JP2004339460A - ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 - Google Patents

ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2004339460A
JP2004339460A JP2003273540A JP2003273540A JP2004339460A JP 2004339460 A JP2004339460 A JP 2004339460A JP 2003273540 A JP2003273540 A JP 2003273540A JP 2003273540 A JP2003273540 A JP 2003273540A JP 2004339460 A JP2004339460 A JP 2004339460A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
atom
bis
substituent
dye
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2003273540A
Other languages
English (en)
Inventor
Ming-Chia Lee
ミンチア リー
Wen-Yih Liao
ウェンイー リャオ
Chien-Liang Huang
チェンリャン ファン
Chuen-Fuw Yan
チェンファ ヤン
Tzuan-Ren Jeng
ツァンレン ジェン
Ching-Yu Hsieh
チンユウ シェ
Shin-Shin Wang
シンシン ワン
Hui-Ping Tsai
フイピン ツァイ
Chii-Chang Lai
チーチャン ライ
Jie-Hwa Ma
ジェーファ マー
Jong-Lieh Yang
ジョンリェ ヤン
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Industrial Technology Research Institute ITRI
Original Assignee
Industrial Technology Research Institute ITRI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Industrial Technology Research Institute ITRI filed Critical Industrial Technology Research Institute ITRI
Publication of JP2004339460A publication Critical patent/JP2004339460A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/141—Bis styryl dyes containing two radicals C6H5-CH=CH-
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/249—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds
    • G11B7/2495—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing organometallic compounds as anions
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/26—Apparatus or processes specially adapted for the manufacture of record carriers
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/2467—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes azo-dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/253—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates
    • G11B7/2533—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins
    • G11B7/2534—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of substrates comprising resins polycarbonates [PC]
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/259—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on silver
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/252—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers
    • G11B7/258—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers
    • G11B7/2595—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of layers other than recording layers of reflective layers based on gold
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/21—Circular sheet or circular blank

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Manufacturing Optical Record Carriers (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

【課題】ビス−スチリル染料、及びそれを用いる高密度記憶媒体の構造及び製造方法を提供する。
【解決手段】本発明は、次の式（Ｉ）：
【化１】
Figure 2004339460

〔式中、Ｙは、酸素原子、イオウ原子、置換基を有する炭素原子（Ｃ−Ｒ５）又は置換基を有する窒素原子（Ｎ−Ｒ６）であり；Ｒ１は、炭素数１〜１８を有し、置換基又はエーテル基を有するか又は有しないアルキル基、置換基を有するか又は有しないｐ−アルキルベンジル基からなり；Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は、同じか又は異なる基であることができ；及びＸは、ハロゲン原子、ＣｌＯ４ −，ＢＦ４ −，ＰＦ６ −，ＳｂＦ６ −，ＴＣＮＱ−，ＴＣＮＥ−，ナフタレンスルホン酸又は有機金属複合体．ｘ．からなる。〕
で示される構造を有する、高密度の光ディスク記録媒体のためのイミン複合体染料を提供する。このビス−スチリル染料は、３００ｎｍ〜８００ｎｍの波長の可視光範囲においてそのスペクトル最大吸光度を有し、高密度の光ディスク記録媒体として用いることができる。
【選択図】なし

Description

発明の背景 発明の分野
本発明は、概して、高密度光ディスク記録媒体のための染料に関する。さらに特に、本発明は、ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光ディスク記録媒体のためのその使用に関する。
関連技術の記載
迅速な情報通信の進展及びコンピュータ機能の発達に伴い、種々の情報を、より一層高い記憶密度、より一層高い記憶容量及び低費用を有するより一層コンパクトな記憶媒体において貯蔵する必要がある。通常の磁気記憶媒体の記憶容量、密度及び費用は、現在の情報技術の発達の要求を満たしていない。これらの記憶媒体、特に光学記憶媒体の発達及び研究の動向は、非常に興味のある話題である。光学記憶媒体のための、記録層製造用染料の発達は、最も興味ある現状打破である。目下、有機化学合成及び光化学によって製造される機能的な顔料を有する染料は、光学的特徴を有し、種々の産業分野における装置において、及び非線形光学素子、ディスク上での情報の記録及び表示、フォトレジスタ、サーマル／フォト／エレクトリックセンジング及びインジケータ、エネルギーの変換及び貯蔵、治療及びバイオテクノロジーのような産業分野における更なる発達のために用いられている。
１９８１年に、３，３′−ジエチル−１２−アセチル−チアテトラシアニン過塩素酸塩が、Ｌａｗ（ロウ）等によって、ディスクの製造に最初に用いられている（例えば、非特許文献１参照）。かかる有機顔料を用いる主な理由は、近赤外（“ＮＩＲ”）領域におけるその最大光吸収特性のためである。記録ディスクを、３，３′−ジエチル−１２−アセチル−チアテトラシアニン過塩素酸塩とＰＶＡｃとを混合することによって製造し、及びディスク上にスピンコートすることができる。光学記憶媒体上への有機顔料の好結果の適用を用い、異なった構造を有する種々の染料が光学記憶媒体の発達に用いられる（例えば、特許文献１〜７等参照）。かかる有機染料を記憶媒体として用いる主な理由は、この有機染料材料が、蒸着法を用いること以外の、通常のスピンコーティング法を用いることによって、基板上に被覆できるからであり、従って、製造過程が簡素化でき、及び費用も減少させることができる。したがって、有機溶媒中での有機染料の安定性及び溶解性が有機染料を選定する際の重要な要因である。
Ｋ．Ｙ．Ｌａｗ，Ｐ．Ｓ．Ｖｉｎｃｅｔｔ（ビンス），及びＧ．Ｅ．Ｊｏｈｎｓｏｎ（ジョンソン），Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３９，７１８（１９８１） 特開平７−２５４１６７号公報 特開平９−１９３５４５号公報 特開平９−１９４５４５号公報 特開平９−２２６２５０号公報 特開平９−２７４７３２号公報 特開平１１−２４０２０４号公報 特開平１１−３１０７２８号公報
したがって、本発明の目的は、ビス−スチリル染料、及びそれを用いる高密度記憶媒体の構造及び製造方法を提供することである。
本明細書において具体化し、及び広範に記載するように、本発明は、次の化学構造（Ｉ）：
Figure 2004339460
で示される構造を含むビス−スチリル染料誘導体を提供する。
上記化学構造において、Ｙは、酸素原子、イオウ(硫酸)原子、置換基を有する炭素原子（Ｃ−Ｒ５）、又は置換基を有する窒素原子（Ｎ−Ｒ６）か又は置換基を有しない窒素原子を示す。
Ｒ１は、炭素数１〜１８を有し、置換基又はエーテル基を有するか又は有しないアルキル基、置換基を有するか又は有しないｐ−アルキルベンジル基を示す。
Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、ボロン酸、ニトロ基、シアノ基、アダマンチル基、スルホ基、スルホニル基、アミド基でそれぞれが酸素、イオウ又は窒素を含み、炭素数１〜８を有するスルアルキル(sulalkyl)基、炭素数１〜８を有するアルコキシル基、炭素数１〜８を有するカルボキシ基、炭素数１〜８を有するアルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、フェロセニル基又は複素環式基を含む同じか又は異なる基であることができる。
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、スルホニル基、置換基を有するか又は有しないベンゼン環であることができる。
Ｘは、ハロゲン原子、ＣｌＯ４ −，ＢＦ４ −，ＰＦ６ −，ＳｂＦ６ −，ＴＣＮＱ−，ＴＣＮＥ−，ナフタレンスルホン酸又は有機金属複合体(錯体)であることができる。
本発明の好適例では、ビス−スチリル染料の製造方法を提供する。化学構造（Ｉ）を有するビス−スチリル染料の製造方法には、次の３種の工程が含まれる：
工程（ａ）：化学構造（ＩＶ）を有する化合物を、化学構造（ＩＩ）及び化学構造（ＩＩＩ）を有する化合物から以下に示すように合成する：
Figure 2004339460
工程（ｂ）：化学構造（ＩＩ）を有する化合物を、化学構造（Ｖ）及び化学構造（ＶＩ）を有する化合物から、以下の反応によって合成する：
Figure 2004339460
式中、Ｙには、酸素原子、イオウ（硫酸）原子、置換基を有する炭素原子（すなわち、Ｃ−Ｒ５）、又は置換基を有する窒素原子（すなわち、Ｎ−Ｒ６）か又は置換基を有しない窒素原子が含まれ；Ｒ１には、炭素数１〜１８を有し、置換基又はエーテル基を有するか又は有しないアルキル基、置換基を有するか又は有しないｐ−アルキルベンジル基が含まれる。以下、化学構造（ＩＩＩ）、（Ｖ）及び（ＶＩ）を有する化合物を次に記載するが、しかしながら、本発明は、多くの異なる形態で具体化することができ、及び以下に示す具体例に制限されると解釈してはならない。
化学構造（ＩＩＩ）を有する化合物について、以下に示す：
Figure 2004339460
第１に、Ｒ３が水素原子であるとき、化学構造（ＩＩＩ）を有する化合物は、以下に示す構造（ＩＩＩ−１）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
Figure 2004339460
Figure 2004339460
第２に、Ｒ３がアルキル基、アルコキシ基又はアルキレート基であるとき、化学構造（ＩＩＩ）を有する化合物は、以下に示す構造（ＩＩＩ−２）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
第３に、Ｒ３がハロゲン原子であるとき、化学構造（ＩＩＩ）を有する化合物は、以下に示す構造（ＩＩＩ−３）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
化学構造（Ｖ）を有する化合物について、以下に示す：
Figure 2004339460
第１に、Ｙが置換基を有する炭素原子であるとき、化学構造（Ｖ）を有する化合物は、以下に示す構造（Ｖ−１）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
第２に、Ｙが酸素原子又はイオウ（硫酸）原子であるとき、化学構造（Ｖ）を有する化合物は、以下に示す構造（Ｖ−２）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
第３に、Ｙが窒素原子であるとき、化学構造（Ｖ）を有する化合物は、以下に示す構造（Ｖ−３）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
化学構造（ＶＩ）を有する化合物について、以下に示す：
Figure 2004339460
第１に、Ｒ１が置換基を有するか又は有しないアルキル基であるとき、化学構造（ＶＩ）を有する化合物は、以下に示す構造（ＶＩ−１）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
第２に、Ｒ１が置換基を有するか又は有しないｐ−アルキルベンジル基であるとき、化学構造（ＶＩ）を有する化合物は、以下に示す構造（ＶＩ−２）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
工程（ｃ）：化学構造（Ｉ）を有する化合物を、以下に示すように、有機溶媒中での、化学構造（ＩＶ）を有する化合物及びＮａＸ，ＫＸ又は有機金属複合体のイオン交換反応から合成する：
Figure 2004339460
上記化学構造において、Ｘには、ハロゲン原子、ＣｌＯ４ −，ＢＦ４ −，ＰＦ６ −，ＳｂＦ６ −，ＴＣＮＱ−，ＴＣＮＥ−，ナフタレンスルホン酸又は有機金属複合体が含まれる。
以下に示すように、Ｘが有機金属複合体である場合、Ｘは、以下に示す構造（Ｘ−１）を有する化合物の１種であることができる：
Figure 2004339460
したがって、本発明のビス−スチリル染料は、光学記憶媒体を作製するための適切な材料であり、その理由は、本発明のビス−スチリル染料が、約３００ｎｍから約８００ｎｍまでの波長範囲において、高い吸収、高い感応性及び高い書き込み速度を有するからである。さらに、本発明のビス−スチリル染料を有機溶媒中に溶解させることができ、従って、ビス−スチリル染料は、制限されないが、インクジェット印刷、ロールプレス被覆、浸漬被覆又はスピン被覆法を含むシンプルな被覆法を用いることによって基板上に被覆することができる。
当然のことながら、上述の一般的な記載及び以下の詳細な記載のいずれもが、模範的なものであり、請求するような発明の更なる説明を提供することを意図する。
図面の簡単な説明
添付図面を含め、本発明の更なる理解を提供し、添付図面は、本明細書中に組み入れ、及び本明細書の一部をなす。これらの図面は、本発明の具体例を例示し、及び本明細書の説明とともに、本発明の原理を説明するのに供する。図面において、
図１は、本発明の好適例の化合物（Ｉ−１）の溶液の吸収スペクトルを示す図であり；
図２は、本発明の好適例の化合物（Ｉ−２）の溶液の吸収スペクトルを示す図であり；及び
図３は、本発明の好適例の化合物（Ｉ−１）によって形成された記録層を有するディスクの反射スペクトルを示す図である。
好適例の記載
次に、本発明を、添付図面を参照し、本発明の好適例を示して、以下に、より一層十分に説明する。しかしながら、本発明は多くの異なった形態で具体化することができ、及び本明細書に記載する具体例に制限されると解釈してはならず；むしろ、これらの具体例を提供し、その結果、本明細書の開示が十分で及び完全になり、及び当業者にとって本発明の範囲が十分に伝えられる。
本発明は、前掲の化学構造（Ｉ）を有するビス−スチリル染料を用いている高密度記憶媒体を提供する。次の例は、前掲の化学構造（ＩＩ）を有する中間化合物の合成を説明する。
例１
Ｃ４Ｈ８であるＲ１を有する構造（Ｖ）を有する化合物の出発材料０．０１モル、及びＨであるＲ４及び−Ｃ（ＣＨ３）２であるＹを有する構造（ＶＩ）を有する化合物０．０２モルを、２０ｍＬの酢酸エチル中に溶解し、及び還流温度に約３〜４時間加熱する。反応の完了後、その溶液をろ過し及びベーキングし、及び約７０％の収率を有するオフホワイトの固体結晶を得る。オフホワイトの固体の化学構造（ＩＩ−１）を以下に示す：
Figure 2004339460
以下、第２の例は、上記化学構造（Ｉ）を有するビス−スチリル化合物の合成を説明する。
例２
３，５−ジメチルピペリジンであるＲ２及び水素原子であるＲ３を有する構造（ＩＩＩ）を有する化合物の出発材料０．０２モル、及び構造（ＩＩ−１）を有する化合物０．０１モルを、２０ｍＬのアルコール中に溶解し、及びアルコールの還流温度に約３〜４時間加熱する。反応の完了後、その溶液をろ過し及びベーキングし、及び化学構造（ＩＶ−１）を有するグレイの固体結晶を得る。次いで、構造（ＩＶ−１）を有するこの固体０．０１モル及びＮａＰＦ６０．０１モルを２５ｍＬのアルコール中に溶解し、及び還流温度に加熱し、イオン交換反応で処理する。反応の完了後、その溶液をろ過し及びベーキングし、及び化学構造（Ｉ−１）及び約８０％の収率を有するパープルの固体結晶を得る。このパープルの固体結晶の化学構造（Ｉ−１）を以下に示す：
Figure 2004339460
図１に関して、構造（Ｉ−１）を有する化合物の溶液の吸収スペクトルを得、最大吸収が約６５７ｎｍの波長で観察され、及び屈折率は、それについて、約２．２８＋０．４４ｉである。
以下、第３の例は、ブルーレーザ記憶媒体のために設ける、上記化学構造（Ｉ）を有するビス−スチリル化合物を説明する。
例３
この例の化学反応は、第２の例で説明したものと同様であるが、上記のものと異なる出発物質を用いる。最終的に、ビス−スチリル化合物を得、及びその化学構造（Ｉ−２）を以下に示す：
Figure 2004339460
図２に関して、アルコール中に溶解した構造（Ｉ−２）を有する化合物の吸収スペクトルを得、最大吸収が約３５９ｎｍの波長で観察される。
上述の構造（ＩＩＩ），（Ｖ）及び（ＶＩ）を有する出発物質において置換基を置き換えること、及び第１及び第２の例に記載した化学反応の工程を繰り返すことにより、異なる最大吸収を有する種々のビス−スチリル化合物を得ることができる。
以下、第４の例は、化学構造（Ｉ）を有するビス−スチリル化合物を用いている、高密度光学ディスク記録媒体の製造方法を説明する。
例４
上記で得られた化学構造（Ｉ−１）を有するビス−スチリル化合物１．５ｇを、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール中に溶解し、１００ｇの染料溶液を得る。
ランド部又はグルーブを有する０．６ｍｍの厚さの透明なポリカーボネート（“ＰＣ”）基板、ピット、及び記録データなしを提供する。上記で得られた染料溶液を、基板上にスピン被覆し、次いで、被覆処理、塗布(spreading)処理及びベーキング処理の工程を行い、及び次に、約７０ｎｍから約２００ｎｍまでの範囲の厚さを有するビス−スチリル染料の層を基板上に形成する。その後、約５０ｎｍから約３００ｎｍの範囲の厚さを有する反射層をビス−スチリル染料層上に配置し、ここで、反射層の材料には、制限されないが、金又は銀が含まれる。最後に、記録データを有しない０．６ｎｍの厚さの、他の透明なＰＣ基板を、上記で得られた基板上に接着する。このようにして、高密度の記録可能なディスク、例えば、記録可能なデジタル多目的ディスク（“ＤＶＤ−Ｒ”）を得る。基板の双方を接着する方法には、制限されないが、スピン被覆、スクリーン印刷又はホットメルト接着剤被覆法が含まれる。図３は、本発明の好適例の化合物（Ｉ−１）によって形成される記録層を有するディスクの反射スペクトルを示す図である。図３に関して、上記で得られるディスクの反射は、６３５ｎｍ又は６５０ｎｍより長い波長において４５％より大きい。
上記で得られるディスクの書き込み及び読み取り操作を試験する。本発明の好適例において、書込み操作を６５８ｎｍで電力１０ｍＷにより行い、及び読み取り操作をまた同じ波長で約０．５ｍＷから約１．５ｍＷまでの範囲での電力により行うとき、キャリアノイズレシオ（“ＣＮＲ”）値は約６０ｄＢである。
したがって、本発明のビス−スチリル染料が、約３００ｎｍから約８００ｎｍまでの波長範囲において、高吸収、高感応性及び高書き込み速度を有するので、ビス−スチリル染料から製造される記録層を有する記憶媒体は、高い記録感応性及び高い信号対ノイズ（“Ｓ／Ｎ”）比を有する。したがって、本発明のビス−スチリル染料は、光学記憶媒体の作製のための優れた材料である。さらに、本発明のビス−スチリル染料を、制限されないが、アルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン又はイミドのような有機溶媒中に溶解させることができる。したがって、ビス−スチリル染料を、制限されないが、インクジェット印刷、ロールプレス被覆、浸漬被覆又はスピン被覆法のようなシンプルな被覆法を用いることによって基板上に被覆することができる。本発明のビス−スチリル染料は、また、集積回路のフォトレジスタとして、繊維産業における織物繊維の染色用染料、複写及び印刷用色素としても用いることができる。
好適例は、前掲の及び前述のようなビス−スチリル染料を含有する記録層を用いることによって説明するが、しかし、当然のことながら、当業者によって、ビス−スチリル染料に加えて、他の染料材料を含めて本発明を実施することができる。
当業者にとって、本発明の構造について、本発明の範囲及び本発明の精神から逸脱することなく、種々の修正及び変形を行えることは明らかである。上述の点から見て、特許請求の範囲及びそれらの均等物の範囲の中に入る場合、本発明が、本発明の修正及び変形に及ぶことは意図されているものである。
本発明の好適例の化合物（Ｉ−１）の溶液の吸収スペクトルを示す図である。 本発明の好適例の化合物（Ｉ−２）の溶液の吸収スペクトルを示す図である。 本発明の好適例の化合物（Ｉ−１）によって形成された記録層を有するディスクの反射スペクトルを示す図である。

Claims (3)

  1. 染料であって：
    次の化学構造：
    Figure 2004339460
    〔式中、Ｙは、酸素原子、イオウ原子、置換基を有する炭素原子（Ｃ−Ｒ５）、又は置換基を有する窒素原子（Ｎ−Ｒ６）か又は置換基を有しない窒素原子からなり；
    Ｒ１は、炭素数１〜１８を有し、置換基又はエーテル基を有するか又は有しないアルキル基、置換基を有するか又は有しないｐ−アルキルベンジル基からなり；
    Ｒ２，Ｒ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７は、水素原子、ハロゲン原子、ボロン酸、ニトロ基、シアノ基、アダマンチル基、スルホ基、スルホニル基、アミド基でそれぞれが酸素、イオウ又は窒素を含み、炭素数１〜８を有するスルアルキル基、炭素数１〜８を有するアルコキシル基、炭素数１〜８を有するカルボキシ基、炭素数１〜８を有するアルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、フェロセニル基又は複素環式基を含む同じか又は異なる基であることができ；
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基、スルホニル基、置換基を有するか又は有しないベンゼン環であることができ；及び
    Ｘは、ハロゲン原子、ＣｌＯ４ −，ＢＦ４ −，ＰＦ６ −，ＳｂＦ６ −，ＴＣＮＱ−，ＴＣＮＥ−，ナフタレンスルホン酸又は有機金属複合体からなる。〕
    で示される構造を有するビス−スチリル染料誘導体を含有することを特徴とする染料。
  2. 光学記録媒体であって：
    透明基板；
    化学構造：［化１］で示される構造を有するビス−スチリル染料誘導体を少なくとも含有する記録層；
    前記記録層上に配置される反射層；及び
    前記反射層上に配置される第２基板
    を含むことを特徴とする光学記録媒体。
  3. 記憶媒体の製造方法であって：
    化学構造：［化１］で示される構造を有するビス−スチリル染料誘導体を含有する染料を提供すること；
    信号面を有する第１透明基板を提供すること；
    有機溶媒中に前記染料を溶解させることによって染料溶液を調製すること；
    第１透明基板上に記録層を形成すること；
    記録層上に反射層を形成すること；及び
    第１透明基板上に第２基板を接着させること
    を含むことを特徴とする記憶媒体の製造方法。
JP2003273540A 2003-05-14 2003-07-11 ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用 Pending JP2004339460A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW092113056A TW593561B (en) 2003-05-14 2003-05-14 Bis-styryl dye and method for manufacturing the same and its use for a high density optical recording medium

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008149795A Division JP2008274291A (ja) 2003-05-14 2008-06-06 ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2004339460A true JP2004339460A (ja) 2004-12-02

Family

ID=32679876

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003273540A Pending JP2004339460A (ja) 2003-05-14 2003-07-11 ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用
JP2008149795A Pending JP2008274291A (ja) 2003-05-14 2008-06-06 ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2008149795A Pending JP2008274291A (ja) 2003-05-14 2008-06-06 ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US6761952B1 (ja)
JP (2) JP2004339460A (ja)
KR (1) KR100537916B1 (ja)
DE (1) DE10328369B4 (ja)
TW (1) TW593561B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008010433A1 (en) 2006-07-21 2008-01-24 Adeka Corporation Bridged cyanine compounds and optical recording materials containing the same
JP2008274291A (ja) * 2003-05-14 2008-11-13 Ind Technol Res Inst ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用
KR101577491B1 (ko) 2012-12-17 2015-12-15 주식회사 엘지화학 스티릴계 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 염료

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI283258B (en) * 2004-12-27 2007-07-01 Ind Tech Res Inst Asymmetric bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
JP4417869B2 (ja) * 2005-03-15 2010-02-17 株式会社東芝 情報記憶媒体、再生方法及び記録方法
TWI274068B (en) * 2005-06-30 2007-02-21 Ind Tech Res Inst Bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
TWI305794B (en) * 2005-07-05 2009-02-01 Ind Tech Res Inst Bis(indolestyryl) compounds and high density recording medium including the same
TW200710557A (en) * 2005-09-09 2007-03-16 Ind Tech Res Inst Optic recording medium and polymethine complex used for the same
CN115215839B (zh) * 2022-08-19 2023-10-20 南京林业大学 一种吲哚基苯并咪唑类近红外荧光染料及其制备方法和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2465412A (en) * 1945-04-28 1949-03-29 Du Pont Sensitizing dyes containing styryl dye nuclei
DE2102175A1 (de) * 1971-01-18 1972-07-27 Agfa Gevaert Ag Sensibilisierte elektrofotografische Schichten
JPH0233150B2 (ja) * 1983-03-01 1990-07-25 Fuji Photo Film Co Ltd Denshishashinkankozairyo
JPS60163047A (ja) * 1984-02-03 1985-08-24 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPH0643585A (ja) * 1992-07-24 1994-02-18 Mitsubishi Paper Mills Ltd 写真用吸光染料
JPH06102608A (ja) * 1992-09-21 1994-04-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPH06230519A (ja) * 1993-02-02 1994-08-19 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
JPH06308667A (ja) * 1993-04-19 1994-11-04 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料
JP3995292B2 (ja) * 1996-10-04 2007-10-24 富士フイルム株式会社 サルトン化合物、４級塩化合物、及びメチン化合物並びにその製造方法、及び該４級塩化合物及び／又はメチン化合物を含有するハロゲン化銀写真感光材料
US6103331A (en) * 1997-09-26 2000-08-15 Fuji Electric Co., Ltd. Optical recording medium comprising organic dye thin film
JP3257470B2 (ja) * 1997-09-26 2002-02-18 富士電機株式会社 光記録媒体
JPH11263918A (ja) * 1998-03-16 1999-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd 色素化合物の製造方法及び新規化合物
JP2000356833A (ja) * 1999-06-15 2000-12-26 Konica Corp 色素を含有したハロゲン化銀乳剤、ハロゲン化銀写真感光材料および色素を含有した電子写真用カラートナー、画像記録材料、画像、有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100370405B1 (ko) * 2000-05-17 2003-01-29 삼성전자 주식회사 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체
JP2004524199A (ja) * 2001-03-28 2004-08-12 バイエル アクチェンゲゼルシャフト 情報層中に吸光性化合物としてヘミシアニン色素を含有する光学データ記録媒体
TW593564B (en) * 2002-04-19 2004-06-21 Ind Tech Res Inst New benzoindole styryl compounds and its use for a high density optical recording medium
TW593561B (en) * 2003-05-14 2004-06-21 Ind Tech Res Inst Bis-styryl dye and method for manufacturing the same and its use for a high density optical recording medium

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008274291A (ja) * 2003-05-14 2008-11-13 Ind Technol Res Inst ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用
WO2008010433A1 (en) 2006-07-21 2008-01-24 Adeka Corporation Bridged cyanine compounds and optical recording materials containing the same
US8092891B2 (en) 2006-07-21 2012-01-10 Adeka Corporation Bridged cyanine compound and optical recording material using the same
KR101577491B1 (ko) 2012-12-17 2015-12-15 주식회사 엘지화학 스티릴계 화합물 및 상기 화합물을 포함하는 염료

Also Published As

Publication number Publication date
DE10328369B4 (de) 2007-01-25
TW593561B (en) 2004-06-21
KR20040099076A (ko) 2004-11-26
JP2008274291A (ja) 2008-11-13
DE10328369A8 (de) 2005-05-04
KR100537916B1 (ko) 2005-12-21
TW200424269A (en) 2004-11-16
US6761952B1 (en) 2004-07-13
DE10328369A1 (de) 2004-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008274291A (ja) ビス−スチリル染料及びその製造方法並びに高密度光学記録媒体のためのその使用
KR20020004850A (ko) 스티릴 색소
KR20010082123A (ko) 시아닌색소
EP1130063A1 (en) Styryl dye
US6525181B2 (en) Cyanine dyes
TWI234156B (en) Optical recording medium
JP3961385B2 (ja) インドールスチリル化合物およびこれを用いた高密度記録媒体
JPH02276866A (ja) 新規なテトラアザポルフイン及びその製造法並びにそれを用いた光記録媒体及びその光記録媒体の製造方法
WO2000061687A1 (fr) Colorant de cyanine
KR20070085414A (ko) 단일 치환된 스쿠아르산 금속 착체 염료 및 이의 광학데이터 기록용 광학층에서의 용도
JPH08231866A (ja) 複素環式アゾアニリン色素、その金属錯体およびそれを含む光学記録要素
US20030202458A1 (en) Benzoindole styryl compounds and their uses in high-density recording media
JP2005298490A (ja) フタロシアニン化合物及びこれを用いた有機色素、光記録媒体
JP4754698B2 (ja) シアニン色素
TW200411019A (en) Recording medium dye, high density blue ray recording medium and manufacturing method thereof
EP1090961A1 (en) Cyanine dyes
JPH03215466A (ja) フタロニトリル化合物
TWI260625B (en) Optical recording materials
WO2006103254A1 (en) Betaines of squaric acid for use in optical layers for optical data recording
TWI261605B (en) Dye compositon of the optical recording medium
JPH08282103A (ja) 光記録材料およびそれを用いた光学記録媒体
JPH0776308B2 (ja) インドフエノ−ル系化合物及び該化合物を含む光学的記録媒体
US20070059641A1 (en) Optical recording medium and polymethine complex for use in the recording layer of the optical recording medium
AU2006210275A1 (en) Cationic antipyrine based azo metal complex dyes for use in optical layers for optical data recording
JP2004181936A (ja) 光記録媒体

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20070515

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20070815

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20070820

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20070918

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20070921

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20071015

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20071018

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20071115

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20080304

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20080602