DE10109243A1 - UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen - Google Patents

UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen

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Abstract

Die Erfindung betrifft UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen mit einem Absorptionsmaximum von 350 nm bis 390 nm, die als Medium in optischen Aufzeichnungsmaterialien für Digital Video Recording (DVR) verwendet werden können.

Description

Die Erfindung betrifft UV- und blaues Licht absorbierende Verbindungen mit einem Absorptionsmaximum von 350 nm bis 390 nm, die als Medium in Optischen Aufzeichnungsmaterialien für Digital Video Recording (DVR) verwendet werden können.
Generell versteht man unter Aufzeichnungsmaterialien Datenträger, die in der Lage sind, "Signale" zu speichern. Das können Töne (Magnetband, Schallplatte), Bilder (Kamerafilm) oder Ton und Bild (Kinefilm, Videoband) sein.
In den angeführten Materialien werden die Signale analog aufgezeichnet und beim wiederholten Abspielen kommt es zur Abnutzung, was zum Rauschen und Knacken bei der Wiedergabe führt. Ende der 70iger Jahre begann die Entwicklung eines digi­ talen Aufzeichnungsmaterials für Töne, der sog. Compact Disc (CD), auf Basis der Optischen Datenspeicherung. Gelesen werden die Daten mit einem Laser der Wel­ lenlänge 780 nm.
Neben der digitalen Speicherung von Musik und Sprache (CD-Audio) erlaubt diese Form auch, daß Codes und Daten für Computerprogramme digital gespeichert wer­ den können (Read Only Memories; CD-ROM).
Die Daten werden digital als Folge von Nullen und Einsen dargestellt. Bit für Bit werden die Daten als mikroskopisch kleine Vertiefungen (pits) und glatte Stellen (land) gespeichert. Solch eine Datenspur (groove) ist rd. fünf Kilometer lang und be­ steht aus bis zu drei Milliarden Vertiefungen. Daraus ergibt sich eine Speicher­ kapazität von etwa 700 MB (Megabyte) pro CD.
Damit stand ein Aufzeichnungsmaterial für Sprache und Musik zur Verfügung, wäh­ rend Bilder immer noch analog aufgezeichnet werden mußten. Da lag der Gedanke nahe, ein ähnliches Medium für die Bild- und Ton-Aufzeichnung zu entwickeln und das Videoband durch ein digitales Medium zu ersetzen. Als digitales Ablöseprodukt des Videobandes konzipiert, wurde das neue Format DVD genannt (Digital Video Disc). Bald jedoch war klar, daß es auch für die DVD, ähnlich wie bei der CD, unter­ schiedliche Nutzungsmöglichkeiten geben würde als DVD-Audio, DVD-ROM und DVD-Video. Aufgrund dieser Vielfalt wurde das neue DVD-Format in Digital Versatile (Vielfalt) Disc umbenannt.
Der wesentliche Unterschied zur CD ist die Speicherkapazität. Um tatsächlich das Videoband ablösen zu können, benötigt eine solche Disc eine Kapazität von 4,7 GB und damit etwa die siebenfache Kapazität einer CD. Mit diesem Volumen von 4,7 GB lassen sich bis zu 135 min Film in hoher, digitaler Qualität, verbunden z. B. mit Surround-Sound, 8 Sprachen und über 30 Sprachen als Untertitel speichern.
Der aktuelle Trend in der Optischen Datenaufzeichnung geht verstärkt in Richtung Erhöhung der Speicherkapazität. Besonders die Videoaufzeichnung im Rahmen des High Definition Television (HDTV) stellt wesentlich höhere Anforderungen an die Speicherkapazität. Das entsprechende Speichermedium wurde als HD-DVD kon­ zipiert, die Alternative dazu ist das Digital Video Recording (DVR) System.
Eine höhere Speicherkapazität wird über (i) die Reduzierung der Größe der lands und pits sowie der Datenspur und (ii) der Vergrößerung des Öffnungswinkels des Ob­ jektives möglich. Der erste Punkt läßt sich durch kleinere Laserwellenlängen erreichen, der zweite durch eine Verringerung des Abstandes zwischen Objektiv und Objekt, der im Fall der Optischen Aufzeichnungsmaterialien durch die Dicke des Substrates d bestimmt wird. Mit kleiner werdendem Abstand wird der Öffnungswinkel größer. Das Produkt n.sin α (wobei α der halbe Öffnungswinkel des Objektives ist) bezeichnet man als Numerische Apertur (Numerical Aperture) NA.
Aus der Numerischen Apertur und der Wellenlänge des Laserstrahles λ kann man die Auflösungsgrenze b errechnen
b = 0,61 λ/NA
Bei den CD werden Laserdioden verwendet, die bei 780 nm emittieren, bei den DVD bereits Laserdioden der Wellenlänge um 655 nm und bei den HD-DVD bzw. DVR Laser mit der Wellenlänge um 405 nm (Nakamura S. et al.: The Blue Diode Laser, Springer, Berlin 1997).
Tab. 1
Speicherkapazität für eine Schicht einer 120 mm Disc in Abhängigkeit von der Laser­ wellenlänge λ, der Dicke des Substrates d und der Numerischen Apertur NA
Wie man der Zusammenstellung in Tab. 1 entnehmen kann, lassen sich sowohl durch die Verkürzung der Laserwellenlänge als auch durch die Verringerung der Schichtdicke, die Speicherkapazitäten deutlich erhöhen. Behält man bei der HD-DVD die Schichtdicke der DVD bei, verringert aber die Laserwellenlänge, wird die Spei­ cherkapazität bereits verdreifacht. Das demonstriert das Potential, das durch die blaue Laserdiode eröffnet wird.
Alle bislang beschriebenen Medien können "nur" abgespielt und nicht beschrieben werden. Sie ersetzten damit die Schallplatte und das bespielte Videoband. Die Ton­ bandkassette und das auch bespielbare Videoband kann dadurch nicht ersetzt werden.
Seit den 70iger Jahren wurde folgerichtig auch daran gearbeitet, ein Optisches Aufzeichnungsverfahren zu entwickeln. Das erste Produkt war die sog. WORM (Write Once Read Many). Sie basierte auf einer Farbstoffschicht, die eine starke Absorption im Laserbereich von 780 nm aufwies [s. z. B. Kuder, J. E.: J. Imag. Science 32 (1988) 51; Emmelius, M. et al.: Angew. Chem. 101 (1989) 1475; Matsuoka, M.: Infrared Absorbing Dyes, Plenum Press, New York 1990]. Die Laserstrahlung wird vom Farbstoff in der Schicht absorbiert, wodurch er elektronisch angeregt und anschlie­ ßend die absorbierte Laserstrahlung in Wärme umgewandelt wird. Die dabei ent­ stehende Temperatur erreicht bis zu 800°C und der Farbstoff wird zerstört und abgetragen. Die so entstandenen Unterschiede in der Absorption können dann von einem intensitätsschwächeren Laser gelesen werden.
Trotz aller Anstrengungen wurde die WORM nicht zu einem kommerziellen Erfolg; es gab keinen allgemein verbindlichen Standard, WORM Medien unterschiedlicher Hersteller waren nicht kompatibel und man benötigte in jedem Fall für Brennen und Abspielen eine spezielle Hardware. Dadurch blieben das System und die Geräte sehr teuer und setzten sich, trotz des eigentlich vorhandenen Bedarfes, nicht durch.
Überraschend stellte im Jahre 1989 die japanische Firma Taiyo Yuden eine beschreibbare CD (CD-Recordable; CD-R) vor, die komplett mit dem CD-Standard kompatibel war und in gewöhnlichen CD-ROM- und CD-Audio-Laufwerken gelesen werden konnte [US 4 940 618; US 5 009 818; US 5 080 946; US 5 090 009; US 5 213 955; Hamada, E. et al.: SPIE 1078 (1989) 80].
Der Unterschied zur WORM bestand darin, daß, genau wie bei der CD, die Reflexion einer Metallschicht ausgenutzt wird, aber für den Schreibprozeß nur eine schwach absorbierende Farbstoffschicht verwendet wird, die die Reflexion nicht wesentlich beeinträchtigt. Dafür ist eine Ausgangsreflektivität von mindestens 65% notwendig. Diese wird erreicht durch die anormale Verteilung des Brechungsindexes in einer dünnen Farbstoffschicht.
Der Brechungsindex wird unterteilt in den "realen" und "imaginäten" Teil, bekannt als n und k, die mit der Wellenlänge variieren. Die Reflektivität einer dünnen Farbstoffschicht wird von der Schichtdicke und dem Brechungsindex n bestimmt. Für ausreichende Reflektivitäten benötigt man einen hohen Wert für n, der in einer dünnen Farbstoffschicht sein Maximum kurz hinter dem Absorptionsmaximum des Farbstoffes erreicht. Der Index n hängt wiederum vom molaren dekadischen Extinktionskoeffizienten eines Farbstoffes ab und ist dem direkt proportional, d. h. ein hoher Extinktionskoeffizient führt zu einem hohen Wert für n. Da bei der CD-R das Emissionsmaximums der Laserdiode mit rd. 780 nm festliegt, muß eine derartige Farbstoffschicht bei dieser Wellenlänge das Maximum der Reflektivität erreichen.
Die schwach absorbierende Farbstoffschicht ist notwendig für die Umwandlung der Laserstrahlen in Wärme. Beim Schreibprozeß muß jetzt aber nicht mehr eine starke Farbstoffschicht zerstört werden, um Unterschiede in der Absorption zu erzeugen. Hier basiert der Schreibprozeß auf einem Zusammenwirken von Schmelzen des Trägers Polycarbonat, Zersetzung des Farbstoffes und Deformation der Metallschicht bei ca. 300°C, wodurch pits erzeugt werden, die, ähnlich wie bei der geprägten CD, eine Reflektionsänderung des Laser-Strahles bewirken.
Farbstoffe, die hierfür geeignet sind, haben gewöhnlich ein Absorptionsmaximum in Lösung zwischen 640 nm und 680 nm
Nach dem Aufkommen der nächsten Generation, der DVD, wurde auch hier eine be­ schreibbare Variante, die DVD-R entwickelt [Hamada, E. et al.: Jpn. J. Appl. Phys. 36 (1997) 593; Tanaka, Y. et al.: Jpn. J. Appl. Phys. 37 (1998) 2179; Suzuki, Y. et al.: Jpn. J. Appl. Phys. 37 (1998) 2084; Suzuki, Y. et al.: Jpn. J. Appl. Phys. 38 (1999) 1669]. Aufgrund der verwendeten kürzerwellig emittierenden Laser, benötigt man Farbstoffe, die in Lösung Absorptionsmaxima zwischen 550 nm und 590 nm aufweisen.
Und korrespondierend befindet sich auch eine HD-DVD-R bzw. das alternative DVR System in der Entwicklung. Auch hier werden wieder passende Farbstoffe benötigt, deren Absorptionsmaximum in Lösung zwischen 350 nm und 390 nm liegen und die einen hohen Extinktionskoeffizienten haben sollten.
In den beschreibbaren Optischen Aufzeichnungsmaterialien wurde ein Vielzahl von Farbstoffen auf ihre Eignung untersucht. Dabei haben sich die Indocyanine der allgemeinen Strukturen 1 und 2 als besonders geeignet erwiesen; für die WORM werden Farbstoffe mit n = 3 [s. z. B. loc. cit. Kuder (1988), Emmelius (1989), Matsuoka (1990)], für die CD-R Farbstoffe mit n = 2 [loc. cit. Hamada (1989); Chapman, D. D: Lecture Chemicromics 1995; Sun, S. et al.: SPIE 3562 (1998) 11; US 4 940 618; US 5 090 009; US 5 213 955; US 5 204 220; US 5 328 741; US 5 328 802; US 5 336 584; US 5 512 416] und für die DVD-R Farbstoffe mit n = 1 [loc. cit. Sun (1998); Sun, S. et al.: Imag. Science J. 47 (1999) 113; US 6 071 672; EP 0 919 998] verwendet (s. a. Tab. 2).
Tab. 2
Absorptionsmaxima und molare dekadische Extinktionskoeffizienten 6 der Cyanine 1 und 2 (n = 1 bis n = 3, R = Butyl, n = 0; R = Me) in Methanol in Abhängigkeit von der Länge der Polymethinkette
Anhand der in Tab. 2 angegebenen Daten erkennt man sofort, daß die Indocyanine mit n = 3, n = 2 bzw. n = 1 die Anforderungen an WORM, CD-R bzw. DVD-R problemlos erfüllen, daß aber der Farbstoff mit n = 0 ein zu langwelliges Absorptionsmaximum und einen geringen Extinktionskoeffizienten aufweist. Der Farbstoff 1 (n = 0) ist geeignet für eine Belichtung mit ca. 480 nm [loc. cit. Sun (1999)], jedoch nicht für die 405 nm, so daß hier entsprechende Farbstoffe fehlen, die in Lösung ein Absorptionsmaximum von 350 nm bis 390 nm und einen molaren dekadischen Extinktionskoeffizienten von mindestens 50.000 mol l-1 cm-1 aufweisen sollten.
Es ist die Aufgabe der Erfindung, neue Farbstoffe anzugeben, die die oben genannten Forderungen erfüllen und damit für die Anwendung in Optischen Aufzeichnungsmaterialien für Digital Video Recording (DVR) geeignet sind.
Diese Aufgabe wird durch Merocyaninfarbstoffe mit den Merkmalen gemäß Anspruch 1 und 2 gelöst. Vorteilhafte Ausführungsformen und Verwendungen ergeben sich aus den abhängigen Ansprüchen.
Die Erfindung betrifft Merocyaninverbindungen mit den Formeln
in der X eine Methylengruppe oder Sauerstoff; R1 geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl, R2 und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl, gleich oder verschieden; R4 = COOH, oder Carboxyalkyl COOR5 mit R5 geradkettiges oder verzweigtes C1 bis C12, oder CONHR6 mit R6 geradkettig oder verzweigt C1 bis C12, oder CONR7R8 mit HNR7R8 Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, oder Carbaminoaryl CONHR9 mit R9 Aryl, oder eine Nitrilgruppe sind und
in der X eine Methylengruppe oder Sauerstoff; R1 geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl; R2 und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl, gleich oder verschieden; Y = H3C(O)C(O)CH3 oder Ethylen oder Trimethylen oder NR4CZNR5, mit R4 = H oder geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl oder Aralkyl oder Aryl, R5 = H oder geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl oder Aralkyl oder Aryl und Z Sauerstoff oder Schwefel sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden hergestellt durch Kondensation von Cycloammoniumsalzen der allgemeinen Formel A mit offenkettigen oder iso- und heterocyclischen Carbonylverbindungen bei einer Temperatur von 20 bis 140°C.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt oder kommerziell erworben werden.
Als Lösungsmittel für die Farbstoffsynthesen sind z. B. Essigsäure, Acetanhydrid, Methanol, Ethanol, Butanol, Acetonitril, Methylenchlorid, Toluol oder Gemische davon geeignet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe weisen Absorptionsmaxima im Bereich von 350 bis 390 nm und molare dekadische Extinktionskoeffizienten zwischen 50.000 und 70.000 l mol-1 cm-1 auf. Sie sind damit hervorragend geeignet für die Belichtung in DVR-Systemen mit Laserdioden im Wellenlängenbereich um 405 nm.
Die Erfindung betrifft weiterin ein optisches Datenaufzeichnungsmaterial mit einem Substrat (vorzugsweise transparent) und einer lichtabsorbierenden Farbstoffschicht auf dem Substrat, die ein oder mehrere der oben gezeigten Merocyanine umfaßt.
Die Farbstoffschicht wird vorzugsweise durch Aufschleudern (spin coating) auf das Substrat aufgebracht. Das Substrat besteht beispielsweise aus einem Poly­ carbonatmaterial. Zum Aufschleudern werden erfindungsgemäße Merocyaninfarb­ stoffe in Lösungsmitteln gelöst, die in Bezug auf das Lösungsvermögen und den Siedepunkt optimiert sind. Es werden erfindungsgemäß als Lösungsmittel vorzugsweise Diacetonalkohol (rein oder gemischt mit n-Propanol und/oder n- Butanol) oder Tetra-Fluorpropanol (rein oder mit anderen Alkoholen gemischt) verwendet. Ein Vorteil erfindungsgemäßer Merocyanine besteht insbesondere darin, daß die Farbstoffschicht aufgrund relativ langer Molekülketten ein gutes Haftvermögen besitzt.
In einer bevorzugten Ausführungsform ist bei dem optischen Datenaufzeichnungs­ material auf der Farbstoffschicht eine Schutzschicht angeordnet.
Des weiteren ist es möglich, zwischen der Farbstoffschicht und Schutzschicht eine reflektierende Schicht z. B. aus Silber vorzusehen.
In dem erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial werden die Daten durch Belich­ tung mit Laserlicht mit einem Injektionsmaximum um 405 nm aufgezeichnet.
Die nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung weiter erläutern, ohne sie jedoch einzuschränken.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
1,3-Dimethyl-5-[2-(3-methyl-oxazolidin-2-yliden)-ethyliden]-pyrimidin-2,4,6-trion
3,14 g 3-Methyl-2-(2-phenylamino-vinyl)-4,5-dihydro-oxazoliummethylsulfat werden mit 1,6 g 1,3-Dimethylbarbitursäure in 50 ml Ethanol unter Zusatz von 2 ml Acet­ anhydrid und 3 ml Triethylamin 30 Minuten am Rückfluß erhitzt. Der ausgefallene Farbstoff wird nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur abgesaugt, mit Ethanol und abschließend mit Ether gewaschen.
Das Absorptionsmaximum in Methanol beträgt 387 nm (ε = 67.300)
Beispiel 2
2-Cyano-4-(3-methyl-oxazolidin-2-yliden)-but-2-ensäureethylester
3,14 g 3-Methyl-2-(2-phenylamino-vinyl)-4,5-dihydro-oxazoliummethylsulfat werden mit 1,13 g Cyanessigsäureethylester in 40 ml Acetonitril unter Zusatz von 2 ml Acet­ anhydrid und 3 ml Triethylamin 30 Minuten am Rückfluß erhitzt. Der nach dem Ab­ kühlen auf Raumtemperatur durch Zusatz von Diethylether ausgefällte Farbstoff wird abgesaugt und aus Toluen umkristallisiert.
Das Absorptionsmaximum in Methanol beträgt 370 nm (ε = 51.000)
Beispiele 3-11
Die folgenden Farbstoffe wurden nach den in den Beispielen 1 und 2 angeführten Synthesemethode hergestellt:

Claims (6)

1. Merocyaninverbindung mit der Formel
in der X eine Methylengruppe oder Sauerstoff; R1 geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl, R2 und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl, gleich oder verschieden; R4 = COOH, oder Carboxyalkyl COOR5 mit R5 geradkettiges oder verzweigtes C1 bis C12, oder CONHR6 mit R6 geradkettig oder verzweigt C1 bis C12, oder CONR7R8 mit HNR7R8 Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin, oder Carbaminoa­ ryl CONHR9 mit R9 Aryl, oder eine Nitrilgruppe sind.
2. Merocyaninverbindung mit der Formel
in der X eine Methylengruppe oder Sauerstoff; R1 geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl; R2 und R3 Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl, gleich oder verschieden; Y = H3C(O)C(O)CH3 oder Ethylen oder Trimethylen oder NR4CZNR5, mit R4 = H oder geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl oder Aralkyl oder Aryl, R5 = H oder geradkettiges oder verzweigtes C1- bis C12-Alkyl oder Aralkyl oder Aryl und Z Sauerstoff oder Schwefel sind.
3. Optisches Datenaufzeichnungsmaterial mit einem Substrat und einer lichtab­ sorbierenden Farbstoffschicht auf dem Substrat, die ein oder mehrere Merocyanine nach Anspruch 1 und/oder 2 umfaßt.
4. Optisches Datenaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 3, in dem zusätzlich auf der Farbstoffschicht eine Schutzschicht angeordnet ist.
5. Optisches Informationsaufzeichnungsmaterial nach Anspruch 4, in dem zusätzlich zwischen Farbstoffschicht und Schutzschicht eine reflektierende Schicht angeordnet ist.
6. Optisches Datenaufzeichnungsmaterial nach einem der Ansprüche 3 bis 5, in dem die Daten durch Belichtung mit Laserlicht mit einem Emissionsmaximum um 405 nm aufgezeichnet werden.
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Cited By (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006024642A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 Clariant International Ltd Use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording
US7758943B2 (en) * 2006-01-10 2010-07-20 Industrial Technology Research Institute Organic dye for recording layer and high density optical recording medium using the same
US8119816B2 (en) 2005-10-13 2012-02-21 Taiwan Fluoro Technology Co., Ltd. Merocyanine dye and use thereof
WO2016043166A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 旭硝子株式会社 光学フィルタ
WO2016181987A1 (ja) * 2015-05-12 2016-11-17 旭硝子株式会社 光学フィルタおよび撮像装置
US20170184766A1 (en) * 2015-12-28 2017-06-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Optical laminate
KR20170077816A (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막
US20170235032A1 (en) * 2016-02-12 2017-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Optical film
JP2017214369A (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 住友化学株式会社 ポリメチン化合物の製造方法
US10408979B2 (en) 2013-12-26 2019-09-10 AGC Inc. Optical filter

Cited By (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7655767B2 (en) 2004-09-02 2010-02-02 Clariant Finance (Bvi) Limited Use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording
WO2006024642A1 (en) * 2004-09-02 2006-03-09 Clariant International Ltd Use of thiazolyl-pyridinium based dyes in optical layers for optical data recording
US8119816B2 (en) 2005-10-13 2012-02-21 Taiwan Fluoro Technology Co., Ltd. Merocyanine dye and use thereof
US7758943B2 (en) * 2006-01-10 2010-07-20 Industrial Technology Research Institute Organic dye for recording layer and high density optical recording medium using the same
US10408979B2 (en) 2013-12-26 2019-09-10 AGC Inc. Optical filter
US11029457B2 (en) 2014-09-19 2021-06-08 AGC Inc. Optical filter
WO2016043166A1 (ja) * 2014-09-19 2016-03-24 旭硝子株式会社 光学フィルタ
US10324240B2 (en) 2014-09-19 2019-06-18 AGC Inc. Optical filter
JP2019164349A (ja) * 2014-09-19 2019-09-26 Ａｇｃ株式会社 光学フィルタ
JPWO2016043166A1 (ja) * 2014-09-19 2017-07-27 旭硝子株式会社 光学フィルタ
CN111665583A (zh) * 2015-05-12 2020-09-15 Ａｇｃ株式会社 近红外线吸收色素和吸收层
JP2020152915A (ja) * 2015-05-12 2020-09-24 Ａｇｃ株式会社 近赤外線吸収色素および吸収層
US11693163B2 (en) 2015-05-12 2023-07-04 AGC Inc. Optical filter and imaging device
US10809428B2 (en) 2015-05-12 2020-10-20 AGC Inc. Optical filter and imaging device
WO2016181987A1 (ja) * 2015-05-12 2016-11-17 旭硝子株式会社 光学フィルタおよび撮像装置
CN107533171A (zh) * 2015-05-12 2018-01-02 旭硝子株式会社 光学滤波器以及摄像装置
US20180067243A1 (en) * 2015-05-12 2018-03-08 Asahi Glass Company, Limited Optical filter and imaging device
JPWO2016181987A1 (ja) * 2015-05-12 2018-03-29 旭硝子株式会社 光学フィルタおよび撮像装置
CN111665583B (zh) * 2015-05-12 2022-03-15 Ａｇｃ株式会社 近红外线吸收色素和吸收层
US10690824B2 (en) * 2015-12-28 2020-06-23 Sumitomo Chemical Company, Limited Optical laminate
CN107033055A (zh) * 2015-12-28 2017-08-11 住友化学株式会社 光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜
CN106990472A (zh) * 2015-12-28 2017-07-28 住友化学株式会社 光学层叠体
CN106990472B (zh) * 2015-12-28 2021-02-19 住友化学株式会社 光学层叠体
KR20170077816A (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막
TWI744270B (zh) * 2015-12-28 2021-11-01 日商住友化學股份有限公司 光吸收性化合物、以及包含該化合物之聚合物組成物、聚合物薄膜及硬化膜
JP2017120430A (ja) * 2015-12-28 2017-07-06 住友化学株式会社 光学積層体
US20170184766A1 (en) * 2015-12-28 2017-06-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Optical laminate
KR102649800B1 (ko) * 2015-12-28 2024-03-20 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막
US20170235032A1 (en) * 2016-02-12 2017-08-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Optical film
WO2017208905A1 (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 住友化学株式会社 ポリメチン化合物の製造方法
JP2017214369A (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 住友化学株式会社 ポリメチン化合物の製造方法

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