DE658172C - Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten

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DE658172C
DE658172C DE1930658172D DE658172DA DE658172C DE 658172 C DE658172 C DE 658172C DE 1930658172 D DE1930658172 D DE 1930658172D DE 658172D A DE658172D A DE 658172DA DE 658172 C DE658172 C DE 658172C
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Germany
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butadiene
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emulsified
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Expired
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DE1930658172D
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English (en)
Inventor
Dr Erich Konrad
Eduard Tschunkur
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/62—Monocarboxylic acids having ten or more carbon atoms; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/42—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08F236/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds
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    • C08F236/04—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, at least one having two or more carbon-to-carbon double bonds the radical having only two carbon-to-carbon double bonds conjugated

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Description

Das Hauptpatent beschreibt ein Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten aus Acrylsäurederivaten oder deren Homologen, bei dem die genannten Stoffe für sich oder in Mischung untereinander oder mit anderen Stoffen, welche keine polymerisierbaren pflanzlichen oder tierischen öle oder Fette, deren Derivate oder Umwandlungsprodukte sind, in Wasser emulgiert und in an sich bekannter Weise polymerisiert werden, wobei die Menge der polymerisierbaren Bestandteile die der nichtpolymerisierbaren beträchtlich übersteigt.
Es wurde nun gefunden, daß man technisch sehr wertvolle Produkte gewinnen kann, wenn man Verbindungen von der allgemeinen Formel
H'
>C —C-C = N
worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, zusammen mit Butadien, seinen Homologen as oder Analogen oder mehreren dieser Kohlenwasserstoffe in emulgrerter Form polymerisiert. Man erhält dabei elastische Produkte, die sich auf der Kautschukwalze ausgezeichnet bearbeiten lassen. Sie nehmen gut Füllstoffe auf und liefern, insbesondere wenn sie mit Ruß als Füllstoff gemischt sind, Vulkanisate, die dem Weichkautschuk ähnlich, vor allem sehr fest und elastisch sind und auch sonst sehr wertvolle Eigenschaften besitzen.
Es ist bereits vorgeschlagen worden, kautschukähnliche Mischpolymerisate dadurch zu gewinnen, daß man auf beliebige Weise Mischungen von Polymerisationsprodukten aus Butadienkohlenwasserstoffen mit Polymerisationsprodukten aus Verbindungen, wie Olefinbenzolen, Olefinnaphthalinen, Acrylsäure und deren Homologen, die konjugierte Doppelbindungen enthalten, erzeugt. Die bei dem vorliegenden Verfahren benutzten Nitrile weisen dagegen eine Doppelbindung in Konjugationsstellung zu einer dreifachen Kohlenstoffstickstoffbindung auf. Man hat auch bereits Butadienkohlenwasserstoffe in beliebiger Weise unter Zusatz von geringen Mengen Acrylsäurenitril polymerisiert, jedoch wurden hierbei nur so geringe Mengen des Nitrils verwendet, daß dieses lediglich als Reaktionsregler wirkte.
*) Von dem Patentsucher sind als 'die Erfinder angegeben worden :
Dr. Erich Konrad in Leverkusen und Eduard TscJnmkur in Köln-Mülheim.
Beispiel ι
So Gewichtsteile Butadien oder Isopren und 17 Gewichtsteile Acrylsäurenitril (CHg = C H — C = N) werden mit 60 Gewichtsteilen einer 5°/oigen wäßrigen Lösung des. salzsauren Salzes des Diäthylaminoäthyloleylamids und 0,5 Gewichtsteilen Trichloressigsäure emulgiert und »3 bis 4 Tage bei 50 bis 6o° unter Bewegung der Emulsion
to polymerisiert. Es entsteht in quantitativer Ausbeute ein Polymerisat, das sich auf der Walze sehr gut verarbeiten läßt und z. B. in Rußmischung Vulkanisate von sehr hoher Festigkeit liefert.
Beispiel 2
25 Gewichtsteile Acrylsäurenitril, 25 Gewichtsteile r, 3-Butadien, 70 Gewichtsteile einer 3°/oigen wäßrigen Lösung des salzsauren Salzes des Diäthylaminoäthoxyoleylanilids und 3 Gewichtsteile 1 n-Essigsäure werden z. B. durch intensives Schütteln miteinander emulgiert und bei etwa 6o° 3 Tage lang polymerisiert.
Man erhält so eine latexartige Masse, aus welcher durch Koagulation, z. B. durch Zusatz von Säuren, oder durch Ausfrieren in nahezu quantitativer Ausbeute ein nerviges, plastisches Polymerisat erhalten werden kann, das nach der Vulkanisation in Rußmischung ein kautschukähnliches Produkt von .sehr guter Festigkeit und Dehnung liefert.
Beispiel 3
25 Gewichtsteile Acrylsäurenitril, t 70 Gewichtsteile i, 3-Butadien und 100 Gewichtsteile einer 3e/oigen wäßrigen Lösung des salzsauren Salzes des Diäthylaminoäthoxyoleylanilids werden miteinander emulgiert und durch 3tägiges Schütteln bei 6o° polymerisiert. In quantitativer Ausbeute erhält man eine latexartige Masse, aus welcher man durch Koagulation ein plastisches, nerviges, kautschukähnliches Polymerisat von sehr guten Eestigkeitsieigieinschaften gewinnen kann.
Beispiel 4
18 Gewichtsteile Acrylsäurenitril, 100 Gewichtsteile 1, 3-Butadien und 200 Gewichtsteile einer io°/0igen wäßrigen Lösung von isobutylnaphthalinsulfonsaurem Natrium werden mjjejnander emulgiert und 3 Tage lang bei 6o°;^eschüttelt. In quantitativer Aus-.bgute-;;^Mit man nach Koagulation der zuttächs!.:fpiwldeten latexartigen Masse ein plästiscne"sf nerviges Polymerisat von ausgezeichneten kautschukähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 5
30 Gewichtsteile Methacrylsäurenitril
CHa

Claims (1)

  1. Patentanspruch :
    C=C-C=N
    I R
    70 Gewichtsteile 1,3-Butadien, 60 Gewichtsteile einer io°/0igen Lösung von isobutylnaphthalinsulfonsaurem Natrium und 60 Gewichtsteile einer 3%igen wäßrigen Lösung des Salzsäuren Salzes des Diäthylaminoäthoxyoleylanilids werden emulgiert und durch 3tägiges Schütteln bei 6o° polymerisiert. Man erhält auf diese Weise in quantitativer Ausbeute eine kremartige Masse, die in Wasser wieder dispergieribar ist und mit Methylalkohol koaguliert werden kann. Das , erhaltene Koagulat zeigt ausgezeichnete kautschukähnliche Eigenschaften*
    Weiterbildung des Verfahrens nach Patent 654989 zur Herstellung von Emulsionspolymerisaten von Acrylsäurenitril, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
    worin R Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, mit Butadien, seinen Homologen oder Analogen oder Mischungen dieser Kohlenwasserstoffe in emulgierter Form polymerisiert und gegebenenfalls die so erhältlichen Mischpolymerisate, zweckmäßig unter Zusatz hochdisperser Füllstoffe, vulkanisiert.·
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