DE654989C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PolymerisationsproduktenInfo
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Description
Es wurde gefunden, daß man die Polymerisation von Acrylsäurederivaten und deren
Homologen vorteilhaft in der Weise ausführen kann, daß man die genannten Stoffe für
sich oder in Mischung untereinander oder mit anderen Stoffen, welche keine polymerisierbaren
pflanzlichen oder tierischen Öle oder Fette, deren Derivate oder Umwandlungsprodukte sirid, in Wasser emulgiert und dann
polymerisiert, wobei die Menge der polymerisierten Bestandteile die der nichtpolymerisierbaren
beträchtlich übersteigt. Man erhält dabei im allgemeinen latexartige Flüssigkeiten,
die beim Koagulieren hochwertige Polymerisate von großer Reinheit liefern und sich leicht aus den Reaktionsgefäßen entfernen
lassen. Die Emulsionen werden unter Anwendung von Emulgiermitteln hergestellt. Die wäßrige Phase hält man zweckmäßig
schwach sauer. Die Emulsionen lassen sich vielfach schon durch Schütteln in haltbarer
Form herstellen, sie können aber auch in geeigneten Emulgiermaschinen, z. B. Turbomischern,
erzeugt werden. Die Acrylsäurederivate sind überraschend beständig gegenüber der verseifenden Wirkung des Wassers.
Die Polymerisation der Ausgangsstoffe, die in an sich bekannter Weise sowohl in der
Kälte als auch in der Wärme durchführbar ist, kann durch Bestrahlung mit künstlichem
oder natürlichem Licht und bzw. oder durch Verwendung von Polymerisationsmitteln,
wie Wasserstoffsuperoxyd, Ozon, Benzoylsuperoxyd, p-Toluolsulfochloramidnatrium
usw., beschleunigt werden.
Wertvolle Mischpolymerisate erhält man, wenn man die genannten Ausgangsstoffe
unter sich oder in Mischung mit anderen Substanzen, die ihrerseits wieder polymerisierbar
sein können, jedoch keine polymerisierbaren pflanzlichen oder tierischen Öle oder
Fette, deren Derivate oder Umwandlungsprodukte sind, in emulgierter Form polymerisiert.
Da man zwei oder mehr verschiedene Komponenten, wie Acrylsäure, Acrylsäurenitril,
Acrylsäureamide und ihre Derivate, aliphatische und aromatische Acrylsäureester
sowie Vinylacetat, Vinylchlorid, Styrol und andere ungesättigte Verbindungen, durch die
Emulsionspolymerisation in den verschiedensten prozentualen Verhältnissen zu Mischpolymerisaten
vereinigen kann, so ist die Zahl der auf diesem Wege zugänglichen Produkte außerordentlich groß. Wertvolle Massen
werden auch dann erhalten, wenn bei der Polymerisation solche Stoffe, die selbst nicht
polymerisierbar sind, z. B. Cellulosederivate, Polystyrole oder Kampfei·;, zugesetzt wer-
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Hans Fikentscher in Ludwigshafen, Rhein, und Dr. Claus Heuch in Leverkusen-I. G. Werk.
den. Die Ausbeuten an Polymerisationsprodukten betragen 75 bis 100 °/0 der Theorie
die nichtpolymerisierten Anteile können
durch Wasserdampfdestillation wiedergewonnen werden.
Es ist bereits bekannt, zwecks Herstellung wasserfester Alkylcellulose den wäßrigen
Lösungen kolloide Substanzen zuzusetzen, die durch Erhitzen oder Bestrahlen in eine
ίο schwer- bis unlösliche Form übergehen, und
diesen Übergang vor, während oder nach der Entfernung des Wassers zu bewirken. Die
Menge der hierbei den Alkylcellulosen zugesetzten kolloiden Substanzen ist jedoch so gering,
daß von den Acrylestern, die als hierfür geeignet bezeichnet wurden, die niedrigsten
Glieder nicht in emulgierter, sondern in gelöster Form vorhanden sind. Auch bei den
höheren Gliedern ist die Menge des Acrylesters im Verhältnis zu der Alkylcellulose
verschwindend klein, so daß von einer Arbeitsweise, wie sie bei dem vorliegenden Verfahren
benutzt wird, bei welchem in Abwesenheit beträchtlicher Mengen wasserlöslicher Alkylcellulosen und praktisch mit weit
höheren Mengen emulgierter Ester gearbeitet wird, dort nicht gesprochen werden kann. .
Beispiel ι
100 Gewichtsteile reiner Acrylsäureäthylester werden in 200 Gewichtsteilen Wasser,
das 0,3% Marseiller Seife, 0,5% propyliertes naphthalinsulfonsaures Natrium und 2 °/o
30 °/oiges Wasserstoffsuperoxyd enthält, emul-
giert und in einem Rührgefäß 3 Stunden
lang .auf 80 bis 900 erhitzt, wobei, namentlich
bei größeren Ansätzen, eine äußere Wärmezufuhr vorübergehend infolge der auftretenden
Reaktionswärme überflüssig, ja evtl. sogar Kühlung auf die genannte Temperatur
erforderlich werden kann. Durch Abblasen mit Wasserdampf wird die Emulsion von den
letzten Spuren des monomeren Esters befreit. Nach dem Abkühlen wird die Emul-
4-5 sion durch Eingießen in verdünnte Säure koaguliert und gründlich gewaschen. Das erhaltene
kautschukartige Produkt ist ausgezeichnet und hochviscos löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln, z. B. in
chlorierten Kohlenwasserstoffen, Ketonen und Estern.
100 Gewichtsteile Acrylsäureäthylester werden in 200 Gewichtsteilen Wasser emulgiert,
welches 1 % des Monoesters von Ölsäure
und Triäthanolamin enthält. Die Emulsion wird 12 Stunden lang auf 80 bis 90 ° am
Rückflußkühler unter Rühren erhitzt, wobei, namentlich bei größeren Ansätzen, eine
äußere Wärmezufuhr vorübergehend infolge 1 der auftretenden Reaktionswärme überflüssig,
ja evtl. sogar Kühlung auf die genannte Temperatur erforderlich werden kann. Die Emulsion
wird mit Wasserdampf von den letzten Spuren des monomeren Esters befreit und,
wie in Beispiel i, koaguliert. Das Produkt besitzt ausgezeichnete Löslichkeit und hohe
Viscosität und ist dem Naturkautschuk ähnlich.
ι oo Gewichtsteile Acrylsäuremethylester werden mit 200 Gewichtsteilen Wasser, welches
0,25 °/0 Marseiller Seife, 0,25% isobutylnaphthalinsulfonsaures
Natrium und 1,25 % 3°°/oiges Wasserstoffsuperoxyd enthält, emulgiert
und 3 Stunden lang bei 70 bis 8o° gerührt. Nach der Behandlung mit Wasserdampf und Koagulation mit verdünnter Säure
erhält miau ein in Estern und Ketonen ausgezeichnet
und hochviscos lösliches Produkt, das etwas härter als das gemäß Beispiel:
erhaltene Produkt ist.
100 Teile Styrol und 100 Teile Acrylsäureäthylester
werden zusammen wie oben in wäßriger Seifenlösung emulgiert. Nach
26 Tagen ergibt die Flüssigkeit beim Eingießen in angesäuertes Wasser ein Koagulat,
das in den meisten organischen Lösungsmitteln hochviscos löslich ist. Es ist in der
Wärme zügig elastisch, in der Kälte hart und
pulverisierbar. .
100 Gewichtsteile Acrylsäureäthylester werden in 200 Gewichtsteilen Wasser, welchem
als Emulgiermittel 0,3 °/0 Marseiller Seife .und 0,5 °/0 isobutylnaphthalinsulfonsaures
Natrium zugesetzt sind, emulgiert. Nach Zusatz von 1 Gewichtsteil 30 '/oigera
Wasserstoffsuperoxyd wird die Emulsion 2 Stunden lang mit ultraviolettem Licht an
einer Quecksilberlampe bestrahlt. Nach Ablauf dieser Zeit ist der monomere Acrylsäureester
vollständig polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt ist auf einfache W7eise mittels
verdünnter Säuren, z.B. Salzsäure, aus der Emulsion durch Koagulation fällbar. Es
quillt in organischen Lösungsmitteln und ähnelt in seinem Verhalten dem Kautschuk.
Beispiel 6 lt
20 Teile Nitrocellulose werden in 80 Teien monomeren! Acrylsäureäthylester gelöst
und in 200 Teilen Wasser, das 0,3 % Marseiller Seife und 0,5 °/0 isopropylnaphthalinsulfonsaures
Natrium enthält und auf eine iao Wasserstoffionenkonzentration entsprechend
=-- 6,2 eingestellt ist, 'emulgiert. Der Emul-
sion werden 2,5 Teile 30 °/oiges Wasserstoffsuperoxyd
zugesetzt. Nach zweistündigem Erwärmen auf 80 bis 900 wird die Emulsion
von noch vorhandenem monomerem Ester durch Wasserdampf befreit und wie oben koaguliert. Das Produkt ist in organischen
Lösungsmitteln gut löslich und liefert hochelastische Filme.
100 Teile monomeres Acrylsäurenitril werden in 200 Teilen Wasser, dem 0,25 °/0 sulfopalmitinsaures
Natrium und 0,3 % Marseiller Seife zugesetzt sind, emulgiert und anfangs bei yo° nach Zusatz von 3 Teilen 3O°/0igem
Wasserstoffsuperoxyd polymerisiert. Das Polymerisationsprodukt fällt schon während
der Reaktion teils als weißes Pulver, teils in losen Brocken aus. Je nach der absoluten
Menge dauert die Polymerisation 2 bis 5 Stunden und mehr. Zuletzt wird die Polymerisation
bei 90 bis 95° vollendet. Durch Behandlung mit Wasserdampf wird das Polymerisat
von den letzten Anteilen an monomerem Acrylsäurenitril befreit. Es ist hart und läßt
sich pulverisieren.
100 Teile Acrylsäurenitril, in denen 1 Teil
Türkischrotöl gelöst ist, werden mit 200 Teilen Wasser, die 0,5 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures
r Natrium enthalten, durchgeschüttelt. Die erhaltene Emulsion wird nach Zusatz von 3 Teilen 30 °/oigem Wasserstoff-^
superoxyd im Rührgefäß am Rückflußkühler 3 bis 5 Stunden auf anfangs 70 bis 8o° und
zuletzt auf 900 erhitzt. Während der Polymerisation fällt das gebildete Polymerisationsprodukt
feinkörnig aus. Es wird nach Beendigung der Polymerisation durch Einleiten von Wasserdampf von den letzten Spuren
des monomeren Acrylsäurenitrils befreit und hierauf mit reinem Wasser gewaschen.
Es ist in konzentrierter Phosphorsäure oder Schwefelsäure unter gleichzeitiger Verseifung
löslich und wird von etwas mehr als der stöchiometrischen Menge Natronlauge oder von konzentriertem Ammoniak in die
Salze der polymeren Acrylsäure übergeführt, welche in Wasser . hochviscos löslich sind.
Das erhaltene Produkt ist hart und läßt sich pulverisieren.
100 Teile Acrylsäureäthylester werden in 200 Teilen Wasser emulgiert, das 0,25 °/0
Triäthanolaminmonoölsäureester und 0,75 % Marseiller Seife enthält. Nach Zusatz von.
ι Teil Benzoylsuperoxyd wird die Emulsion im Rührgefäß auf 80 bis 90° erhitzt. Die
Polymerisationsreaktion setzt bei 80 °/0 so
lebhaft ein, daß bei größeren Mengen als r kg Ester die Polymerisation ohne weitere
Wärmezufuhr von selbst weitergeht und bei zu starker Reaktion zeitweise sogar Kühlung
nötig wird. Gegen Ende der Polymerisation fällt das gebildete Polymerisat als lockere,
weiße, kautschukähnliche Masse aus. Nach Behandlung mit Wasserdampf und Trocknen
des Produktes in bewegter warmer Luft von etwa 60 bis 8o° erhält man ein in organischen
Lösungsmitteln, z. B. Aceton oder Butylacetat, wasserhell und hochviscos lösliches
elastisches Produkt.
13 · · 1
100 Gewichtsteile ct-Methylacrylsäurebutylester,
welche 0,75 Teile Benzoylsuperoxyd gelöst enthalten, werden in 300 Teilen Wasser,
welchem 1,5 Teile Türkischrotöl und 0,75 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures Natrium
zugesetzt sind, emulgiert. Die Emulsion wird unter Rühren auf 80 bis 950 am Rückflußkühler erhitzt. Nach 2 bis S Stunden ist je
nach der angewandten absoluten Menge die Polymerisation beendet. Durch Behandlung
mit Wasserdampf werden die letzten Spuren des monomeren Esters entfernt. Nach Zusatz
von 3 Teilen konzentrierter Salzsäure koaguliert das Polymerisat vollständig zu einer go
kautschukähnlichen Masse.
In einem Gemisch aus 20 Teilen monomerem Acrylsäurenitril und 80 Teilen monomerem
Acrylsäureäthylester werden 0,75 Teile Benzoylsuperoxyd gelöst. Durch Schütteln dieser
Lösung mit 200 Teilen Wasser, das 1 Teil Türkischrotöl und 0,5 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures
Natrium gelöst enthält, erhält man eine milchige Emulsion. Durch mehrstündiges Erhitzen auf anfangs 700, zuletzt
900 bildet sich ein Mischpolymerisat aus dem Nitril und dem Ester, das teilweise schon
während der Polymerisation als Koagulat ausfällt, z. T. aber noch durch Zusatz von
2 Teilen konzentrierter Salzsäure koaguliert werden muß. Das Produkt ist kautschukartig
und härter als das Polymerisat aus reinem Acrylsäureäthylester. Es ist in organisehen
Lösungsmitteln, z. B. Aceton oder Cyclohexanon, löslich.
In einem Gemisch aus 90 Teilen monomerem Acrylsäurenitril und ι ο Teilen monomerem
Acrylsäuremethylester werden 0,75 Teile Benzoylsuperoxyd gelöst. Die Lösung wird in 200 Teilen Wasser, welchem 1 Teil
Türkischrotöl und 0,5 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures Natrium zugesetzt sind, emulgiert
und durch mehrstündiges Erhitzen auf
anfangs jo°, zuletzt 900 polymerisiert. Nach
Zusatz von 3 Teilen konzentrierter Salzsäure erhält man ein Koagulat, das bei gewöhnlicher
Temperatur hart ist und sich nur in konzentrierten Säuren, z. B. Phosphorsäure,
unter Verseifung löst.
In 60 Teilen monomeren! Acrylsäurenitril ίο und 40 Teilen monomeren! Vinylacetat werden
0,5 Teile Benzoylsuperoxyd gelöst. Die Lösung wird in 200 Teilen Wasser, welchem
ι Teil Türkischrotöl und 0,5 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures
Natrium zugesetzt sind, emulgiert und 5 Stunden lang auf anfangs
700, zuletzt 900 unter Rühren am Rückflußkühler erhitzt. Das sich während
der Reaktion ausscheidende Polymerisat wird mit Wasserdampf behandelt und stellt eine
harte, elastische Masse dar, die sich pulverisieren läßt.
Eine Mischung von 40 Teilen monomerem Acrylsäurenitril und 60 Teilen monomerem
Styrol wird in 200 Teilen Wasser, welchem ι Teil Türkischrotöl und 0,5 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures
Natrium zugesetzt sind, emulgiert und nach Zusatz von 3 Teilen 30°/Oigem Wasserstoffsuperoxyd im Verlauf
von einigen Stunden bei anfangs 700, zuletzt 900 polymerisiert.
Das Mischpolymerisat fällt schon während der Polymerisation als in der Hitze weiche,
in der Kälte harte Masse aus.
Eine Mischung von 60 Teilen monomerem Acrylsäurenitril, 30 Teilen monomerem Acrylsäuremethylester
und 10 Teilen Styrol wird in 300 Teilen Wasser emulgiert, welchem 1,5
Teile Türkischrotöl und 0,75 Teile isobutylnaphthalinsulfonsaures Natrium zugesetzt
sind. Die Emulsion wird in einem Druckkessel mit Rührwerk mit indirektem Dampf
auf 100 bis no0 1 Stunde lang erhitzt.
Es bildet sich eine latexartige Flüssigkeit, die beim Ansäuern mit 5 Teilen Salzsäure
ein hartes, elastisches Koagulat liefert.
Eine Mischung von 50 Teilen monomerem Acrylsäureäthylester mit So Teilen einer
70 °/oigen Lösung monomerer Acrylsäure wird in 150 Teilen Wasser, welchem 0,15 Teile
Marseiller Seife, 0,5 Teile Triethanolamin-monoölsäureester
und 2,5 Teile 30 °/oiges Wasserstoffsuperoxyd zugesetzt sind, emulgiert
und bei anfangs 750, zuletzt 900 im Verlauf von mehreren Stunden polymerisiert.
Das Polymerisat wird mit Wasserdampf behandelt und stellt eine harte, elastische Masse
dar.
40 Teile Acrylsäurenitril und 60 Teile Acrylsäuremethylester werden mit 20 Teilen
Kampfer und 0,2 Teilen Benzoylsuperoxyd versetzt und in einer Lösung von 2 Teilen
Türkischrotöl, 1 Teil isobutylnaphtlialinsulfonsaurem
Natrium und 2 Teilen 30 °/oigem Wasserstoffsuperoxyd in 400 Teilen Wasser
emulgiert.
Die Emulsion wird in einem Autoklaven auf 90 bis 95° erwärmt. Schon nach kurzer
Zeit ist die Polymerisation beendet und man erhält neben etwas Koagulat eine latexartige
Flüssigkeit, die durch 2 Teile konzentrierte Salzsäure völlig koaguliert wird. Das erhaltene
Produkt ist in der Wärme äußerst plastisch und zäh, in der Kälte ist es fest und
läßt sich mechanisch bearbeiten.
Claims (1)
1 Patentanspruch:
Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten
aus Acrylsäurederivaten oder deren Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man die genannten
Stoffe für sich" oder in Mischung untereinander oder mit anderen Stoffen, welche
keine polymerisierbaren pflanzlichen oder tierischen Öle oder Fette, deren Derivate
oder Umwandlungsprodukte sind, in Wasser emulgiert und in an sich bekannter
Weise polymerisiert, wobei die Menge der polymerisierbaren Bestandteile die der nichtpolymerisierbaren beträchtlich übersteigt.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER BEICH8DHUCKEREJ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB1390030A GB358534A (en) | 1930-05-06 | 1930-05-06 | Improvements in the manufacture and production of polymerisation products |
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| DE654989C true DE654989C (de) | 1938-01-06 |
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1930
- 1930-02-18 DE DE1930654989D patent/DE654989C/de not_active Expired
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1931
- 1931-02-04 FR FR710901D patent/FR710901A/fr not_active Expired
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Also Published As
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| FR710901A (fr) | 1931-08-29 |
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