DE667163C - Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von MischpolymerisatenInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
5. NOVEMBER 1938
5. NOVEMBER 1938
2q DJEC. 1938
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
KLASSE 39 b GRUPPE 4
39 b 189.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt, Main*)
Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten
Patentiert im Deutschen Reiche vom 26. April 1930 ab
Es wurde gefunden, daß man Mischpolymerisate mit kautschukartigen Eigenschaften erhält,
wenn man größere Mengen von Verbindungen der FOmIeICH2 = CR-CO-OR1,
S worin R und R1 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, zusammen mit Butadienkohlenwasserstoffen,
gegebenenfalls in Gegenwart anderer polymerisierbarer Stoffe, in wäßriger Emulsion
polymerisiert.
Die Polymerisate aus Mischungen dieser Körper, insbesondere mit Butadien oder Isopren,
sind auf der Walze sehr plastisch, nehmen gut Füllstoffe auf und liefern, vor allem
in Mischung mit hochdispersen Füllstoffen, Vulkanisate von ausgezeichneten weichkautschukartigen
Eigenschaften. Neben sehr guten Festigkeitswerten zeichnen sich die Vulkanisate
durch eine sehr hohe Elastizität aus. Auch Gemische von Butadienkohlenwasser-Stoffen
mit Vinylderivaten der Benzolkohlenwasserstoffe oder anderen polymerisierbaren Stoffen können mit den Körpern der oben angegebenen
Formel mit gutem Erfolg zusammen polymerisiert werden. Besonders wertvolle kautschukartige Massen werden erhalten,
wenn man die Mengenverhältnisse zwischen den Butadienkohlenwasserstoffen und den
Körpern der oben angegebenen Formel so wählt, daß letztere Körper in einer Menge bis
etwa 40% der Gesamtmischung der polymerisierbaren Stoffe vorhanden sind.
55 Gewichtsteile Butadien, 12,2 Gewichtsteile Acrylsäure, 100 Gewichtsteile einer
3% igen wäßrigen Lösung des salzsauren
Salzes des Diäthylaminoäthoxyanilids der ölsäure und 5 Gewichtsteile—Essigsäure werden
miteinander emulgiert und 3 Tage lang bei 6o° geschüttelt. Man erhält in quantitativer
Ausbeute eine steife, in Wasser dispergierbare Paste, die durch Einstellen in Kältemischung
koaguliert werden kann. Das erhaltene Koagulat ist nervig und hoch elastisch und liefert in Mischung mit Ruß Vulkanisate
von hoher Festigkeit und Elastizität.
18 Gewichtsteile Styrol, 5,3 Gewichtsteile
Acrylsäure, 50 Gewichtsteile Butadien und 100 Gewichtsteile einer 3% igen wäßrigen Lösung
des in Beispiel 1 bezeichneten Emulgators werden miteinander emulgiert und 3 Tage
lang bei 6o° geschüttelt. In quantitativer Ausbeute erhält man eine latexartige Paste,
die nach der Koagulation und Vulkanisation
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Erich Konrad in Leverkusen und Dr. Walter Bock in Köln-Mülheim.
ein kautschukähnliches Produkt von sehr guter Festigkeit und Elastizität liefert. ■
An Stelle der genannten Emulgierungsmittel
können auch andere Emulgiermittel verwendet werden, z. B. das salzsaure Salz
des μ-Pentadecylglyoxalidins, das Natrjtimsalz
des Oleylmethyltaurins, die Alkalisälze der Jsobutylnaphthalinsulfosäure, die Alkalisalze gesättigter und ungesättigter höherer
to Fettsäuren, z. B. Natriumoleat, Ammoniumoleät, Kaliumstearat und andere.
25 Gewichtsteile Acrylsäuremethylester, 43 Gewichtsteile Butadien, 90 Gewichtsteile
einer 3% igen wäßrigen Lösung des in Beispiel
ι bezeichneten Emulgätors und 5 Gewichtsteile-—Essigsäure
werden miteinander
emulgiert und, wie in Beispiel r angegeben, polymerisiert. In quantitativer Ausbeute erhält
man ein einheitliches, elastisches, kautschukähnliches
Produkt, welches bei der Vulkanisation, insbesondere unter Anwendung
von Ruß, Vulkanisate von hervorragenden Festigkeitswerten liefert.
B c i s ρ i e 1 4.
70 Gewichtsteile Butadien oder Isopren 3<> und 30 Gewichtsteile Acrylsäurebutylester
werden in 100 Gewichtsteilen einer S °/o igen
wäßrigen Lösung des salzsauren Salzes von Diäthylaminoäthyloleylsäureamid, der 1 Gewichtsteil
Trichloressigsäure zugesetzt wurde, emulgiert und 4 Tage lang bei etwa 6o° geschüttelt.
Man erhält in guter Ausbeute ein Polymerisat von sehr guten Weichkautschukeigenschaften,
das z. B. in Mischung mit Gasruß Vulkanisate von ausgezeichneten Festigkeits-
und Elastizitätswerten liefert.
Eine Mischung von 170 Gewichtsteilen Butadien
(1:3) und 30 Gewichtsteilen Methacrylsäure
CH2=C-C*
I
CH,
CH,
OH
wird in 300 Gewichtsteilen einer 3°/0igen
wäßrigen Lösung des salzsauren Salzes des Diäthylaminoäthoxyanilids der ölsäure emulgiert
und 4 Tage lang bei 6o° in einem Druckgefäß unter weiterem Schütteln polymerisiert.
Man erhält in fast quantitativer Ausbeute ein nerviges, hoch elastisches, kautschukartiges
Kunstprodukt.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man größere Mengen von Verbindungen der Formel C H2 = C R—C O · O R1, worin
R und R1 Wasserstoff oder Alkyl bedeuten,
zusammen mit Butadienkohlenwasserstoffen, gegebenenfalls in Gegenwart anderer polymerisierbarer Stoffe, in wäßriger
Emulsion polymerisiert und die Polymerisate gewünschtenfalls nach Mischung
mit hochdispersen Füllstoffen vulkanisiert.
2. Ausführungsform des Verfahrens nach Anspruch i, darin bestehend, daß
man die Mengenverhältnisse der zu polymerisierenden Stoffe so wählt, daß die
Körper der im Anspruch 1 angegebenen Formel in einer Menge bis zu 40% der
pölymerisierbaren Stoffe vorhanden sind.
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE943259C (de) * | 1950-11-01 | 1956-05-17 | Goodrich Co B F | Verfahren zur Herstellung von elastischen synthetischen Kautschukpolymerisaten |
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