CN107033055A - 光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜 - Google Patents

光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜 Download PDF

Info

Publication number
CN107033055A
CN107033055A CN201611217110.9A CN201611217110A CN107033055A CN 107033055 A CN107033055 A CN 107033055A CN 201611217110 A CN201611217110 A CN 201611217110A CN 107033055 A CN107033055 A CN 107033055A
Authority
CN
China
Prior art keywords
methyl
formula
alkyl
acrylate
compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201611217110.9A
Other languages
English (en)
Inventor
宫崎胜旭
大川春树
藤本大地
吉冈真之介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Publication of CN107033055A publication Critical patent/CN107033055A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
    • C07D207/26—2-Pyrrolidones
    • C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
    • C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/10—Esters
    • C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
    • C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
    • C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
    • C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
    • C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
    • C09J11/02—Non-macromolecular additives
    • C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
    • C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
    • C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J175/04—Polyurethanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
    • C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
    • C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
    • C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2203/00—Applications
    • C08L2203/16—Applications used for films
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/16—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements having an anti-static effect, e.g. electrically conducting coatings
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/30—Polarising elements
    • G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
    • G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polarising Elements (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Optical Filters (AREA)

Abstract

本发明的目的在于提供可选择吸收波长400nm附近的光、同时对各种溶剂等的溶解性和/或与疏水性物质的亲和性优异的光吸收性化合物。另外，本发明的目的还在于提供含有该光吸收性化合物的光学膜和固化膜。解决手段为下述式(I)所表示的化合物。

Description

光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物 膜和固化膜
技术领域
本发明涉及光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜。
背景技术
有机EL显示装置、液晶显示装置等平板显示装置(FPD)中使用了有机EL元件、液晶单元等显示元件、和偏振板、相位差板等光学膜之类的各种各样的部件。这些部件中使用的有机EL化合物和液晶化合物等材料为有机物，因此存在由紫外线(UV)导致的劣化的问题。为了解决这样的问题，进行了在显示装置中使用的偏振板的保护膜中添加紫外线吸收剂等对策。例如专利文献1中，通过在这些显示装置中使用的偏振板的保护膜中添加UV吸收剂来实现防止部件的劣化。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2006-308936号公报
发明内容
发明要解决的课题
近年来，显示器中，存在长时间的显示器观察时的疲劳、视力下降的问题，作为其对策，近年来追求截取短波长的可见光的蓝光截取功能。
另一方面，为了良好的色彩显示，优选不易吸收作为蓝色光的波长430nm附近的光。因此，需要可选择吸收波长400nm附近的光的光吸收剂。
另外，该光吸收剂需要溶解于粘合剂、溶剂等。若光吸收剂的溶解性不充分，则例如在相位差膜等光学膜中添加光吸收剂后加热而进行拉伸时，光吸收剂会在膜表面渗出，不能充分地表现出光吸收性。因此，为了作为光吸收剂使用，需要与疏水性物质的亲和性、对各种溶剂的溶解性优异。
因此本发明的目的在于提供可选择吸收波长400nm附近的光、同时对各种溶剂等的溶解性和/或与疏水性物质的亲和性优异的光吸收性化合物。另外本发明的目的还在于提供含有该光吸收性化合物的光学膜和粘合剂。
解决课题的方法
本发明提供以下的适宜的方式[1]～[12]。
[1]一种下述式(I)所表示的化合物，
[化学式1]
(式(I)中，
A表示亚甲基、仲氨基、氧原子或硫原子，
R1表示氢原子或碳数1～10的烷基，该烷基具有至少1个亚甲基时，该亚甲基的至少1个可以被置换为氧原子或硫原子，
R2和R3分别独立地表示氢原子或碳数1～12的烷基，
R4表示碳数3～50的烷基、或具有至少1个亚甲基的碳数3～50的烷基且该亚甲基的至少1个被置换为氧原子的烷基，在该烷基上的碳原子上可以键合有取代基，
X1表示吸电子性基团，
Y1表示-CO-、-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-NR5-、-NR6CO-或-CONR7-，R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或苯基)。
[2]根据上述[1]中记载的化合物，其中，式(I)中的R4为具有碳数3～12的分支结构的烷基。
[3]根据上述[1]中记载的化合物，其中，上述式(I)所表示的化合物由下述式(I-I)表示，
[化学式2]
(式(I-I)中，
R4-1表示碳数1～6的烷基，
n表示1～10的整数，
A、R1、R2和R3与式(I)中相同)。
[4]根据上述[3]中记载的化合物，其中，上述式(I-I)所表示的化合物由下述式(I-II)表示，
[化学式3]
(式(I-II)中，R4-1和n与式(I-I)中相同)。
[5]一种聚合物组合物，其含有上述[1]～[4]的任一项中记载的化合物和聚合物。
[6]根据上述[5]中记载的聚合物组合物，其中，上述聚合物为选自聚(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯、聚酯、聚碳酸酯、聚环烯烃和三乙酰纤维素中的至少1种。
[7]根据上述[5]或[6]中记载的聚合物组合物，其中，上述聚合物为以下述式(A-1)所表示的(甲基)丙烯酸酯单体(A-1)和具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)为构成单元的共聚物，是重均分子量为50万～200万的聚(甲基)丙烯酸酯，
[化学式4]
(式(A-1)中，
Rp表示氢原子或甲基，
Rq表示碳数1～20的烷基或芳烷基，构成该烷基或该芳烷基的氢原子可以被-O-(C2H4O)n-Rr取代，n表示0～4的整数，Rr表示碳数1～12的烷基、碳数1～12的芳基)，
相对于上述聚合物100质量份，上述聚合物组合物含有0.01～5质量份的交联剂和0.01～10质量份的上述化合物。
[8]一种聚合物膜，其由上述[5]～[7]的任一项中记载的聚合物组合物构成。
[9]一种粘合剂，其包含上述[7]中记载的聚合物组合物。
[10]一种光聚合性组合物，其包含具有光聚合性官能团的单体、光聚合引发剂、溶剂和上述[1]～[4]的任一项中记载的化合物。
[11]一种固化膜，其由上述[10]中记载的光聚合性组合物的固化物构成，满足下述式(1)～(3)：
(1)0nm≦Re<10nm
(2)A(420)/A(400)≦0.4
(3)Hz≦3。
(式(1)中，
Re表示波长550nm时的面内相位差值，
式(2)中的A(420)表示420nm时的吸光度，A(400)表示400nm时的吸光度，
式(3)中的Hz表示浊度)
[12]一种图像显示装置，其具备选自上述[8]中记载的聚合物膜、上述[9]中记载的粘合剂和上述[11]中记载的固化膜中的至少1种。
发明效果
根据本发明，可以提供可选择吸收波长400nm附近的光、同时对各种溶剂等的溶解性和/或与疏水性物质的亲和性优异的光吸收性化合物。另外本发明可以提供含有该光吸收性化合物的光学膜和粘合剂。
附图说明
[图1]为表示本发明的一实施方式中的光学层叠体的层结构的例子的截面示意图。
[图2]为表示本发明的一实施方式中的光学层叠体的层结构的例子的截面示意图。
具体实施方式
根据本发明的一实施方式，提供下述式(I)所表示的化合物(I)。
[化学式5]
上述式(I)中，A表示亚甲基、仲氨基、氧原子或硫原子。从表现出高的光选择吸收性的观点考虑，A优选表示亚甲基、仲氨基或氧原子。
上述式(I)中，R1表示氢原子或碳数1～10的烷基。从表现出高的光选择吸收性的观点考虑，R1优选表示碳数1～8，更优选表示碳数1～5，进一步优选表示碳数1～3的烷基。此处，该烷基具有至少1个亚甲基时，该亚甲基的至少1个可以被置换为氧原子或硫原子。作为该烷基，可举出例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、正己基、正辛基、正癸基、甲氧基、乙氧基、和异丙氧基等。
上述式(I)中，R2和R3分别独立地表示氢原子或碳数1～12的烷基。从表现出高的光选择吸收性的观点考虑，R2和R3分别独立地优选表示氢原子或碳数1～10的烷基，更优选表示氢原子或碳数1～8的烷基，进一步优选表示氢原子或碳数1～5的烷基，特别优选表示氢原子或碳数1～3的烷基。
上述式(I)中，R4表示碳数3～50的烷基或具有至少1个亚甲基的碳数3～50的烷基、且该亚甲基的至少1个被置换为氧原子的烷基。
从与疏水性物质的亲和性、对疏水性溶剂的溶解性和制造上的经济性的观点考虑，R4中的碳数3～50的烷基的碳数优选为8～45(例如10～45)，更优选为12～40，进一步优选为13～35，特别优选为14～30。此外，在该烷基上的碳原子上也可以键合有取代基。
从与疏水性物质的亲和性、对疏水性溶剂的溶解性和制造上的经济性的观点考虑，R4中的具有至少1个亚甲基的碳数3～50的烷基表示碳数优选为3～40、更优选为4～35、特别优选为5～30的烷基。此处，具有至少1个亚甲基的碳数3～50的烷基中，该亚甲基的至少1个被置换为氧原子，可举出例如乙氧基、丙氧基、2-甲氧基乙氧基甲基。另外，也可举出二甘醇基、三乙二醇基等聚乙二醇基，和二丙二醇基、三丙二醇基等聚丙二醇等。
另外，在R4的烷基上的碳原子上可以键合有取代基。作为取代基，可举出例如卤素原子、碳数1～6的烷基、氰基、硝基、碳数1～6的烷基亚磺酰基、碳数1～6的烷基磺酰基、羧基、碳数1～6的氟烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数1～6的烷硫基、碳数1～6的N-烷基氨基、碳数2～12的N,N-二烷基氨基、碳数1～6的N-烷基氨磺酰基、碳数2～12的N,N-二烷基氨磺酰基等。
R4为碳数3～50的烷基时，从与疏水性物质的亲和性和对疏水性溶剂的溶解性的观点考虑，更优选R4为具有碳数3～12的分支结构的烷基，进一步优选为具有碳数6～10的分支结构的烷基。
此处，具有分支结构的烷基是指该烷基所具有的碳原子的至少一个为叔碳或季碳的烷基。作为具有碳数3～12的分支结构的烷基的具体例，可举出具有下述结构的烷基。
[化学式6]
*表示连结部。
上述式(I)中，X1表示吸电子性基团。从使光选择吸收性提高的观点考虑，X1优选-NO2、-CN、-COR8、-COOR9、-OR10、卤素原子(-F、-Cl、-Br、-I)、-CSR11、-CSOR12或-CSNR13，更优选硝基、氰基或-COOR9，进一步优选氰基或-COOR9。此处，R8、R9、R10、R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、碳数1～6，例如碳数2～5的烷基、或苯基。
上述式(I)中，Y1表示-CO-、-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-NR5-、-NR6CO-、-CONR7-、或-CS-，从使光选择吸收性提高的观点考虑，优选表示-CO-、-COO-、-OCO-或-O-，更优选表示-CO-、-COO-或-OCO-。此处，R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、碳数1～6、例如碳数2～5的烷基或苯基。
本发明的优选实施方式中，从对各种溶剂的溶解性和/或与各种化合物的亲和性优异的观点考虑，上述式(I)所表示的化合物(I)优选由下述式(I-I)表示。
[化学式7]
上述式(I-I)中，R4-1表示碳数1～6的烷基，优选表示碳数2～5的烷基，更优选表示碳数3～4的烷基。
从对各种溶剂的溶解性和/或与各种化合物的亲和性优异的观点考虑，n表示1～10的整数，优选表示1～8的整数，更优选表示1～6的整数，例如表示1～4的整数，特别是表示1～3的整数。此外，若n在上述范围内，则每1质量份所具有的光吸收性提高，即使构成光学层叠体的部件中包含的化合物(I)为少量，也可以表现出蓝光截取功能，另外，例如在粘合剂中含有该化合物(I)时不易阻碍其粘合功能，另外在保护膜中含有该化合物(I)时也不易阻碍作为保护膜的光学功能。
A、R1、R2和R3与上述式(I)中相同。
本发明的更优选实施方式中，上述式(I-I)所表示的化合物更优选由下述式(I-II)表示。
[化学式8]
若上述式(I-I)所表示的化合物为上述式(I-II)所表示的化合物，则对各种溶剂的溶解性和/或与各种化合物的亲和性优异，因此容易使该化合物均匀地溶解于溶剂，另外同时与各种化合物的亲和性也优异，表现出两亲性，因此在构成光学层叠体的部件中含有该化合物时不易发生渗出，可以稳定地发挥出光吸收功能。
式(I-II)中，R4-1和n与式(I-I)中相同。
上述化合物(I)对各种溶剂的溶解性和/或与各种化合物的亲和性优异。作为该溶剂，可举出例如甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、2-丁酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯等芳香族烃溶剂；乙腈等腈溶剂；四氢呋喃、二甲氧基乙烷、1,4-二噁烷等醚溶剂；和二氯甲烷、氯仿、氯苯等氯代烃溶剂。
该溶剂中存在亲水性溶剂和疏水性溶剂。例如醇溶剂虽然也取决于碳数，但一般为具有亲水性的溶剂。另一方面，戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂一般为具有疏水性的溶剂。从在粘合剂片、光学膜等聚合物膜中含有该化合物(I)时不易发生渗出的观点和可以扩宽溶剂的选择性的观点考虑，优选上述化合物(I)对于亲水性溶剂或疏水性溶剂可溶，更优选上述化合物(I)对于亲水性溶剂和疏水性溶剂可溶、即具有两亲性。
上述化合物(I)优选满足下述式(a)。
ε(420)/ε(400)≦0.4(a)
式(a)中，ε(420)/ε(400)的值表示波长400nm时的吸收的强度相对于波长420nm时的吸收的强度的比，该值越小，则表示与420nm附近的波长区域的吸收相比，在400nm附近的波长区域存在特异的吸收。该值越小则黄色少而成为透明的化合物。
上述化合物(I)满足上述式(a)时，虽然吸收波长400nm的光，但不易吸收波长420nm的光，同时不易吸收蓝色的可见光，因此本发明的化合物(I)可以作为具有蓝光截取功能的同时不易阻碍良好的色彩显示的光吸收剂而提供，可以作为光选择吸收性化合物使用。进一步，在含有该化合物(I)的光学层叠体的情况下，构成光学层叠体的部件(例如，相位差膜等光学膜、有机EL元件或液晶显示元件等显示元件)可以抑制由短波长的可见光(即波长400nm附近的光)引起的性能劣化。上述化合物(I)中的ε(420)/ε(400)的值优选为0.4以下，更优选为0.25以下，进一步优选为0.2以下，特别优选为0.15以下，尤其优选为0.1以下，非常优选为0.05以下，例如为0.03以下。其下限值没有特别限制，但从维持基于上述化合物(I)的400nm附近的吸收能力的观点考虑，通常优选为0.005以上。本发明的适宜的一实施方式中，ε(420)/ε(400)的值为0.01～0.1。
另外，上述化合物(I)除了上述式(a)以外，进一步优选满足下述式(b)和(c)。
λmax<420nm (b)
ε(400)≧40 (c)
式(b)中，λmax表示化合物(I)的最大吸收波长。式(c)中，ε(400)表示波长400nm时的克吸光系数，克吸光系数的单位以L/(g·cm)定义。
满足上述式(b)和(c)时，可以说化合物(I)的最大吸收存在于比420nm更短波长侧且为显示对波长400nm附近的高吸收的化合物。通过化合物(I)满足这样的式子，含有该化合物(I)的聚合物膜、粘合剂等部件不易对显示特性造成影响而具有高耐光性。本发明中，化合物(I)的最大吸收λmax优选为415nm以下，进一步优选为410nm以下。
另外，上述化合物(I)满足上述式(c)时，由于具有高的光吸收性，因此即使构成光学层叠体的部件中包含的化合物(I)为少量，也可以表现出蓝光截取功能，另外，例如在粘合剂中含有该化合物(I)时不易阻碍其粘合功能，另外在保护膜中含有该化合物(I)时不易阻碍作为保护膜的光学功能。ε(400)的值优选为60以上，进一步优选为80以上，特别优选为100以上。此外，ε(400)的值通常为500以下。
例如，通过甲基化剂将2-甲基吡咯啉制成1,2-二甲基吡咯啉鎓盐，接着使其与N,N’-二苯基甲脒反应，最后，在乙酸酐和胺催化剂存在下使活性亚甲基化合物反应来制造上述式(I-II)所表示的化合物。另外，作为这些化合物可以使用市售的物品。上述式(I)和(I-I)所表示的化合物也可以同样地制造。
本发明的别的实施方式中，提供含有上述化合物(I)和聚合物的聚合物组合物(以下，也称为“本发明的聚合物组合物”)。通过使用该聚合物组合物，可以得到构成光学层叠体的各种部件。该光学层叠体含有光吸收性和光选择吸收性优异的上述化合物(I)，因此也可以表现出蓝光截取功能。这次还发现了作为FPD的构成部件的显示元件、光学膜的性能不仅会由紫外线导致劣化、由短波长区域的可见光、即波长400nm附近的光也会导致劣化，但可以抑制构成图像显示装置中包含的光学层叠体的部件的短波长的可见光所致的劣化。作为构成光学层叠体的部件，可举出粘合剂和聚合物膜等。作为聚合物膜，可举出偏振板和相位差膜等光学膜、保护膜、粘合剂片以及前面板等。此外，本发明的聚合物组合物中包含的聚合物可以根据制造的部件来选择。
此处，关于光学层叠体，在图1和图2中以截面示意图示出几个适宜的层结构的例子。图1中所示的例子中，在偏振板1的一个面，将可以具有表面处理层2的第一保护膜4在与该表面处理层2相反侧的面贴合，在偏振板1的另一面贴合第二的保护膜3，构成了偏振板10。在构成偏振板10的第二的保护膜3的外侧设置粘合剂片20，构成了带粘合剂的偏振板15。然后，将与该粘合剂片20的偏振板10相反侧的面贴合于图像显示元件30，构成了光学层叠体40。该光学层叠体可以在图像显示装置中使用。此外，含有该化合物(I)的部件优选配置于比容易劣化的光学膜、有机EL元件等图像显示元件更靠观察侧。通过该配置，可以抑制容易劣化的部件的功能的下降。
另外，图2中所示的例子中，在偏振板1的一个面将可以具有表面处理层2的第一保护膜4在与该表面处理层2相反侧的面贴合，在偏振板1的另一面贴合第二的保护膜3，进一步在第二的保护膜3的外侧隔着层间粘合剂6贴合相位差膜7，构成了偏振板10。在构成偏振板10的相位差膜7的外侧设置粘合剂片20，构成了带粘合剂的偏振板15。然后，将与该粘合剂片20的相位差膜7相反侧的面贴合于图像显示元件30，构成了光学层叠体40。
这些例子中，第一保护膜4和第二的保护膜3一般由三乙酰纤维素膜或聚环烯烃构成，但除此以外，也可以由前面叙述的各种透明树脂膜构成。另外，能在第一保护膜4的表面形成的表面处理层可以为硬涂层、防眩层、防反射层、防静电层等。也能设置它们中的多个层。
像图2中所示的例子那样，在偏振板10中层叠相位差膜7的情况下，若为中小型的液晶显示装置，则作为该相位差膜7的适宜的例子，可举出1/4波长板。此时，通常偏振板1的吸收轴与作为1/4波长板的相位差膜7的滞相轴以大致45度交叉的方式配置，但也有时根据图像显示元件30的特性而其角度从45度以某种程度偏离。另一方面，若为电视等大型液晶显示装置，则以图像显示元件30的相位差补偿、视角补偿为目的，与该图像显示元件30的特性相适应可以使用具有各种相位差值的相位差膜。此时，通常偏振板1的吸收轴与相位差膜7的滞相轴以成为大致正交或大致平行的关系的方式配置。以1/4波长板构成相位差膜7时，适宜使用单轴或二轴的拉伸膜。另外，以图像显示元件30的相位差补偿、视角补偿的目的设置相位差膜7时，除了单轴或双轴拉伸膜以外，在单轴或双轴拉伸的基础上、在厚度方向也取向了的膜、在支承膜上涂布液晶等表现相位差的物质而使其取向固定了的膜等被称为光学补偿膜的膜也可以作为相位差膜7使用。
同样地像图2中所示的例子那样，在偏振板10的构成中隔着层间粘合剂6贴合相位差膜7时，通例是在该层间粘合剂6中使用一般的丙烯酸系粘合剂，但此处也能使用本发明中规定的作为聚合物膜之一的粘合剂片。像前面叙述的大型液晶显示装置那样，以偏振板1的吸收轴与相位差膜7的滞相轴成为大致正交或大致平行的关系的方式配置时，偏振板10制作时将偏振板1与相位差膜7隔着层间粘合剂6贴合时可以进行辊对辊贴合。
在相位差膜上形成有粘合剂片的带粘合剂的相位差膜除了可以将其粘合剂片贴合于图像显示元件而制成光学层叠体以外，也可以在其相位差膜侧贴合偏振板。
此处，偏振板是指，对于自然光等入射光，具有射出偏振光的功能的光学膜。偏振板存在具有吸收向偏振板面入射的具有某个方向的振动面的直线偏振光、透射具有与其正交的振动面的直线偏振光的性质的直线偏振板；具有反射向膜面入射的具有某个方向的振动面的直线偏振光、透射具有与其正交的振动面的直线偏振光的性质的偏振光分离膜；层叠有偏振板和后述的相位差膜的椭圆偏振板等。作为偏振板、特别是直线偏振板(有时也称为偏振片或偏振片膜)的适宜的具体例，可举出在单轴拉伸后的聚乙烯醇系树脂膜吸附取向有碘、二色性染料等二色性色素的例子。
相位差膜是指显示光学各向异性的光学膜，可举出例如通过将包含聚乙烯醇、聚碳酸酯、聚酯、聚芳酯、聚甲基丙烯酸酯、聚酰亚胺、聚烯烃、聚环烯烃(降冰片烯、四环十二烯或它们的衍生物的聚合物)、聚苯乙烯、聚砜、聚醚砜、聚偏二氟乙烯/聚甲基丙烯酸甲酯、液晶聚酯、乙酰纤维素、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物皂化物、聚氯乙烯等聚合物的聚合物膜拉伸1.01～6倍程度而得的拉伸膜等。其中，优选将聚碳酸酯膜、聚环烯烃膜单轴拉伸或双轴拉伸后的聚合物膜。本发明的一实施方式中，通过将含有上述化合物(I)和上述聚合物的聚合物组合物膜化，将得到的膜单轴拉伸或双轴拉伸，由此可以得到相位差膜。另外，通过液晶化合物的涂布、取向而表现出光学各向异性后的膜也可以作为相位差膜使用。
进一步，在这些光学膜贴合保护膜后的物品也可以作为光学膜使用。作为保护膜，使用透明的树脂膜，作为该透明树脂，可举出例如以三乙酰纤维素、二乙酰纤维素为代表的乙酰纤维素系树脂、以聚甲基丙烯酸甲酯为代表的甲基丙烯酸类树脂、聚酯树脂、聚烯烃系树脂、聚碳酸酯树脂、聚醚醚酮树脂、聚砜树脂等。在构成保护膜的树脂中可以配合水杨酸酯系化合物、二苯甲酮系化合物、苯并三唑系化合物、三嗪系化合物、氰基丙烯酸酯系化合物、镍络合盐系化合物等紫外线吸收剂，此时，通过与本发明的光吸收性化合物的效果的协同效果，可以适宜地抑制显示装置的劣化。作为保护膜，可以适宜使用三乙酰纤维素膜等乙酰纤维素系树脂膜。
上面说明的光学膜中，直线偏振板多以在构成其的偏振片、例如包含聚乙烯醇系树脂的偏振板的单面或两面贴合有保护膜的状态使用。另外，前述的椭圆偏振板为层叠有直线偏振板和相位差膜的物品，其偏振板也多为在偏振板的单面或两面贴合有保护膜的状态。
另外，保护膜为出于保护作为被保护体的光学膜等的表面免受伤、污染的目的而使用的膜。作为保护膜的基材，可举出例如聚乙烯、聚丙烯、聚甲基戊烯等聚烯烃；聚氟乙烯(ポリフッ化ビニル)、聚偏二氟乙烯、聚氟乙烯(ポリフッ化エチレン)等氟代聚烯烃；聚萘二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯/间苯二甲酸酯共聚物等聚酯；尼龙6、尼龙6,6等聚酰胺；聚氯乙烯、氯乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、乙烯-乙烯醇共聚物、聚乙烯醇、维尼纶等乙烯基聚合物；三乙酸纤维素、二乙酸纤维素、玻璃纸、三乙酰纤维素等纤维素聚合物；聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸乙酯、聚丙烯酸乙酯、聚丙烯酸丁酯等丙烯酸聚合物；除此以外，聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酰亚胺、聚氨酯等。
粘合剂片是指包含粘合剂的片。粘合剂是用于使上述光学膜、保护膜等聚合物膜与其他部件接合的剂。构成粘合剂的聚合物没有特别限制，可举出例如聚(甲基)丙烯酸酯、硅酮聚合物、聚氨酯和橡胶等。上述聚合物可以单独或组合使用。其中，在可以通过选择向聚合物导入的单体的种类而对粘合剂容易地赋予功能性的方面，作为上述聚合物适宜采用聚(甲基)丙烯酸酯。
此外，粘合剂片的厚度没有特别限定，但通常优选为30μm以下，另外优选为10μm以上，进一步优选为10～20μm。若粘合剂片的厚度为30μm以下，则存在高温高湿下的粘接性提高、在玻璃基板(图像显示元件)与粘合剂片之间发生浮起、剥离的可能性变低的倾向，而且存在反复工作性提高的倾向，另外若其厚度为10μm以上，则即使与其贴合的光学膜的尺寸变化，粘合剂片也会追随其尺寸变化而变动，因此液晶单元(图像显示元件)的周缘部的亮度与中心部的亮度之间变得没有差别，存在漏白、颜色不均受到抑制的倾向。
从可以适宜地制造构成光学层叠体的部件的观点考虑，上述聚合物组合物中含有的聚合物优选为选自上述聚(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯、聚酯、聚碳酸酯、聚环烯烃和三乙酰纤维素中的至少1种。
上述聚合物组合物相对于上述聚合物(固体成分)100质量份含有优选0.001～5质量份(例如0.001～4质量份)、更优选0.2～4质量份(0.2～3质量份)、进一步优选0.3～3质量份(例如0.3～2质量份)的上述化合物(I)。若上述化合物(I)的含量为上述下限值以上，则吸收的光量变多，也可以表现出高蓝光截取功能，进一步，可以抑制构成光学层叠体的部件(例如，相位差膜等光学膜、有机EL元件等图像显示元件)的短波长的可见光所致的劣化。另外若上述化合物(I)的含量为上述上限值以下，则在粘合剂中使用聚合物组合物时可以充分地发挥出粘合功能，另外不易以阻碍作为使用聚合物组合物得到的光学膜、保护膜的光学功能。此外，由于上述化合物(I)的光吸收性高，因此即使聚合物组合物中的含量低，也可以得到具有高的光吸收性的聚合物组合物。化合物(I)的含量低，因此，可以使得不易阻碍作为粘合剂的粘合功能、作为光学膜的光学功能。
本发明的优选实施方式中，上述聚合物为以下述式(A-1)：
[化学式9]
所表示的(甲基)丙烯酸酯单体(A-1)和具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)为构成单元的聚(甲基)丙烯酸酯(A)。
式(A-1)中，Rp表示氢原子或甲基。另外，Rq优选表示碳数1～20的、更优选表示碳数1～10的烷基或芳烷基，构成该烷基或该芳烷基的氢原子可以被-O-(C2H4O)n-Rr取代，n优选表示0～4的、更优选表示0～3的整数，Rr优选表示碳数1～12的、更优选表示碳数1～8的烷基、优选表示碳数1～12的、更优选表示碳数1～8的芳基。
作为上述式(A-1)所示的(甲基)丙烯酸酯单体(A-1)，具体地，可例示出丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、丙烯酸丙酯、丙烯酸正丁酯、丙烯酸正辛酯、丙烯酸月桂酯等直链状的丙烯酸烷基酯；丙烯酸异丁酯，丙烯酸2-乙基己酯、丙烯酸异辛酯等分枝状的丙烯酸烷基酯；甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸丙酯、甲基丙烯酸正丁酯、甲基丙烯酸正辛酯、甲基丙烯酸月桂酯等直链状的甲基丙烯酸烷基酯；甲基丙烯酸异丁酯、甲基丙烯酸2-乙基己酯、甲基丙烯酸异辛酯等分枝状的甲基丙烯酸烷基酯；丙烯酸苯酯、丙烯酸苄酯等具有芳香族基的丙烯酸酯；甲基丙烯酸苯酯、甲基丙烯酸苄酯等具有芳香族基的甲基丙烯酸酯等。
具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)具有至少1个羟基。具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)优选由下述式(A-2)表示。
[化学式10]
式(A-2)中，Rp’表示氢原子或甲基。另外，Rq’优选为碳数1～20的、更优选为碳数1～10的烷基或芳烷基，为构成该烷基或该芳烷基的氢原子中的m个被OH基取代了的基团。此外，构成该烷基或该芳烷基的氢原子可以被-O-(C2H4O)n’-Rr’取代，n’优选表示0～4的、更优选表示0～3的整数，Rr’优选表示碳数1～12的、更优选表示碳数1～8的烷基、优选表示碳数1～12的、更优选表示碳数1～8的芳基。m优选表示1～10的整数，更优选表示1～6的整数，进一步优选表示1～4的整数，特别是表示1～2的整数，例如1。
作为上述具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)，具体地，可举出(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丙酯、(甲基)丙烯酸2-或3-氯-2-羟基丙酯、二甘醇单(甲基)丙烯酸酯等。
上述聚(甲基)丙烯酸酯(A)以其固体成分全体的量为基准，通常以60～99.9质量％，优选以80～99.6质量％的比例含有来自上述单体(A-1)的构成单元，另外通常以0.1～40质量％，优选以0.4～20质量％，更优选以0.5～10质量％的比例含有来自具有羟基的单体(A-2)的构成单元。
以单体(A-1)和(A-2)为构成单元的聚合物可以含有其他单体(以下，也称为“单体(A-3)”)作为构成单元。作为单体(A-3)，可举出具有单体(A-2)以外的极性官能团的单体。作为具有单体(A-2)以外的极性官能团的单体，可举出例如丙烯酸、甲基丙烯酸、β-羧基乙基丙烯酸酯等具有游离羧基的单体；丙烯酰基吗啉、乙烯基己内酰胺、N-乙烯基-2-吡咯烷酮、(甲基)丙烯酸四氢糠酯、己内酯改性四氢糠基丙烯酸酯、3,4-环氧环己基甲基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯、2,5-二氢呋喃等具有杂环基的单体；N,N-二甲基氨基乙基(甲基)丙烯酸酯等具有与杂环不同的氨基的单体等。这些单体(A-3)可以分别单独使用，也可以使用不同的多个。
以其固体成分全体的量为基准，上述聚(甲基)丙烯酸酯(A)可以通常以0.1～50质量％，优选以0.1～20质量％，更优选以0.1～10质量％的比例含有来自单体(A-3)的构成单元。
本发明中使用的聚(甲基)丙烯酸酯(A)除了上面说明的单体(A-1)、(A-2)和(A-3)以外，还可以含有它们以外的单体作为构成单元。作为它们的例子，可举出在分子内具有脂环式结构的(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯系单体、乙烯基系单体、在分子内具有多个(甲基)丙烯酰基的单体、(甲基)丙烯酰胺衍生物等。
脂环式结构是指碳数通常为5以上，优选为5～7左右的环烷烃结构。作为具有脂环式结构的丙烯酸酯的具体例，可举出丙烯酸异冰片酯、丙烯酸环己酯、丙烯酸二环戊酯、丙烯酸环十二烷酯、丙烯酸甲基环己酯、丙烯酸三甲基环己酯、丙烯酸叔丁基环己酯、α-乙氧基丙烯酸环己酯、丙烯酸环己基苯酯等，作为具有脂环式结构的甲基丙烯酸酯的具体例，可举出甲基丙烯酸异冰片酯、甲基丙烯酸环己酯、甲基丙烯酸二环戊酯、甲基丙烯酸环十二烷酯、甲基丙烯酸甲基环己酯、甲基丙烯酸三甲基环己酯、甲基丙烯酸叔丁基环己酯、甲基丙烯酸环己基苯酯等。
作为苯乙烯系单体，除了苯乙烯以外，可举出甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯等烷基苯乙烯；氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、二溴苯乙烯、碘苯乙烯等卤代苯乙烯；以及硝基苯乙烯、乙酰苯乙烯、甲氧基苯乙烯和二乙烯基苯等。
作为乙烯基系单体，可举出乙酸乙烯酯、丙酸乙烯酯、丁酸乙烯酯、2-乙基己酸乙烯酯、月桂酸乙烯酯等脂肪酸乙烯酯；氯乙烯、溴乙烯等卤代乙烯；偏二氯乙烯等卤代偏乙烯；乙烯基吡啶、乙烯基吡咯烷酮、乙烯基咔唑等含氮芳香族乙烯基；丁二烯、异戊二烯、氯丁二烯等共轭二烯单体；以及丙烯腈和甲基丙烯腈等。
作为在分子内具有多个(甲基)丙烯酰基的单体，可举出1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,9-壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二甘醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三丙二醇二(甲基)丙烯酸酯等在分子内具有2个(甲基)丙烯酰基的单体；三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯等在分子内具有3个(甲基)丙烯酰基的单体等。
作为(甲基)丙烯酰胺衍生物，可举出N-羟甲基(甲基)丙烯酰胺、2-羟基乙基(甲基)丙烯酰胺、3-羟基丙基(甲基)丙烯酰胺、4-羟基丁基(甲基)丙烯酰胺、5-羟基戊基(甲基)丙烯酰胺、6-羟基己基(甲基)丙烯酰胺、N-甲氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-乙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-丙氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N-丁氧基甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二甲基(甲基)丙烯酰胺、N,N-二乙基(甲基)丙烯酰胺、N-异丙基(甲基)丙烯酰胺、N-二甲基氨基丙基(甲基)丙烯酰胺、N-(1,1-二甲基-3氧代丁基)(甲基)丙烯酰胺、N-〔2-(2-氧代-1-咪唑烷基)乙基〕(甲基)丙烯酰胺、2-丙烯酰基氨基-2-甲基-1-丙磺酸等。
上述单体(A-1)、(A-2)和(A-3)以外的单体可以分别单独或组合使用2种以上。能在粘合剂中使用的聚(甲基)丙烯酸酯(A)中，以(A)的固体成分全体的量为基准，通常以0～20质量％、优选以0～10质量％的比例含有来自上述单体(A-1)、(A-2)和(A-3)以外的单体的构成单元。此外，聚(甲基)丙烯酸酯(A)中包含的来自单体的结构单元的合计为100质量％。
本发明的一实施方式所涉及的聚合物组合物可以含有1种或2种以上的上述聚(甲基)丙烯酸酯(A)。
上述聚(甲基)丙烯酸酯(A)基于凝胶渗透色谱(GPC)的标准聚苯乙烯换算的重均分子量(Mw)优选为50万～200万，更优选为55万～180万，进一步优选为60万～150万。若其标准聚苯乙烯换算重均分子量为上述下限值以上，则存在高温高湿下的粘接性提高、在玻璃基板(图像显示元件)与粘合剂片之间发生浮起、剥离的可能性变低的倾向，而且存在反复工作性性提高的倾向。另外，若该重均分子量为上述上限值以下，则将该粘合剂片贴合于光学膜等时，即使光学膜的尺寸变化，粘合剂片也会追随其尺寸变化而变动，因此液晶单元等图像显示元件的周缘部的亮度与中心部的亮度之间变得没有差别，存在漏白、颜色不均受到抑制的倾向。重均分子量(Mw)与数均分子量(Mn)的比(Mw/Mn)所表示的分子量分布通常处于2～10左右的范围。
上述聚(甲基)丙烯酸酯(A)可以仅由如上的较高分子量的物质构成，也可以除了该聚(甲基)丙烯酸酯(A)以外还由与其不同的聚(甲基)丙烯酸酯的混合物构成。作为能混合而使用的聚(甲基)丙烯酸酯，可举出例如以来自(甲基)丙烯酸酯的构成单元为主成分(例如，聚(甲基)丙烯酸甲酯)且重均分子量为5万～30万的范围的物质。
将聚合物组合物中含有的聚(甲基)丙烯酸酯(组合2种以上的情况下为它们的混合物)溶解于乙酸乙酯而调整为固体成分浓度20质量％的溶液在25℃优选显示20Pa·s以下、进一步优选显示0.1～7Pa·s的粘度。若此时的粘度为20Pa·s以下，则高温高湿下的粘接性提高，存在图像显示元件与粘合剂片之间发生浮起、剥离的可能性变低的倾向，而且存在反复工作性提高的倾向。粘度可以通过brookfield粘度计测定。
聚(甲基)丙烯酸酯可以通过例如溶液聚合法、乳液聚合法、本体聚合法、悬浮聚合法等公知的各种方法制造。该聚(甲基)丙烯酸酯的制造中，通常使用聚合引发剂。聚合引发剂相对于聚(甲基)丙烯酸酯的制造中使用的全部的单体的合计100质量份，使用0.001～5质量份左右。
作为聚合引发剂，使用热聚合引发剂、光聚合引发剂等。作为光聚合引发剂，可举出例如4-(2-羟基乙氧基)苯基(2-羟基-2-丙基)酮等。作为热聚合引发剂，可举出例如2,2’-偶氮二异丁腈、2,2’-偶氮二(2-甲基丁腈)、1,1’-偶氮二(环己烷-1-甲腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮二(2,4-二甲基-4-甲氧基戊腈)、二甲基-2,2’-偶氮二(2-甲基丙酸酯)、2,2’-偶氮二(2-羟基甲基丙腈)等偶氮系化合物；月桂基过氧化物、叔丁基过氧化氢、过酸化苯甲酰、叔丁基过氧化苯甲酸酯、枯烯过氧化氢、二异丙基过氧化二碳酸酯、二丙基过氧化二碳酸酯、叔丁基过氧化新癸酸酯、叔丁基过氧化新戊酸酯、(3,5,5-三甲基己酰基)过氧化物等的有机过氧化物；过硫酸钾、过硫酸铵、过氧化氢等无机过氧化物等。另外，过氧化物与还原剂并用而得的氧化还原系引发剂等也可以作为聚合引发剂使用。
作为聚(甲基)丙烯酸酯的制造方法，上面所示的方法中，优选溶液聚合法。若列举溶液聚合法的具体例进行说明，则可举出将所希望的单体和有机溶剂混合，在氮气氛下，添加热聚合引发剂，在40～90℃左右，优选在60～80℃左右搅拌3～10小时左右的方法等。另外，为了控制反应，也可以在聚合中连续地或间歇地添加单体、热聚合引发剂，或在有机溶剂中溶解的状态下添加。此处，作为有机溶剂，可以使用例如甲苯、二甲苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；丙醇、异丙醇等脂肪族醇类；丙酮、2-丁酮、甲基异丁基酮等酮类等。
本发明的一实施方式中，上述聚合物组合物除了上述聚合物和上述化合物(I)以外，还可以根据需要含有交联剂。交联剂是与来自聚(甲基)丙烯酸酯(A)中的特别是羟基、来自含极性官能团的单体的构成单元反应，使聚(甲基)丙烯酸酯(A)交联的化合物。具体地，可例示出异氰酸酯系化合物、环氧系化合物、氮丙啶系化合物、金属螯合剂系化合物等。它们中，异氰酸酯系化合物、环氧系化合物和氮丙啶系化合物在分子内具有至少2个能与聚(甲基)丙烯酸酯(A)中的羟基和根据情况的极性官能团反应的官能团。
异氰酸酯系化合物是在分子内具有至少2个异氰酰基(-NCO)的化合物，可举出例如甲苯二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、二甲苯二异氰酸酯、氢化二甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、氢化二苯基甲烷二异氰酸酯、萘二异氰酸酯、三苯基甲烷三异氰酸酯等。另外，使这些异氰酸酯系化合物与甘油、三羟甲基丙烷等多元醇反应而成的加合物、将异氰酸酯系化合物制成二聚物、三聚物等后的物质也能成为粘合剂中使用的交联剂。也可以将2种以上的异氰酸酯系化合物混合使用。
环氧系化合物是在分子内具有至少2个环氧基的化合物，可举出例如双酚A型的环氧树脂、乙二醇二缩水甘油基醚、聚乙二醇二缩水甘油基醚、甘油二缩水甘油基醚、甘油三缩水甘油基醚、1,6-己二醇二缩水甘油基醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油基醚、N,N-二缩水甘油基苯胺、N,N,N’,N’-四缩水甘油基间二甲苯二胺、1,3-双(N,N’-二缩水甘油基氨基甲基)环己烷等。也可以将2种以上的环氧系化合物混合使用。
氮丙啶系化合物是也被称为乙烯亚胺的在分子内具有至少2个包含1个氮原子和2个碳原子的3元环的骨架的化合物，可举出例如二苯基甲烷-4,4’-双(1-氮丙啶甲酰胺)、甲苯-2,4-双(1-氮丙啶甲酰胺)、三乙烯三聚氰胺、异酞酰基双-1-(2-甲基氮丙啶)、三-1-氮丙啶基氧化膦、六亚甲基-1,6-双(1-氮丙啶甲酰胺)、三羟甲基丙烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯、四羟甲基甲烷-三-β-氮丙啶基丙酸酯等。
作为金属螯合剂系化合物，可举出例如在铝、铁、铜、锌、锡、钛、镍、锑、镁、钒、铬和锆等多价金属配位了乙酰丙酮、乙酰乙酸乙酯的化合物等。
这些交联剂中，优选使用异氰酸酯系化合物，尤其是使二甲苯二异氰酸酯、甲苯二异氰酸酯或者六亚甲基二异氰酸酯、或这些异氰酸酯系化合物与甘油、三羟甲基丙烷等多元醇反应而成的加合物、或将异氰酸酯系化合物制成二聚物、三聚物等后的物质的混合物、将这些异氰酸酯系化合物混合而成的物质等。作为适宜的异氰酸酯系化合物，可举出甲苯二异氰酸酯、使甲苯二异氰酸酯与多元醇反应而成的加合物、甲苯二异氰酸酯的二聚物和甲苯二异氰酸酯的三聚物、以及使六亚甲基二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯与多元醇反应而成的加合物、六亚甲基二异氰酸酯的二聚物和六亚甲基二异氰酸酯的三聚物。
相对于上述聚合物(固体成分)100质量份，上述聚合物组合物优选含有0.01～5质量份，更优选含有0.05～2质量份，进一步优选含有0.1～1质量份的交联剂。若交联剂的含量为上述下限值以上，则由上述聚合物组合物得到的粘合剂片的耐久性存在提高的倾向，另外若为上述上限值以下，则将由该聚合物组合物得到的聚合物膜应用于液晶显示装置时的漏白变得不显著。
上述聚合物组合物含有聚(甲基)丙烯酸酯(A)时，可以将该聚合物组合物适宜地作为粘合剂使用。上述化合物(I)不易阻碍粘合功能，上述聚合物组合物可以作为粘合剂发挥高粘合功能，同时，上述化合物(I)的特定范围的光选择吸收性优异，因此可以得到粘合功能和光选择吸收性的两者优异的粘合剂。进一步，上述化合物(I)与聚(甲基)丙烯酸酯的亲和性优异，因此不易发生化合物(I)的渗出，可以发挥稳定的光吸收性。另外，也可以由该粘合剂得到粘合剂片。
另外，在上述聚合物组合物中优选含有硅烷系化合物，尤其是在配合交联剂前的聚合物中优选预先含有硅烷系化合物。为了使硅烷系化合物对玻璃的粘合力提高，通过含有硅烷系化合物，作为粘合剂片的粘合力提高，应用粘合剂片的基材中变得不易发生剥离、浮起。
相对于上述聚合物(固体成分)100质量份(使用2种以上时它们的合计100质量份)，上述聚合物组合物中的硅烷系化合物的配合量通常为0.01～10质量份左右，优选以0.05～5质量份的比例使用。若硅烷系化合物的含量为上述下限值以上，则与聚合物组合物的密合性提高。另外，若其量为上述上限值以下，则存在抑制硅烷系化合物从聚合物组合物的渗出的倾向。
上述聚合物组合物进一步含有交联催化剂、防静电剂、耐候稳定剂、增粘剂、增塑剂、软化剂、染料、颜料、无机填料、丙烯酸类树脂以外的树脂等。另外，使用上述聚合物组合物形成粘合剂片时，在聚合物组合物中配合紫外线固化性化合物，在基材等涂布后照射紫外线使其固化，制成更硬的粘合剂片也是有用的。其中，若在聚合物组合物中配合交联剂和交联催化剂，则可以通过短时间的熟化来制备粘合剂片，可以抑制在粘合剂片与基材之间发生浮起、剥离，或在粘合剂片内发生发泡，另外有时反复工作性也变得良好。作为交联催化剂，可举出例如六亚甲基二胺、乙二胺、聚亚乙基亚胺、六亚甲基四胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、异佛尔酮二胺、三亚甲基二胺、聚氨基树脂、三聚氰胺树脂等胺系化合物等。在聚合物组合物中配合胺系化合物作为交联催化剂时，作为交联剂适合为异氰酸酯系化合物。
构成聚合物组合物的上述各成分可以以溶解于溶剂的状态构成聚合物组合物。作为该溶剂，可举出例如甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、2-丁酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；乙腈等腈溶剂；四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；和氯仿、氯苯等氯代烃溶剂；等。其中，从聚合物组合物的溶解性或经时稳定性、膜制成时的干燥工序的残存溶剂量控制等的观点考虑，优选2-丁酮、乙酸乙酯、甲苯等。
上述聚合物膜优选满足下述式(d)。
A(420)/A(400)≦0.4(d)
式(d)中，A(400)表示波长400nm时的吸光度，A(420)表示波长420nm时的吸光度。A(420)/A(400)的值表示波长400nm时的吸收的强度相对于波长420nm时的吸收的强度的比，该值越小，则表示与420nm附近的波长区域的吸收相比在400nm附近的波长区域存在特异的吸收。该值越小则黄色少而成为透明的聚合物膜。
上述聚合物膜满足上述式(d)时，虽然吸收波长400nm的光，但不易吸收波长420nm的光，同时不易吸收蓝色的可见光，因此成为在具有蓝光截取功能的同时不易阻碍良好的色彩显示的聚合物膜，在光学层叠体中组装该聚合物膜时，构成光学层叠体的部件(例如，相位差膜等光学膜、有机EL元件或液晶显示元件等显示元件)可以抑制由短波长的可见光(即波长400nm附近的光)引起的性能劣化。上述聚合物膜中的A(420)/A(400)的值优选为0.4以下，更优选为0.3以下，进一步优选为0.25以下，特别优选为0.2以下，尤其优选为0.15以下，例如为0.1以下。其下限值没有特别限制，但从维持上述聚合物膜中的400nm附近的吸收能力的观点考虑，通常优选为0.01以上。本发明的适宜的一实施方式中，A(420)/A(400)的值为0.05～0.15。
另外，本发明的聚合物膜优选满足下述式(e)。
A(400)≧0.5 (e)
A(400)的值越大则表示波长400nm时的吸收越高，若该值小于0.5，则波长400nm时的吸收弱，变得难以充分确保对400nm附近的短波长的可见光的高耐光性。因此，本发明的聚合物膜中的A(400)的值优选为0.8以上，更优选为1以上，进一步优选为1.2以上，特别优选为1.5以上，尤其优选为1.8以上，例如为2以上。A(400)的值的上限没有特别限制，但从避免聚合物膜中的化合物(I)的渗出的观点考虑，通常优选为5以下。
本发明的别的实施方式中，也可以提供包含具有光聚合性官能团的单体(B)、光聚合引发剂(C)、溶剂(D)和上述化合物(I)的光聚合性组合物(以下，也称为“本发明的光聚合性组合物”)。另外，将本发明的光聚合性组合物涂布于基材，进行固化反应，由此可以提供固化膜。该固化膜可以作为保护膜、外涂层或隔离膜使用。
相对于具有光聚合性官能团的单体(B)，本发明的光聚合性组合物优选含有0.005～0.5质量份，更优选含有0.007～0.3质量份，进一步优选含有0.008～0.2质量份，例如含有0.01～0.1质量份的上述化合物(I)。若上述化合物(I)的含量为上述下限值以上，则吸收的光量变多，也可以表现出高蓝光截取功能，可以抑制固化膜本身的短波长的可见光所致的劣化，另外可以抑制其他部件的劣化。另外若上述化合物(I)的含量为上述上限值以下，则包含光聚合性组合物的聚合物的固化膜中不易发生化合物(I)的渗出，且可以不阻碍具有光聚合性官能团的单体(B)的固化地得到良好的固化膜。此外，由于上述化合物(I)的光吸收性高，因此即使光聚合性组合物中的含量低，也可以得到具有高的光吸收性的光聚合性组合物。化合物(I)的含量低，因此，可以使得不易阻碍作为保护膜的光学功能。
具有光聚合性官能团的单体(B)所具有的光聚合性基团是指能通过由光聚合引发剂产生的活性自由基、酸等参与聚合反应的基团。作为光聚合性基团，可举出乙烯基、乙烯氧基、1-氯乙烯基、异丙烯基、4-乙烯基苯基、丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、环氧乙基、氧杂环丁基等。其中，优选丙烯酰氧基、甲基丙烯酰氧基、乙烯氧基、环氧乙基和氧杂环丁基，更优选丙烯酰氧基。
作为单体(B)的具体例，可举出聚酯(甲基)丙烯酸酯单体、单官能(甲基)丙烯酸酯单体、多官能(甲基)丙烯酸酯单体、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体、环氧(甲基)丙烯酸酯单体等。
单官能丙烯酸酯是指，具有1个选自丙烯酰氧基(CH2＝CH-COO-)和甲基丙烯酰氧基(CH2＝C(CH3)-COO-)中的基团(以下，也记为(甲基)丙烯酰氧基。)的化合物。另外，(甲基)丙烯酸酯是指丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
作为具有1个(甲基)丙烯酰氧基的单官能丙烯酸酯，可举出碳数4～16的烷基(甲基)丙烯酸酯、碳数2～14的β羧基烷基(甲基)丙烯酸酯、碳数2～14的烷基化苯基(甲基)丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯和(甲基)丙烯酸异冰片酯等。
多官能(甲基)丙烯酸酯单体是指具有2个以上的(甲基)丙烯酰氧基的化合物，优选具有2～6个(甲基)丙烯酰氧基的化合物。
作为具有2个(甲基)丙烯酰氧基的多官能丙烯酸酯，可举出1,3-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯；1,3-丁二醇(甲基)丙烯酸酯；1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；二甘醇二(甲基)丙烯酸酯；新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯；聚乙二醇二丙烯酸酯；双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚；乙氧基化双酚A二(甲基)丙烯酸酯；丙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯；乙氧基化新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯和3-甲基戊二醇二(甲基)丙烯酸酯等。
作为具有3～6个(甲基)丙烯酰氧基的多官能丙烯酸酯，
可举出三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯；乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；
季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物；二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物；
三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物；
己内酯改性三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三(2-羟基乙基)异氰脲酸酯三(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性三季戊四醇八(甲基)丙烯酸酯；己内酯改性季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物；己内酯改性二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物、和己内酯改性三季戊四醇七(甲基)丙烯酸酯与酸酐的反应物等。
己内酯改性是指，在(甲基)丙烯酸酯化合物的来自醇的部位与(甲基)丙烯酰氧基之间导入了己内酯的开环体或开环聚合物。
多官能丙烯酸酯可以从市场获得。作为市售品，可举出A-DOD-N、A-HD-N、A-NOD-N、APG-100、APG-200、APG-400、A-GLY-9E、A-GLY-20E、A-TMM-3、A-TMPT、AD-TMP、ATM-35E、A-TMMT、A-9550、A-DPH、HD-N、NOD-N、NPG、TMPT(新中村化学(株)制)、“ARONIX M-220”、ARONIX“M-325”、ARONIX“M-240”、ARONIX“M-270”、ARONIX“M-309”、ARONIX“M-310”、ARONIX“M-321”、ARONIX“M-350”、ARONIX“M-360”、ARONIX“M-305”、ARONIX“M-306”、ARONIX“M-450”、ARONIX“M-451”、ARONIX“M-408”、ARONIX“M-400”、ARONIX“M-402”、ARONIX“M-403”、ARONIX“M-404”、ARONIX“M-405”、ARONIX“M-406”(东亚合成(株)制)、“EBECRYL11”、EBECRYL“145”、EBECRYL“150”、EBECRYL“40”、EBECRYL“140”、EBECRYL“180”、DPGDA、HDDA、TPGDA、HPNDA、PETIA、PETRA、TMPTA、TMPEOTA、DPHA、EBECRYL系列(Daicel-allnex(株)制)等。
聚酯(甲基)丙烯酸酯单体例如由东亚合成(株)以商品名“aronix”售卖。另外，氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯单体例如由Daicel-allnex(株)以商品名“EBECRYL”售卖。
单体(B)可以为脂肪族或脂环式烷基结构的单体，也可以为具有芳香族性的结构的单体，但在想要得到无着色的固化膜时优选为脂肪族或脂环式烷基结构的单体。
从得到高强度的固化膜的观点考虑，相对于光聚合性组合物的固体成分100质量份，光聚合性组合物中的单体(B)的含有比例通常为70～99.5质量份，优选为80～99质量份，更优选为90～98质量份，进一步优选为93～97质量份。本说明书中的固体成分是指从光聚合性组合物除去溶剂后的成分的合计量。
光聚合引发剂(C)是通过光的作用产生活性自由基的光聚合引发剂，是能引发单体(B)等的聚合反应的化合物。作为光聚合引发剂(C)，可举出例如苯偶姻系化合物、二苯甲酮系化合物、烷基苯酮(アルキルフェノン)系化合物、酰基氧化膦系化合物、三嗪系化合物、碘鎓盐和锍盐等。作为光聚合引发剂(C)的具体例，可举出可以在上述聚(甲基)丙烯酸酯的聚合中使用的光聚合引发剂。这些光聚合引发剂可以单独使用，也可以组合二种以上使用。
光聚合引发剂可以使用市售的物品。作为市售的聚合引发剂，可举出Irgacure(注册商标)907、184、651、819、250和369(BASF日本(株))；seikuol(注册商标)BZ、Z和BEE(精工化学(株))；kayacure(注册商标)BP100和UVI-6992(陶氏公司制)；adeka optomer SP-152和SP-170((株)ADEKA)；TAZ-A和TAZ-PP(日本Siber Hegner公司)；和TAZ-104(三和化学公司)等。
从不会引起起因于光聚合引发剂的着色而可以由本发明的光聚合性组合物形成良好的固化膜、得到耐光性进一步优异的固化膜的观点考虑，相对于单体(B)100质量份，光聚合引发剂(C)的含量通常为0.1～30质量份，优选为0.3～10质量份，更优选为0.4～8质量份。
作为上述溶剂(D)，优选能完全溶解单体(B)和上述化合物(I)的溶剂，另外，优选为对单体(B)的聚合反应呈非活性性的溶剂。
作为溶剂(D)，可举出甲醇、乙醇、乙二醇、异丙醇、丙二醇、甲基溶纤剂、丁基溶纤剂、丙二醇单甲醚等醇溶剂；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙二醇甲基醚乙酸酯、γ-丁内酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯等酯溶剂；丙酮、2-丁酮、环戊酮、环己酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮等酮溶剂；戊烷、己烷、庚烷等脂肪族烃溶剂；甲苯、二甲苯等芳香族烃溶剂；乙腈等腈溶剂；四氢呋喃、二甲氧基乙烷等醚溶剂；N,N‘-二甲基甲酰胺、N,N’-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜等非质子性极性溶剂；和氯仿、氯苯等氯代烃溶剂。这些溶剂可以单独使用，也可以组合二种以上使用。
相对于光聚合性组合物的总量，上述溶剂(D)的含量优选30～98质量％。换言之，光聚合性组合物中的固体成分优选2～70质量％。若该固体成分为70质量％以下，则由于光聚合性组合物的粘度变低，因此由该组合物形成的固化膜的厚度变得大致均匀，由此存在变得不易在该固化膜中产生不均的倾向。另外，该固体成分可以考虑想要制造的固化膜的厚度而定。
光聚合性组合物除了单体(B)、光聚合引发剂(C)和溶剂(D)以外，还可以根据需要含有敏化剂、阻聚剂和/或流平剂等。
作为敏化剂，优选光敏化剂。作为敏化剂，可举出例如呫吨酮和噻吨酮等呫吨酮化合物(例如，2,4-二乙基噻吨酮、2-异丙基噻吨酮等)；蒽和含烷氧基的蒽(例如，二丁氧基蒽等)等蒽化合物；吩噻嗪和红荧烯等。
相对于光聚合性组合物的固体成分100质量份，光聚合性组合物中的敏化剂的含量通常为0.1～30质量份，优选为0.5～10质量份，更优选为0.5～8质量份。
作为上述阻聚剂，可举出氢醌、对甲氧基苯酚、3,5-二叔丁基-4-羟基甲苯(BHT)、含烷氧基的氢醌、含烷氧基的儿茶酚(例如，丁基儿茶酚等)、邻苯三酚、2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧基自由基等自由基捕捉剂；苯硫酚类；β-萘基胺类和β-萘酚类等。
相对于单体(B)的含量100质量份，光聚合性组合物中的阻聚剂的含量通常为0.1～30质量份，优选为0.5～10质量份，更优选为0.5～8质量份。
流平剂是指，具有调整光聚合性组合物的流动性、使光聚合性组合物的涂布膜更平坦的功能的物质，可举出例如表面活性剂。作为优选的流平剂，可举出以聚丙烯酸酯化合物为主成分的流平剂、以含氟原子的化合物为主成分的流平剂和硅酮系流平剂等。
作为以聚丙烯酸酯化合物为主成分的流平剂，可举出BYK-350、BYK-352、BYK-353、BYK-354、BYK-355、BYK-358N、BYK-361N、BYK-380，、BYK-381和BYK-392(BYK Chemle公司)等。
作为以含氟原子的化合物为主成分的流平剂，可举出MegaFac(注册商标)R-08、R-30、R-90、F-410、F-411、F-443、F-445、F-470、F-471、F-477、F-479、F-482、F-483(DIC(株))；surflon(注册商标)S-381、S-382、S-383、S-393、SC-101、SC-105、KH-40和SA-100(AGCseimi化学(株))；E1830和E5844((株)dakin fine化学研究所)；eftop EF301、EF303、EF351和EF352(三菱材料电子化成(株))等。
作为硅酮系流平剂，可举出DC3PA、SH7PA、DC11PA、SH28PA、SH29PA、SH30PA、ST80PA、ST86PA、SH8400、SH8700、SF8410、FZ2123(以上，全部东丽-道康宁(株)制)、KP-323、KP-326、KP-341、KP-104、KP-110、KP-112(以上，全部信越化学工业(株)制)、TSF400、TSF401、TSF410、TSF4300、TSF4440、TSF4445、TSF-4446、TSF4452、TSF4460(以上，全部迈图高新材料-日本合同会社制)等。
相对于光聚合性组合物的固体成分100质量份，光聚合性组合物中的流平剂的含量通常为0.01质量份以上且5质量份以下，优选为0.05质量份以上且4质量份以下，更优选为0.1质量份以上且3质量份以下。若流平剂的含量在上述范围内，则由于存在得到的固化膜变得更平滑的倾向而优选。若流平剂的含量相对于单体(B)超过上述范围，则由于存在容易在得到的固化膜中产生不均的倾向而不优选。光聚合性组合物可以含有2种以上流平剂。
由该光聚合性组合物的固化物构成的固化膜优选满足下述式(1)～(3)：
(1)0nm≦Re<10nm
(2)A(420)/A(400)≦0.4
(3)Hz≦3。
式(1)中，Re表示波长550nm时的面内相位差值。Re优选为小于10nm，更优选为小于8nm，进一步优选为小于5nm。若Re小于上述上限值，则固化膜为光学均匀，不会丢掉显示器的显示性能而可以作为保护膜等利用。
式(2)中，A(420)表示420nm时的吸光度，A(400)表示400nm时的吸光度。A(420)/A(400)优选为0.4以下，更优选为0.25以下，进一步优选为0.2以下，尤其优选为0.1以下，例如为0.05以下。若A(420)/A(400)为上述上限值以下，则虽然不易吸收420nm附近的光但可以选择性地吸收400nm附近的光，因此成为具有蓝光截取功能的同时不易阻碍良好的色彩显示的固化膜，在光学层叠体中组装该固化膜时，可以抑制构成光学层叠体的部件因短波长的可见光而性能劣化。此外，A(420)/A(400)的下限值通常为0.01以上。本发明的适宜的一实施方式中，A(420)/A(400)的值为0.02～0.15。
式(3)中，Hz表示浊度。Hz优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1以下。若Hz为上述上限值以下，则为透明的固化膜，不会丢掉显示器的显示性能而可以作为保护膜等利用。此外，Hz的下限值通常为0.01以上。
另外，上述固化膜优选也满足下述式(4)。
(4)A(400)≧0.5
A(400)的值越大则表示波长400nm时的吸收越高，若该值小于0.5，则波长400nm时的吸收弱，变得难以充分确保对400nm附近的短波长的可见光的高耐光性。因此，本发明的固化膜中的A(400)的值优选为0.8以上，更优选为1以上，进一步优选为1.2以上，例如为1.4以上。A(400)的值的上限没有特别限制，但从避免固化膜中的化合物(I)的渗出的观点考虑，通常优选为5以下。
上述固化膜中，上述化合物(I)与各种化合物的亲和性优异，因此不易发生化合物(I)的渗出，可以发挥稳定的光吸收性。
上述固化膜的厚度可以根据其用途适当调节，但通常为0.1～50μm，优选为0.5～30μm，更优选为1～10μm。液晶固化膜的厚度可以通过干涉膜厚计、激光显微镜或触针式膜厚计测定。
本发明的别的实施方式中，也可以提供具备选自上述聚合物膜、上述粘合剂和上述固化膜中的至少1种的图像显示装置。
该图像显示装置具备含有上述化合物(I)的部件，因此可以表现出蓝光截取功能，进一步，可以抑制相位差膜等光学膜、显示元件的劣化。另外，上述化合物(I)对波长400nm附近的光的光选择吸收性优异，因此不易吸收作为蓝色光的波长430nm附近的光，图像显示装置可以表现出良好的色彩显示。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明进一步详细地说明。例中的“％”和“份”只要没有特别说明就是质量％和质量份。
(合成例1)
[化学式11]
将设置有蛇形冷凝器和温度计的200mL-四颈烧瓶内设置为氮气氛，加入以专利文献(日本特开2014-194508)为参考合成的化合物UVA-M-02粉末10g、乙酸酐(和光纯药工业(株)制)3.7g、氰基乙酸2-乙氧基乙酯(东京化成工业(株)制)5.8g和乙腈(和光纯药工业(株)制)60g，用磁力搅拌器搅拌。在内温25℃从滴液漏斗用1小时滴入N,N-二异丙基乙基胺(以下，简称为DIPEA。东京化成工业(株)制)4.7g，滴加结束后在内温25℃进一步保温2小时。反应结束后，使用减压蒸发器除去乙腈，在得到的油状物中加入甲苯而将生成的不溶成分通过过滤除去。再次使用减压蒸发器将滤液浓缩，将浓缩后的溶液供于柱色谱(硅胶)而精制，从甲苯中进行重结晶，由此得到目的物。通过将该结晶在60℃减压干燥，由此得到5.2g作为黄色粉末的化合物UVA-01。收率为65％。另外，使用分光光度计UV-3150((株)岛津制作所制)测定最大吸收波长(λmax)，结果λmax＝389nm(2-丁酮中)，ε(400)为125L/(g·cm)，ε(420)/ε(400)为0.0153。
然后，进行1H-NMR解析，由于观察到以下的峰，因此确认了生成化合物UVA-01。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.21(t，3H)、2.10(quIn.2H)、2.98-3.04(m，5H)、3.54-3.72(m，6H)、4.31(t，2H)、5.53(d，2H)、7.93(d，2H)
(合成例2)
[化学式12]
将设置有Dean-Stark管、蛇形冷凝器和温度计的100mL-四颈烧瓶内设置为氮气流条件，加入氰基乙酸(东京化成工业(株)制)2.0g、三乙二醇单甲醚(东京化成工业(株)制)4.25g、对甲苯磺酸-一水合物(简称为p-TsOH·H2O，和光纯药工业(株)制)0.22g和甲苯10g，用磁力搅拌器搅拌。用油浴加热，在内温110℃沸点回流，边将副产的水除去至体系外边保温4小时。在反应结束后冷却至室温，用纯水将甲苯溶液分液清洗。反复实施清洗至水层pH>5。使用减压蒸发器将清洗后的有机层减压浓缩而除去甲苯，得到4.9g作为无色油状物的化合物UVA-M-03。收率为90％。
[化学式13]
将设置有蛇形冷凝器和温度计的100mL-四颈烧瓶内设置为氮气氛，加入上述的UVA-M-02粉末2.00g和UVA-M-03油状物1.41g以及乙酸酐(和光纯药工业(株)制)0.64g和乙腈26g，用磁力搅拌器搅拌。在内温25℃用1小时滴入三乙胺(和光纯药工业(株)制)0.65g，滴加结束后在内温25℃进一步保温2小时。在反应结束后对溶液使用减压蒸发器除去乙腈，将得到的油状物供于柱色谱(硅胶)而精制，得到作为黄色油状物的1.1g化合物UVA-02。收率为53％。另外，使用分光光度计UV-3150((株)岛津制作所制)测定最大吸收波长(λmax)，结果λmax＝388nm(2-丁酮中)，ε(400)为95.2L/(g·cm)，ε(420)/ε(400)为0.0161。
(合成例3)
[化学式14]
将设置有蛇形冷凝器和温度计的200mL-四颈烧瓶内设置为氮气氛，加入以专利文献(日本特开2014-194508)为参考而合成的UVA-M-02粉末10g、乙酸酐(和光纯药工业(株)制)3.6g、氰基乙酸2-乙基己酯(东京化成工业(株)制)6.9g和乙腈(和光纯药工业(株)制)60g，用磁力搅拌器搅拌。在内温25℃从滴液漏斗用1小时滴入DIPEA(东京化成工业(株)制)4.5g，滴加结束后在内温25℃进一步保温2小时。反应结束后，使用减压蒸发器除去乙腈，供于柱色谱(硅胶)而精制，对含有UVA-03的流出液使用减压蒸发器除去溶剂，得到黄色结晶。通过将该结晶在60℃减压干燥，得到4.6g作为黄色粉末的UVA-03。收率为50％。使用分光光度计UV-3150((株)岛津制作所制)测定最大吸收波长(λmax)，结果λmax＝389nm(2-丁酮中)，ε(400)为108L/(g·cm)，ε(420)/ε(400)为0.0132。然后，进行1H-NMR解析，由于观察到以下的峰，确认到生成了化合物UVA-03。
1H-NMR(CDCl3)δ：0.87-0.94(m，6H)、1.32-1.67(m，8H)、1.59-1.66(m，2H)、2.09(quIn，2H)、3.00(m，5H)、3.64(t，2H)、4.10(dd，2H)、5.52(d，2H)、7.87(d，2H)
(合成例4)
[化学式15]
按照专利文献(DE101 09 243 A1)中记载的方法，合成了化合物UVA-R01。供于柱色谱(硅胶)而进行了精制。使用分光光度计UV-3150((株)岛津制作所制)测定最大吸收波长(λmax)，结果λmax＝389nm(2-丁酮中)，ε(400)为146L/(g·cm)，ε(420)/ε(400)为0.0122。然后，进行1H-NMR解析，由于观察到以下的峰，确认到生成了化合物UVA-R01。
1H-NMR(CDCl3)δ：1.31(t，3H)、2.09(quIn.2H)、3.01(m，5H)、3.64(t，2H)、4.23(q，2H)、5.52(d，1H)、7.92(d，1H)
(实施例1)
将通过合成例1中记载的方法得到的化合物UVA-01 50mg与下述中记载的溶剂450mg混合，制备10质量％溶液，在室温25±3℃进行了UVA-01的溶解性试验。另外，将UVA-01 50mg与下述中记载的溶剂950mg混合，制备5质量％溶液，进行了同样的溶解性试验。制备各溶液后60分钟后，目视确认了化合物UVA-01的溶解性。表1中示出结果。此外，试验结果的评价基准如下。
A：存在10质量％以上的溶解性
B：存在5质量％以上且小于10质量％的溶解性
C：只能确认到小于5质量％的溶解性
(使用的溶剂)
2-丁酮(关东化学(株)制，以下，记为MEK。)
2-丙醇(nacalai tesque(株)制，以下，记为IPA。)
甲苯(nacalai tesque(株)制，以下，记为TOL。)
乙酸乙酯(nacalai tesque(株)制，以下，记为EAC。)
氯仿(关东化学(株)制，以下，记为CHF。)
丙二醇单甲醚乙酸酯(东京化成工业(株)制，以下，记为PGMEA。)
(实施例2和3)
代替UVA-01而使用UVA-02或UVA-03，除此以外与实施例1同样地，进行了溶解性试验。表1中示出结果。
(比较例1)
代替UVA-01而使用了UVA-R01，除此以外与实施例1同样地，进行了溶解性试验。表1中示出结果。
[表1]
以下的聚合例中，通过在凝胶渗透色谱(以下，记为GPC。)装置(GPC-8120，东曹(株)制)中串联配置4根“TSK gel XL”(东曹(株)制)和1根“Shodex GPC KF-802”(昭和电工(株)制)的共计5根作为柱，使用四氢呋喃作为洗脱液，以试料浓度5mg/mL、试料导入量100μL、温度40℃、流速1mL/分钟的条件，通过标准聚苯乙烯换算进行了重均分子量和数均分子量的测定。
(聚合例1)
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中，加入乙酸乙酯81.8份作为溶剂、丙烯酸丁酯70.4份、丙烯酸甲酯20.0份和丙烯酸2-苯氧基乙酯8.0份作为单体(A-1)、丙烯酸2-羟基乙酯1.0份作为单体(A-2)、丙烯酸0.6份作为单体(A-3)的混合溶液，边用氮气将装置内的空气置换而设置为不含氧边将内温提高至55℃。之后，添加全部量的将2,2’-偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶解于乙酸乙酯10份而成的溶液。添加聚合引发剂后在该温度保持1小时，接着边将内温保持在54～56℃边以添加速度17.3份/hr向反应容器内连续地加入乙酸乙酯，在生成的丙烯酸类树脂的浓度成为35％的时间点停止乙酸乙酯的添加，进一步从乙酸乙酯的添加开始到经过12小时在该温度保温。最后加入乙酸乙酯而以丙烯酸类树脂的浓度成为20％的方式调节，制备了丙烯酸类树脂的乙酸乙酯溶液。得到的丙烯酸类树脂的基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为142万、Mw/Mn为5.2。将该得到的丙烯酸类树脂作为丙烯酸类树脂A。
(聚合例2)
在具备冷凝管、氮导入管、温度计和搅拌机的反应容器中，加入乙酸乙酯81.8份作为溶剂、丙烯酸丁酯96.0份作为单体(A-1)和丙烯酸4.0份作为单体(A-3)的混合溶液，边用氮气将装置内的空气置换而设置为不含氧边将内温提高至55℃。之后，添加全部量的将2,2’-偶氮二异丁腈(聚合引发剂)0.14份溶解于乙酸乙酯10份而成的溶液。添加聚合引发剂后在该温度保持1小时，接着边将内温保持在54～56℃边以添加速度17.3份/hr向反应容器内连续地加入乙酸乙酯，在生成的丙烯酸类树脂的浓度成为35％的时间点停止乙酸乙酯的添加，进一步从乙酸乙酯的添加开始到经过12小时在该温度保温。最后加入乙酸乙酯而以丙烯酸类树脂的浓度成为20％的方式调节，制备了丙烯酸类树脂的乙酸乙酯溶液。得到的丙烯酸类树脂的基于GPC的聚苯乙烯换算的重均分子量Mw为75万6000，Mw/Mn为4.1。将该得到的丙烯酸类树脂作为丙烯酸类树脂B。
表2中示出聚合例1和2中的单体组成、得到的丙烯酸类树脂A和B的重均分子量Mw和Mw/Mn的一览。此外，表中的单体组成的简称分别表示下面的单体。
单体(A-1)
BA：丙烯酸丁酯
MA：丙烯酸甲酯
PEA：丙烯酸2-苯氧基乙酯
单体(A-2)
HEA：丙烯酸2-羟基乙酯
单体(A-3)
AA：丙烯酸
[表2]
接着，使用由聚合例1或2制造的丙烯酸类树脂来制备粘合剂树脂，应用于光学膜。此外，分别使用下面的物质作为交联剂和硅烷系化合物。
[交联剂]
coronate L：甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加合物的乙酸乙酯溶液(固体成分浓度75％)，日本聚氨酯工业(株)制。
TakenateD-110N：二甲苯二异氰酸酯的三羟甲基丙烷加成物的乙酸乙酯溶液(固体成分浓度75％)，三井化学(株)制(以下，简记为D110N)。
[硅烷系化合物]
KBM‐403：3-缩水甘油醚氧基丙基三甲氧基硅烷，信越化学工业(株)制(以下，简记为KBM‐403)。
(制造例1～8)
(a)粘合剂组合物的制备
将下述表3中记载的丙烯酸类树脂、交联剂、硅烷系化合物和光选择吸收性化合物混合，分别制作了粘合剂组合物(1)～(8)。各成分的添加份数以相对于由上述聚合例1和2制作的丙烯酸类树脂中的固体成分100质量份的质量份数的形式记载于表3中。此处，以粘合剂组合物(1)～(8)的固体成分浓度分别成为14％的方式添加2-丁酮，使用搅拌机(threeone motor BL-300，大和科学(株)制)，以300rpm搅拌混合30分钟，制备了粘合剂组合物(1)～(8)。
[表3]
(b)粘合剂片的制作
将由上述(a)制备的分别的粘合剂组合物(1)～(8)使用涂布机以干燥后的粘合层厚度成为20μm的方式涂布于实施了脱模处理的聚对苯二甲酸乙二醇酯膜(SP‐PLR382050，lintech(株)制，以下，简记为间隔件。)的脱模处理面，之后在100℃使其干燥1分钟，制作了粘合剂片(1)～(8)。
(实施例4)
关于粘合剂片(1)，以从加热至70℃的状态降温至-40℃、接着升温至70℃的过程为1循环(30分钟)，实施了反复合计100循环的耐热冲击试验(以下，简记为“耐HS”。)。目视观察试验后的粘合剂片，按照下述的基准评价了片中的结晶析出有无。每一个条件计5片地制造了评价用试样，按照下述基准进行了评价。表4中记载评价结果。
[结晶析出的评价基准]
A：几乎确认不到浮起、剥离、发泡等外观变化。
B：显著确认到浮起、剥离、发泡等外观变化。
(实施例5～9和比较例2～3)
代替粘合剂片(1)使用下述表4中记载的粘合剂片，除此以外，与实施例3同样地实施耐HS试验，评价了试验后的粘合剂片中的结晶析出有无。
表4中记载评价结果。
[表4]
粘合剂片 A(400) A(420) A(420)/A(400) 结晶析出评价
实施例4 粘合剂片(1) 2.13 0.21 0.097 A
实施例5 粘合剂片(2) 2.89 0.24 0.083 A
实施例6 粘合剂片(3) 3.40 0.25 0.074 A
实施例7 粘合剂片(5) 2.14 0.20 0.093 A
实施例8 粘合剂片(6) 2.90 0.23 0.079 A
实施例9 粘合剂片(7) 3.41 0.23 0.062 A
比较例2 粘合剂片(4) 2.77 0.23 0.082 B
比较例3 粘合剂片(8) 2.76 0.21 0.076 B
实施例4～9中，几乎未确认到浮起、剥离、发泡等外观变化的试样为4片以上。另一方面，比较例2和3中，显著确认到浮起、剥离、发泡等外观变化的试样为2片以上。由上述可知，本发明的化合物与疏水性物质的亲和性、在各种溶剂中的溶解性优异。
(实施例10)
将EBECRYL4858(Daicel-allnex(株)制)20份、通过合成例1中记载的方法得到的UVA-01 0.80份、Irgacure-184(BASF日本(株)制)0.21份、邻二甲苯(关东化学(株)制)26份和N-甲基-2-吡咯烷酮(关东化学(株)制)24份混合，在室温搅拌2小时，由此制作了均匀溶液。使用旋涂机将得到的溶液涂敷于玻璃基板上，在加热板上在110℃干燥1分钟，接着使用高压汞灯，在氮气氛下以照射强度36mW/cm2照射30秒紫外线，制作了固化膜。
用激光显微镜(LEXT OLS3000，奥林巴斯(株)制)测定得到的固化膜的厚度，结果为2.3μm。使用雾度计(HZ-2，suga试验机(株)制)测定浊度，结果为1.3。另外，测定(测定设备：UV-3150，(株)岛津制作所制)得到的固化膜的吸收光谱，结果为A(400)＝1.41，A(420)＝0.048，A(420)/A(400)＝0.034。
面内相位差值使用双折射测定装置(王子计测机器株式会社制的KOBRA-WR)以波长550nm测定的结果为1nm。
因此，确认了满足下述式(1)～(3)的全部。
式(1)0nm≦Re<10nm
式(2)A(420)/A(400)≦0.4
式(3)Hz≦3
符号说明
1 偏振板
2 表面处理层
3 (第二)保护膜
4 第一保护膜
6 层间粘合剂
7 相位差膜
10 偏振板
15 带粘合剂的偏振板
20 粘合剂片
30 图像显示元件(玻璃基板)
40 光学层叠体

Claims (12)

1.一种下述式(I)所表示的化合物，
式(I)中，
A表示亚甲基、仲氨基、氧原子或硫原子，
R1表示氢原子或碳数1～10的烷基，该烷基具有至少1个亚甲基时，该亚甲基的至少1个任选被置换为氧原子或硫原子，
R2和R3分别独立地表示氢原子或碳数1～12的烷基，
R4表示碳数3～50的烷基、或具有至少1个亚甲基的碳数3～50的烷基且该亚甲基的至少1个被置换为氧原子的烷基，在该烷基上的碳原子上任选键合有取代基，
X1表示吸电子性基团，
Y1表示-CO-、-COO-、-OCO-、-O-、-S-、-NR5-、-NR6CO-或-CONR7-，R5、R6和R7分别独立地表示氢原子、碳数1～6的烷基或苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，式(I)中的R4为具有碳数3～12的分支结构的烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述式(I)所表示的化合物由下述式(I-I)表示，
式(I-I)中，
R4-1表示碳数1～6的烷基，
n表示1～10的整数，
A、R1、R2和R3与式(I)中相同。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，所述式(I-I)所表示的化合物由下述式(I-II)表示，
式(I-II)中，R4-1和n与式(I-I)中相同。
5.一种聚合物组合物，其含有权利要求1～4中任一项所述的化合物和聚合物。
6.根据权利要求5所述的聚合物组合物，其中，所述聚合物为选自聚(甲基)丙烯酸酯、聚氨酯、聚酯、聚碳酸酯、聚环烯烃和三乙酰纤维素中的至少1种。
7.根据权利要求5或6所述的聚合物组合物，其中，所述聚合物为以下述式(A-1)所表示的(甲基)丙烯酸酯单体(A-1)和具有羟基的(甲基)丙烯酸单体(A-2)为构成单元的共聚物，是重均分子量为50万～200万的聚(甲基)丙烯酸酯，
式(A-1)中，
Rp表示氢原子或甲基，
Rq表示碳数1～20的烷基或芳烷基，构成该烷基或该芳烷基的氢原子任选被-O-(C2H4O)n-Rr取代，n表示0～4的整数，Rr表示碳数1～12的烷基、碳数1～12的芳基，
相对于所述聚合物100质量份，所述聚合物组合物含有0.01～5质量份的交联剂和0.01～10质量份的所述化合物。
8.一种聚合物膜，其由权利要求5～7中任一项所述的聚合物组合物构成。
9.一种粘合剂，其包含权利要求7所述的聚合物组合物。
10.一种光聚合性组合物，其包含具有光聚合性官能团的单体、光聚合引发剂、溶剂和权利要求1～4中任一项所述的化合物。
11.一种固化膜，其由权利要求10所述的光聚合性组合物的固化物构成，满足下述式(1)～(3)：
(1)0nm≦Re<10nm
(2)A(420)/A(400)≦0.4
(3)Hz≦3，
式(1)中，
Re表示波长550nm时的面内相位差值，
式(2)中的A(420)表示420nm时的吸光度，A(400)表示400nm时的吸光度，
式(3)中的Hz表示浊度。
12.一种图像显示装置，其具备选自权利要求8所述的聚合物膜、权利要求9所述的粘合剂和权利要求11所述的固化膜中的至少1种。
CN201611217110.9A 2015-12-28 2016-12-26 光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜 Pending CN107033055A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2015256889 2015-12-28
JP2015-256889 2015-12-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN107033055A true CN107033055A (zh) 2017-08-11

Family

ID=59086039

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201611217110.9A Pending CN107033055A (zh) 2015-12-28 2016-12-26 光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10029982B2 (zh)
JP (1) JP6863735B2 (zh)
KR (1) KR102649800B1 (zh)
CN (1) CN107033055A (zh)
TW (1) TWI744270B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110133785A (zh) * 2018-02-09 2019-08-16 住友化学株式会社 圆偏振板和光学显示设备

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20170077817A (ko) * 2015-12-28 2017-07-06 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 광학 적층체
JP6777401B2 (ja) * 2016-02-12 2020-10-28 住友化学株式会社 光学フィルム
WO2017208905A1 (ja) * 2016-05-31 2017-12-07 住友化学株式会社 ポリメチン化合物の製造方法
TWI825234B (zh) * 2018-11-30 2023-12-11 日商富士軟片股份有限公司 聚合性組成物和隱形眼鏡
KR102594786B1 (ko) 2019-07-09 2023-10-26 후지필름 가부시키가이샤 점착제 시트, 적층체, 표시 장치, 유기 일렉트로 루미네선스 표시 장치
US11930683B2 (en) * 2020-08-10 2024-03-12 Tcl China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. Color filter layer and display device

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB835275A (en) * 1956-11-16 1960-05-18 Ilford Ltd Improvements in or relating to the production of cyanine dyes
JPS59149350A (ja) * 1983-02-16 1984-08-27 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPH03175443A (ja) * 1989-12-05 1991-07-30 Konica Corp 発汗性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料
JPH09251199A (ja) * 1996-03-15 1997-09-22 Konica Corp 透過型ホログラム用ハロゲン化銀感光材料及びその画像形成方法
JPH11295855A (ja) * 1998-04-09 1999-10-29 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料容器
DE10109243A1 (de) * 2001-02-26 2002-09-05 Few Chemicals Gmbh UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen
JP2007072163A (ja) * 2005-09-07 2007-03-22 Fujifilm Corp 光学補償素子及びその製造方法、液晶表示装置及び液晶プロジェクタ
JP2009067973A (ja) * 2006-09-29 2009-04-02 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤を含む高分子材料
CN101437903A (zh) * 2006-05-08 2009-05-20 株式会社艾迪科 新型化合物、使用了该化合物的滤光器及光学记录材料
JP2011073214A (ja) * 2009-09-29 2011-04-14 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006308936A (ja) 2005-04-28 2006-11-09 Fuji Photo Film Co Ltd 偏光板および液晶表示装置
JP4997816B2 (ja) * 2006-04-14 2012-08-08 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 紫外線遮断性樹脂組成物及びその利用
CN103764777B (zh) * 2011-08-25 2016-08-17 Lg化学株式会社 压敏粘合剂
TW201602096A (zh) * 2014-05-15 2016-01-16 Dainippon Ink & Chemicals 化合物、活性能量線硬化性組成物、其硬化物、印刷印墨及噴墨記錄用印墨

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB835275A (en) * 1956-11-16 1960-05-18 Ilford Ltd Improvements in or relating to the production of cyanine dyes
JPS59149350A (ja) * 1983-02-16 1984-08-27 Konishiroku Photo Ind Co Ltd ハロゲン化銀写真感光材料
JPH03175443A (ja) * 1989-12-05 1991-07-30 Konica Corp 発汗性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料
JPH09251199A (ja) * 1996-03-15 1997-09-22 Konica Corp 透過型ホログラム用ハロゲン化銀感光材料及びその画像形成方法
JPH11295855A (ja) * 1998-04-09 1999-10-29 Konica Corp ハロゲン化銀写真感光材料容器
DE10109243A1 (de) * 2001-02-26 2002-09-05 Few Chemicals Gmbh UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen
JP2007072163A (ja) * 2005-09-07 2007-03-22 Fujifilm Corp 光学補償素子及びその製造方法、液晶表示装置及び液晶プロジェクタ
CN101437903A (zh) * 2006-05-08 2009-05-20 株式会社艾迪科 新型化合物、使用了该化合物的滤光器及光学记录材料
JP2009067973A (ja) * 2006-09-29 2009-04-02 Fujifilm Corp 紫外線吸収剤を含む高分子材料
JP2011073214A (ja) * 2009-09-29 2011-04-14 Fujifilm Corp 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMCATS: "STN检索报告", 《数据库REGISTRY（在线）》 *
盛茂桂等: "《新型聚氨酯树脂涂料生产技术与应用》", 28 February 2001, 广东科技出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110133785A (zh) * 2018-02-09 2019-08-16 住友化学株式会社 圆偏振板和光学显示设备

Also Published As

Publication number Publication date
JP6863735B2 (ja) 2021-04-21
US10029982B2 (en) 2018-07-24
KR20170077816A (ko) 2017-07-06
TWI744270B (zh) 2021-11-01
US20170183304A1 (en) 2017-06-29
TW201736342A (zh) 2017-10-16
KR102649800B1 (ko) 2024-03-20
JP2017119700A (ja) 2017-07-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107033055A (zh) 光吸收性化合物、以及含有该化合物的聚合物组合物、聚合物膜和固化膜
JP6829070B2 (ja) 光学積層体
JP6777401B2 (ja) 光学フィルム
CN1733859B (zh) 粘合剂
CN105866872A (zh) 高耐久性偏振板及包含该偏振板的显示装置
TWI738783B (zh) 光吸收性組成物
CN108139532A (zh) 光取向膜用组合物、光取向膜、光学层叠体及图像显示装置
CN104822784B (zh) 活性能量射线固化型胶粘剂组合物、偏振膜及其制造方法、光学膜和图像显示装置
US10808130B2 (en) Protective sheet, image display device, spectacle lens, and spectacles
CN106918862A (zh) 相位差膜
TW200804882A (en) Polarizing film with adhesive, optical laminate, and set of polarizing films
KR20060045854A (ko) 아크릴 수지 조성물
CN107488249A (zh) 用于制造光学薄膜的组合物及光学薄膜
CN107429135A (zh) 偏振膜用粘合剂组合物、偏振膜用粘合剂层、带粘合剂层的偏振膜、以及图像显示装置
WO2021006046A1 (ja) 積層体、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置
CN108780183A (zh) 偏振膜及图像显示装置
TW201927919A (zh) 色彩校正構件及使用色彩校正構件之光學薄膜
CN110268288A (zh) 带有光学功能层的光学构件
JP6312974B2 (ja) 偏光素子、光学フィルムおよび画像表示装置
TW201900689A (zh) 濾藍光膜用紫外線硬化型樹脂組成物及使用此組成物之濾藍光膜
CN110291167B (zh) 偏振膜用粘合剂组合物、偏振膜用粘合剂层、带粘合剂层的偏振膜、液晶面板及液晶显示装置
JP2022081572A (ja) 液晶表示装置
TW202212330A (zh) 紫外線吸收劑、樹脂組成物、硬化物、光學構件、紫外線吸收劑的製造方法及化合物
CN113969123A (zh) 粘合剂组合物、粘合片、带有粘合剂的偏振板和图像显示装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20170811

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication