en el paso 1. El sistema se controló a una temperatura de menos de 5°C agitando durante una hora, seguido por reposo durante la noche y añadiendo 200 mi de agua con hielo. Después de esto, el producto resultante se filtró y se secó para obtener 60.8g del Compuesto A.
Compuesto A 3 ) e—di-js-ol-vicron 52. &g—( .15 tps?") del Compuesto A,
9 g de urea y 60 g de acetato de sodio en 600 mi de metanol, y enseguida se transfirió a un baño de agua con hielo y se agitó . 4) se añadieron 66 mi de ácido clorhídrico al 37% y
450 mi de agua con hielo a 22.6 g (0.165 mol) de 2-metoxi-5- metilanilina en un baño de agua con hielo agitando durante una hora. Se disolvieron 11.73 g (0.17 mol) de nitrito de sodio en 100 mi de agua, seguido por la adición de esta solución lentamente en la mezcla de reacción y agitando en un baño con hielo durante 30 minutos. Después de esto, la solución resultante se añadió lentamente dentro del sistema del paso 3. Después de mantener la reacción en un baño con hielo durante 3 horas, el producto se dejó reposar durante la noche y enseguida se filtró, se lavó con agua y se secó, para obtener 46.4 g del Compuesto B.
Compuesto B 5) se disolvieron 25.0 g (50 mmoles) del Compuesto B y 4.92g (60 mmoles) de acetato de sodio en 400 mi de tetrah-i dr furano ( THF) y 4-T mi de a^jua", seguido por agitación durante 10 minutos. Después de disolver 6.84 g (27.5 inmoles) de un complejo de tetrahidrato de acetato de níquel Ni (CH3COO ) 2 · xH20 (x=4) en 50 mi de metanol, la reacción se llevó a cabo durante 2 horas. Después de completar la reacción, se añadieron 400 mi de agua a la mezcla agitando durante 1 hora y enseguida la mezcla se dejó reposar durante la noche. Después de esto, el producto resultante se filtró y el filtrado sólido se lavó con agua y se secó para obtener 13.5 g del compuesto 12 tal como se muestra en el Tabla 1 a continuación . Los compuestos 1 a 11 mostrados en la Tabla 1 se prepararon mediante procedimientos similares tal como se mencionó en el ejemplo de preparación anterior. Tabla 1: Compuestos 1 a 12 de tinte
Nota :—kLRz ce bonzamida represen Lada~por la siguiente fórmula
Fabricación de los medios de grabación óptica con capacidad de grabado: Ejemplo 1 Un sustrato de policarbonato redondo teniendo un diámetro exterior de 120 mm, un diámetro interior de 15 mm, un espesor de 0.6 mm y ranuras espirales continuas teniendo una profundidad de 170 nm, una anchura de media altura de 350 nm, una anchura de fondo de 250 nm, y un paso de 740 nm se produjo en una máquina de moldeo por inyección. A una temperatura de 25°C y una humedad relativa de 40-50%, 1 mi de una solución al 1.5% de un compuesto 1 quelado de metal azo en 2 , 2 , 3 , 3-tetrafluoropropanol se adicionó en forma de gotas al sustrato de policarbonato en su periferia interior. Mientras tanto, el sustrato se centrifugó a una velocidad de 600 rpm durante 3 segundos, y enseguida a 1000, 2000 y 5000 rpm cada uno durante 3 segundos, para obtener una capa de grabación uniformemente cubierta por un tinte. De este modo, el sustrato revestido entonces se horneó a 60°C durante 20 minutos y se formó una capa grabación óptica uniforme y seca. Después de esto, se formó una película de oro de 120 nm de grueso en la capa de grabación como una capa reflectora entonces se revistió por centrifuga con aproximadamente una resina acrilica curable por rayos UV de 4000 a 5000 nm (laca UV) . La capa resultante se curó con rayos ultravioleta para formar una capa protectora. La capa protectora entonces se revistió por centrifuga con una capa de adhesivo, sobre la cual se fijó un sustrato de policarbonato transparente sin ranuras, con un espesor de 0.6 mm y un diámetro exterior de 120 mm, para obtener medios de grabación óptica con capacidad de grabado con un espesor de 1.2 mm y un diámetro exterior de 120 mm. Las señales de modulación que cumplen con el formato de datos de 4.7 giga-bytes DVD fueron escritos sobre los medios de grabación óptica preparado por encima utilizando una grabadora comercialmente disponible DVR-2000 (que se puede obtener de Pioneer Corporation) , enseguida las propiedades de los medios de grabación óptica fueron determinados mediante un probador comercialmente disponible DVD-Q2000 (que se puede obtener de Aeco Ltd.) . Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 2 Excepto que se utiliza el Compuesto 2 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Ejemplo 3 . ~ Excepto que se utiliza el Compuesto 3 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 4 Excepto que se utiliza el Compuesto 4 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 5 Excepto que se utiliza el Compuesto 5 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 6 Excepto que se utiliza el Compuesto 6 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 7 Excepto que se utiliza el Compuesto 7 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Ejemplo 8 . ¦ Excepto que se utiliza el Compuesto 8 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 9 Excepto que se utiliza el Compuesto 9 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 10 Excepto que se utiliza el Compuesto 10 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 11 Excepto que se utiliza el Compuesto 11 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2. Ejemplo 12 Excepto que se utiliza el Compuesto 12 en lugar del tinte utilizado en el Ejemplo 1, todos los procedimientos y pruebas del Ejemplo 1 se repiten. Los resultados se muestran en la Tabla 2.
Tabla 2: Resultados de L —¡p-rueba—dinámica—decapas de grabación que contienen los Compuestos 1 a 12.
Nota: Variación: valor de variación; Ref: reflectancia ; I3: intensidad 3T; I14: intensidad 14T, PPr: relación de empuje-j ale . Con base en los resultados de prueba listados en la
Tabla 2 se puede concluir que los compuestos quelados de metal novedosos de los tintes azo de acuerdo con la presente invención satisfacen los estándares de especificación, y de hecho pueden lograr los efectos de medios de grabación óptica de alta densidad.
Claims (1)
1. Materiales para medios de grabación óptica de alta densidad, representado por compuestos quelados de metal azo de la fórmula (I) caracterizado porque R1 representa alquilo de Ci-6, fenilo o alquilo de Ci- 6-fenilo sustituido. R2 y R3, independientemente uno del otro, representan idénticos o diferentes alquilo de Ci_ 6 , opcionalmente sustituidos por alquilo de Ci_ 6 ; W representa hidrógeno, alquilo de Ci_ 6 , alcoxi de Ci_6 o halógeno; X representa hidrógeno, alquilo de Ci- 6 , alcoxi de Ci_ 6 o halógeno . Y representa hidrógeno o un derivado de amino; Z representa hidrógeno, alquilo de Ci- 6 , alcoxi de ??_6 o halógeno; M representa un metal divalente seleccionado del grupo IB, IIB, o VIIIB en la Tabla Periódica. motorialc-! -d-e- conf rmidad con reivindicación 1, caracterizados porque R se selecciona de metilo, fenilo o metilfenilo; R2 y R3, independientemente uno del otro, representan idénticos o diferentes metilo o etilo. 3. Los materiales de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque W representan hidrógeno, metilo, metoxi o cloro; X representa hidrógeno, metilo, o metoxi; Y representa hidrógeno o benzamido (NBz) ; Z representa hidrógeno, metilo o metoxi. 4. Los materiales de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque el metal divalente M representa Ni, Cu o Zn. 5. Medios de grabación óptico con capacidad de grabación de alta densidad, que comprende una capa de grabación y una capa reflectora formada en un sustrato en orden, caracterizado porque la capa de grabación está revestida con un compuesto quelado de metal azo de la Fórmula (I) : (O en donde B ep-x^ae«^a—alquilo—de—Ci-6,—^rnrTo d alquilo de Ci-6-fenilo sustituido. 2 3 R y R , independientemente uno del otro, representan idénticos o diferentes alquilo de Ci-6, opcionalmente sustituidos por alquilo de Ci-S; W representa hidrógeno, alquilo de Ci_6, alcoxi de Cx-6 o halógeno; X representa hidrógeno, alquilo de Ci-6, alcoxi de Ci_6 o halógeno. Y representa hidrógeno o un derivado de amino; Z representa hidrógeno, alquilo de Ci_6, alcoxi de Ci-6 o halógeno; M representa un metal divalente seleccionado del grupo IB, IIB, o VIIIB en la Tabla Periódica. 6. Los medios de grabación óptica de alta densidad de conformidad con la reivindicación 5, caracterizados porque R1 se selecciona del grupo que consiste de metilo, fenilo o metilfenilo; R y R , independientemente uno del otro, representan metilo o etilo idénticos o diferentes. 7. Los medios de grabación óptica de alta densidad de conformidad con la reivindicación 5, caracterizados porque W representa hidrógeno, metilo, metoxi o cloro; X representa hidrógeno, metilo, o metoxi; Y representa hidrógeno o benzamido (NBz); Z representa hidrógeno, metilo o metoxi. 8. Los medios de grabación óptica de alta densidad de conformidad con—La—roivindicaedfón—~,—caracterizado porque" el metal divalente M representa Ni, Cu o Zn. 9. El proceso para la preparación de medios de grabación óptica de alta densidad de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 5 a 8, caracterizado porque comprende los pasos de: i) preparar un sustrato redondo de polímero teniendo un diámetro exterior de 120 mm, un diámetro interior de 15 mm, y un espesor de 0.6 mm por medio de una máquina de moldeo por inyección y formando ranuras en espiral continuas teniendo una profundidad de 150 a 180 nm, una anchura de media altura de 340 a 380 nm, una anchura inferior de 260 a 280 nm sobre la misma imprimiéndolo con un estampador. ii) disolver ios materiales de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en solventes para formar una solución al 1.5% de compuestos quelados de metal azo, seguidos por un revestimiento de centrífuga del sustrato con la solución de tinte, iii) obtener una absorción en una longitud de onda de absorción máxima en un rango de 0.7 a 0.8, después de revestir la capa de grabación con la solución de tinte, determinada por la Espectroscopia Visible por Rayos V. iv) hornear el revestimiento a una temperatura de 60 a 80°C durante 10 a 20 minutos para evaporar los solventes, j formar— aa— -olíctrira—de—oro—de aproximadamente 120 nm como capa reflectora sobre la capa de grabación que contiene un tinte mediante una máquina metali zadora , revestir por centrifuga el sustrato con una laca y curándola para formar una capa protectora, y vi) revestir la capa protectora con una capa de adhesivo por medio de serigrafia o revestimiento por centrifuga, sobre la cual se fija un sustrato de polímero transparente teniendo un espesor de 0.6 mm y un diámetro exterior de 120 mm, para obtener un medio de grabación óptica con capacidad de grabación con un espesor de 1.2 a 1.25 mm) y un diámetro exterior de 120 mm. 10. El proceso de conformidad con la reivindicación 9, caracterizado porque el sustrato es policarbonato .
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