JPH10152621A - 色素混合物 - Google Patents

色素混合物

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JPH10152621A
JPH10152621A JP9283241A JP28324197A JPH10152621A JP H10152621 A JPH10152621 A JP H10152621A JP 9283241 A JP9283241 A JP 9283241A JP 28324197 A JP28324197 A JP 28324197A JP H10152621 A JPH10152621 A JP H10152621A
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JP
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dye
pigment
formula
layer
optical
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JP9283241A
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Derek David Chapman
デビッド チャップマン デレク
James C Fleming
シー フレミング ジェームス
Ramanuj Goswami
ゴスワミ ラマヌジュ
Csaba Andras Kovacs
アンドラス コバクス サバ
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Eastman Kodak Co
Original Assignee
Eastman Kodak Co
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ＣＤ適合性を有し、入射するレーザー照射と
協力して十分なコントラストを有する性状を形成し、な
おも光安定性及びインキュベーション安定性である、必
要な光学特性を有する光学記録材料を提供する。 【解決手段】 ７８０ｎｍでの、実数部屈折率が１．８
以上であり、虚数部が０．１５以下であって、そして
（ａ）カチオン色素対イオンと共に金属化アゾジアニオ
ン色素を有するテトラ色素、及び（ｂ）式Ｉに従う構
造： 【化１】 （式中、Ａ、Ａ1 、Ｂ、Ｂ1 、Ｒ、Ｒ1 、そしてＸは、
明細書中に定義するものである）を有する少なくとも一
つの他の色素を含んでなる色素混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、記録可能な光学要
素を含む光学記録要素に関する。
【０００２】
【従来の技術】多くのタイプの既知の光学記録要素が存
在する。これらの要素の多くは、操作様式が高吸収の記
録層を必要とし、記録されたマーク（ピットと呼ばれる
ことが多い）は、低光学濃度もしくは高反射率を有す
る。高反射率ピットは、高吸収記録材料をアブレートし
て取り去り、通常、下にある反射層を露出させることに
よって作られる。
【０００３】現在普及している情報の光学式保存は、コ
ンパクトディスク、即ち、ＣＤである。反射バックグラ
ウンドに対して高光学濃度のマークもしくはピットの形
態で、デジタル情報を保存し、７８０〜８３５ｎｍのス
ペクトル範囲で、集束したレーザーダイオード操作によ
り読み取る。これは、上記の光学記録材料とは正反対で
ある。この形式では、光学情報はリードオンリメモリ、
即ちＲＯＭの形態であることが多い。光学情報は通常、
リアルタイムで記録されず、むしろプレス成形で作成さ
れる。典型的なプロセスでは、光学記録基体を、先ず、
再生されるデジタル情報を有しているマスターを用いて
プレス成形する。このようにして形成された情報を、反
射層でオーバーコートし、その後必要に応じて保護層で
オーバーコートする。変形もしくはピットを有する領域
では、変形を有しないそれらの領域よりも光学濃度が高
い。
【０００４】リアルタイムで記録されると、反射バック
グラウンド上に暗マークを生成することによって、読み
出し時に従来のＣＤとそっくりの記録を生成する光学記
録要素を作成することが望ましい。最近開発されたこの
タイプの一つの要素は、いわゆる「フォトＣＤ」であ
る。このシステムでは、通常の写真フィルムを先ず通常
の方式で現像する。そして、そのフィルムから画像をス
キャンしてデジタル化する。そのデジタル情報を光学記
録材料上にＣＤ読取可能な形で記録する。その後、画像
をＣＤ型プレイヤーで通常のテレビに再生することがで
きる。
【０００５】商業的に有用なこのタイプの材料は、厳し
い要件を有している。記録層は入射するレーザー照射と
結合して、十分な光学コントラストを有する性状を提供
しなければならない。同時に、ディスクのマークされて
いない部分は、７０％ＣＤ−ＲＯＭ基準（ＩＳＯ／ＩＥ
Ｃ １０１４９）に適合する十分な反射率を有さなけれ
ばならない。この層は、また、容認できる保存期限にお
ける、光、熱及び湿度に対する良好な安定性も有しなけ
ればならない。例えば、フォトＣＤは消費材であり、極
端な環境にも耐えることができなければならない。最初
の画像をフォトＣＤに記録した時間と次の画像を記録す
る時間との間に、このＣＤが強烈な日光の下に置かれる
かも知れない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】従って、ＣＤ適合性を
有し、入射するレーザー照射と結合して十分なコントラ
ストを有する性状を形成し、最小限反射基準に適合し、
そしてなおも光安定性であるような必要な光学特性を有
する光学記録材料のニーズが依然として存在する。本発
明が目的とするのは、この問題に対する解決法である。
【０００７】米国特許第５，４２６，０１５号明細書に
は、テトラ色素類を含有する記録層を有した光学記録要
素が開示されている。これらの色素は、カチオン色素対
イオンと共に金属化アゾジアニオン類を含んでなる。こ
れらの要素は、改良された感受性を示す。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、７８０ｎｍで
の、実数部屈折率が１．８以上であり、虚数部が０．１
５以下であって、そして（ａ）カチオン色素対イオンと
共に金属化アゾジアニオン色素を有するテトラ色素、及
び（ｂ）式Ｉに従う構造：
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ａは、Ａ1 と同じでも異なってい
てもよく、それぞれ、炭素数６〜１０のアリール基を表
し；Ｂは、Ｂ1 と同じでも異なっていてもよく、それぞ
れ、−Ｏ−、−Ｓ−、
【００１１】
【化４】
【００１２】を表し；Ｒ及びＲ1 は、Ｃ1 〜Ｃ10のアル
キル基もしくは炭素数６〜１０のアリール基であり；そ
してＸは、ハロゲン化物、ＣｌＯ4 、ＢＦ4 、ＰＦ6 、
トシレート及びＲＣＯＯである）を有する少なくとも一
つの他の色素を含んでなる色素混合物を提供する。
【００１３】便宜上、カチオン色素対イオンと一緒に金
属化アゾジアニオン色素成分を有するテトラ色素を、本
明細書ではテトラ色素と呼ぶ。本発明は、本発明の混合
物を用いて作成された記録層を有する光学記録要素も提
供する。この要素は、米国特許第５，４２６，０１５号
明細書の従来技術の要素と比べてより大きな感受性を有
する。
【００１４】
【発明の実施の形態】構造式（Ｉ）の代表的な添加色素
の例：
【００１５】
【表１】
【００１６】
【表２】
【００１７】
【表３】
【００１８】代表的なテトラ色素の例は次の構造式（Ｉ
Ｉ）を有する：
【００１９】
【化５】
【００２０】［式中、Ｒは、水素、炭素数１〜２０のア
ルキル、炭素数６〜１０のアリールであり；Ｒ1 は、水
素もしくは炭素数１〜６のアルキルであり；Ｒ2 は、水
素、炭素数１〜５のアルキル、ＳＯ2 Ｒ7 もしくはＳＯ
2 ＮＨＲ7（ここで、Ｒ7 は炭素数１〜１０のアルキ
ル、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１０のヘテ
ロアリールもしくはハロゲン）であり；Ｒ3 は、水素、
炭素数１〜４のアルキルもしくはハロゲンであり；Ｒ4
は、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０のアルキル、ＳＯ
2 Ｒ7 もしくはＳＯ2 ＮＨＲ7 であり；Ｒ5 は、ＣＮ、
ＳＯ2 Ｒ8 、ＳＯ2 ＮＲ9 Ｒ10（ここで、Ｒ8 、Ｒ9 、
もしくはＲ10は、それぞれ、独立して、水素、炭素数１
〜５のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール、炭素数
５〜１０のヘテロアリール、もしくは炭素数５〜７のシ
クロアルキル）のような電子吸引性基であり；Ｒ6 は、
水素、炭素数１〜５のアルキルもしくはハロゲンであ
り；Ｘは、酸素、カルボキシルもしくはスルホであり；
そしてＤｙｅ＋は、カチオン色素発色団である］。
【００２１】好ましい態様では、Ｄｙｅ＋は、次の一般
式を有するシアニン色素である：
【００２２】
【化６】
【００２３】［式中、Ｔは、Ｔ1 と同じでも異なってい
てもよく、それぞれ、Ｎ、Ｏ、もしくはＳであり；Ａ
は、Ａ1 と同じでも異なっていてもよく、それぞれ、芳
香環であり；Ｂは、Ｂ1 と同じでも異なっていてもよ
く、それぞれ、−Ｏ−、−Ｓ−、
【００２４】
【化７】
【００２５】、−Ｓｅ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、もしくは
【００２６】
【化８】
【００２７】（ここで、Ｅは、未置換もしくは置換され
たＣ1 〜Ｃ10のアルキル基又は未置換もしくは置換され
た芳香環を表す）であり；又はＢは、Ａと一緒になって
芳香環を形成し；Ｒ及びＲ1 は、ＴがＮである場合に存
在し、ＲはＲ1 と同じでも異なっていてもよく、未置換
もしくは置換されたＣ1 〜Ｃ10のアルキル基又は未置換
もしくは置換された芳香環であり；そしてｎは、１〜２
の整数である］。
【００２８】代表的なテトラ色素を、表ＩＩから選ばれ
るジアニオン色素構造を、表ＩＩＩから選ばれるカチオ
ン色素対イオンと組み合わせて作ることができる。
【００２９】
【表４】
【００３０】
【表５】
【００３１】
【表６】
【００３２】
【表７】
【００３３】表ＩＩ及びＩＩＩの成分から形成される有
用なテトラ色素を表ＩＶに示す：
【００３４】
【表８】
【００３５】本発明の代表的な色素混合物の例を、表Ｉ
Ｖのテトラ色素と表Ｉの添加色素から作る。表Ｖはその
ような混合物を示す。
【００３６】
【表９】
【００３７】光学記録要素 本発明の光学記録要素は、光透過性の、典型的なプリグ
ルーブ（pregroove ）基体、当該基体の上に位置する本
発明の色素を含んでなる光吸収層、当該光吸収層の上に
位置する光反射層及び光反射層の上に位置する保護層を
含んでなる。７７０〜８００ｎｍに放出するダイオード
レーザで読み書きするとき、記録プロセスはディスクの
非マーク領域よりも低い反射率のマークを生成する。混
合物中の異なる色素を、７８０ｎｍ光源で測定した未書
込記録層の複素屈折率の実数部（ｎ）が１．８以上で、
その虚数部（ｋ）が０．１５以下となるように選択す
る。
【００３８】この基体は、機械的要件及び光学的要件を
満足するいずれの透明材料にもなることができる。一般
的に、基体を、グルーブ深さ２０ｎｍ〜２５０ｎｍ、グ
ルーブ幅０．２〜１μｍ及びピッチ０．５〜２μｍでプ
リグルーブする。好ましい材料は、ポリカーボネートで
あり、その他の材料はガラス、ポリメチルメタクリレー
ト及び他の適切なポリマー材料である。
【００３９】本発明の光学記録要素の調製は、透明な基
体上へ、色素混合物、もしくは他の添加物と一緒に適切
な溶剤からスピンコートすることによって達成される。
コーティングする場合、添加物と一緒に、もしくは添加
物を含まないで、色素混合物を適切な溶剤に、１００体
積部の溶剤に対して当該色素が２０重量部以下となるよ
うに溶解する。そして、この要素の色素記録層を、減圧
下で、抵抗加熱もしくはスパッタ法で金属反射層でオー
バーコートし、最後に、保護樹脂でオーバーコートす
る。
【００４０】色素記録層のコーティング溶剤を、基体に
対するその影響を最小にするように選択する。有用な溶
剤には、アルコール類、エーテル類、炭化水素類、炭化
水素ハロゲン化物類、セロソルブ類及びケトン類が含ま
れる。溶剤の具体例は、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ペンタノール、２，２，３，３−テトラフル
オロプロパノール、テトラクロロエタン、ジクロロメタ
ン、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、１−メトキ
シ−２−プロパノール、メチルエチルケトン、４−ヒド
ロキシ−４−メチル−２−ペンタノンである。好ましい
溶剤はアルコール溶剤であり、それらは好ましいポリカ
ーボネート基体に対する影響が最も小さい。これらの溶
剤の混合物も用いることができる。
【００４１】記録層に有用な添加物には、安定化剤、界
面活性剤、バインダー及び希釈剤が含まれる。反射層
は、光学記録材料に通常用いられるいずれの金属であっ
てもよい。有用な金属を、真空蒸発もしくはスパッタす
ることができ、それらには金、銀、アルミニウム、銅、
及びそれらの合金が含まれる。
【００４２】反射層の上の保護層は、同じように当該技
術分野では一般的である。有用な材料には、ＵＶ硬化性
アクリレートが含まれる。一つの好ましい保護層が、米
国特許第５，３１２，６６３号（Kosinski及びAmell ）
明細書に記載されている。この明細書には、反射層に隣
接する層をスピンコートし、第二層をスクリーン印刷し
た二層構造が記載されている。
【００４３】中間層（金属層を酸化から防止する）も存
在することができる。本発明の要素は、米国特許第４，
９４０，６１８号明細書に記載されているような、予め
記録されているＲＯＭ領域を有することができる。基体
の表面は、米国特許第４，９９０，３８８号明細書に記
載されているような別途の加熱により変形しうる層を有
することができる。書込可能なＣＤ型要素に関する他の
特許は、米国特許第５，００９，８１８号、同５，０８
０，９４６号、同５，０９０，００９号、同４，５７
７，２９１号、同５，０７５，１４７号、及び同５，０
７９，１３５号である。
【００４４】
【実施例】以下の例は、本発明の要素に用いる記録層混
合物の光学的記録能力を説明する。例１ 厚さ１．２ｍｍ、外径１２０ｍｍ及び内径１５ｍｍを有
し、幅３５０ｎｍ、及び深さ２１２ｎｍ並びにピッチ
１．６μｍを有するその表面に形成された螺旋プリグル
ーブを含むポリカーボネート基体を、射出成形で作成し
た。
【００４５】光学記録層を作成するために、以下の表Ｖ
に示す混合物Ｍ−１、１重量部を、体積比９７：３の１
−メトキシ−２−プロパノールとアルコールとの混合物
４０部に、１時間室温で撹拌しながら溶解した。そして
この溶液を０．２μｍフィルターで濾過した。この溶液
をHeadway Research Coater (Model No. CB15/PWM 101)
を用いるスピンコーティングにより、６７１ｎｍで光学
濃度１．３６まで、前記基体面に塗布した。これを８０
℃で１５分間そして６０℃で６時間乾燥した。
【００４６】そして、金反射層をＤＣマグネトロンスパ
ッタプロセスにより、ディスクの表面全体に亘って、色
素側に約６０ｎｍ厚さまで付着させた。保護ラッカー層
（Daicure SD-17TM）を、スピンコーティングにより、
当該金層上に７〜１１μｍの厚さになるまで塗布し、出
力１１８１Ｗ／ｃｍ（３０００Ｗ／インチ）で１５秒
間、フュージョンシステム硬化を用いるＨ型バルブでＵ
Ｖ硬化した。
【００４７】この光学要素を以下の方法でテストした。
７８８ｎｍレーザー、０．５ＮＡレンズ、位相トラッキ
ング、及び１／２開口焦点調節を備えた光学ヘッドから
なるテストシステムを使用した。光学素子は、レーザー
フィードバック効果を減らすために円偏光させた。記録
及び再生を、２．８ｍ／ｓ回転スピードで同じレーザー
を用いて実施した。読取出力を０．６ｍＷに維持した。
９ｍＷ書込み出力で、３０Ｋｚフィルターを通して、約
３．５μｍマーク及びランド長を用いて、単一周波数を
記録し、７８８ｎｍ光で放射する光源を用いて検査する
と、マークされていない領域より反射率の低いマークを
形成した。マークを読むと、ＣＮＲ（Alan B. Marchan
t, Optical Rcording; Addison-Wesley Publishing Com
pany, 1990, 397ページ）は６２ｄＢであった。それと
テトラ色素Ａ−４と比較すると、図１及び以下に示す比
較例１から分かるように、感受性の改善が実証された。
【００４８】例２〜１４ 例２〜１４では、例１と同じ溶剤組成、色素混合物対溶
剤比、フィルター、スピンコーター、乾燥条件、金付着
プロセス、ラッカー層塗布及び試験操作を用いた。色素
混合物の組成、基体上のグルーブ深さ及びグルーブ幅寸
法、及び色素塗膜の光学濃度を表ＶＩに示す。５６ｄＢ
以上のＣＮＲデータは、高光学コントラストが各例で達
成されていることを示す。
【００４９】
【表１０】
【００５０】比較例１ 例１に記載されるように、８２ｎｍ深さ及び５６０ｎｍ
幅のグルーブを付けた基体上の単独色素Ａ−４並びに色
素混合物Ｍ−１の両方とも、同じコーティング操作及び
テスト操作を用いた。６７１ｎｍでの色素Ａ−４の場合
の光学濃度は１．１８であり、色素混合物Ｍ−１の場
合、それは１．２１であった。二つの塗膜を一連の書込
出力でテストすると、色素混合物の方に低出力では１ｍ
Ｗの感受性差が観察された（図１）。比較例２ 例１に記載されるように、２１２ｎｍ深さ及び３５０ｎ
ｍ幅のグルーブを付けた基体上の単独色素Ａ−１３並び
に色素混合物Ｍ−５Ｂの両方とも、同じコーティング操
作及びテスト操作を用いた。６７１ｎｍでの色素Ａ−１
３の場合の光学濃度は０．６８であり、色素混合物Ｍ−
５Ｂの場合、それは０．６４であった。二つの塗膜を一
連の書込出力でテストすると、色素混合物の方に低出力
では１ｍＷの感受性差が観察された（図２）。
【００５１】光安定性 色素混合物を５ｃｍ×５ｃｍ（２×２インチ）のポリカ
ーボネートスライド上にスピンコートした。４００ｎｍ
〜８００ｎｍ波長でHewlett Packard 8450Aダイオード
アレイ分光光度計を用いて、当該スライド上で光学濃度
測定を行った。標準５０Ｋルクスデーライト露光（ＡＮ
ＳＩ ＩＴ ９．９−１９９０「Stability of Color P
hotographic Image」、セクション５、パラグラフ５．
６に記載されている、シミュレートインドア間接デーラ
イト露光）のためのImage Stability Technical Center
から推奨されている方法で、１６日間ポリカーボネート
を通して露光した。１６日後に、光学濃度を再測定し
た。λ-maxでの光学濃度の低下率を測定することによっ
て色素低下を近似させた。結果を表ＶＩＩに示す。
【００５２】
【表１１】
【００５３】この表から本発明の色素混合物が添加色素
単独と比べて光安定性が大きく改善されたことがわか
る。本発明の他の好ましい態様を請求項との関連におい
て、次に記載する。 （態様１）前記構造式Ｉに従う構造を有する色素が、次
の色素からなる群より選ばれる請求項１に記載の色素混
合物。
【００５４】
【表１２】
【００５５】
【表１３】
【００５６】（態様２） 前記テトラ色素が次の構造式
（ＩＩ）を有する請求項１に記載の色素混合物：
【００５７】
【化９】
【００５８】［式中、Ｒは、水素、炭素数１〜２０のア
ルキル、炭素数６〜１０のアリールであり；Ｒ1 は、水
素もしくは炭素数１〜６のアルキルであり；Ｒ2 は、水
素、炭素数１〜５のアルキル、ＳＯ2 Ｒ7 もしくはＳＯ
2 ＮＨＲ7（ここで、Ｒ7 は炭素数１〜１０のアルキ
ル、炭素数６〜１０のアリール、炭素数５〜１０のヘテ
ロアリールもしくはハロゲン）であり；Ｒ3 は、水素、
炭素数１〜４のアルキルもしくはハロゲンであり；Ｒ4
は、水素、ハロゲン、炭素数１〜１０のアルキル、ＳＯ
2 Ｒ7 もしくはＳＯ2 ＮＨＲ7 であり；Ｒ5 は、ＣＮ、
ＳＯ2 Ｒ8 、ＳＯ2 ＮＲ9 Ｒ10（ここで、Ｒ8 、Ｒ9 、
もしくはＲ10は、それぞれ、独立して、水素、炭素数１
〜５のアルキル基、炭素数６〜１０のアリール、炭素数
５〜１０のヘテロアリール、もしくは炭素数５〜７のシ
クロアルキル）のような電子吸引性基であり；Ｒ6 は、
水素、炭素数１〜５のアルキルもしくはハロゲンであ
り；Ｘは、酸素、カルボキシルもしくはスルホであり；
そしてＤｙｅ＋は、カチオン色素発色団である］。
【００５９】（態様３）前記金属化アゾジアニオン色素
が、次の表ＩＩに従う構造を有し、そして前記カチオン
色素対イオンが表ＩＩＩから選ばれる構造を有する態様
２に記載の色素混合物。
【００６０】
【表１４】
【００６１】
【表１５】
【００６２】
【表１６】
【００６３】
【表１７】
【００６４】（態様４）前記テトラ色素が表ＩＶに従う
構造を有する態様３に記載の色素混合物。
【００６５】
【表１８】
【００６６】（態様５）表Ｖから選ばれる態様４に記載
の色素混合物。
【００６７】
【表１９】
【００６８】（態様６）透明基体及び当該基体の表面上
に、記録層及び光反射層を有し、その未記録層が請求項
１に記載の混合物の層である光学記録層。本発明の好ま
しい態様を特に詳細に記載したが、本発明の精神及び範
囲内で種々の変更及び改造が可能であることは、理解さ
れるであろう。
【図面の簡単な説明】
【図１】最も近い従来技術の要素に対して本発明の記録
要素が改良されていることを説明するグラフ。
【図２】最も近い従来技術の要素に対して本発明の記録
要素が改良されていることを説明するグラフ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ラマヌジュ ゴスワミ アメリカ合衆国，ニューヨーク 14580, ウェブスター，シグウェル レーン ノー ス 1446 (72)発明者 サバ アンドラス コバクス アメリカ合衆国，ニューヨーク 14617, ロチェスター，オークリッジ ドライブ 106

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ７８０ｎｍでの、実数部屈折率が１．８
    以上であり、虚数部が０．１５以下であって、そして
    （ａ）カチオン色素対イオンと共に金属化アゾジアニオ
    ン色素を有するテトラ色素、及び（ｂ）式Ｉに従う構
    造： 【化１】 （式中、Ａは、Ａ1 と同じでも異なっていてもよく、そ
    れぞれ、炭素数６〜１０のアリール基を表し；Ｂは、Ｂ
    1 と同じでも異なっていてもよく、それぞれ、−Ｏ−、
    −Ｓ−、 【化２】 を表し；Ｒ及びＲ1 は、Ｃ1 〜Ｃ10のアルキル基もしく
    は炭素数６〜１０のアリール基を表し；そしてＸは、ハ
    ロゲン化物、ＣｌＯ4 、ＢＦ4 、ＰＦ6 、トシレート及
    びＲＣＯＯを表す）を有する少なくとも一つの他の色素
    を含んでなる色素混合物。
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