JP2006256294A - 光記録媒体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 基板上に記録層を設けてなる光記録媒体において、
(イ)記録媒体中に構造式(I)で示されるアゾ化合物と金属、その酸化物またはそれらの塩からなるアゾ金属錯体アニオン化合物と
(ロ)構造式(II)で示されるポリメチン色素カチオン化合物からなる塩形成色素を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体。
【選択図】 なし
Description
これまで赤色波長域の半導体レーザとしては、バーコードリーダ、計測器用に670nm体のAlGaInPレーザダイオードが商品化されているのみであったが、光ディスクの高密度化に伴い、赤色レーザが本格的に光ストレージ市場で使用されつつある。DVDドライブの場合、光源として635nm帯と650nm帯レーザダイオードの2つの波長で規格化されている。一方、再生専用のDVD−ROMドライブは波長が赤色波長範囲ではあるが通常650nm以下の波長で商品化されている。
このような状況下で最も好ましいDVD−Rメディアは、波長630〜670nmで記録、再生が可能なメディアである。耐光性、保存安定性に優れ、670nm以下のレーザを用いた光ピックアップで記録、再生が可能な記録材料の開発が必要となっている。
この様な状況の中で、両者の利点を組み合わせたアゾ金属錯体アニオンとシアニン色素カチオンとからなる塩形成色素(特許文献1参照)が注目されている。
一方、本出願人は、このような状況をふまえ、特許文献2では、アゾ金属錯体アニオン化合物とスチリル色素カチオン化合物とからなる塩形成色素を用いる技術を、特許文献3では、アゾ金属錯体アニオン化合物とピリジウム化合物とからなる塩形成色素を用いる技術を、特許文献4および5では、アゾ金属錯体アニオン化合物とシアニン色素カチオン化合物とからなる塩形成色素を、それぞれ用いた光記録媒体を提案してきたが、アゾ金属錯体アニオン化合物とポリメチン色素カチオン化合物とから塩形成色素を形成することおよび、それを用いて高屈性率をもち、かつ耐光性、保存安定性にすぐれた光記録媒体については、未だ誰も提案していない。
(イ)構造式(I)で示されるアゾ化合物と、金属、金属酸化物またはそれらの塩(金属の塩)からなるアゾ金属錯体アニオン化合物と
(ロ)構造式(II)で示されるポリメチン色素カチオン化合物からなる塩形成色素を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体に関する。
本発明の第2は、構造式(I)におけるR3が、下記構造式(III)で表されるものである請求項1記載の光記録媒体に関する。
本発明の第3は、一般式(I)で表わされるアゾ化合物が、下記構造式(IV)で示されるアゾ置換インドール化合物である請求項1または2記載の光記録媒体に関する。
本発明の第4は、一般式(I)で表わされるアゾ金属錯体アニオン化合物が、下記構造式(V)で示されるアゾ置換インドール化合物である請求項1または2記載の光記録媒体に関する。
本発明の第5は、アゾ金属錯体アニオン化合物の金属または金属酸化物の価数が3価である請求項1〜4いずれか記載の光記録媒体に関する。
本発明の第6は、アゾ金属錯体アニオン化合物の金属原子または金属酸化物がCo又はVOである請求項5記載の光記録媒体に関する。
本発明の第7は、構造式(II)で表わされるポリメチン色素カチオン化合物が、下記構造式(VI)で示す化合物であることを特徴とする請求項1〜6いずれか記載の光記録媒体に関する。
本発明の第8は、構造式(VI)記載のポリメチン色素カチオン化合物がスチリル色素カチオン化合物であって、該化合物において、環Dが、インドリン環残基およびベンゾインドリン環残基よりなる群から選ばれたカチオン化された窒素原子を結合したヘテロ環残基である請求項7記載の光記録媒体に関する。
本発明の第9は、記録再生波長±5nmの波長領域の光に対する記録層単層の屈折率nが1.5≦n≦3.0であり、消衰係数kが0.02≦k≦0.2である請求項1〜8いずれか記載の光記録媒体に関する。
本発明の第10は、有機色素の熱重量分析で、主減量過程での温度に対する減量の傾きが2%/℃以上である請求項1〜9いずれか記載の光記録媒体に関する。
本発明の第11は、有機色素の熱重量分析で、主減量過程での総減量が30%以上で、かつ減量開始温度が350℃以下である請求項1〜10いずれか記載の光記録媒体に関する。
本発明の第12は、基板上のトラックピッチが0.7〜0.8μmであり、溝幅が半値幅で、0.18〜0.40μmである請求項1〜11いずれか記載の光記録媒体に関する。
また酸素、硫黄、窒素等の原子を介して前記アルキル基で置換されていてもよい。
なお、以下の式中、Phはフェニル基、Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基を示す。
本発明のアゾ金属錯体アニオン化合物(イ)は、下記構造式(VII)で表される。
前記アゾ金属錯体アニオン化合物の生成には、アルコール、ジメチルフォルムアミド(DMF)、グリセリン等の溶剤中に、前記構造式(I)で表されるアゾ置換インドール化合物と、前記金属塩等を加える。更に必要に応じて、水酸化ナトリウム溶液、アンモニア水等のアルカリ成分を添加したり、室温〜溶剤の沸点の温度に加温する場合もある。
本発明の光記録媒体は、基板と、該基板上に少なくとも記録層を設けてなり、反射層、保護層、更に必要に応じてその他の層を有してなるものであって、前記記録層は、構造式(I)で表されるアゾ置換インドール化合物と金属、金属酸化物及びこれらの塩から選択されるいずれかとからなるアゾ金属キレートアニオン化合物(イ)と、構造式(II)で表されるポリメチン色素カチオン化合物(ロ)とからなる塩形成色素を含有するものであり、更に必要に応じてその他の成分を含有していてもよい。
具体的には、記録再生波長域光に対する記録層単層の屈折率nが1.5以上3.0以下であることが必要で、消衰係数kが0.02以上0.2以下の範囲にあることが好ましい。nが1.5未満の場合には、充分な反射率及び記録変調度が得られなくなり、nが3.0を越える場合には、波長依存性が高くなり過ぎるため、レーザの温度変化等による波長変動に対応出来ずエラーが発生し易くなる。また、kが0.02未満の場合には、記録感度が悪くなるため好ましくなく、kが0.2を越える場合には、50%以上の反射率を得ることが困難となるので好ましくない。
本発明ではいくつかの重量減量過程のうちで、減量率が最大のものを主減量過程と呼ぶ。
本発明に於いて重量減量の傾きは下記のように求める。
減量開始温度はT1、減量終了温度はT2となり、重量減量の傾きは、
(m1−m2)(%)/(T2−T1)(℃)
で示される値で、初期重量に対する重量減量率は、(m1−m2)(%)で示される。
本発明の光記録媒体は、通常の追記型光ディスクである図2の構造(図3を2枚貼合わせたいわゆるエアーサンドイッチ、又は密着貼合わせ構造としてもよい)または図3で示すCD−R用メディアの構造、図4で示されるDVD用メディアの構造としてもよい。
本発明の記録媒体の構成としては、第1基板と第2基板とを記録層を介して接着剤で貼り合わせた構造を基本構造とする。記録層は有機色素層単層でもよく、反射率を高めるため有機色素層と金属反射層との積層でも良い。記録層と基板間は下引き層あるいは保護層を介して層成してもよく、機能向上のためそれらを積層化した構成でも良い。最も通常に用いられるのは、第1基板/有機色素層/金属反射層/保護層/接着層/第2基板構造である。
用いる基板としては基板側より記録、再生を行う場合のみ使用レーザに対して透明でなければならず、記録層側から記録、再生を行う場合基板は透明である必要はない。基板材料としては例えば、ポリエステル、アクリル樹脂、ポリアミド、ポリカーボネート樹脂、ポリオレフィン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド等のプラスチック又は、ガラス、セラミックあるいは、金属等を用いることができる。尚、基板の表面にトラッキング用の案内溝や、案内ピット、さらにアドレス信号等のプレフォーマット等が形成されていても良い。
尚、基板を1層しか用いない場合、あるいは基板2枚をサンドイッチ状で用いる場合は請求項に記載の第1の基板の表面にトラッキング用の案内溝や案内ピット、さらにアドレス信号等のプレフォーマットが形成されていてもよい。なお、図2〜4では、案内溝、案内ピット、プレフォーマットの表示は省略されている。
下引き層等を含め基板、記録層、反射層、保護層以外に設けられた層をここでは中間層と呼ぶことにする。この中間層は(a)接着性の向上、(b)水、又はガス等のバリアー、(c)記録層の保存安定性の向上、(d)反射率の向上、(e)溶剤からの基板や記録層の保護、(f)案内溝・案内ピット・プレフォーマット等の形成等を目的として使用される。(a)の目的に対しては高分子材料、例えばアイオノマー樹脂、ポリアミド樹脂、ビニル系樹脂、天然樹脂、天然高分子、シリコーン、液状ゴム等の種々の高分子物質、およびシランカップリング剤等を用いることができ、(b)及び(c)の目的に対しては、前記高分子材料以外に無機化合物、例えばSiO2、MgF2、SiO、TiO2、ZnO、TiN、SiN等金属、又は半金属、例えばZn、Cu、Ni、Cr、Ge、Se、Au、Ag、Al等を用いることができる。また(d)の目的に対しては金属、例えばAl、Ag等や、金属光沢を有する有機薄膜、例えばメチン染料、キサンテン系染料等を用いることができ、(e)及び(f)の目的に対しては紫外線硬化樹脂、熱硬化樹脂、熱可塑性樹脂等を用いることができる。下引き層の膜厚は0.01〜30μm、好ましくは0.05〜10μmが適当である。
記録層はレーザー光の照射により何らかの光学的変化を生じさせ、その変化により情報を記録できるものであって、本発明においてはこの記録層中に(イ)と(ロ)からなる特定の塩形成の色素が含有されていることが必要で、記録層の形成にあたって本発明の色素を1種、又は2種以上の組合せて用いてもよい。さらに、本発明の前記色素は光学特性、記録感度、信号特性等の向上の目的で他の有機色素及び金属、金属化合物と混合又は積層化しても良い。有機色素の例としては、ポリメチン色素、ナフタロシアニン系、フタロシアニン系、スクアリリウム系、クロコニウム系、ピリリウム系、ナフトキノン系、アントレキノン(インダンスレン)系、キサンテン系、トリフェニルメタン系、アズレン系、テトレヒドロコリン系、フェナンスレン系、トリフェノチアジン系染料、及び金属キレート化合物等が挙げられ、前記の染料を単独で用いてもよいし、2種以上の組合せにしてもよい。
反射層は単体で高反射率の得られる腐食されにくい金属、半金属等が挙げられ、材料例としてはAu、Ag、Cr、Ni、Al、Fe、Sn等が挙げられるが、反射率、生産性の点からAu、Ag、Al、が最も好ましく、これらの金属、半金属は単独で使用しても良く、2種の合金としても良い。なお、半金属とは元素周期表3Bと4B族の元素を示す。
膜形成法としては蒸着、スッパタリング等が挙げられ、膜圧としては50〜5000Å好ましくは100〜3000Åである。
保護層、又は基板表面ハードコート層は(a)記録層(反射吸収層)を傷、ホコリ、汚れ等から保護する、(b)記録層(反射吸収層)の保存安定性の向上、(c)反射率の向上等を目的として使用される。これらの目的に対しては、前記中間層に示した材料を用いることができる。又、無機材料として、SiO、SiO2等も用いることができ、有機材料としてポリメチルアクリレート、ポリカーボネート、エポキシ樹脂、ポリスチレン、ポリエステル樹脂、ビニル樹脂、セルロース、脂肪族炭化水素樹脂、芳香族炭化水素樹脂、天然ゴム、スチレンブタジエン樹脂、クロロプレンゴム、ワックス、アルキッド樹脂、乾性油、ロジン等の熱軟化性、熱溶融性樹脂も用いることができる。
前記材料のうち保護層、又は基板表面ハードコート層に最も好ましい例としては生産性に優れた紫外線硬化樹脂である。保護層又は基板面ハードコート層の膜厚は0.01〜30μm好ましくは0.05〜10μmが適当である。本発明において、前記中間層、保護層、及び基板表面ハードコート層には記録層の場合と同様に、安定剤、分散剤、難燃剤、滑剤、帯電防止剤、界面活性剤、可塑剤等を含有させることができる。
No.A−4化合物 1.55g(3.01mmol)をエタノール 100mlに懸濁した。この懸濁液に5N−NaOH水溶液1.20ml(6.02mmol)を加えた後、コバルト(III)アセチルアセトナート0.54g(1.51mmol)を加え、80℃で10時間反応させた。反応液を濃縮後、水100mlを加え、弱酸になるまで塩酸水溶液を加え、析出した沈殿物を濾過し、乾燥した。
乾燥した沈殿物をDMF 30mlに溶解した後、No.C−7化合物のヨウ化物を1.33g(3.01mmol)加え、120℃で2時間反応させた。反応液を水200mlに注ぎ、析出した物質を濾別した。析出物質は乾燥後、クロマトグラフ法により精製した。充填材にはシリカゲルを、展開溶媒にはトルエン−メタノール(4:1)を用いた。第1フラクションより下記式で示される塩形成色素(色素塩化合物)No.1(収率69%)を得た。
合成例1で用いたコバルト(III)塩の代わりに、酸化バナジル(III)塩、クロム(III)塩それぞれを用い、化学量論比を保つように同様に操作を行い、塩形成色素(色素塩化合物)No.2およびNo.3を得た。
合成例1で用いたNo.A−4化合物の代わりに、No.A−1化合物、No.A−10化合物、No.B−3化合物、No.B−5化合物、No.B−8化合物を用い、化学量論比を保つように同様に操作を行い、塩形成色素(色素塩化合物)No.4、No.5、No.6、No.7、No.8を得た。
同様に合成例1のNo.A−4化合物の代わりに、No.B−3化合物の酸化バナジル(III)塩とNo.C−3化合物のコバルト(III)塩を、またはNo.B−3化合物とNo.C−11化合物を用いて同様の操作を行い、色素塩化合物No.9およびNo.10を得た。
同様にして、No.B−3化合物の酸化バナジル(III)塩とNo.C−3化合物のコバルト(III)塩より塩形成色素(色素塩化合物)NO.11をまた、No.B−3化合物とNo.C−11化合物より塩形成色素(色素塩化合物)No.12を得た。
色素塩化合物No.1,2,4,8,12をトリフルオロアルコールに溶解し、石英基板(50mm×50mm×1mm)上にスピンコート法により成膜し、記録層とした。
No.C−5,C−7,C−11化合物のヨウ素化物、および下記式の従来タイプの芳香族アゾ金属錯体アニオン(III)とNo.C−7との塩形成色素を、同様にトリフルオロアルコールに溶解し、石英基板(50mm×50mm×1mm)上にスピンコート法により成膜した。
厚さ0.6mm、深さ1750Å、半値幅0.32μm、トラックピッチ0.74μmの案内溝を形成した射出成形ポリカーボネート基板上に、塩形成色素(色素塩化合物)No.1,No.5,及びNo.12のそれぞれの2,2,3,3−テトラフルオロプロパンール溶液をスピナー塗布し、厚さ900Åの記録層を形成し、ついでスパッタ法により銀1200Åの反射層を設け、さらにその上にアクリル系フォトポリマーにて7μmの保護層を設けた後、厚さ0.6mmの射出成形ポリカーボネート平面基板をアクリル系フォトポリマーにて接着し、光記録媒体とした。
化合物No.A−4化合物のCoアゾ錯体化合物のトリメチルアンモニウム塩、No.C−7化合物のヨウ素化合物、および上記の芳香族アゾ金属錯体アニオン(A)とNo.C−7との塩形成色素をそれぞれ用い、同様に光記録媒体とした。
(1)アゾ金属錯体アニオン化合物およびポリメチン色素の単独系に比較し、本発明の塩形成し色素(色素塩化合物)は良好な光学特性と、高い耐光性を兼ね備え、これを用いた光記録媒体は、耐光性に優れかつ、高反射率、高変調度、低ジッタの記録再生信号特性が得られる。
(2)従来の芳香族アゾ金属錯体アニオンおよびポリメチン色素カチオンとの塩形成色素に比較し、本発明の塩形成色素(色素塩化合物)は光学特性に優れ、これを用いた光記録媒体は、高反射率、高変調度、低ジッタの記録再生信号特性が得られる。
2 記録層
3 下引き層
4 保護層
5 ハードコート層
6 金属反射層
7 保護基板
8 接着層
Claims (12)
- 基板上に記録層を設けてなる光記録媒体において、記録媒体中に
(イ)構造式(I)で示されるアゾ化合物と、金属、金属酸化物またはそれらの塩からなるアゾ金属錯体アニオン化合物と
(ロ)構造式(II)で示されるポリメチン色素カチオン化合物
からなる塩形成色素を少なくとも一種類含有することを特徴とする光記録媒体。
- 一般式(I)で表わされるアゾ化合物が、下記構造式(IV)で示されるアゾ置換インドール化合物である請求項1または2記載の光記録媒体。
- 一般式(I)で表わされるアゾ化合物が、下記構造式(V)で示されるアゾ置換インドール化合物である請求項1または2いずれか記載の光記録媒体。
- アゾ金属錯体アニオン化合物の金属または金属酸化物の価数が3価である請求項1〜4いずれか記載の光記録媒体。
- アゾ金属錯体アニオン化合物の金属原子または金属酸化物がCo又はVOである請求項5記載の光記録媒体。
- 構造式(II)で表わされるポリメチン色素カチオン化合物が、下記構造式(VI)で示す化合物である請求項1〜6いずれか記載の光記録媒体。
- 構造式(VI)記載のポリメチン色素カチオン化合物がスチリル色素カチオン化合物であって、該化合物において、環Dが、インドリン環残基およびベンゾインドリン環残基よりなる群から選ばれたカチオン化された窒素原子を結合したヘテロ環残基である請求項7記載の光記録媒体。
- 記録再生波長±5nmの波長領域の光に対する記録層単層の屈折率nが1.5≦n≦3.0であり、消衰係数kが0.02≦k≦0.2である請求項1〜8いずれか記載の光記録媒体。
- 有機色素の熱重量分析で、主減量過程での温度に対する減量の傾きが2%/℃以上である請求項1〜9いずれか記載の光記録媒体。
- 有機色素の熱重量分析で、主減量過程での総減量が30%以上で、かつ減量開始温度が350℃以下である請求項1〜10いずれか記載の光記録媒体。
- 基板上のトラックピッチが0.7〜0.8μmであり、溝幅が半値幅で、0.18〜0.40μmである請求項1〜11いずれか記載の光記録媒体。
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