KR102649800B1 - 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막 - Google Patents
광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막 Download PDFInfo
- Publication number
- KR102649800B1 KR102649800B1 KR1020160178092A KR20160178092A KR102649800B1 KR 102649800 B1 KR102649800 B1 KR 102649800B1 KR 1020160178092 A KR1020160178092 A KR 1020160178092A KR 20160178092 A KR20160178092 A KR 20160178092A KR 102649800 B1 KR102649800 B1 KR 102649800B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- meth
- compound
- carbon atoms
- acrylate
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 167
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 85
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 73
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 title claims description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 55
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 85
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 72
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 claims description 31
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 25
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 17
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 14
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 14
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 12
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 9
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 claims description 7
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229920003050 poly-cycloolefin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 5
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 239000010408 film Substances 0.000 abstract description 118
- 239000012788 optical film Substances 0.000 abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 24
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 abstract description 15
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 75
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 69
- -1 n-octyl group Chemical group 0.000 description 54
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 35
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 32
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 31
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 17
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 17
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 15
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 15
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 15
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 14
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 14
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 13
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 11
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical group OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 7
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 7
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 7
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 7
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 6
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 6
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 239000002335 surface treatment layer Substances 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 5
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 4
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 4
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 4
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 4
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 3
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 3
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N aziridine-1-carboxamide Chemical compound NC(=O)N1CC1 FFBZKUHRIXKOSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 3
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002087 whitening effect Effects 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydrofuran Chemical compound C1OCC=C1 ARGCQEVBJHPOGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical group CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002033 PVDF binder Substances 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 2
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 2
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 229920002981 polyvinylidene fluoride Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical group OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N ε-Caprolactone Chemical compound O=C1CCCCCO1 PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- APAUNQLFVGBQQW-UHFFFAOYSA-N (1,2,2-trimethylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C)CCCCC1(C)C APAUNQLFVGBQQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLHPBURJMZXHFZ-UHFFFAOYSA-N (1,2,2-trimethylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound CC1(C)CCCCC1(C)OC(=O)C=C CLHPBURJMZXHFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBHPSYROQDMVBS-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C)CCCCC1 LBHPSYROQDMVBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCCCC1 CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCHFQMCWQLPAS-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 RWCHFQMCWQLPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPEMPJFPRCHICU-UHFFFAOYSA-N (1-tert-butylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C(C)(C)C)CCCCC1 XPEMPJFPRCHICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJLLBCLTJPWAPP-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 NJLLBCLTJPWAPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAAJCGKCWGWLIV-UHFFFAOYSA-N (2-cyclohexylphenyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1C1CCCCC1 KAAJCGKCWGWLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC(CN=C=O)=C1 RTTZISZSHSCFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFGQUMAXNNHCNG-UHFFFAOYSA-N 1,5-dimethyl-2,3-dihydropyrrole Chemical class CN1CCC=C1C MFGQUMAXNNHCNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylperoxydodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCOOCCCCCCCCCCCC LGJCFVYMIJLQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=CC1=CC=CC=C1 CYLVUSZHVURAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-1-ol Chemical compound C1OC1COC(CO)COCC1CO1 IVIDDMGBRCPGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 2,4-dihydroxy-1,5-bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]-2,4-dimethylpentan-3-one Chemical compound C=1C=C(OCCO)C=CC=1CC(C)(O)C(=O)C(O)(C)CC1=CC=C(OCCO)C=C1 LZHUBCULTHIFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-1-n,1-n,3-n,3-n-tetrakis(oxiran-2-ylmethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=C(N(CC2OC2)CC2OC2)C(C)=CC=C1N(CC1OC1)CC1CO1 KQSMCAVKSJWMSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanobutan-2-yldiazenyl)-2-methylbutanenitrile Chemical compound CCC(C)(C#N)N=NC(C)(CC)C#N AVTLBBWTUPQRAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUDVPVOIALASLB-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-1-hydroxypropan-2-yl)diazenyl]-3-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound OCC(C)(C#N)N=NC(C)(CO)C#N VUDVPVOIALASLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methoxy-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-4-methoxy-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)(C)OC PFHOSZAOXCYAGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMCLCZMPTREESK-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCOCCOC(=O)CC#N UMCLCZMPTREESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CCC(CC)=CC1=CC=CC=C1 DDBYLRWHHCWVID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNYBQVBNSXLZNI-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-cyanoacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CC#N ZNYBQVBNSXLZNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C(C)=C WDQMWEYDKDCEHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodoethenylbenzene Chemical compound IC=CC1=CC=CC=C1 OZPOYKXYJOHGCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethenylbenzene Chemical compound COC=CC1=CC=CC=C1 CTHJQRHPNQEPAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)=CC1=CC=CC=C1 BTOVVHWKPVSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C(C)=C RUMACXVDVNRZJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004786 2-naphthols Chemical class 0.000 description 1
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical class C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 2-nitroethenylbenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=CC1=CC=CC=C1 PIAOLBVUVDXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 2-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC=C3SC2=C1 KTALPKYXQZGAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-enal Chemical compound COC1=CC=CC(C=CC=O)=C1OC FRIBMENBGGCKPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CC1CCCCNC1=O MXRGSJAOLKBZLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane-1,1-diol Chemical compound CCC(C)CC(O)O YHFGMFYKZBWPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAXPDWVRLUOOBJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhex-3-en-3-ylbenzene Chemical compound CCC(CC)=C(CC)C1=CC=CC=C1 YAXPDWVRLUOOBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNMREIZXHOBCMA-UHFFFAOYSA-N 4-ethyloct-1-ene Chemical compound CCCCC(CC)CC=C PNMREIZXHOBCMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUUWQYQRBFVTIB-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2,3-dihydro-1h-pyrrole Chemical compound CC1=CCCN1 MUUWQYQRBFVTIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(C)=C NQSLZEHVGKWKAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C=C DXPPIEDUBFUSEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000298 Cellophane Polymers 0.000 description 1
- 229920001747 Cellulose diacetate Polymers 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical group CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002978 Vinylon Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 description 1
- YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-bromoethenyl]benzene Chemical compound Br\C=C\C1=CC=CC=C1 YMOONIIMQBGTDU-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N abcn Chemical compound C1CCCCC1(C#N)N=NC1(C#N)CCCCC1 KYIKRXIYLAGAKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000003522 acrylic cement Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N benzylbenzene;isocyanic acid Chemical class N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 HIFVAOIJYDXIJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N benzylideneacetone Chemical compound CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N bromoethene Chemical compound BrC=C INLLPKCGLOXCIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N but-1-enylbenzene Chemical compound CCC=CC1=CC=CC=C1 MPMBRWOOISTHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- HUKRRLLQISYINT-UHFFFAOYSA-N cyclododecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCCCCCCCC1 HUKRRLLQISYINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLYPZOMHOKXSGU-UHFFFAOYSA-N cyclododecyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCCCCCCCC1 OLYPZOMHOKXSGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N dec-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RTVSUIOGXLXKNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005994 diacetyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N dodecyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C(C)=C GMSCBRSQMRDRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N hex-1-enylbenzene Chemical compound CCCCC=CC1=CC=CC=C1 KETWBQOXTBGBBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 description 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 description 1
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 description 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M isobutyrate Chemical compound CC(C)C([O-])=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001261 isocyanato group Chemical group *N=C=O 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012022 methylating agents Substances 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- ZQUVDXMUKIVNOW-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenylmethanimidamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC=NC1=CC=CC=C1 ZQUVDXMUKIVNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N non-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 KNZIIQMSCLCSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N oct-1-enylbenzene Chemical compound CCCCCCC=CC1=CC=CC=C1 RCALDWJXTVCBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N octyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C(C)=C NZIDBRBFGPQCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N octyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=C ANISOHQJBAQUQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N pent-1-enylbenzene Chemical compound CCCC=CC1=CC=CC=C1 KHMYONNPZWOTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N phenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=CC=C1 QIWKUEJZZCOPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N phenyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1=CC=CC=C1 WRAQQYDMVSCOTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920001483 poly(ethyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Chemical group 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl propan-2-yloxycarbonyloxy carbonate Chemical compound CC(C)OC(=O)OOC(=O)OC(C)C BWJUFXUULUEGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N propoxycarbonyloxy propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OOC(=O)OCCC YPVDWEHVCUBACK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzenecarboperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 GJBRNHKUVLOCEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N tretamine Chemical compound C1CN1C1=NC(N2CC2)=NC(N2CC2)=N1 IUCJMVBFZDHPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950001353 tretamine Drugs 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 150000007964 xanthones Chemical class 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
- C07D207/263—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms
- C07D207/27—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals directly attached to the ring nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/02—Non-macromolecular additives
- C09J11/06—Non-macromolecular additives organic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/062—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06
- C09J133/066—Copolymers with monomers not covered by C09J133/06 containing -OH groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J133/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J133/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C09J133/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C09J133/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J175/00—Adhesives based on polyureas or polyurethanes; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J7/00—Adhesives in the form of films or foils
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
- G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/04—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters
- C08J2333/06—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers esters of esters containing only carbon, hydrogen, and oxygen, the oxygen atom being present only as part of the carboxyl radical
- C08J2333/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/005—Stabilisers against oxidation, heat, light, ozone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/16—Applications used for films
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/16—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements having an anti-static effect, e.g. electrically conducting coatings
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3025—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state
- G02B5/3033—Polarisers, i.e. arrangements capable of producing a definite output polarisation state from an unpolarised input state in the form of a thin sheet or foil, e.g. Polaroid
Abstract
Description
본 발명은 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막에 관한 것이다.
유기 EL 표시 장치나 액정 표시 장치 등의 플랫 패널 표시 장치 (FPD) 에는, 유기 EL 소자나 액정 셀 등의 표시 소자, 및 편광판이나 위상차판 등의 광학 필름과 같은 다양한 부재가 사용되고 있다. 이들 부재에 사용되는 유기 EL 화합물 및 액정 화합물 등의 재료는 유기물이기 때문에, 자외선 (UV) 에 의한 열화가 문제가 되는 경우가 있다. 이와 같은 문제를 해결하기 위해서, 표시 장치에 사용되는 편광판의 보호 필름에 자외선 흡수제를 첨가하는 등의 대책이 이루어지고 있다. 예를 들어 특허문헌 1 에는, 이들 표시 장치에 사용되는 편광판의 보호 필름에 UV 흡수제를 첨가함으로써 부재의 열화 방지가 도모되고 있다.
최근, 표시 디스플레이에 있어서는, 장시간의 디스플레이 시인시에 있어서의 피로나 시력 저하의 문제가 있어, 그 대책으로서 단파장의 가시광을 컷하는 블루 라이트 컷 기능이 최근 요구되고 있다.
한편, 양호한 색채 표현을 위해서는, 청색 광인 파장 430 ㎚ 부근의 광을 흡수하기 어려운 것이 바람직하다. 그 때문에, 파장 400 ㎚ 부근의 광을 선택적으로 흡수할 수 있는 광 흡수제가 필요해진다.
또, 이러한 광 흡수제는, 점착제나 용매 등에 용해시킬 필요가 있다. 광 흡수제의 용해성이 불충분하면, 예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름에 광 흡수제를 첨가한 후에 열을 가하여 연신할 때에, 광 흡수제가 필름 표면에 블리드 아웃해 버려, 광 흡수성을 충분히 발현시킬 수 없다. 그 때문에, 광 흡수제로서 사용하기 위해서는 소수성 물질과의 친화성이나 각종 용매에 대한 용해성이 우수한 것이 필요해진다.
그래서 본 발명은, 파장 400 ㎚ 부근의 광을 선택적으로 흡수할 수 있고, 동시에 각종 용매 등에 대한 용해성 및/또는 소수성 물질과의 친화성이 우수한 광 흡수성 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또 본 발명은, 이러한 광 흡수성 화합물을 포함하는 광학 필름 및 점착제를 제공하는 것도 목적으로 한다.
본 발명은, 이하의 적합한 양태 [1] ∼ [12] 를 제공하는 것이다.
[1] 하기 식 (I):
[화학식 1]
(식 (I) 중,
A 는 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고,
R1 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고,
R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고,
R4 는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기, 또는 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기로서, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있는 알킬기를 나타내고, 그 알킬기 상의 탄소 원자에는 치환기가 결합하고 있어도 되고,
X1 은 전자 흡인성기를 나타내고,
Y1 은 -CO-, -COO-, -OCO-, -O-, -S-, -NR5-, -NR6CO-, 또는 -CONR7- 를 나타내고, R5, R6 및 R7 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다)
로 나타내는 화합물.
[2] 식 (I) 중의 R4 는 탄소수 3 ∼ 12 의 분지 구조를 갖는 알킬기인, 상기 [1] 에 기재된 화합물.
[3] 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물은, 하기 식 (I-I):
[화학식 2]
(식 (I-I) 중,
R4-1 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고,
n 은 1 ∼ 10 의 정수를 나타내고,
A, R1, R2 및 R3 은 식 (I) 중과 동일하다)
로 나타내는, 상기 [1] 에 기재된 화합물.
[4] 상기 식 (I-I) 로 나타내는 화합물은, 하기 식 (I-II):
[화학식 3]
(식 (I-II) 중, R4-1 및 n 은 식 (I-I) 중과 동일하다)
로 나타내는, 상기 [3] 에 기재된 화합물.
[5] 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물과 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물.
[6] 상기 폴리머는, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리시클로올레핀 및 트리아세틸셀룰로오스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인, 상기 [5] 에 기재된 폴리머 조성물.
[7] 상기 폴리머는, 하기 식 (A-1):
[화학식 4]
(식 (A-1) 중,
Rp 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
Rq 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 아르알킬기를 나타내고, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n-Rr 로 치환되어 있어도 되고, n 은 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, Rr 은 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 탄소수 1 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다)
로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 모노머 (A-1) 과, 수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2) 를 구성 단위로 하는 공중합체로서, 중량 평균 분자량이 50 만 ∼ 200 만인 폴리(메트)아크릴레이트이며,
상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 100 질량부에 대하여, 0.01 ∼ 5 질량부의 가교제, 및 0.01 ∼ 10 질량부의 상기 화합물을 포함하는, 상기 [5] 또는 [6] 에 기재된 폴리머 조성물.
[8] 상기 [5] ∼ [7] 중 어느 하나에 기재된 폴리머 조성물로 구성되는 폴리머 필름.
[9] 상기 [7] 에 기재된 폴리머 조성물로 이루어지는 점착제.
[10] 광 중합성 관능기를 갖는 모노머, 광 중합 개시제, 용매, 및 상기 [1] ∼ [4] 중 어느 하나에 기재된 화합물을 포함하는 광 중합성 조성물.
[11] 상기 [10] 에 기재된 광 중합성 조성물의 경화물로 구성되는 경화막으로서, 하기 식 (1) ∼ (3):
(1) 0 ㎚ ≤ Re < 10 ㎚
(2) A(420)/A(400) ≤ 0.4
(3) Hz ≤ 3
을 만족하는 경화막.
(식 (1) 중,
Re 는 파장 550 ㎚ 에서의 면내 위상차 값을 나타내고,
식 (2) 중의 A(420) 은 420 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고, A(400) 은 400 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고,
식 (3) 중의 Hz 는 탁도를 나타낸다)
[12] 상기 [8] 에 기재된 폴리머 필름, 상기 [9] 에 기재된 점착제, 및 상기 [11] 에 기재된 경화막으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 구비한 화상 표시 장치.
본 발명에 의하면, 파장 400 ㎚ 부근의 광을 선택적으로 흡수할 수 있고, 동시에 각종 용매 등에 대한 용해성 및/또는 소수성 물질과의 친화성이 우수한 광 흡수성 화합물을 제공할 수 있다. 또 본 발명은, 이러한 광 흡수성 화합물을 포함하는 광학 필름 및 점착제를 제공할 수 있다.
도 1 은, 본 발명의 일 실시양태에 있어서의 광학 적층체의 층 구조의 예를 나타내는 단면 모식도이다.
도 2 는, 본 발명의 일 실시양태에 있어서의 광학 적층체의 층 구조의 예를 나타내는 단면 모식도이다.
도 2 는, 본 발명의 일 실시양태에 있어서의 광학 적층체의 층 구조의 예를 나타내는 단면 모식도이다.
본 발명의 일 실시양태에 의하면, 하기 식 (I):
[화학식 5]
로 나타내는 화합물 (I) 이 제공된다.
상기 식 (I) 에 있어서, A 는 메틸렌기, 제 2 급 아미노기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. A 는, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 바람직하게는 메틸렌기, 제 2 급 아미노기 또는 산소 원자를 나타낸다.
상기 식 (I) 에 있어서, R1 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타낸다. R1 은, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 5, 더욱 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타낸다. 여기서, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 된다. 이러한 알킬기로는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, tert-부틸기, n-헥실기, n-옥틸기, n-데실기, 메톡시기, 에톡시기, 및 이소프로폭시기 등을 들 수 있다.
상기 식 (I) 에 있어서, R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타낸다. R2 및 R3 은, 높은 광 선택 흡수성을 발현시키는 관점에서, 각각 독립적으로, 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기, 보다 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 더욱 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬기, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 탄소수 1 ∼ 3 의 알킬기를 나타낸다.
상기 식 (I) 에 있어서, R4 는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기, 또는 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기로서, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있는 알킬기를 나타낸다.
R4 에 있어서의 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기는, 소수성 물질과의 친화성, 소수성 용매에 대한 용해성 및 제조상의 경제성의 관점에서, 탄소수가 바람직하게는 8 ∼ 45 (예를 들어, 10 ∼ 45), 보다 바람직하게는 12 ∼ 40, 더욱 바람직하게는 13 ∼ 35, 특히 바람직하게는 14 ∼ 30 이다. 또한, 그 알킬기 상의 탄소 원자에는 치환기가 결합하고 있어도 된다.
R4 에 있어서의 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기는, 소수성 물질과의 친화성, 소수성 용매에 대한 용해성 및 제조상의 경제성의 관점에서, 탄소수가 바람직하게는 3 ∼ 40, 보다 바람직하게는 4 ∼ 35, 특히 바람직하게는 5 ∼ 30 의 알킬기를 나타낸다. 여기서, 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기에 있어서, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자로 치환되어 있으며, 예를 들어, 에톡시기, 프로폭시기, 2-메톡시에톡시메틸기를 들 수 있다. 또, 디에틸렌글리콜기, 트리에틸렌글리콜기 등의 폴리에틸렌글리콜기, 및 디프로필렌글리콜기, 트리프로필렌글리콜기 등의 폴리프로필렌글리콜 등도 들 수 있다.
또, R4 의 알킬기 상의 탄소 원자에는 치환기가 결합하고 있어도 된다. 치환기로는, 예를 들어 할로겐 원자, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 시아노기, 니트로기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬술피닐기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬술포닐기, 카르복실기, 탄소수 1 ∼ 6 의 플루오로알킬기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알콕시기, 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬티오기, 탄소수 1 ∼ 6 의 N-알킬아미노기, 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬아미노기, 탄소수 1 ∼ 6 의 N-알킬술파모일기, 탄소수 2 ∼ 12 의 N,N-디알킬술파모일기 등을 들 수 있다.
R4 가 탄소수 3 ∼ 50 의 알킬기인 경우, 소수성 물질과의 친화성, 및 소수성 용매에 대한 용해성의 관점에서, R4 는 탄소수 3 ∼ 12 의 분지 구조를 갖는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 6 ∼ 10 의 분지 구조를 갖는 알킬기인 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 분지 구조를 갖는 알킬기란, 그 알킬기가 갖는 탄소 원자의 적어도 1 개가 제 3 급 탄소, 또는 제 4 급 탄소인 알킬기를 나타낸다. 탄소수 3 ∼ 12 의 분지 구조를 갖는 알킬기의 구체예로는, 하기 구조를 갖는 알킬기를 들 수 있다.
[화학식 6]
* 는 연결부를 나타낸다.
상기 식 (I) 에 있어서, X1 은 전자 흡인성기를 나타낸다. 광 선택 흡수성을 향상시키는 관점에서, X1 은 -NO2, -CN, -COR8, -COOR9, -OR10, 할로겐 원자 (-F, -Cl, -Br, -I), -CSR11, -CSOR12, 또는 -CSNR13 이 바람직하고, 니트로기, 시아노기, 또는 -COOR9 가 보다 바람직하고, 시아노기, 또는 -COOR9 가 더욱 바람직하다. 여기서, R8, R9, R10, R11, R12 및 R13 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6, 예를 들어 탄소수 2 ∼ 5 의 알킬기, 또는 페닐기를 나타낸다.
상기 식 (I) 에 있어서, Y1 은 -CO-, -COO-, -OCO-, -O-, -S-, -NR5-, -NR6CO-, -CONR7-, 또는 -CS- 를 나타내고, 광 선택 흡수성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 -CO-, -COO-, -OCO-, 또는 -O- 를 나타내고, 보다 바람직하게는 -CO-, -COO-, 또는 -OCO- 를 나타낸다. 여기서, R5, R6 및 R7 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소수 1 ∼ 6, 예를 들어 탄소수 2 ∼ 5 의 알킬기 또는 페닐기를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서, 상기 식 (I) 로 나타내는 화합물 (I) 은, 하기 식 (I-I):
[화학식 7]
로 나타내는 것이, 각종 용매에 대한 용해성 및/또는 각종 화합물과의 친화성이 우수한 관점에서 바람직하다.
상기 식 (I-I) 에 있어서, R4-1 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 5 의 알킬기, 보다 바람직하게는 3 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다.
n 은 1 ∼ 10 의 정수, 각종 용매에 대한 용해성 및/또는 각종 화합물과의 친화성이 우수한 관점에서, 바람직하게는 1 ∼ 8 의 정수, 보다 바람직하게는 1 ∼ 6 의 정수, 예를 들어 1 ∼ 4 의 정수, 특히 1 ∼ 3 의 정수를 나타낸다. 또한, n 이 상기 범위 내이면, 1 질량부당 갖는 광 흡수성이 향상되고, 광학 적층체를 구성하는 부재에 포함되는 화합물 (I) 이 소량이더라도, 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있고, 또, 예를 들어 점착제에 그 화합물 (I) 을 함유시키는 경우에는 그 점착 기능을 저해하기 어렵고, 또 보호 필름에 그 화합물 (I) 을 함유시키는 경우에는 보호 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵다.
A, R1, R2 및 R3 은 상기 식 (I) 중과 동일하다.
본 발명의 보다 바람직한 실시양태에 있어서, 상기 식 (I-I) 로 나타내는 화합물은, 하기 식 (I-II):
[화학식 8]
로 나타내는 것이 보다 바람직하다. 상기 식 (I-I) 로 나타내는 화합물이 상기 식 (I-II) 로 나타내는 화합물이면, 각종 용매에 대한 용해성 및/또는 각종 화합물과의 친화성이 우수하기 때문에, 그 화합물을 용매에 균일하게 용해시키는 것이 용이해지고, 또 동시에, 각종 화합물과의 친화성도 우수하고, 양친매성을 나타내기 때문에, 광학 적층체를 구성하는 부재에 그 화합물을 포함시켰을 경우에 블리드 아웃을 발생하기 어렵고, 안정되게 광 흡수 기능을 발휘시킬 수 있다.
식 (I-II) 에 있어서, R4-1 및 n 은 식 (I-I) 중과 동일하다.
상기 화합물 (I) 은, 각종 용매에 대한 용해성 및/또는 각종 화합물과의 친화성이 우수하다. 이러한 용매로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 1-부탄올, 2-부탄올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용매;아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸 등의 에스테르 용매;아세톤, 2-부타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매;펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매;톨루엔, 자일렌, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소 용매;아세토니트릴 등의 니트릴 용매;테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄, 1,4-디옥산 등의 에테르 용매;및, 디클로로메탄, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소화탄화수소 용매를 들 수 있다.
이러한 용매에는, 친수성 용매 및 소수성 용매가 있다. 예를 들어 알코올 용매는, 탄소수에 따라 다르기도 하지만, 일반적으로 친수성을 갖는 용매이다. 한편, 펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매는 일반적으로 소수성을 갖는 용매이다. 상기 화합물 (I) 은, 점착제 시트나 광학 필름 등의 폴리머 필름에 그 화합물 (I) 을 함유시켰을 경우에 블리드 아웃이 발생하기 어려운 관점 및 용매의 선택성을 넓힐 수 있는 관점에서, 친수성 용매 또는 소수성 용매에 가용인 것이 바람직하고, 친수성 용매 및 소수성 용매에 가용인 것, 즉 양친매성을 갖는 것이 보다 바람직하다.
상기 화합물 (I) 은, 하기 식 (a) 를 만족하는 것이 바람직하다.
ε(420)/ε(400) ≤ 0.4 (a)
식 (a) 중, ε(420)/ε(400) 의 값은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 흡수 강도에 대한 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수 강도를 나타내고 있으며, 이 값이 작을수록 420 ㎚ 부근의 파장역의 흡수와 비교하여 400 ㎚ 부근의 파장역에 특이적인 흡수가 있는 것을 나타낸다. 이 값이 작을수록 황색미가 적고 투명한 화합물이 된다.
상기 화합물 (I) 이 상기 식 (a) 를 만족하는 경우, 파장 400 ㎚ 의 광을 흡수하는 한편 파장 420 ㎚ 의 광을 흡수하기 어렵고, 동시에 청색 가시광을 흡수하기 어렵기 때문에, 본 발명의 화합물 (I) 을, 블루 라이트 컷 기능을 가짐과 함께 양호한 색채 표현을 저해하기 어려운 광 흡수제로서 제공할 수 있고, 광 선택 흡수성 화합물로서 사용할 수 있다. 또한, 이러한 화합물 (I) 을 포함하는 광학 적층체의 경우에는, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름, 유기 EL 소자나 액정 표시 소자 등의 표시 소자) 가 단파장의 가시광 (즉, 파장 400 ㎚ 부근의 광) 에 의해 성능이 열화하는 것을 억제할 수 있다. 상기 화합물 (I) 에 있어서의 ε(420)/ε(400) 의 값은, 바람직하게는 0.4 이하이고, 보다 바람직하게는 0.25 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.2 이하이고, 특히 바람직하게는 0.15 이하, 특히 바람직하게는 0.1 이하, 매우 바람직하게는 0.05 이하, 예를 들어 0.03 이하이다. 그 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 화합물 (I) 에 의한 400 ㎚ 부근의 흡수능을 유지하는 관점에서는, 통상적으로 0.005 이상인 것이 바람직하다. 본 발명의 적합한 일 실시양태에 있어서, ε(420)/ε(400) 의 값은 0.01 ∼ 0.1 이다.
또, 상기 화합물 (I) 은 상기 식 (a) 에 더하여, 또한 하기 식 (b) 및 (c) 를 만족하는 것이 바람직하다.
λmax < 420 ㎚ (b)
ε(400) ≥ 40 (c)
식 (b) 중, λmax 는 화합물 (I) 의 극대 흡수 파장을 나타낸다. 식 (c) 중, ε(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 그램 흡광 계수를 나타내고, 그램 흡광 계수의 단위는 ℓ/(g·㎝) 로 정의한다.
상기 식 (b) 및 (c) 를 만족하는 경우, 화합물 (I) 의 극대 흡수는 420 ㎚ 보다 단파장 측에 존재하고, 또한, 파장 400 ㎚ 부근에 대한 높은 흡수를 나타내는 화합물이라고 말할 수 있다. 화합물 (I) 이 이와 같은 식을 만족함으로써, 이러한 화합물 (I) 을 포함하는 폴리머 필름이나 점착제 등의 부재는, 표시 특성에 영향을 주기 어렵고 높은 내광성을 가질 수 있다. 본 발명에 있어서, 화합물 (I) 의 극대 흡수 λmax 는, 415 ㎚ 이하인 것이 보다 바람직하고, 410 ㎚ 이하인 것이 더욱 바람직하다.
또, 상기 화합물 (I) 이 상기 식 (c) 를 만족하는 경우, 높은 광 흡수성을 갖기 때문에, 광학 적층체를 구성하는 부재에 포함되는 화합물 (I) 이 소량이더라도, 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있고, 또, 예를 들어 점착제에 그 화합물 (I) 을 함유시키는 경우에는 그 점착 기능을 저해하기 어렵고, 또 보호 필름에 그 화합물 (I) 을 함유시키는 경우에는 보호 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵다. ε(400) 의 값은, 60 이상인 것이 보다 바람직하고, 80 이상인 것이 더욱 바람직하고, 100 이상인 것이 특히 바람직하다. 또한, ε(400) 의 값은, 통상적으로 500 이하이다.
상기 식 (I-II) 로 나타내는 화합물은, 예를 들어, 2-메틸피롤린을 메틸화제에 의해 1,2-디메틸피롤리늄염으로 하고, 계속해서 N,N'-디페닐포름아미딘과 반응시키고, 마지막으로, 무수 아세트산 및 아민 촉매 존재하 활성 메틸렌 화합물을 반응함으로써 제조할 수 있다. 또, 이들 화합물로서 시판되고 있는 것을 사용해도 된다. 상기 식 (I) 및 (I-I) 로 나타내는 화합물도 동일하게 제조할 수 있다.
본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 상기 화합물 (I) 과 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물이 제공된다 (이하, 「본 발명의 폴리머 조성물」 이라고도 한다). 그 폴리머 조성물을 사용함으로써, 광학 적층체를 구성하는 각종 부재를 얻을 수 있다. 이러한 광학 적층체는, 광 흡수성 및 광 선택 흡수성이 우수한 상기 화합물 (I) 을 함유하기 때문에, 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있다. 또한, FPD 의 구성 부재인 표시 소자나 광학 필름의 성능은, 자외선 뿐만 아니라, 단파장역의 가시광, 즉 파장 400 ㎚ 부근의 광에 의해서도 열화하는 것을 이번에 알아내었는데, 화상 표시 장치에 포함되는 광학 적층체를 구성하는 부재의, 단파장의 가시광에 의한 열화를 억제할 수 있다. 광학 적층체를 구성하는 부재로는, 점착제 및 폴리머 필름 등을 들 수 있다. 폴리머 필름으로는, 편광판 및 위상차 필름 등의 광학 필름, 보호 필름, 점착제 시트, 그리고 전면판 등을 들 수 있다. 또한, 본 발명의 폴리머 조성물에 포함되는 폴리머는, 제조하는 부재에 따라 선택할 수 있다.
여기서, 광학 적층체에 대해, 몇 가지 적합한 층 구조의 예를 도 1 및 도 2 에 단면 모식도로 나타낸다. 도 1 에 나타내는 예에서는, 편광판 (1) 의 일방의 면에, 표면 처리층 (2) 을 가질 수 있는 제 1 보호 필름 (4) 을 그 표면 처리층 (2) 과는 반대측의 면에서 첩착 (貼着) 하고, 편광판 (1) 의 다른 면에는, 제 2 보호 필름 (3) 을 첩착하여, 편광판 (10) 이 구성되어 있다. 편광판 (10) 을 구성하는 제 2 보호 필름 (3) 의 외측에는, 점착제 시트 (20) 를 형성하여, 점착제가 부착된 편광판 (15) 이 구성되어 있다. 그리고, 그 점착제 시트 (20) 의 편광판 (10) 과는 반대측의 면을, 화상 표시 소자 (30) 에 첩합 (貼合) 하여, 광학 적층체 (40) 가 구성되어 있다. 이러한 광학 적층체는, 화상 표시 장치에 사용할 수 있다. 또한, 그 화합물 (I) 을 포함하는 부재가, 열화하기 쉬운 광학 필름이나 유기 EL 소자 등의 화상 표시 소자보다 시인측에 배치되는 것이 바람직하다. 이러한 배치에 의해, 열화하기 쉬운 부재의 기능의 저하를 억제할 수 있다.
또, 도 2 에 나타내는 예에서는, 편광판 (1) 의 일방의 면에, 표면 처리층 (2) 을 가질 수 있는 제 1 보호 필름 (4) 을 그 표면 처리층 (2) 과는 반대측의 면에서 첩착하고, 편광판 (1) 의 다른 면에는, 제 2 보호 필름 (3) 을 첩착하고, 또한 제 2 보호 필름 (3) 의 외측에는, 층간 점착제 (6) 를 개재하여 위상차 필름 (7) 을 첩착하여, 편광판 (10) 이 구성되어 있다. 편광판 (10) 을 구성하는 위상차 필름 (7) 의 외측에는, 점착제 시트 (20) 를 형성하여, 점착제가 부착된 편광판 (15) 이 구성되어 있다. 그리고, 그 점착제 시트 (20) 의 위상차 필름 (7) 과는 반대측의 면을, 화상 표시 소자 (30) 에 첩합하여, 광학 적층체 (40) 가 구성되어 있다.
이들 예에 있어서, 제 1 보호 필름 (4) 및 제 2 보호 필름 (3) 은, 트리아세틸셀룰로오스 필름 또는 폴리시클로올레핀으로 구성하는 것이 일반적이지만, 그 밖에, 앞서 서술한 각종 투명 수지 필름으로 구성할 수도 있다. 또, 제 1 보호 필름 (4) 의 표면에 형성될 수 있는 표면 처리층은, 하드 코트층, 방현층, 반사 방지층, 대전 방지층 등이어도 된다. 이들 중 복수의 층을 형성하는 것도 가능하다.
도 2 에 나타내는 예와 같이, 편광판 (10) 중에 위상차 필름 (7) 을 적층하는 경우, 중소형의 액정 표시 장치이면, 이 위상차 필름 (7) 의 적합한 예로서, 1/4 파장판을 들 수 있다. 이 경우에는, 편광판 (1) 의 흡수축과 1/4 파장판인 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 45 도로 교차하도록 배치하는 것이 일반적이지만, 화상 표시 소자 (30) 의 특성에 따라 그 각도를 45 도에서 어느 정도 어긋나게 하는 경우도 있다. 한편, 텔레비젼 등의 대형 액정 표시 장치이면, 화상 표시 소자 (30) 의 위상차 보상이나 시야각 보상을 목적으로, 당해 화상 표시 소자 (30) 의 특성에 맞추어 각종 위상차 값을 갖는 위상차 필름이 사용된다. 이 경우에는, 편광판 (1) 의 흡수축과 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 직교 또는 거의 평행의 관계가 되도록 배치하는 것이 일반적이다. 위상차 필름 (7) 을 1/4 파장판으로 구성하는 경우에는, 1 축 또는 2 축의 연신 필름이 적합하게 사용된다. 또, 위상차 필름 (7) 을 화상 표시 소자 (30) 의 위상차 보상이나 시야각 보상의 목적으로 형성하는 경우에는, 1 축 또는 2 축 연신 필름 외에, 1 축 또는 2 축 연신에 더하여 두께 방향으로도 배향시킨 필름, 지지 필름 상에 액정 등의 위상차 발현 물질을 도포하여 배향 고정시킨 필름 등, 광학 보상 필름이라 불리는 것을, 위상차 필름 (7) 으로서 사용할 수도 있다.
마찬가지로 도 2 에 나타내는 예와 같이, 편광판 (10) 의 구성 중에서 위상차 필름 (7) 을, 층간 점착제 (6) 를 개재시켜 첩합하는 경우, 그 층간 점착제 (6) 에는, 일반적인 아크릴계 점착제를 사용하는 것이 통례이지만, 여기에 본 발명에서 규정하는 폴리머 필름의 하나인 점착제 시트를 사용하는 것도 가능하다. 앞서 서술한 대형 액정 표시 장치와 같이, 편광판 (1) 의 흡수축과 위상차 필름 (7) 의 지상축이 거의 직교 또는 거의 평행의 관계가 되도록 배치하는 경우, 편광판 (10) 제조시에 편광판 (1) 과 위상차 필름 (7) 을 층간 점착제 (6) 를 개재시켜 첩합할 때에는 롤·투·롤 첩합할 수 있다.
점착제 시트를 위상차 필름 상에 형성한 점착제가 부착된 위상차 필름은, 그 점착제 시트를 화상 표시 소자에 첩합하여 광학 적층체로 할 수 있는 것 외에, 그 위상차 필름측에 편광판을 첩합할 수도 있다.
여기서, 편광판이란, 자연광 등의 입사광에 대하여, 편광을 출사하는 기능을 갖는 광학 필름이다. 편광판에는, 편광판 면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 흡수하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 직선 편광판, 필름면에 입사하는 어느 방향의 진동면을 갖는 직선 편광을 반사하고, 그것과 직교하는 진동면을 갖는 직선 편광을 투과하는 성질을 갖는 편광 분리 필름, 편광판과 후술하는 위상차 필름을 적층한 타원 편광판 등이 있다. 편광판, 특히 직선 편광판 (편광자 또는 편광자 필름이라고 불리는 경우도 있다) 의 적합한 구체예로서, 1 축 연신된 폴리비닐알코올계 수지 필름에 요오드나 이색성 염료 등의 이색성 색소가 흡착 배향되어 있는 것을 들 수 있다.
위상차 필름이란, 광학 이방성을 나타내는 광학 필름으로서, 예를 들어, 폴리비닐알코올, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리아릴레이트, 폴리메타크릴레이트, 폴리이미드, 폴리올레핀, 폴리시클로올레핀 (노르보르넨이나 테트라시클로도데센 또는 그들의 유도체의 중합체), 폴리스티렌, 폴리술폰, 폴리에테르술폰, 폴리비닐리덴플루오라이드/폴리메틸메타크릴레이트, 액정 폴리에스테르, 아세틸셀룰로오스, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체 비누화물, 폴리염화비닐 등의 폴리머로 이루어지는 폴리머 필름을 1.01 ∼ 6 배 정도로 연신함으로써 얻어지는 연신 필름 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리카보네이트 필름이나 폴리시클로올레핀 필름을 1 축 연신 또는 2 축 연신한 폴리머 필름이 바람직하다. 본 발명의 일 실시양태에 있어서는, 상기 화합물 (I) 과 상기 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물을 필름화하고, 얻어진 필름을 1 축 연신 또는 2 축 연신함으로써, 위상차 필름을 얻을 수 있다. 또, 액정 화합물의 도포·배향에 의해 광학 이방성을 발현시킨 필름도 위상차 필름으로서 사용할 수 있다.
또한, 이들 광학 필름에 보호 필름이 첩착된 것도, 광학 필름으로서 사용할 수 있다. 보호 필름으로는, 투명한 수지 필름이 사용되며, 그 투명 수지로는, 예를 들어, 트리아세틸셀룰로오스나 디아세틸셀룰로오스로 대표되는 아세틸셀룰로오스계 수지, 폴리메틸메타크릴레이트로 대표되는 메타크릴 수지, 폴리에스테르 수지, 폴리올레핀계 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리에테르에테르케톤 수지, 폴리술폰 수지 등을 들 수 있다. 보호 필름을 구성하는 수지에는, 살리실산에스테르계 화합물, 벤조페논계 화합물, 벤조트리아졸계 화합물, 트리아진계 화합물, 시아노아크릴레이트계 화합물, 니켈 착염계 화합물 등의 자외선 흡수제가 배합되어 있어도 되고, 이 경우, 본 발명의 광 흡수성 화합물의 효과와의 상승 효과에 의해, 표시 장치의 열화를 적합하게 억제할 수 있다. 보호 필름으로는, 트리아세틸셀룰로오스 필름 등의 아세틸셀룰로오스계 수지 필름이 적합하게 사용된다.
위에서 설명한 광학 필름 중에서도, 직선 편광판은, 그것을 구성하는 편광자, 예를 들어, 폴리비닐알코올계 수지로 이루어지는 편광판의 편면 또는 양면에, 보호 필름이 첩착된 상태로 사용되는 경우가 많다. 또, 전술한 타원 편광판은, 직선 편광판과 위상차 필름을 적층한 것이지만, 그 편광판도, 편광판의 편면 또는 양면에 보호 필름이 첩착된 상태인 경우가 많다.
또, 보호 필름이란, 피보호체인 광학 필름 등의 표면을 흠집이나 오염으로부터 보호할 목적으로 사용되는 필름이다. 보호 필름의 기재로는, 예를 들어, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리메틸펜텐 등의 폴리올레핀;폴리불화비닐, 폴리불화비닐리덴, 폴리불화에틸렌 등의 불소화폴리올레핀;폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌테레프탈레이트/이소프탈레이트 공중합체 등의 폴리에스테르;나일론 6, 나일론 6,6 등의 폴리아미드;폴리염화비닐, 염화비닐-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-아세트산비닐 공중합체, 에틸렌-비닐알코올 공중합체, 폴리비닐알코올, 비닐론 등의 비닐 중합체;3아세트산셀룰로오스, 2아세트산셀룰로오스, 셀로판, 트리아세틸셀룰로오스 등의 셀룰로오스 폴리머;폴리메타크릴산메틸, 폴리메타크릴산에틸, 폴리아크릴산에틸, 폴리아크릴산부틸 등의 아크릴 폴리머;그 밖에, 폴리스티렌, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리이미드, 폴리우레탄 등을 들 수 있다.
점착제 시트란, 점착제로 이루어지는 시트이다. 점착제는, 상기 광학 필름이나 보호 필름 등의 폴리머 필름을 다른 부재와 접합시키기 위한 제 (劑) 이다. 점착제를 구성하는 폴리머는 특별히 한정되는 것이 아니라, 예를 들어 폴리(메트)아크릴레이트, 실리콘 폴리머, 폴리우레탄, 및 고무 등을 들 수 있다. 상기 폴리머는, 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다. 이 중, 폴리머에 도입하는 모노머의 종류를 선택함으로써 점착제에 용이하게 기능성을 부여할 수 있다는 점에서, 상기 폴리머로서 폴리(메트)아크릴레이트를 채용하는 것이 적합하다.
또한, 점착제 시트의 두께는 특별히 한정되지 않지만, 통상적으로는 30 ㎛ 이하인 것이 바람직하고, 또 10 ㎛ 이상인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10 ∼ 20 ㎛ 이다. 점착제 시트의 두께가 30 ㎛ 이하이면, 고온 고습하에서의 접착성이 향상되고, 유리 기판 (화상 표시 소자) 과 점착제 시트의 사이에 들뜸이나 박리가 발생할 가능성이 낮아지는 경향이 있고, 게다가 리워크성이 향상되는 경향이 있으며, 또 그 두께가 10 ㎛ 이상이면, 거기에 첩합되어 있는 광학 필름의 치수가 변화해도, 그 치수 변화에 점착제 시트가 추종하여 변동하므로, 액정 셀 (화상 표시 소자) 의 주연부 (周緣部) 의 밝기와 중심부의 밝기 사이에 차이가 없어지고, 백화 (白化) 나 색 불균일이 억제되는 경향이 있다.
상기 폴리머 조성물에 함유되는 폴리머는, 광학 적층체를 구성하는 부재를 적합하게 제조할 수 있는 관점에서, 상기한 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리시클로올레핀 및 트리아세틸셀룰로오스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 것이 바람직하다.
상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 (고형분) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.001 ∼ 5 질량부 (예를 들어, 0.001 ∼ 4 질량부), 보다 바람직하게는 0.2 ∼ 4 질량부 (0.2 ∼ 3 질량부), 더욱 바람직하게는 0.3 ∼ 3 질량부 (예를 들어, 0.3 ∼ 2 질량부) 의 상기 화합물 (I) 을 함유한다. 상기 화합물 (I) 의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 흡수되는 광량이 많아지고, 높은 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있으며, 나아가서는, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름이나, 유기 EL 소자 등의 화상 표시 소자) 의, 단파장의 가시광에 의한 열화를 억제할 수 있다. 또 상기 화합물 (I) 의 함유량이 상기 상한값 이하이면, 폴리머 조성물을 점착제에 사용하는 경우에는 점착 기능을 충분히 발휘할 수 있고, 또 폴리머 조성물을 사용하여 얻어지는 광학 필름이나 보호 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵다. 또한, 상기 화합물 (I) 은 광 흡수성이 높기 때문에, 폴리머 조성물에 있어서의 함유량이 낮아도, 높은 광 흡수성을 갖는 폴리머 조성물을 얻을 수 있다. 화합물 (I) 의 함유량이 낮기 때문에, 점착제로서의 점착 기능이나 광학 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵게 할 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에 있어서, 상기 폴리머는, 하기 식 (A-1):
[화학식 9]
로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 모노머 (A-1) 과, 수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2) 를 구성 단위로 하는 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 이다.
식 (A-1) 에 있어서, Rp 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또, Rq 는 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기 또는 아르알킬기를 나타내고, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n-Rr 로 치환되어 있어도 되고, n 은 바람직하게는 0 ∼ 4 의, 보다 바람직하게는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내고, Rr 은, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 아릴기를 나타낸다.
상기 식 (A-1) 로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 모노머 (A-1) 로서, 구체적으로는, 아크릴산메틸, 아크릴산에틸, 아크릴산프로필, 아크릴산n-부틸, 아크릴산n-옥틸, 아크릴산라우릴 등의, 직사슬형의 아크릴산알킬에스테르;아크릴산이소부틸, 아크릴산2-에틸헥실, 아크릴산이소옥틸 등의, 분지형의 아크릴산알킬에스테르;메타크릴산메틸, 메타크릴산에틸, 메타크릴산프로필, 메타크릴산n-부틸, 메타크릴산n-옥틸, 메타크릴산라우릴 등의, 직사슬형의 메타크릴산알킬에스테르;메타크릴산이소부틸, 메타크릴산2-에틸헥실, 메타크릴산이소옥틸 등의, 분지형의 메타크릴산알킬에스테르;아크릴산페닐에스테르, 아크릴산벤질에스테르 등의, 방향족기를 갖는 아크릴산에스테르;메타크릴산페닐에스테르, 메타크릴산벤질에스테르 등의, 방향족기를 갖는 메타크릴산에스테르 등이 예시된다.
수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2) 는, 적어도 1 개의 수산기를 갖는다. 수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2) 는, 하기 식 (A-2):
[화학식 10]
로 나타내는 것이 바람직하다.
식 (A-2) 에 있어서, Rp' 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다. 또, Rq' 는 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 20 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기 또는 아르알킬기로서, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자 중 m 개가 OH 기로 치환되어 있는 기이다. 또한, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n'-Rr' 로 치환되어 있어도 되고, n' 는 바람직하게는 0 ∼ 4 의, 보다 바람직하게는 0 ∼ 3 의 정수를 나타내며, Rr' 는, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 알킬기, 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 12 의, 보다 바람직하게는 탄소수 1 ∼ 8 의 아릴기를 나타낸다. m 은, 바람직하게는 1 ∼ 10 의 정수, 보다 바람직하게는 1 ∼ 6 의 정수, 더욱 바람직하게는 1 ∼ 4 의 정수, 특히 1 ∼ 2 의 정수, 예를 들어 1 을 나타낸다.
상기 수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2) 로서, 구체적으로는, (메트)아크릴산2-하이드록시에틸, (메트)아크릴산2-하이드록시프로필, (메트)아크릴산2- 또는 3-클로로-2-하이드록시프로필, 디에틸렌글리콜모노(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 는, 그 고형분 전체의 양을 기준으로 하여, 상기 모노머 (A-1) 에서 유래하는 구성 단위를, 통상적으로 60 ∼ 99.9 질량%, 바람직하게는 80 ∼ 99.6 질량% 의 비율로 함유하고 있고, 또 수산기를 갖는 모노머 (A-2) 에서 유래하는 구성 단위를, 통상적으로 0.1 ∼ 40 질량%, 바람직하게는 0.4 ∼ 20 질량%, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 10 질량% 의 비율로 함유하고 있다.
모노머 (A-1) 과, (A-2) 를 구성 단위로 하는 폴리머는, 다른 모노머 (이하, 「모노머 (A-3)」 이라고도 한다) 를 구성 단위로서 함유해도 된다. 모노머 (A-3) 으로는, 모노머 (A-2) 이외의 극성 관능기를 갖는 모노머를 들 수 있다. 모노머 (A-2) 이외의 극성 관능기를 갖는 모노머로는, 예를 들어, 아크릴산, 메타크릴산, β-카르복시에틸아크릴레이트 등의, 유리 카르복실기를 갖는 모노머;아크릴로일모르폴린, 비닐카프로락탐, N-비닐-2-피롤리돈, 테트라하이드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 테트라하이드로푸르푸릴아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 2,5-디하이드로푸란 등의, 복소 고리기를 갖는 모노머;N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트 등의, 복소 고리와는 상이한 아미노기를 갖는 모노머 등을 들 수 있다. 이들 모노머 (A-3) 은, 각각 단독으로 사용해도 되고, 상이한 복수의 것을 사용해도 된다.
상기 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 는, 그 고형분 전체의 양을 기준으로 하여, 모노머 (A-3) 에서 유래하는 구성 단위를, 통상적으로 0.1 ∼ 50 질량%, 바람직하게는 0.1 ∼ 20 질량%, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 10 질량% 의 비율로 함유해도 된다.
본 발명에 사용되는 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 는, 위에서 설명한 모노머 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 외에, 그들 이외의 모노머를 구성 단위로서 포함하고 있어도 된다. 이들 예로는, 분자 내에 지환식 구조를 갖는 (메트)아크릴산에스테르, 스티렌계 모노머, 비닐계 모노머, 분자 내에 복수의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머, (메트)아크릴아미드 유도체 등을 들 수 있다.
지환식 구조란, 탄소수가, 통상적으로 5 이상, 바람직하게는 5 ∼ 7 정도의 시클로파라핀 구조이다. 지환식 구조를 갖는 아크릴산에스테르의 구체예로는, 아크릴산이소보르닐, 아크릴산시클로헥실, 아크릴산디시클로펜타닐, 아크릴산시클로도데실, 아크릴산메틸시클로헥실, 아크릴산트리메틸시클로헥실, 아크릴산tert-부틸시클로헥실, α-에톡시아크릴산시클로헥실, 아크릴산시클로헥실페닐 등을 들 수 있으며, 지환식 구조를 갖는 메타크릴산에스테르의 구체예로는, 메타크릴산이소보르닐, 메타크릴산시클로헥실, 메타크릴산디시클로펜타닐, 메타크릴산시클로도데실, 메타크릴산메틸시클로헥실, 메타크릴산트리메틸시클로헥실, 메타크릴산tert-부틸시클로헥실, 메타크릴산시클로헥실페닐 등을 들 수 있다.
스티렌계 모노머로는, 스티렌 외에, 메틸스티렌, 디메틸스티렌, 트리메틸스티렌, 에틸스티렌, 디에틸스티렌, 트리에틸스티렌, 프로필스티렌, 부틸스티렌, 헥실스티렌, 헵틸스티렌, 옥틸스티렌 등의 알킬스티렌;플루오로스티렌, 클로로스티렌, 브로모스티렌, 디브로모스틸렌, 요오드스티렌 등의 할로겐화스티렌;그리고, 니트로스티렌, 아세틸스티렌, 메톡시스티렌, 및 디비닐벤젠 등을 들 수 있다.
비닐계 모노머로는, 아세트산비닐, 프로피온산비닐, 부티르산비닐, 2-에틸헥산비닐, 라우르산비닐 등의 지방산 비닐에스테르;염화비닐이나 브롬화비닐 등의 할로겐화비닐;염화비닐리덴 등의 할로겐화비닐리덴;비닐피리딘, 비닐피롤리돈, 비닐카르바졸 등의 함질소 방향족 비닐;부타디엔, 이소프렌, 클로로프렌 등의 공액 디엔 모노머;그리고, 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴 등을 들 수 있다.
분자 내에 복수의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머로는, 1,4-부탄디올디(메트)아크릴레이트, 1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트, 1,9-노난디올디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트 등의, 분자 내에 2 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머;트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트 등의, 분자 내에 3 개의 (메트)아크릴로일기를 갖는 모노머 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴아미드 유도체로는, N-메틸올(메트)아크릴아미드, 2-하이드록시에틸(메트)아크릴아미드, 3-하이드록시프로필(메트)아크릴아미드, 4-하이드록시부틸(메트)아크릴아미드, 5-하이드록시펜틸(메트)아크릴아미드, 6-하이드록시헥실(메트)아크릴아미드, N-메톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-에톡시메틸(메트)아크릴아미드, N-프로폭시메틸(메트)아크릴아미드, N-부톡시메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디메틸(메트)아크릴아미드, N,N-디에틸(메트)아크릴아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, N-디메틸아미노프로필(메트)아크릴아미드, N-(1,1-디메틸-3옥소부틸)(메트)아크릴아미드, N-[2-(2-옥소-1-이미다졸리디닐)에틸](메트)아크릴아미드, 2-아크릴로일아미노-2-메틸-1-프로판술폰산 등을 들 수 있다.
상기 모노머 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 이외의 모노머는, 각각 단독으로, 또는 2 종 이상 조합하여 사용할 수 있다. 점착제에 사용될 수 있는 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 에 있어서, 상기 모노머 (A-1), (A-2) 및 (A-3) 이외의 모노머에서 유래하는 구성 단위는, (A) 의 고형분 전체의 양을 기준으로, 통상적으로 0 ∼ 20 질량%, 바람직하게는 0 ∼ 10 질량% 의 비율로 함유된다. 또한, 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 에 포함되는, 모노머에서 유래하는 구조 단위의 합계는, 100 질량% 가 된다.
본 발명의 일 실시양태에 관련된 폴리머 조성물은, 1 종 또는 2 종 이상의 상기 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 를 함유해도 된다.
상기 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 는, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (GPC) 에 의한 표준 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 (Mw) 이 바람직하게는 50 만 ∼ 200 만, 보다 바람직하게는 55 만 ∼ 180 만, 더욱 바람직하게는 60 만 ∼ 150 만이다. 그 표준 폴리스티렌 환산 중량 평균 분자량이 상기 하한값 이상이면, 고온 고습하에서의 접착성이 향상되고, 유리 기판 (화상 표시 소자) 과 점착제 시트 사이에 들뜸이나 박리가 발생할 가능성이 낮아지는 경향이 있으며, 게다가 리워크성이 향상되는 경향이 있다. 또, 이 중량 평균 분자량이 상기 상한값 이하이면, 그 점착제 시트를 광학 필름 등에 첩합했을 경우에, 광학 필름의 치수가 변화해도, 그 치수 변화에 점착제 시트가 추종하여 변동하므로, 액정 셀 등의 화상 표시 소자의 주연부의 밝기와 중심부의 밝기 사이에 차이가 없어지고, 백화나 색 불균일이 억제되는 경향이 있다. 중량 평균 분자량 (Mw) 과 수 평균 분자량 (Mn) 의 비 (Mw/Mn) 로 나타내는 분자량 분포는, 통상적으로 2 ∼ 10 정도의 범위에 있다.
상기 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 는, 상기와 같은 비교적 고분자량의 것만으로 구성할 수도 있고, 이러한 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 에 더하여, 그것과는 상이한 폴리(메트)아크릴레이트와의 혼합물로 구성할 수도 있다. 혼합하여 사용할 수 있는 폴리(메트)아크릴레이트로는, 예를 들어, (메트)아크릴산에스테르에서 유래하는 구성 단위를 주성분으로 하는 것 (예를 들어, 폴리메틸(메트)아크릴레이트) 으로서, 중량 평균 분자량이 5 만 ∼ 30 만의 범위에 있는 것을 들 수 있다.
폴리머 조성물에 함유되는 폴리(메트)아크릴레이트 (2 종류 이상을 조합하는 경우에는 그들의 혼합물) 는, 그것을 아세트산에틸에 녹여 고형분 농도 20 질량% 로 조정한 용액이, 25 ℃ 에 있어서 20 ㎩·s 이하, 나아가서는 0.1 ∼ 7 ㎩·s 의 점도를 나타내는 것이 바람직하다. 이 때의 점도가 20 ㎩·s 이하이면, 고온 고습하에서의 접착성이 향상되고, 화상 표시 소자와 점착제 시트의 사이에 들뜸이나 박리가 발생할 가능성이 낮아지는 경향이 있으며, 게다가 리워크성이 향상되는 경향이 있다. 점도는, 브룩필드 점도계에 의해 측정할 수 있다.
폴리(메트)아크릴레이트는, 예를 들어, 용액 중합법, 유화 중합법, 괴상 (塊狀) 중합법, 현탁 중합법 등, 공지된 각종 방법에 의해 제조할 수 있다. 이 폴리(메트)아크릴레이트의 제조에 있어서는, 통상적으로 중합 개시제가 사용된다. 중합 개시제는, 폴리(메트)아크릴레이트의 제조에 사용되는 모든 모노머의 합계 100 질량부에 대하여, 0.001 ∼ 5 질량부 정도 사용된다.
중합 개시제로는, 열 중합 개시제나 광 중합 개시제 등이 사용된다. 광 중합 개시제로서, 예를 들어, 4-(2-하이드록시에톡시)페닐(2-하이드록시-2-프로필)케톤 등을 들 수 있다. 열 중합 개시제로서, 예를 들어, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 1,1'-아조비스(시클로헥산-1-카르보니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸-4-메톡시발레로니트릴), 디메틸-2,2'-아조비스(2-메틸프로피오네이트), 2,2'-아조비스(2-하이드록시메틸프로피오니트릴) 등의 아조계 화합물;라우릴퍼옥사이드, tert-부틸하이드로퍼옥사이드, 과산화벤조일, tert-부틸퍼옥시벤조에이트, 쿠멘하이드로퍼옥사이드, 디이소프로필퍼옥시디카보네이트, 디프로필퍼옥시디카보네이트, tert-부틸퍼옥시네오데카노에이트, tert-부틸퍼옥시피발레이트, (3,5,5-트리메틸헥사노일)퍼옥사이드 등의 유기 과산화물;과황산칼륨, 과황산암모늄, 과산화수소 등의 무기 과산화물 등을 들 수 있다. 또, 과산화물과 환원제를 병용한 레독스계 개시제 등도, 중합 개시제로서 사용할 수 있다.
폴리(메트)아크릴레이트의 제조 방법으로는, 위에 나타낸 방법 중에서도, 용액 중합법이 바람직하다. 용액 중합법의 구체예를 들어 설명하면, 원하는 모노머 및 유기 용매를 혼합하고, 질소 분위기하에서, 열 중합 개시제를 첨가하여, 40 ∼ 90 ℃ 정도, 바람직하게는 60 ∼ 80 ℃ 정도에서 3 ∼ 10 시간 정도 교반하는 방법 등을 들 수 있다. 또, 반응을 제어하기 위해서, 모노머나 열 중합 개시제를 중합 중에 연속적 또는 간헐적으로 첨가하거나, 유기 용매에 용해한 상태로 첨가하거나 해도 된다. 여기서, 유기 용매로는, 예를 들어, 톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소류;아세트산에틸, 아세트산부틸 등의 에스테르류;프로필알코올, 이소프로필알코올 등의 지방족 알코올류;아세톤, 2-부타논, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤류 등을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시양태에 있어서, 상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 및 상기 화합물 (I) 외에, 필요에 따라 가교제를 함유해도 된다. 가교제는, 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 중의 특히 수산기나 극성 관능기 함유 모노머에서 유래하는 구성 단위와 반응하여, 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 를 가교시키는 화합물이다. 구체적으로는, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물, 아지리딘계 화합물, 금속 킬레이트계 화합물 등이 예시된다. 이들 중, 이소시아네이트계 화합물, 에폭시계 화합물 및 아지리딘계 화합물은, 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 중의 수산기 및 경우에 따라 극성 관능기와 반응할 수 있는 관능기를 분자 내에 적어도 2 개 갖는다.
이소시아네이트계 화합물은, 분자 내에 적어도 2 개의 이소시아나토기 (-NCO) 를 갖는 화합물이며, 예를 들어, 톨릴렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론디이소시아네이트, 자일릴렌디이소시아네이트, 수소 첨가 자일릴렌디이소시아네이트, 디페닐메탄디이소시아네이트, 수소 첨가 디페닐메탄디이소시아네이트, 나프탈렌디이소시아네이트, 트리페닐메탄트리이소시아네이트 등을 들 수 있다. 또, 이들 이소시아네이트계 화합물에, 글리세롤이나 트리메틸올프로판 등의 폴리올을 반응시킨 어덕트체나, 이소시아네이트계 화합물을 2 량체, 3 량체 등으로 한 것도, 점착제에 사용되는 가교제가 될 수 있다. 2 종 이상의 이소시아네이트계 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다.
에폭시계 화합물은, 분자 내에 적어도 2 개의 에폭시기를 갖는 화합물이며, 예를 들어, 비스페놀 A 형의 에폭시 수지, 에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 폴리에틸렌글리콜디글리시딜에테르, 글리세린디글리시딜에테르, 글리세린트리글리시딜에테르, 1,6-헥산디올디글리시딜에테르, 트리메틸올프로판트리글리시딜에테르, N,N-디글리시딜아닐린, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 1,3-비스(N,N'-디글리시딜아미노메틸)시클로헥산 등을 들 수 있다. 2 종 이상의 에폭시계 화합물을 혼합하여 사용할 수도 있다.
아지리딘계 화합물은, 에틸렌이민이라고도 불리는 1 개의 질소 원자와 2 개의 탄소 원자로 이루어지는 3 원자 고리의 골격을 분자 내에 적어도 2 개 갖는 화합물이며, 예를 들어, 디페닐메탄-4,4'-비스(1-아지리딘카르복사미드), 톨루엔-2,4-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리에틸렌멜라민, 이소프탈로일비스-1-(2-메틸아지리딘), 트리스-1-아지리디닐포스핀옥사이드, 헥사메틸렌-1,6-비스(1-아지리딘카르복사미드), 트리메틸올프로판-트리-β-아지리디닐프로피오네이트, 테트라메틸올메탄-트리-β-아지리디닐프로피오네이트 등을 들 수 있다.
금속 킬레이트계 화합물로는, 예를 들어, 알루미늄, 철, 구리, 아연, 주석, 티탄, 니켈, 안티몬, 마그네슘, 바나듐, 크롬 및 지르코늄 등의 다가 금속에, 아세틸아세톤이나 아세토아세트산에틸이 배위한 화합물 등을 들 수 있다.
이들 가교제 중에서도, 이소시아네이트계 화합물, 특히, 자일릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트 혹은 헥사메틸렌디이소시아네이트, 또는 이들 이소시아네이트계 화합물을, 글리세롤이나 트리메틸올프로판 등의 폴리올에 반응시킨 어덕트체나, 이소시아네이트계 화합물을 2 량체, 3 량체 등으로 한 것의 혼합물, 이들 이소시아네이트계 화합물을 혼합한 것 등이, 바람직하게 사용된다. 적합한 이소시아네이트계 화합물로서, 톨릴렌디이소시아네이트, 톨릴렌디이소시아네이트를 폴리올에 반응시킨 어덕트체, 톨릴렌디이소시아네이트의 2 량체, 및 톨릴렌디이소시아네이트의 3 량체, 또, 헥사메틸렌디이소시아네이트, 헥사메틸렌디이소시아네이트를 폴리올에 반응시킨 어덕트체, 헥사메틸렌디이소시아네이트의 2 량체, 및 헥사메틸렌디이소시아네이트의 3 량체를 들 수 있다.
상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 (고형분) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.01 ∼ 5 질량부, 보다 바람직하게는 0.05 ∼ 2 질량부, 더욱 바람직하게는 0.1 ∼ 1 질량부의 가교제를 함유한다. 가교제의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 상기 폴리머 조성물로부터 얻어지는 점착제 시트의 내구성이 향상되는 경향이 있으며, 또 상기 상한값 이하이면, 그 폴리머 조성물로부터 얻어지는 폴리머 필름을 액정 표시 장치에 적용했을 때의 백화가 눈에 띄지 않게 된다.
상기 폴리머 조성물이 폴리(메트)아크릴레이트 (A) 를 함유하는 경우, 그 폴리머 조성물을 점착제로서 적합하게 사용할 수 있다. 상기 화합물 (I) 은 점착 기능을 저해하기 어렵고, 상기 폴리머 조성물은 점착제로서 높은 점착 기능을 발휘할 수 있고, 동시에, 상기 화합물 (I) 은 특정 범위의 광 선택 흡수성이 우수하기 때문에, 점착 기능 및 광 선택 흡수성의 양방이 우수한 점착제를 얻을 수 있다. 또한, 상기 화합물 (I) 은, 폴리(메트)아크릴레이트와의 친화성이 우수하기 때문에, 화합물 (I) 의 블리드 아웃이 발생하기 어렵고, 안정된 광 흡수성을 발휘할 수 있다. 또, 이러한 점착제로부터 점착제 시트를 얻을 수도 있다.
또, 상기 폴리머 조성물에는, 실란계 화합물을 함유시키는 것이 바람직하고, 특히, 가교제를 배합하기 전의 폴리머에 실란계 화합물을 함유시켜 두는 것이 바람직하다. 실란계 화합물은 유리에 대한 점착력을 향상시키기 위해서, 실란계 화합물을 포함함으로써, 점착제 시트로서의 점착력이 향상되고, 점착제 시트를 적용하는 기재에 있어서 박리나 들뜸이 발생하기 어려워진다.
상기 폴리머 조성물에 있어서의 실란계 화합물의 배합량은, 상기 폴리머 (고형분) 100 질량부 (2 종류 이상 사용하는 경우에는, 그들의 합계 100 질량부) 에 대하여, 통상적으로 0.01 ∼ 10 질량부 정도이며, 바람직하게는 0.05 ∼ 5 질량부의 비율로 사용된다. 실란계 화합물의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 폴리머 조성물의 밀착성이 향상된다. 또, 그 양이 상기 상한값 이하이면, 폴리머 조성물로부터의 실란계 화합물의 블리드 아웃이 억제되는 경향이 있다.
상기 폴리머 조성물은, 또한, 가교 촉매, 대전 방지제, 내후안정제, 택키파이어, 가소제, 연화제, 염료, 안료, 무기 필러, 아크릴 수지 이외의 수지 등을 포함하고 있어도 된다. 또, 상기 폴리머 조성물을 사용하여 점착제 시트를 형성하는 경우, 폴리머 조성물에 자외선 경화성 화합물을 배합하고, 기재 등에 도포한 후에 자외선을 조사하여 경화시켜, 보다 단단한 점착제 시트로 하는 것도 유용하다. 그 중에서도, 폴리머 조성물에 가교제와 함께 가교 촉매를 배합하면, 단시간의 숙성으로 점착제 시트를 조제할 수 있고, 점착제 시트와 기재의 사이에 들뜸이나 박리가 발생하거나, 점착제 시트 내에서 발포가 일어나거나 하는 것을 억제할 수 있으며, 또 리워크성도 양호해지는 경우가 있다. 가교 촉매로는, 예를 들어, 헥사메틸렌디아민, 에틸렌디아민, 폴리에틸렌이민, 헥사메틸렌테트라민, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 이소포론디아민, 트리메틸렌디아민, 폴리아미노 수지, 멜라민 수지 등의 아민계 화합물 등을 들 수 있다. 폴리머 조성물에 가교 촉매로서 아민계 화합물을 배합하는 경우, 가교제로는 이소시아네이트계 화합물이 적합하다.
폴리머 조성물을 구성하는 상기 각 성분은, 용매에 녹인 상태로 폴리머 조성물을 구성하고 있어도 된다. 이러한 용매로는, 예를 들어, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용매;아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸 등의 에스테르 용매;아세톤, 2-부타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매;펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매;톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용매;아세토니트릴 등의 니트릴 용매;테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르 용매;및, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소화탄화수소 용매;등을 들 수 있다. 그 중에서도, 폴리머 조성물의 용해성이나 시간 경과적 안정성, 필름 제조시의 건조 공정에서의 잔존 용매량 제어 등의 관점에서, 2-부타논, 아세트산에틸, 톨루엔 등이 바람직하다.
상기 폴리머 필름은 하기 식 (d) 를 만족하는 것이 바람직하다.
A(420)/A(400) ≤ 0.4 (d)
식 (d) 중, A(400) 은 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고, A(420) 은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타낸다. A(420)/A(400) 의 값은 파장 420 ㎚ 에 있어서의 흡수 강도에 대한 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수 강도를 나타내고 있으며, 이 값이 작을수록 420 ㎚ 부근의 파장역의 흡수와 비교하여 400 ㎚ 부근의 파장역에 특이적 흡수가 있는 것을 나타낸다. 이 값이 작을수록 황색미가 적고 투명한 폴리머 필름이 된다.
상기 폴리머 필름이 상기 식 (d) 를 만족하는 경우, 파장 400 ㎚ 의 광을 흡수하는 한편 파장 420 ㎚ 의 광을 흡수하기 어렵고, 동시에 청색 가시광을 흡수하기 어렵기 때문에, 블루 라이트 컷 기능을 가짐과 함께 양호한 색채 표현을 저해하기 어려운 폴리머 필름이 되고, 이러한 폴리머 필름을 광학 적층체에 끼워 넣는 경우에는, 광학 적층체를 구성하는 부재 (예를 들어, 위상차 필름 등의 광학 필름, 유기 EL 소자나 액정 표시 소자 등의 표시 소자) 가 단파장의 가시광 (즉, 파장 400 ㎚ 부근의 광) 에 의해 성능이 열화하는 것을 억제할 수 있다. 상기 폴리머 필름에 있어서의 A(420)/A(400) 의 값은, 바람직하게는 0.4 이하이고, 보다 바람직하게는 0.3 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.25 이하이고, 특히 바람직하게는 0.2 이하이고, 특히 바람직하게는 0.15 이하, 예를 들어 0.1 이하이다. 그 하한값은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 상기 폴리머 필름에 있어서의 400 ㎚ 부근의 흡수능을 유지하는 관점에서는, 통상적으로 0.01 이상인 것이 바람직하다. 본 발명의 적합한 일 실시양태에 있어서, A(420)/A(400) 의 값은 0.05 ∼ 0.15 이다.
또, 본 발명의 폴리머 필름은, 하기 식 (e) 를 만족하는 것이 바람직하다.
A(400) ≥ 0.5 (e)
A(400) 의 값은 클수록 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 높은 것을 나타내고 있으며, 이 값이 0.5 미만이면, 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 약하고, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대한 충분히 높은 내광성을 확보하기 어려워진다. 따라서, 본 발명의 폴리머 필름에 있어서의 A(400) 의 값은, 바람직하게는 0.8 이상이고, 보다 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 1.2 이상, 특히 바람직하게는 1.5 이상, 특히 바람직하게는 1.8 이상, 예를 들어 2 이상이다. A(400) 의 값의 상한은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 폴리머 필름에 있어서의 화합물 (I) 의 블리드 아웃 회피의 관점에서는, 통상적으로 5 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 광 중합성 관능기를 갖는 모노머 (B), 광 중합 개시제 (C), 용매 (D), 및 상기 화합물 (I) 을 포함하는 광 중합성 조성물 (이하, 「본 발명의 광 중합성 조성물」 이라고도 한다) 을 제공할 수도 있다. 또, 본 발명의 광 중합성 조성물을 기재에 도포하고, 경화 반응을 일으킴으로써, 경화막을 제공할 수 있다. 그 경화막은, 보호 필름, 오버코트층, 또는 세퍼레이터 필름으로서 사용할 수 있다.
본 발명의 광 중합성 조성물은, 광 중합성 관능기를 갖는 모노머 (B) 에 대하여, 바람직하게는 0.005 ∼ 0.5 질량부, 보다 바람직하게는 0.007 ∼ 0.3 질량부, 더욱 바람직하게는 0.008 ∼ 0.2 질량부, 예를 들어 0.01 ∼ 0.1 질량부의 상기 화합물 (I) 을 함유한다. 상기 화합물 (I) 의 함유량이 상기 하한값 이상이면, 흡수되는 광량이 많아지고, 높은 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있고, 경화막 자체의 단파장의 가시광에 의한 열화를 억제할 수 있고, 또 다른 부재의 열화를 억제할 수 있다. 또 상기 화합물 (I) 의 함유량이 상기 상한값 이하이면, 광 중합성 조성물의 중합체로 이루어지는 경화막에 있어서는 화합물 (I) 의 블리드 아웃을 발생하기 어렵고, 또한 광 중합성 관능기를 갖는 모노머 (B) 의 경화를 저해하는 일 없이 양호한 경화막을 얻을 수 있다. 또한, 상기 화합물 (I) 은 광 흡수성이 높기 때문에, 광 중합성 조성물에 있어서의 함유량이 낮아도, 높은 광 흡수성을 갖는 광 중합성 조성물을 얻을 수 있다. 화합물 (I) 의 함유량이 낮기 때문에, 보호 필름으로서의 광학 기능을 저해하기 어렵게 할 수 있다.
광 중합성 관능기를 갖는 모노머 (B) 가 갖는 광 중합성기란, 광 중합 개시제로부터 발생한 활성 라디칼이나 산 등에 의해 중합 반응에 관여할 수 있는 기를 말한다. 광 중합성기로는, 비닐기, 비닐옥시기, 1-클로로비닐기, 이소프로페닐기, 4-비닐페닐기, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 옥시라닐기, 옥세타닐기 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 아크릴로일옥시기, 메타크릴로일옥시기, 비닐옥시기, 옥시라닐기 및 옥세타닐기가 바람직하고, 아크릴로일옥시기가 보다 바람직하다.
모노머 (B) 의 구체예로서, 폴리에스테르(메트)아크릴레이트 모노머, 단관능 (메트)아크릴레이트 모노머, 다관능 (메트)아크릴레이트 모노머, 우레탄(메트)아크릴레이트 모노머, 에폭시(메트)아크릴레이트 모노머 등을 들 수 있다.
단관능 아크릴레이트란, 아크릴로일옥시기 (CH2=CH-COO-) 및 메타크릴로일옥시기 (CH2=C(CH3)-COO-) 로 이루어지는 군에서 선택되는 기 (이하, (메트)아크릴로일옥시기라고 기재하는 경우도 있다.) 를 1 개 갖는 화합물이다. 또, (메트)아크릴레이트란, 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
(메트)아크릴로일옥시기를 1 개 갖는 단관능 아크릴레이트로는, 탄소수 4 내지 16 의 알킬(메트)아크릴레이트, 탄소수 2 내지 14 의 β카르복시알킬(메트)아크릴레이트, 탄소수 2 내지 14 의 알킬화페닐(메트)아크릴레이트, 메톡시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜(메트)아크릴레이트 및 이소보닐(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
다관능 (메트)아크릴레이트 모노머란, 2 이상의 (메트)아크릴로일옥시기를 갖는 화합물이며, (메트)아크릴로일옥시기를 2 내지 6 개 갖는 화합물이 바람직하다.
(메트)아크릴로일옥시기를 2 개 갖는 다관능 아크릴레이트로는, 1,3-부탄디올디(메트)아크릴레이트;1,3-부탄디올(메트)아크릴레이트;1,6-헥산디올디(메트)아크릴레이트;에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트;디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트;네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트;트리에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트;테트라에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트;폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트;비스페놀 A 의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르;에톡시화 비스페놀 A 디(메트)아크릴레이트;프로폭시화네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트;에톡시화네오펜틸글리콜디(메트)아크릴레이트 및 3-메틸펜탄디올디(메트)아크릴레이트 등을 들 수 있다.
(메트)아크릴로일옥시기를 3 ∼ 6 개 갖는 다관능 아크릴레이트로는,
트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트;펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트;트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트트리(메트)아크릴레이트;에톡시화트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트;프로폭시화트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트;펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트;디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트;디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트;트리펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트;트리펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트;트리펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트;트리펜타에리트리톨헵타(메트)아크릴레이트;트리펜타에리트리톨옥타(메트)아크릴레이트;
펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트와 산 무수물의 반응물;디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트와 산 무수물의 반응물;
트리펜타에리트리톨헵타(메트)아크릴레이트와 산 무수물의 반응물;
카프로락톤 변성 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리스(2-하이드록시에틸)이소시아누레이트트리(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨헵타(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨옥타(메트)아크릴레이트;카프로락톤 변성 펜타에리트리톨트리(메트)아크릴레이트와 산 무수물의 반응물;카프로락톤 변성 디펜타에리트리톨펜타(메트)아크릴레이트와 산 무수물의 반응물, 및 카프로락톤 변성 트리펜타에리트리톨헵타(메트)아크릴레이트와 산 무수물 등을 들 수 있다.
카프로락톤 변성이란, (메트)아크릴레이트 화합물의 알코올 유래 부위와 (메트)아크릴로일옥시기의 사이에, 카프로락톤의 개환체, 또는, 개환 중합체가 도입되어 있는 것을 의미한다.
다관능 아크릴레이트는 시장으로부터 입수할 수 있다. 시판품으로는, A-DOD-N, A-HD-N, A-NOD-N, APG-100, APG-200, APG-400, A-GLY-9E, A-GLY-20E, A-TMM-3, A-TMPT, AD-TMP, ATM-35E, A-TMMT, A-9550, A-DPH, HD-N, NOD-N, NPG, TMPT (신나카무라 화학 (주) 제조), “ARONIX M-220”, 동 (同) “M-325”, 동 “M-240”, 동 “M-270” 동 “M-309” 동 “M-310”, 동 “M-321”, 동 “M-350”, 동 “M-360”, 동 “M-305”, 동 “M-306”, 동 “M-450”, 동 “M-451”, 동 “M-408”, 동 “M-400”, 동 “M-402”, 동 “M-403”, 동 “M-404”, 동 “M-405”, 동 “M-406” (토아 합성 (주) 제조), “EBECRYL11”, 동 “145”, 동 “150”, 동 “40”, 동 “140”, 동 “180”, DPGDA, HDDA, TPGDA, HPNDA, PETIA, PETRA, TMPTA, TMPEOTA, DPHA, EBECRYL 시리즈 (다이셀·올넥스 (주) 제조) 등을 들 수 있다.
폴리에스테르(메트)아크릴레이트 모노머는, 예를 들어, 토아 합성 (주) 에서 상품명 『아로닉스』 로서 판매되고 있다. 또, 우레탄(메트)아크릴레이트 모노머는, 예를 들어, 다이셀·올넥스 (주) 에서 상품명 『EBECRYL』 로서 판매되고 있다.
모노머 (B) 는, 지방족 또는 지환식 알킬 구조의 모노머여도 되고, 방향족성을 갖는 구조의 모노머여도 되지만, 착색이 없는 경화막을 얻고자 하는 경우에는 지방족 또는 지환식 알킬 구조의 모노머인 것이 바람직하다.
광 중합성 조성물에 있어서의 모노머 (B) 의 함유 비율은, 고강도의 경화막을 얻는다는 관점에서, 광 중합성 조성물의 고형분 100 질량부에 대하여, 통상적으로 70 ∼ 99.5 질량부이고, 바람직하게는 80 ∼ 99 질량부이고, 보다 바람직하게는 90 ∼ 98 질량부이며, 더욱 바람직하게는 93 ∼ 97 질량부이다. 본 명세서에 있어서의 고형분이란, 광 중합성 조성물로부터 용매를 제외한 성분의 합계량을 말한다.
광 중합 개시제 (C) 는, 광의 작용에 의해 활성 라디칼을 발생하는 광 중합 개시제로서, 모노머 (B) 등의 중합 반응을 개시할 수 있는 화합물이다. 광 중합 개시제 (C) 로는, 예를 들어 벤조인계 화합물, 벤조페논계 화합물, 알킬페논계 화합물, 아실포스핀옥사이드계 화합물, 트리아진계 화합물, 요오드늄염 및 술포늄염 등을 들 수 있다. 광 중합 개시제 (C) 의 구체예로는, 상기 폴리(메트)아크릴레이트의 중합에 사용할 수 있는 광 중합 개시제를 들 수 있다. 이들 광 중합 개시제는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
광 중합 개시제에는 시판되는 것을 사용할 수 있다. 시판되는 중합 개시제로는, 이르가큐어 (Irgacure) (등록상표) 907, 184, 651, 819, 250 및, 369 (BASF 재팬 (주));세이크올 (등록상표) BZ, Z 및, BEE (세이코 화학 (주));카야큐어 (kayacure) (등록상표) BP100 및, UVI-6992 (다우사 제조);아데카 옵토머 SP-152 및, SP-170 ((주) ADEKA);TAZ-A 및, TAZ-PP (닛폰 시이벨헤그너사);및, TAZ-104 (산와 케미컬사) 등을 들 수 있다.
광 중합 개시제 (C) 의 함유량은, 광 중합 개시제에서 기인하는 착색을 일으키는 일 없이 본 발명의 광 중합성 조성물로부터 양호한 경화막을 형성할 수 있으며, 또한 내광성이 우수한 경화막이 얻어진다는 관점에서, 모노머 (B) 100 질량부에 대하여, 통상적으로 0.1 ∼ 30 질량부이고, 바람직하게는 0.3 ∼ 10 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.4 ∼ 8 질량부이다.
상기 용매 (D) 로는, 모노머 (B) 및 상기 화합물 (I) 을 완전히 용해할 수 있는 것이 바람직하고, 또, 모노머 (B) 의 중합 반응에 불활성인 용제인 것이 바람직하다.
용매 (D) 로는, 메탄올, 에탄올, 에틸렌글리콜, 이소프로필알코올, 프로필렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 알코올 용매;아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸렌글리콜메틸에테르아세테이트, γ-부티로락톤, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 락트산에틸 등의 에스테르 용매;아세톤, 2-부타논, 시클로펜타논, 시클로헥사논, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매;펜탄, 헥산, 헵탄 등의 지방족 탄화수소 용매;톨루엔, 자일렌 등의 방향족 탄화수소 용매;아세토니트릴 등의 니트릴 용매;테트라하이드로푸란, 디메톡시에탄 등의 에테르 용매;N,N'-디메틸포름아미드, N,N'-디메틸아세트아미드, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸술폭시드 등의 비프로톤성 극성 용매;및, 클로로포름, 클로로벤젠 등의 염소화탄화수소 용매를 들 수 있다. 이들 용매는, 단독으로 사용해도 되고, 2 종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 용매 (D) 의 함유량은, 광 중합성 조성물의 총량에 대하여 30 ∼ 98 질량% 가 바람직하다. 바꾸어 말하면, 광 중합성 조성물에 있어서의 고형분은, 2 ∼ 70 질량% 가 바람직하다. 그 고형분이 70 질량% 이하이면, 광 중합성 조성물의 점도가 낮아지기 때문에, 그 조성물로부터 형성되는 경화막의 두께가 대략 균일해짐으로써, 당해 경화막에 불균일이 잘 발생하지 않게 되는 경향이 있다. 또, 이러한 고형분은, 제조하고자 하는 경화막의 두께를 고려하여 정할 수 있다.
광 중합성 조성물은, 모노머 (B), 광 중합 개시제 (C) 및 용매 (D) 외에, 필요에 따라 증감제, 중합 금지제, 및/또는 레벨링제 등을 포함해도 된다.
증감제로는, 광 증감제가 바람직하다. 증감제로는, 예를 들어, 잔톤 및 티오잔톤 등의 잔톤 화합물 (예를 들어, 2,4-디에틸티오잔톤, 2-이소프로필티오잔톤 등);안트라센 및 알콕시기 함유 안트라센 (예를 들어, 디부톡시안트라센 등) 등의 안트라센 화합물;페노티아진 및 루브렌 등을 들 수 있다.
광 중합성 조성물에 있어서의 증감제의 함유량은, 광 중합성 조성물의 고형분 100 질량부에 대하여, 통상적으로 0.1 ∼ 30 질량부이고, 바람직하게는 0.5 ∼ 10 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 8 질량부이다.
상기 중합 금지제로는, 하이드로퀴논, 메토퀴논, 3,5-디-tert-부틸-4-하이드록시톨루엔 (BHT), 알콕시기 함유 하이드로퀴논, 알콕시기 함유 카테콜 (예를 들어, 부틸카테콜 등), 피로갈롤, 2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리디닐옥시라디칼 등의 라디칼 포착제;티오페놀류;β-나프틸아민류 및 β-나프톨류 등을 들 수 있다.
광 중합성 조성물에 있어서의 중합 금지제의 함유량은, 모노머 (B) 의 함유량 100 질량부에 대하여, 통상적으로 0.1 ∼ 30 질량부이고, 바람직하게는 0.5 ∼ 10 질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5 ∼ 8 질량부이다.
레벨링제란, 광 중합성 조성물의 유동성을 조정하고, 광 중합성 조성물의 도포막을 보다 평탄하게 하는 기능을 갖는 것이며, 예를 들어, 계면 활성제를 들 수 있다. 바람직한 레벨링제로는, 폴리아크릴레이트 화합물을 주성분으로 하는 레벨링제, 불소 원자 함유 화합물을 주성분으로 하는 레벨링제, 및 실리콘계 레벨링제 등을 들 수 있다.
폴리아크릴레이트 화합물을 주성분으로 하는 레벨링제로는, BYK-350, BYK-352, BYK-353, BYK-354, BYK-355, BYK-358N, BYK-361N, BYK-380, BYK-381 및, BYK-392 (BYK ChemIe 사) 등을 들 수 있다.
불소 원자 함유 화합물을 주성분으로 하는 레벨링제로는, 메가팩 (등록상표) R-08, R-30, R-90, F-410, F-411, F-443, F-445, F-470, F-471, F-477, F-479, F-482, F-483 (DIC (주));서플론 (등록상표) S-381, S-382, S-383, S-393, SC-101, SC-105, KH-40 및, SA-100 (AGC 세이미 케미컬 (주));E1830 및, E5844 ((주) 다이킨 파인 케미컬 연구소);에프탑 EF301, EF303, EF351 및, EF352 (미츠비시 머티리얼 전자 화성 (주)) 등을 들 수 있다.
실리콘계 레벨링제로는, DC3PA, SH7PA, DC11PA, SH28PA, SH29PA, SH30PA, ST80PA, ST86PA, SH8400, SH8700, SF8410, FZ2123 (이상, 모두 토레·다우코닝 (주) 제조), KP-323, KP-326, KP-341, KP-104, KP-110, KP-112 (이상, 모두 신에츠 화학 공업 (주) 제조), TSF400, TSF401, TSF410, TSF4300, TSF4440, TSF4445, TSF-4446, TSF4452, TSF4460 (이상, 모두 모멘티브·퍼포먼스·머티리얼즈·재팬 합동 회사 제조) 등을 들 수 있다.
광 중합성 조성물에 있어서의 레벨링제의 함유량은, 광 중합성 조성물의 고형분 100 질량부에 대하여, 통상적으로 0.01 질량부 이상 5 질량부 이하이며, 바람직하게는 0.05 질량부 이상 4 질량부 이하, 보다 바람직하게는 0.1 질량부 이상 3 질량부 이하이다. 레벨링제의 함유량이 상기 범위 내이면, 얻어지는 경화막이 보다 평활해지는 경향이 있기 때문에 바람직하다. 모노머 (B) 에 대한 레벨링제의 함유량이 상기 범위를 초과하면, 얻어지는 경화막에 불균일이 발생하기 쉬운 경향이 있기 때문에 바람직하지 않다. 광 중합성 조성물은, 레벨링제를 2 종류 이상 함유하고 있어도 된다.
이러한 광 중합성 조성물의 경화물로 구성되는 경화막은, 하기 식 (1) ∼ (3):
(1) 0 ㎚ ≤ Re < 10 ㎚
(2) A(420)/A(400) ≤ 0.4
(3) Hz ≤ 3
을 만족하는 것이 바람직하다.
식 (1) 에 있어서, Re 는 파장 550 ㎚ 에서의 면내 위상차 값을 나타낸다. Re 는, 바람직하게는 10 ㎚ 미만, 보다 바람직하게는 8 ㎚ 미만, 더욱 바람직하게는 5 ㎚ 미만이다. Re 가 상기 상한값 미만이면, 경화막이 광학적으로 균일하고, 디스플레이의 표시 성능을 떨어뜨리는 일 없이 보호 필름 등으로서 이용할 수 있다.
식 (2) 에 있어서, A(420) 은 420 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고, A(400) 은 400 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타낸다. A(420)/A(400) 은, 바람직하게는 0.4 이하, 보다 바람직하게는 0.25 이하, 더욱 바람직하게는 0.2 이하, 특히 바람직하게는 0.1 이하, 예를 들어 0.05 이하이다. A(420)/A(400) 이 상기 상한값 이하이면, 420 ㎚ 부근의 광을 흡수하기 어려운 한편 400 ㎚ 부근의 광을 선택적으로 흡수할 수 있기 때문에, 블루 라이트 컷 기능을 가짐과 함께 양호한 색채 표현을 저해하기 어려운 경화막이 되고, 이러한 경화막을 광학 적층체에 끼워 넣는 경우에는, 광학 적층체를 구성하는 부재가 단파장의 가시광에 의해 성능이 열화하는 것을 억제할 수 있다. 또한, A(420)/A(400) 의 하한값은 통상적으로 0.01 이상이다. 본 발명의 적합한 일 실시양태에 있어서, A(420)/A(400) 의 값은 0.02 ∼ 0.15 이다.
식 (3) 에 있어서, Hz 는 탁도를 나타낸다. Hz 는, 바람직하게는 3 이하, 보다 바람직하게는 2 이하, 더욱 바람직하게는 1 이하이다. Hz 가 상기 상한값 이하이면, 투명한 경화막이며, 디스플레이의 표시 성능을 떨어뜨리는 일 없이 보호 필름 등으로서 이용할 수 있다. 또한, Hz 의 하한값은 통상적으로 0.01 이상이다.
또, 상기 경화막은, 하기 식 (4) 도 만족하는 것이 바람직하다.
(4) A(400) ≥ 0.5
A(400) 의 값은 클수록 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 높은 것을 나타내고 있으며, 이 값이 0.5 미만이면, 파장 400 ㎚ 에 있어서의 흡수가 약하고, 400 ㎚ 부근의 단파장의 가시광에 대한 충분히 높은 내광성을 확보하기 어려워진다. 따라서, 본 발명의 경화막에 있어서의 A(400) 의 값은, 바람직하게는 0.8 이상, 보다 바람직하게는 1 이상, 더욱 바람직하게는 1.2 이상, 예를 들어 1.4 이상이다. A(400) 의 값의 상한은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 경화막에 있어서의 화합물 (I) 의 블리드 아웃 회피의 관점에서는, 통상적으로 5 이하인 것이 바람직하다.
상기 경화막에 있어서, 상기 화합물 (I) 은, 각종 화합물과의 친화성이 우수하기 때문에, 화합물 (I) 의 블리드 아웃이 발생하기 어렵고, 안정된 광 흡수성을 발휘할 수 있다.
상기 경화막의 두께는, 그 용도에 따라 적절히 조절할 수 있지만, 통상적으로 0.1 ∼ 50 ㎛ 이고, 바람직하게는 0.5 ∼ 30 ㎛ 이고, 보다 바람직하게는 1 ∼ 10 ㎛ 이다. 액정 경화막의 두께는, 간섭 막두께계, 레이저 현미경, 또는, 촉침식 막두께계로 측정할 수 있다.
본 발명의 다른 실시양태에 있어서, 상기 폴리머 필름, 상기 점착제 및 상기 경화막으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 구비한 화상 표시 장치를 제공할 수도 있다. 이러한 화상 표시 장치는, 상기 화합물 (I) 을 함유하는 부재를 구비하기 때문에, 블루 라이트 컷 기능을 발현할 수 있으며, 나아가서는, 위상차 필름 등의 광학 필름이나 표시 소자의 열화를 억제할 수 있다. 또, 상기 화합물 (I) 은, 파장 400 ㎚ 부근의 광에 대한 광 선택 흡수성이 우수하기 때문에, 청색 광인 파장 430 ㎚ 부근의 광을 흡수하기 어렵고, 화상 표시 장치는 양호한 색채 표현을 발현할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 예 중의 「%」 및 「부」 는, 특기 (特記) 가 없는 한, 질량% 및 질량부이다.
(합성예 1)
[화학식 11]
딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내를 질소 분위기로 하고, 특허문헌 (일본 공개특허공보 2014-194508) 을 참고로 합성한 화합물 UVA-M-02 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3.7 g, 시아노아세트산2-에톡시에틸 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 5.8 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 60 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 N,N-디이소프로필에틸아민 (이하, DIPEA 라고 약기한다. 토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.7 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 감압 이배퍼레이터를 사용하여 아세토니트릴을 제거하고, 얻어진 유상물에 톨루엔을 첨가하여 생성한 불용 성분을 여과로 제거하였다. 여과액을 재차 감압 이배퍼레이터를 사용하여 농축하고, 농축 후의 용액을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 정제하고, 톨루엔 중에서 재결정함으로써 목적물을 얻었다. 그 결정을 60 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 화합물 UVA-01 을 5.2 g 얻었다. 수율은 65 % 였다. 또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 125 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0153 이었다.
그리고, 1H-NMR 해석을 실시한 결과, 이하의 피크가 관측된 것으로부터, 화합물 UVA-01 이 생성한 것이 확인되었다.
(합성예 2)
[화학식 12]
Dean-Stark 관, 딤로스 냉각관, 및 온도계를 설치한 100 ㎖-4 구 플라스크 내를 질소 기류 조건으로 하고, 시아노아세트산 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 2.0 g, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.25 g, p-톨루엔술폰산·1 수화물 (p-TsOH·H2O 라고 약기한다, 와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.22 g, 및 톨루엔 10 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 오일 배스에서 가온하고, 내온 110 ℃ 에서 비점 환류하고, 부생하는 물을 계외로 제거하면서 4 시간 보온하였다. 반응 종료 후에 실온까지 냉각시키고, 톨루엔 용액을 순수로 분액 세정하였다. 세정은 수층 pH > 5 가 될 때까지 반복 실시하였다. 세정 후의 유기층을 감압 이배퍼레이터를 사용하여 감압 농축하여 톨루엔을 제거하고, 무색 유상물로서 화합물 UVA-M-03 을 4.9 g 얻었다. 수율은 90 % 였다.
[화학식 13]
딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 100 ㎖-4 구 플라스크 내를 질소 분위기로 하고, 상기의 UVA-M-02 분말 2.00 g 및 UVA-M-03 유상물 1.41 g, 그리고 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.64 g 및 아세토니트릴 26 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 트리에틸아민 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 0.65 g 을 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후에 용액을 감압 이배퍼레이터를 사용하여 아세토니트릴을 제거하고, 얻어진 유상물을 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 정제하고, 화합물 UVA-02 를 황색 유상물로서 1.1 g 얻었다. 수율은 53 % 였다. 또, 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 388 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 95.2 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0161 이었다.
(합성예 3)
[화학식 14]
딤로스 냉각관 및 온도계를 설치한 200 ㎖-4 구 플라스크 내를 질소 분위기로 하고, 특허문헌 (일본 공개특허공보 2014-194508) 을 참고로 합성한 UVA-M-02 분말 10 g, 무수 아세트산 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 3.6 g, 시아노아세트산2-에틸헥실 (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 6.9 g, 및 아세토니트릴 (와코 쥰야쿠 공업 (주) 제조) 60 g 을 투입하고, 마그네틱 스터러로 교반하였다. 내온 25 ℃ 에서 DIPEA (토쿄 화성 공업 (주) 제조) 4.5 g 을 적하 깔때기로부터 1 시간 걸쳐 적하하고, 적하 종료 후에 내온 25 ℃ 에서 추가로 2 시간 보온하였다. 반응 종료 후, 감압 이배퍼레이터를 사용하여 아세토니트릴을 제거하고, 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 정제하고, UVA-03 을 포함하는 유출액을 감압 이배퍼레이터를 사용하여 용매를 제거하고, 황색 결정을 얻었다. 그 결정을 60 ℃ 감압 건조시킴으로써, 황색 분말로서 UVA-03 을 4.6 g 얻었다. 수율은 50 % 였다. 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 108 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0132 였다. 그리고, 1H-NMR 해석을 실시한 결과, 이하의 피크가 관측된 것으로부터, 화합물 UVA-03 이 생성한 것이 확인되었다.
(합성예 4)
[화학식 15]
특허문헌 (DE101 09 243 A1) 에 기재된 방법에 따라, 화합물 UVA-R01 을 합성하였다. 정제는 칼럼 크로마토그래피 (실리카 겔) 에 제공하여 실시하였다. 분광 광도계 UV-3150 ((주) 시마즈 제작소 제조) 을 사용하여 흡수 극대 파장 (λmax) 을 측정한 결과, λmax = 389 ㎚ (2-부타논 중), ε(400) 은 146 ℓ/(g·㎝), ε(420)/ε(400) 은 0.0122 였다. 그리고, 1H-NMR 해석을 실시한 결과, 이하의 피크가 관측된 것으로부터, 화합물 UVA-R01 이 생성한 것이 확인되었다.
(실시예 1)
합성예 1 에 기재된 방법으로 얻은 화합물 UVA-01 50 ㎎ 을, 하기에 기재된 용매 450 ㎎ 과 혼합하고, 10 질량% 용액을 조제하고, 실온 25±3 ℃ 에서 UVA-01 의 용해성 시험을 실시하였다. 또, UVA-01 50 ㎎ 을, 하기에 기재된 용매 950 ㎎ 과 혼합하고, 5 질량% 용액을 조제하고, 동일한 용해성 시험을 실시하였다. 각각의 용액을 조정 후 60 분 후에 있어서, 화합물 UVA-01 의 용해성을 육안으로 확인하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다. 또한, 시험 결과의 평가 기준은 이하와 같다.
A:10 질량% 이상의 용해성이 있다
B:5 질량% 이상 10 질량% 미만의 용해성이 있다
C:5 질량% 미만의 용해성밖에 확인할 수 없다
(사용한 용매)
2-부타논 (칸토 화학 (주) 제조, 이하, MEK 라고 기재한다.)
2-프로판올 (나칼라이 테스크 (주) 제조, 이하, IPA 라고 기재한다.)
톨루엔 (나칼라이 테스크 (주) 제조, 이하, TOL 이라고 기재한다.)
아세트산에틸 (나칼라이 테스크 (주) 제조, 이하, EAC 라고 기재한다.)
클로로포름 (칸토 화학 (주) 제조, 이하, CHF 라고 기재한다.)
프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 (토쿄 화성 공업 (주) 제조, 이하, PGMEA 라고 기재한다.)
(실시예 2 및 3)
UVA-01 대신에 UVA-02 또는 UVA-03 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 용해성 시험을 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
(비교예 1)
UVA-01 대신에 UVA-R01 을 사용한 것 이외에는 실시예 1 과 동일하게 하여, 용해성 시험을 실시하였다. 결과를 표 1 에 나타낸다.
이하의 중합예에 있어서, 중량 평균 분자량 및 수 평균 분자량의 측정은, 겔 퍼미에이션 크로마토그래피 (이하, GPC 라고 기재한다.) 장치 (GPC-8120, 토소 (주) 제조) 에 칼럼으로서, 4 개의 “TSK gel XL” (토소 (주) 제조) 및 1 개의 “Shodex GPC KF-802” (쇼와 전공 (주) 제조) 의 합계 5 개를 직렬로 이어 배치하고, 용출액으로서 테트라하이드로푸란을 사용하여, 시료 농도 5 ㎎/㎖, 시료 도입량 100 ㎕, 온도 40 ℃, 유속 1 ㎖/분의 조건으로, 표준 폴리스티렌 환산에 의해 실시하였다.
(중합예 1)
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서 아세트산에틸 81.8 부, 모노머 (A-1) 로서 아크릴산부틸 70.4 부, 아크릴산메틸 20.0 부, 및 아크릴산2-페녹시에틸 8.0 부, 모노머 (A-2) 로서 아크릴산2-하이드록시에틸 1.0 부, 모노머 (A-3) 으로서 아크릴산 0.6 부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 장치 내의 공기를 치환하여 산소 불포함으로 하면서 내온을 55 ℃ 로 올렸다. 그 후, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (중합 개시제) 0.14 부를 아세트산에틸 10 부에 녹인 용액을, 전체량 첨가하였다. 중합 개시제를 첨가한 후 1 시간 이 온도에서 유지하고, 이어서 내온을 54 ∼ 56 ℃ 로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3 부/hr 로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하고, 생성하는 아크릴 수지의 농도가 35 % 가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고, 추가로 아세트산에틸의 첨가 개시부터 12 시간 경과할 때까지 이 온도에서 보온하였다. 마지막으로 아세트산에틸을 첨가하여 아크릴 수지의 농도가 20 % 가 되도록 조절하고, 아크릴 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 아크릴 수지는, GPC 에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw 가 142 만, Mw/Mn 이 5.2 였다. 이 얻어진 아크릴 수지를 아크릴 수지 A 로 한다.
(중합예 2)
냉각관, 질소 도입관, 온도계 및 교반기를 구비한 반응 용기에, 용매로서 아세트산에틸 81.8 부, 모노머 (A-1) 로서 아크릴산부틸 96.0 부 및 모노머 (A-3) 으로서 아크릴산 4.0 부의 혼합 용액을 투입하고, 질소 가스로 장치 내의 공기를 치환하여 산소 불포함으로 하면서 내온을 55 ℃ 로 올렸다. 그 후, 2,2'-아조비스이소부티로니트릴 (중합 개시제) 0.14 부를 아세트산에틸 10 부에 녹인 용액을, 전체량 첨가하였다. 중합 개시제를 첨가한 후 1 시간 이 온도에서 유지하고, 다음으로 내온을 54 ∼ 56 ℃ 로 유지하면서 아세트산에틸을 첨가 속도 17.3 부/hr 로 반응 용기 내에 연속적으로 첨가하고, 생성하는 아크릴 수지의 농도가 35 % 가 된 시점에서 아세트산에틸의 첨가를 멈추고, 또한 아세트산에틸의 첨가 개시부터 12 시간 경과할 때까지 이 온도에서 보온하였다. 마지막으로 아세트산에틸을 첨가하여 아크릴 수지의 농도가 20 % 가 되도록 조절하고, 아크릴 수지의 아세트산에틸 용액을 조제하였다. 얻어진 아크릴 수지는, GPC 에 의한 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량 Mw 가 75 만 6000, Mw/Mn 이 4.1 이었다. 이 얻어진 아크릴 수지를 아크릴 수지 B 로 한다.
중합예 1 및 2 에 있어서의 모노머 조성, 얻어진 아크릴 수지 A 및 B 의 중량 평균 분자량 Mw 및 Mw/Mn 의 일람을 표 2 에 나타낸다. 또한, 표 중의 모노머 조성의 약호는 각각 다음의 단량체를 나타낸다.
모노머 (A-1)
BA:아크릴산부틸
MA:아크릴산메틸
PEA:아크릴산2-페녹시에틸
모노머 (A-2)
HEA:아크릴산2-하이드록시에틸
모노머 (A-3)
AA:아크릴산
다음으로, 중합예 1 또는 2 에서 제조한 아크릴 수지를 사용하여 점착제 수지를 조제하고, 광학 필름에 적용하였다. 또한, 가교제 및 실란계 화합물로서, 각각 다음의 것을 사용하였다.
[가교제]
코로네이트 L:톨릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 어덕트체의 아세트산에틸 용액 (고형분 농도 75 %), 닛폰 폴리우레탄 공업 (주) 제조.
타케네이트 D-110N:자일릴렌디이소시아네이트의 트리메틸올프로판 부가물의 아세트산에틸 용액 (고형분 농도 75 %), 미츠이 화학 (주) 제조 (이하, D110N 이라고 약기).
[실란계 화합물]
KBM-403:3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 신에츠 화학 공업 (주) 제조 (이하, KBM-403 이라고 약기).
(제조예 1 ∼ 8)
(a) 점착제 조성물의 조제
하기 표 3 에 기재된 아크릴 수지, 가교제, 실란계 화합물, 및 광 선택 흡수성 화합물을 혼합하고, 점착제 조성물 (1) ∼ (8) 을 각각 제조하였다. 각 성분의 첨가부 수는, 상기 중합예 1 및 2 에서 제조한 아크릴 수지 중의 고형분 100 질량부에 대한 질량부 수로서, 표 3 에 기재한다. 여기서, 점착제 조성물 (1) ∼ (8) 의 고형분 농도가 각각 14 % 가 되도록 2-부타논을 첨가하고, 교반기 (쓰리 원 모터 BL-300, 야마토 과학 (주) 제조) 를 사용하여, 300 rpm 으로 30 분간 교반 혼합하고, 점착제 조성물 (1) ∼ (8) 을 조제하였다.
(b) 점착제 시트의 제조
상기 (a) 에서 조제한 각각의 점착제 조성물 (1) ∼ (8) 을, 이형 처리가 실시된 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름 (SP-PLR382050, 린텍 (주) 제조, 이하, 세퍼레이터라고 약기한다.) 의 이형 처리면에, 어플리케이터를 사용하여 건조 후의 점착층 두께가 20 ㎛ 가 되도록 도포하고, 그 후 100 ℃ 에서 1 분간 건조시키고, 점착제 시트 (1) ∼ (8) 을 제조하였다.
(실시예 4)
점착제 시트 (1) 에 대해, 70 ℃ 로 가열한 상태로부터 ―40 ℃ 로 강온하고, 이어서 70 ℃ 로 승온하는 과정을 1 사이클 (30 분) 로 하여, 이것을 합계 100 사이클 반복하는 내(耐)히트쇼크 시험을 실시하였다 (이하, 「내 HS」 라고 약기한다.). 시험 후의 점착제 시트를 육안으로 관찰하고, 하기의 기준에 따라 시트 중의 결정 석출 유무를 평가하였다. 평가용 샘플을 1 조건당 합계 5 매 제조하고, 하기 기준에 따라 평가를 실시하였다. 평가 결과를 표 4 에 기재한다.
[결정 석출의 평가 기준]
A:들뜸, 박리, 발포 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는다.
B:들뜸, 박리, 발포 등의 외관 변화가 현저하게 확인된다.
(실시예 5 ∼ 9 및 비교예 2 ∼ 3)
점착제 시트 (1) 대신에, 하기 표 4 에 기재된 점착제 시트를 사용한 것 이외에는 실시예 3 과 동일하게 하여 내 HS 시험을 실시하고, 시험 후의 점착제 시트 중의 결정 석출 유무를 평가하였다. 평가 결과를 표 4 에 기재한다.
실시예 4 ∼ 9 에서는, 들뜸, 박리, 발포 등의 외관 변화가 거의 확인되지 않는 샘플이 4 매 이상이었다. 한편, 비교예 2 및 3 에서는, 들뜸, 박리, 발포 등의 외관 변화가 현저하게 확인되는 샘플이 2 매 이상이었다. 이상으로부터, 본원 발명의 화합물은, 소수성 물질과의 친화성이나 각종 용매에 대한 용해성이 우수한 것을 알 수 있다.
(실시예 10)
EBECRYL4858 (다이셀·올넥스 (주) 제조) 20 부, 합성예 1 에 기재된 방법으로 얻은 UVA-01 0.80 부, Irgacure-184 (BASF 재팬 (주) 제조) 0.21부, o-자일렌 (칸토 화학 (주) 제조) 26 부, 및 N-메틸-2-피롤리돈 (칸토 화학 (주) 제조) 24 부를 혼합하고, 실온에서 2 시간 교반함으로써 균일 용액을 제조하였다. 얻어진 용액을 스핀 코트를 사용하여 유리 기판 상에 도공하고, 핫 플레이트 상에서 110 ℃ 에 있어서 1 분간 건조시키고, 계속해서 고압 수은 램프를 사용하여, 질소 분위기하에서 조사 강도 36 mW/㎠ 로 30 초 자외선을 조사하고, 경화막을 제조하였다.
얻어진 경화막의 두께를 레이저 현미경 (LEXT OLS3000, 올림퍼스 (주) 제조) 으로 측정한 결과, 2.3 ㎛ 였다. 탁도는 헤이즈미터 (HZ-2, 스가 시험기 (주) 제조) 를 사용하여 측정한 결과, 1.3 이었다. 또, 얻어진 경화막의 흡수 스펙트럼을 측정 (측정 기기:UV-3150, (주) 시마즈 제작소 제조) 한 결과, A(400) = 1.41, A(420) = 0.048 이며, A(420)/A(400) = 0.034 였다.
면내 위상차 값은, 복굴절 측정 장치 (오지 계측 기기 주식회사 제조의 KOBRA-WR) 를 사용하여 파장 550 ㎚ 로 측정한 결과 1 ㎚ 였다.
따라서, 하기 식 (1) ∼ (3) 모두를 만족하는 것을 확인하였다.
식 (1) 0 ㎚ ≤ Re < 10 ㎚
식 (2) A(420)/A(400) ≤ 0.4
식 (3) Hz ≤ 3
1 : 편광판
2 : 표면 처리층
3 : (제 2) 보호 필름
4 : 제 1 보호 필름
6 : 층간 점착제
7 : 위상차 필름
10 : 편광판
15 : 점착제가 부착된 편광판
20 : 점착제 시트
30 : 화상 표시 소자 (유리 기판)
40 : 광학 적층체
2 : 표면 처리층
3 : (제 2) 보호 필름
4 : 제 1 보호 필름
6 : 층간 점착제
7 : 위상차 필름
10 : 편광판
15 : 점착제가 부착된 편광판
20 : 점착제 시트
30 : 화상 표시 소자 (유리 기판)
40 : 광학 적층체
Claims (12)
- 하기 식 (I-I):
(식 (I-I) 중,
A 는 메틸렌기 또는 제 2 급 아미노기를 나타내고,
R1 은 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 10 의 알킬기를 나타내고, 그 알킬기가 적어도 1 개의 메틸렌기를 갖는 경우, 그 메틸렌기의 적어도 1 개는 산소 원자 또는 황 원자로 치환되어 있어도 되고,
R2 및 R3 은, 각각 독립적으로, 수소 원자, 또는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기를 나타내고,
R4-1 은 탄소수 1 ∼ 6 의 알킬기를 나타내고,
n 은 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다)
로 나타내는 화합물. - 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 기재된 화합물과 폴리머를 함유하는 폴리머 조성물.
- 제 5 항에 있어서,
상기 폴리머는, 폴리(메트)아크릴레이트, 폴리우레탄, 폴리에스테르, 폴리카보네이트, 폴리시클로올레핀 및 트리아세틸셀룰로오스로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종인 폴리머 조성물. - 제 5 항에 있어서,
상기 폴리머는, 하기 식 (A-1):
(식 (A-1) 중,
Rp 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
Rq 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기를 나타내고, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n-Rr 로 치환되어 있어도 되고, n 은 0 ∼ 4 의 정수를 나타내고, Rr 은 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타낸다)
로 나타내는 (메트)아크릴산에스테르 모노머 (A-1) 과,
하기 식 (A-2):
(식 (A-2) 중,
Rp' 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고,
Rq' 는 탄소수 1 ∼ 20 의 알킬기 또는 탄소수 7 ∼ 20 의 아르알킬기로서, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자 중 m 개가 OH 기로 치환되어 있는 기이고, 그 알킬기 또는 그 아르알킬기를 구성하는 수소 원자는, -O-(C2H4O)n'-Rr' 로 치환되어 있어도 되고, n' 는 0 ∼ 4 의 정수를 나타내며, Rr' 는 탄소수 1 ∼ 12 의 알킬기, 또는 탄소수 6 ∼ 12 의 아릴기를 나타내며, m 은 1 ∼ 10 의 정수를 나타낸다)
로 나타내는 수산기를 갖는 (메트)아크릴 모노머 (A-2)
를 구성 단위로 하는 공중합체로서, 중량 평균 분자량이 50 만 ∼ 200 만인 폴리(메트)아크릴레이트이며,
상기 폴리머 조성물은, 상기 폴리머 100 질량부에 대하여, 0.01 ∼ 5 질량부의 가교제, 및 0.01 ∼ 10 질량부의 상기 화합물을 포함하는 폴리머 조성물. - 제 5 항에 기재된 폴리머 조성물로 구성되는 폴리머 필름.
- 제 7 항에 기재된 폴리머 조성물로 이루어지는 점착제.
- 광 중합성 관능기를 갖는 모노머, 광 중합 개시제, 용매, 및 제 1 항에 기재된 화합물을 포함하는 광 중합성 조성물.
- 제 10 항에 기재된 광 중합성 조성물의 경화물로 구성되는 경화막으로서, 하기 식 (1) ∼ (3):
(1) 0 ㎚ ≤ Re < 10 ㎚
(2) A(420)/A(400) ≤ 0.4
(3) Hz ≤ 3
을 만족하는 경화막.
(식 (1) 중,
Re 는 파장 550 ㎚ 에서의 면내 위상차 값을 나타내고,
식 (2) 중의 A(420) 은 420 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고, A(400) 은 400 ㎚ 에 있어서의 흡광도를 나타내고,
식 (3) 중의 Hz 는 탁도를 나타낸다) - 제 8 항에 기재된 폴리머 필름, 제 9 항에 기재된 점착제, 및 제 11 항에 기재된 경화막으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1 종을 구비한 화상 표시 장치.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JPJP-P-2015-256889 | 2015-12-28 | ||
JP2015256889 | 2015-12-28 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
KR20170077816A KR20170077816A (ko) | 2017-07-06 |
KR102649800B1 true KR102649800B1 (ko) | 2024-03-20 |
Family
ID=59086039
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
KR1020160178092A KR102649800B1 (ko) | 2015-12-28 | 2016-12-23 | 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10029982B2 (ko) |
JP (1) | JP6863735B2 (ko) |
KR (1) | KR102649800B1 (ko) |
CN (1) | CN107033055A (ko) |
TW (1) | TWI744270B (ko) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20170077817A (ko) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 적층체 |
JP6777401B2 (ja) * | 2016-02-12 | 2020-10-28 | 住友化学株式会社 | 光学フィルム |
WO2017208905A1 (ja) * | 2016-05-31 | 2017-12-07 | 住友化学株式会社 | ポリメチン化合物の製造方法 |
TW201942605A (zh) * | 2018-02-09 | 2019-11-01 | 日商住友化學股份有限公司 | 圓偏光板及光學顯示器件 |
JP7167184B2 (ja) * | 2018-11-30 | 2022-11-08 | 富士フイルム株式会社 | 重合性組成物及びコンタクトレンズ |
WO2021006097A1 (ja) * | 2019-07-09 | 2021-01-14 | 富士フイルム株式会社 | 粘着剤シート、積層体、表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 |
US11930683B2 (en) * | 2020-08-10 | 2024-03-12 | Tcl China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd. | Color filter layer and display device |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10109243A1 (de) * | 2001-02-26 | 2002-09-05 | Few Chemicals Gmbh | UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen |
JP2007072163A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 光学補償素子及びその製造方法、液晶表示装置及び液晶プロジェクタ |
JP2007284516A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線遮断性樹脂組成物及びその利用 |
JP2009067973A (ja) * | 2006-09-29 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP2011073214A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB835275A (en) * | 1956-11-16 | 1960-05-18 | Ilford Ltd | Improvements in or relating to the production of cyanine dyes |
JPS59149350A (ja) * | 1983-02-16 | 1984-08-27 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JP2811100B2 (ja) * | 1989-12-05 | 1998-10-15 | コニカ株式会社 | 発汗性の改良されたハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH09251199A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Konica Corp | 透過型ホログラム用ハロゲン化銀感光材料及びその画像形成方法 |
JPH11295855A (ja) * | 1998-04-09 | 1999-10-29 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料容器 |
JP2006308936A (ja) | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | 偏光板および液晶表示装置 |
JP5078386B2 (ja) * | 2006-05-08 | 2012-11-21 | 株式会社Adeka | 新規化合物、該化合物を用いた光学フィルター及び光学記録材料 |
WO2013028047A2 (ko) * | 2011-08-25 | 2013-02-28 | 주식회사 엘지화학 | 점착제 |
US9957402B2 (en) * | 2014-05-15 | 2018-05-01 | Dic Corporation | Compound, active energy ray curable composition, cured article thereof, printing ink, and inkjet recording ink |
-
2016
- 2016-12-23 KR KR1020160178092A patent/KR102649800B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-26 CN CN201611217110.9A patent/CN107033055A/zh active Pending
- 2016-12-27 TW TW105143400A patent/TWI744270B/zh active
- 2016-12-27 US US15/390,965 patent/US10029982B2/en active Active
- 2016-12-28 JP JP2016256263A patent/JP6863735B2/ja active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10109243A1 (de) * | 2001-02-26 | 2002-09-05 | Few Chemicals Gmbh | UV- und blaues Licht absorbierende Merocyaninverbindungen |
JP2007072163A (ja) * | 2005-09-07 | 2007-03-22 | Fujifilm Corp | 光学補償素子及びその製造方法、液晶表示装置及び液晶プロジェクタ |
JP2007284516A (ja) * | 2006-04-14 | 2007-11-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線遮断性樹脂組成物及びその利用 |
JP2009067973A (ja) * | 2006-09-29 | 2009-04-02 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤を含む高分子材料 |
JP2011073214A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Fujifilm Corp | 平版印刷版原版及び平版印刷版の製版方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US10029982B2 (en) | 2018-07-24 |
KR20170077816A (ko) | 2017-07-06 |
CN107033055A (zh) | 2017-08-11 |
TW201736342A (zh) | 2017-10-16 |
JP6863735B2 (ja) | 2021-04-21 |
TWI744270B (zh) | 2021-11-01 |
US20170183304A1 (en) | 2017-06-29 |
JP2017119700A (ja) | 2017-07-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR102649800B1 (ko) | 광 흡수성 화합물, 그리고 그 화합물을 포함하는 폴리머 조성물, 폴리머 필름 및 경화막 | |
JP6829070B2 (ja) | 光学積層体 | |
JP6777401B2 (ja) | 光学フィルム | |
JP6705699B2 (ja) | 光吸収性組成物 | |
KR101912407B1 (ko) | 점착 시트 | |
CN110710328B (zh) | 有机el显示装置用粘合剂组合物、粘合剂层、带粘合剂层的偏振膜、及有机el显示装置 | |
KR102458113B1 (ko) | 점착제 조성물 및 점착 필름 | |
TWI786140B (zh) | 光學膜 | |
JP2019007002A (ja) | 粘着剤組成物及び粘着剤層付フィルム | |
CN111480099A (zh) | 带粘合剂层的偏振膜及液晶显示设备 | |
TWI782045B (zh) | 光學膜 | |
JP7291786B2 (ja) | 粘着剤シート、積層体、表示装置、有機エレクトロルミネッセンス表示装置 | |
CN110291167B (zh) | 偏振膜用粘合剂组合物、偏振膜用粘合剂层、带粘合剂层的偏振膜、液晶面板及液晶显示装置 | |
JPWO2019235064A1 (ja) | 液晶表示装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
E902 | Notification of reason for refusal | ||
E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
GRNT | Written decision to grant |