DE873746C - Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus VinylchloridInfo
- Publication number
- DE873746C DE873746C DEB6573D DEB0006573D DE873746C DE 873746 C DE873746 C DE 873746C DE B6573 D DEB6573 D DE B6573D DE B0006573 D DEB0006573 D DE B0006573D DE 873746 C DE873746 C DE 873746C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- vinyl chloride
- ester
- polymerized
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 title claims description 3
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 title claims description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 9
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 11
- -1 fatty alcohol sulfonates Chemical class 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 7
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 4
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-difluorophenoxy)pyridin-3-amine Chemical compound NC1=CC=CN=C1OC1=CC=C(F)C=C1F LCPVQAHEFVXVKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N Calcium oxide Chemical compound [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 2
- LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N dimethyl fumarate Chemical compound COC(=O)\C=C\C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 2
- 229960004419 dimethyl fumarate Drugs 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L sodium persulfate Substances [Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O CHQMHPLRPQMAMX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 2
- ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N (e)-2-chlorobut-2-enedioic acid Chemical class OC(=O)\C=C(\Cl)C(O)=O ZQHJVIHCDHJVII-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedinitrile Chemical compound N#C\C=C\C#N KYPOHTVBFVELTG-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N (z)-2,3-dichlorobut-2-enedioic acid Chemical class OC(=O)C(\Cl)=C(\Cl)C(O)=O PNNFEYPWPCDLOC-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N (z)-2-butylbut-2-enedioic acid Chemical compound CCCC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O JWPVCFSBPUPIQA-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N (z)-2-ethylbut-2-enedioic acid Chemical compound CC\C(C(O)=O)=C\C(O)=O SASYHUDIOGGZCN-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- CUEJHYHGUMAGBP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(1h-indol-5-yl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1C1=CC=C(NC=C2)C2=C1 CUEJHYHGUMAGBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004159 Potassium persulphate Substances 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical class [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N acetic anhydride Substances CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N ammonium formate Chemical compound [NH4+].[O-]C=O VZTDIZULWFCMLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 235000012255 calcium oxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)OC1CCCCC1 GCFAUZGWPDYAJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H dialuminum;trisulfate;hydrate Chemical compound O.[Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O BUACSMWVFUNQET-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- CPZVJYPXOWWFSW-QXMHVHEDSA-N dibenzyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=1C=CC=CC=1COC(=O)\C=C/C(=O)OCC1=CC=CC=C1 CPZVJYPXOWWFSW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N dibutyl (z)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCOC(=O)\C=C/C(=O)OCCCC JBSLOWBPDRZSMB-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCOC(C)=O NBEMQPLNBYYUAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019394 potassium persulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J sodium diphosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])(=O)OP([O-])([O-])=O FQENQNTWSFEDLI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229960001922 sodium perborate Drugs 0.000 description 1
- 229940048086 sodium pyrophosphate Drugs 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M sodium;oxidooxy(oxo)borane Chemical compound [Na+].[O-]OB=O YKLJGMBLPUQQOI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019818 tetrasodium diphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001577 tetrasodium phosphonato phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
- B29D23/00—Producing tubular articles
- B29D23/20—Flexible squeeze tubes, e.g. for cosmetics
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B65—CONVEYING; PACKING; STORING; HANDLING THIN OR FILAMENTARY MATERIAL
- B65D—CONTAINERS FOR STORAGE OR TRANSPORT OF ARTICLES OR MATERIALS, e.g. BAGS, BARRELS, BOTTLES, BOXES, CANS, CARTONS, CRATES, DRUMS, JARS, TANKS, HOPPERS, FORWARDING CONTAINERS; ACCESSORIES, CLOSURES, OR FITTINGS THEREFOR; PACKAGING ELEMENTS; PACKAGES
- B65D65/00—Wrappers or flexible covers; Packaging materials of special type or form
- B65D65/38—Packaging materials of special type or form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
- C08F214/02—Monomers containing chlorine
- C08F214/04—Monomers containing two carbon atoms
- C08F214/06—Vinyl chloride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J127/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J127/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J127/04—Adhesives based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing chlorine atoms
- C09J127/06—Homopolymers or copolymers of vinyl chloride
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D01F6/08—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds from polymers of halogenated hydrocarbons
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29L—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS B29C, RELATING TO PARTICULAR ARTICLES
- B29L2023/00—Tubular articles
- B29L2023/20—Flexible squeeze tubes, e.g. for cosmetics
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid Es ist bekannt, harzartige Polymerisationsprodukte durch gemeinsame Polymerisation von polymerisierbaren Verbindungen, welche eine olefinische Doppelbindung enthalten, mit Äthylen-a, ,ßdicarbonsäuren, deren Anhydriden oder Derivaten herzustellen.
- Es wurde nun gefunden, daß man besonders wertvolle Mischpolymerisate herstellen kann, wenn man Vinylchlorid zusammen mit unter den Reaktionsbedingungen beständigen, in Wasser schwer löslichen oder unlöslichen funktionellen Derivaten von Äthylen-a, fl-dicarbornsäuren in wäßriger Emulsion, gegebenenfalls unter Zusatz weiterer, unter den gleichen Bedingungen polymerisationsfähiger Verbindungen, polymerisiert. Es eignen sich hierfür z. B. die Ester der Maleinsäure und Fumarsäure, z. B. deren Ester von. Met'hyl-, Äthyl-, Butyl-oder höheren Alkoholen, ferner Fumarsäuredinitril, Chlormaleinsäureester, Dichlormaleinsäureester und deren Dinitrile. Die Polymerisation wird in der bei der Emulsionspolymerisation üblichenWeise ausgeführt: Das Vinylchlorid wird zusammen mit der gewünschten Menge des Äthylen-a, ß-dicarbonsäurederivates in Wasser, zweckmäßig nach Zusatz eines geeigneten Dispergiermittels, durch Schütteln oder Rühren zu einer feinen Milch verteilt und nach Zugabe eines Polymerisationsbeschleunigers auf die Polymerisationstemperatur erwärmt.
- Geeignete Dispergiermittel sind im allgemeinen alle Körper, die einen Lipoiden und einen hydrophilen Rest enthalten, z. B. Seifen, Fettalkoholsulfonate, alkylierte Naphthalinsulfonsäuren. Als Polymerisation.sbeschleuniger eignen sich besonders anorganische oder organische Superoxyde und deren Derivate, z. B. Wasserstoffsuperoxyd, Ammoniumpersulfat, Acetyl- oder Benzoylsuperoxyd und Acetopersäure.
- Die Reaktionstemperatur richtet sich. nach dem gewünschten Polymerisationsgrad des Produktes. Höhere Temperaturen führen zu Produkten von niedrigem Polymerisationsgrad und niedrigere zu solchen von höherem Polymerisationsgrad. Durch Wechsel der Mengen der einzelnen Komponenten kann man die Eigenschaften der Mischpolymerisate in weiten Grenzen ändern, vor allem, wenin noch andere polymerisationsfähige Körper, z. B. Acrylester, Styrol, mitpolymerisiert werden.
- Die in Form einer feinen. Milch erhaltenen Polymerisate- können auf bekannte Weise, z. B. durch Versetzen mit Elektrolyten, koaguliert werden. Zur Erzielung einer größeren Stabilität ist es zweckmäßig, während oder nach der Koagulation die Produkte mit stark verdünnten wäßrigen Lösungen alkalisch wirkender Stoffe, wie Ätzalkalien, Ätzkalk, Soda, Ammoniak oder Aminen, zu behandeln.
- Die Mischpolymerisate werden nach Auswaschen und Trocknen. als feines, weißes Pulver erhalten. Sie eignen sich wegen ihrer leichten Löslichkeit irr organischen Lösungsmitteln für die Herstellung von Lacken, Imprägnierungen, Klebstoffen, Kitten u. dgl.
- Es ist überraschend, daß beim gemeinsamen Polymerisieren von unter den Reaktionsbedingungen beständigen funktionellen Derivaten von Äthylena, ß-dicarbonsäuren mit Vinylchlori.d in wäßriger Emulsion überhaupt Polymerisation eintritt und daß dabei sogar noch Produkte mit ganz besonders guten Eigenschaften erhalten werden. Die erstgenannten Produkte sind nämlich für sich allein in wäßriger Emulsion entweder überhaupt nicht oder nur sehr schwer pölymerisierbar. . Beispiel i i5oo Gewichtsteile einer 2o/oigen wäßrigen Lösung von a-öxyoktodekansulfonsaurem Natrium, welche 15o Gewichtsteile 3oo/oiges Wasserstoffsuperoxyd und 5o Gewichtsteile einer ioo/oigen Lösung von Acetopersäure enthält und durch Zusatz einer organischen Säure auf ein pm von etwa 3,5 eingestellt ist, werden in einem geschlossenen Gefäß mit 5oo Gewichtsteilen Vinylchlorid versetzt, das durch einstündiges Rühren in der Mischung emulgiert wird. ioo Gewichtsteile Maleinsäuredimethylester werden in 3oo Gewichtsteilen Emulgierflüssigkeit der angegebenen Zusammensetzung emulgiert. Diese Emulsion wird in kleinen Anteilen- im Laufe von 24 Stunden bei 5o°' in das Reaktionsgefäß zu der Vinylchloridemulsion eingepreßt.
- Nach Beendigung der Polymerisation wird die erhaltene Milch durch Aluminiumsulfatlösung koaguliert, unveränderter Maleinsäureester mit Dampf abgeblasen, das feinpulverige Polymerisat mit o,5o/oiger Natronlauge bei 5a°@ behandelt und nach dem Absaugen bei gelinder Wärme getrocknet.
- Beispiel 2 3o Gewichtsteile Maleinsäuredimethylester werden gemäß Beispiel i zusammen mit 7o Gewichtsteilen Vinylchlorid polymerisiert. Das mit Aluminiumsulfat ausgeschiedene, pulverige Polymerisat wird mit io/oiger Natronlauge 1/2 Stunde lang auf 5o° erwärmt, dann abgesaugt und getrocknet. Das erhaltene Polymerisationsprodukt ist in Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachloräthan, Benzol, Toluol, Aceton und Essigester gut löslich.
- Beispiel 3 4o Gewichtsteile Fumarsäuredimethylester `werden mit Zoo Gewichtsteilen Vinylchlorid bei 55°' in wäßriger Emulsion polymerisiert und nach Beispiel 2 aufgearbeitet. Verwendet man an Stelle des Fumarsäuredimethylesters die gleiche Menge Maleinsäuredinitril, so erhält man härtere Produkte. Beispiel 4 27o Gewichtsteile Fumarsäurediäthylester werden in 40oo 'Gewichtsteilen einer 2o/oigen wäßrigen Lösung von a-oxyöktodekansulfonsaurem Natrium, welche 6 Gewichtsteile Natriumpersulfat und 3o Gewichtsteile 3oo/oiges Wasserstoffperoxyd enthält, emulgiert. Durch Zusatz von Ammoniumformiat wird die Emulsion auf pH = 6,o eingestellt, im geschlossenen Gefäß mit goo Gewichtsteilen Vinylchlorid versetzt und unter Rühren bei 45° polymerisiert. Nach beendeter Polymerisation wird unveränderter Fumarsäurediäthylester mit Wasserdampf abgeblasen und das gebildete Mischpolymerisat durch Zusatz von Aluminiumsulfat ausgefällt, mit o,io/oiger Natronlauge gewaschen und anschließend getrocknet.
- Beispiel 5 28o Gewirihtsteile Maleinsäurediisobutylester werden in 6ooo Gewichtsteilen einer wäßrigen Lösung von 6o Gewichtsteilen Natriumöleat und 8 Gewichtsteilen Kaliumpersulfat emulgiert, mit i5oGew ichtsteilen Vinylchlorid versetzt und bei 5o° polymerisiert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 4 angegeben.
- Beispiel 6 186 Gewichtsteile Maleinsäure-di-n-butylester und 135o Gewichtsteile Vinylchlorid werden in 38oo Gewichtsteilen einer 2o/oigen Türkischrotöllösung, in der 5 Gewichtsteile Acetopersäure enthalten sind, emulgiert und bei 40" polymerisiert. Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 4 angegeben.
- Beispiel 7 4i,o Gewichtsteile Maleinsäurediäthylester werden mit goo Gewichtsteilen Vinylchlorid in 4ooo Teilen einer io/oigen wäßrigen Lösung von Türkischrotäl, der 6 Gewichtsteile Natriumperborat zugesetzt sind, in geschlossenem Gefäß emulgiert, durch Zusatz von Natronlauge auf pH = 5,8 eingestellt und- bei 55'° polymerisiert. Das erhaltene Polymerisat ist wegen seiner guten Löslichkeit in Mefhylenchlorid, Chloroform und Essigester für Lackzwecke und Imprägnierungen geeignet.
- Beispiel 8 7oGewichtsteile Maleinsäuremonobexylester werden mit goo Gewichtsteilen Vinylchlorid in einer io/oigen wäßrigen Natriumoleatlösung gemäß den Angaben des Beispiels 5 bei 50" polymerisiert und wie üblich aufgearbeitet.
- Beispiel g 27o Gewichtsteile Maleinsäuredicycloliexylester werden im Gemisch mit goo Gewichtsteilen Vinylchlorid wie vorstehend beschrieben polymerisiert. Verwendet man an Stelle des Cyclohexylesters 27o Gewichtsteile Maleinsäuredibenzylester oder -diphenyläthylester, so erhält man ähnliche Produkte.
- Beispiel io 340 Gewichtsteile Maleinsäurediät'hylenchlorhydrinester werden mit iooo Gewichtsteilen Vinylc'hlorld in einer :io/oigen wäßrigen Lösung des Natriumsalzes von Oleylmethyltaurin emulgiert und gemäß den Angaben des Beispiels 8 polymerisiert. Das erhaltene Mischpolymerisat ist in Tetrachloräthan, chlorierten Kohlen-,vasserstoffen und Cyclohexanon löslich und für lacktechnische Zwecke geeignet. Ähnliche Eigenschaften besitzt ein, Mischpolymerisat aus Fumarsäureäthylenchlorhydrinester an Stelle des entsprechenden Maleinsäureesters.
- Beispiel ii 34o Gewichtsteile Maleinsäuredimethylglykolester werden mit quo Gewichtsteilen Vinylchlorid in einem Druckgefäß in 4ooo Gewichtsteilen einer 2o/oigen wäß.rigen Lösung von a-oxy-oktodekansulfonsaurem Natrium emulgiert, und die Emulsion wird mit Natriumpyrophosphat auf PH = 5,4 eingestellt und nach Zusatz von 5 Gewichtsteilen Natriumpersulfat bei 42'° polymerisiert. Mischpolymerisate aus etwa i Gewichtsteil Maleinsäureäthylglykolester, Maleinsäurebutylglykolester oder Maleinsäureacetylglykolester und etwa 2 Gewichtsteilen Vinylchlorid zeigen ähnliche Eigenschaften, sind aber in chlorierten Kdhlenwasserstoffen, Essigester und Butylacetat besser löslich.
- Beispiel 12 Ein Mischpolym.erisat, das aus 34o Gewichtsteilen Maleinsäuredimethylester, 5o Gewichtsteilen Styrol und goo Gewichtsteilen Vinylchlorid unter den im Beispiel 5 angegebenen Bedingungen hergestellt wurde, besitzt einen besonders hohen Erweichungspunkt. Ähnlich verhält sich ein: Mischpolymerisat aus 27o Gewichtsteilen Maleinsäuredimethylester, 2o Gewichtsteilen Acrylsäure und goo Gewichtsteilen Vinylchlorid. Verwendet man an Stelle von Acrylsäure Acrylnitril, so erhält man härtere Produkte, verwendet man aber an Stelle von Acrylsäure Vinyläther, so sind die erhaltenen Produkte weicher.
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid, dadurch gekennzeichnet, daß man Vinylchlorid zusammen. mit unter den Reaktionsbedingungen beständigen, in Wasser schwerlöslichen oder unlöslichen funktionellen: Derivaten. von Äthylen. a-f-dicarbonsäuren in wäßriger Emulsion polymerisiert.
- 2. Verfahren gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß noch andere, unter den gleichen Bedingungen polymerisationsfähige Verbindungen mitpolymerisiert werden.
- 3. Verfahren gemäß Anspruch i und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die sich aus der Emulsion abscheidenden oder abgeschiedenen Polymerisatpulver mit stark verdünnten Lösungen alkalisch wirkender Stoffe nachbehandelt.
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEB6573D DE873746C (de) | 1935-12-13 | 1935-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid |
| GB35120/35A GB466898A (en) | 1935-12-13 | 1935-12-18 | Improvements in the manufacture and production of interpolymerisation products |
| NL80122A NL47531C (nl) | 1935-12-13 | 1936-11-21 | Werkwijze ter bereiding van mengpolymerisaten |
| FR814093D FR814093A (fr) | 1935-12-13 | 1936-11-26 | Procédé pour produire des polymérisats mixtes |
| BE418634D BE418634A (fr) | 1935-12-13 | 1936-11-27 | Procede pour produire des polymerisats mixtes |
| US114332A US2187817A (en) | 1935-12-13 | 1936-12-05 | Interpolymerization products of vinyl chloride and esters of maleic acid |
| GB14201/37A GB476727A (en) | 1935-12-13 | 1937-05-21 | Improvements in the manufacture and production of interpolymerisation products |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2187817X | 1935-12-13 | ||
| DEB6573D DE873746C (de) | 1935-12-13 | 1935-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE873746C true DE873746C (de) | 1953-04-16 |
Family
ID=61628525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEB6573D Expired DE873746C (de) | 1935-12-13 | 1935-12-14 | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US2187817A (de) |
| BE (1) | BE418634A (de) |
| DE (1) | DE873746C (de) |
| FR (1) | FR814093A (de) |
| GB (2) | GB466898A (de) |
| NL (1) | NL47531C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1013427B (de) * | 1954-05-03 | 1957-08-08 | Firestone Tire & Rubber Co | Verfahren zur Herstellung von leichtloeslichen und mit Alkydharzen vertraeglichen Vinylchloridmischpolymerisaten |
Families Citing this family (36)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2462422A (en) * | 1942-09-17 | 1949-02-22 | Du Pont | Process for polymerizing vinyl halides |
| US2419122A (en) * | 1943-06-29 | 1947-04-15 | Wingfoot Corp | Copolymers of alkyl aconitates and vinyl chloride |
| US2465318A (en) * | 1943-07-08 | 1949-03-22 | Monsanto Chemicals | Polymerization products of piperylene and its methyl homologues, and unsaturated nitriles |
| US2416874A (en) * | 1943-08-20 | 1947-03-04 | Du Pont | Treatment of interpolymers of vinyl chloride and esters of ethylenedicarboxylic acids |
| US2479409A (en) * | 1943-10-06 | 1949-08-16 | Du Pont | Coating compositions and articles coated therewith |
| US2454284A (en) * | 1944-01-19 | 1948-11-23 | Du Pont | Composition of half-ester of styrene-maleic anhydride copolymer and a solvent |
| US2439226A (en) * | 1944-02-03 | 1948-04-06 | Monsanto Chemicals | Copolymers of fumarodinitrile and alpha-substituted styrenes |
| US2426728A (en) * | 1944-02-25 | 1947-09-02 | Prophylactic Brush Co | Molecularly oriented copolymers of acrylonitrile, a saturated monohydric alcohol ester of an ethylene alpha beta dicarboxylic acid, and acrylic esters or vinyl ethers |
| US2442558A (en) * | 1944-04-05 | 1948-06-01 | Prophylactic Brush Co | Plasticized copolymers of compounds containing a single ch2=c< group and diesters ofethylene alpha beta dicarboxylic acids |
| US2437966A (en) * | 1944-04-26 | 1948-03-16 | Monsanto Chemicals | Interpolymer of styrene and fumarodinitrile plasticized with an alkyl phthalyl alkyl glycollate |
| US2417608A (en) * | 1944-04-26 | 1947-03-18 | Monsanto Chemicals | Electrical conductor |
| US2417607A (en) * | 1944-04-26 | 1947-03-18 | Monsanto Chemicals | Copolymer of vinyl aromatic hydrocarbons |
| US2439081A (en) * | 1944-05-05 | 1948-04-06 | Eastman Kodak Co | Polymers of cyanoacrylic acid derivatives |
| US2447810A (en) * | 1944-07-24 | 1948-08-24 | Monsanto Chemicals | Resinous material containing maleodinitrile |
| US2447811A (en) * | 1944-07-24 | 1948-08-24 | Monsanto Chemicals | Resinous interpolymers containing 1, 2-dicyano-1-chloroethylene |
| US2447813A (en) * | 1944-07-24 | 1948-08-24 | Monsanto Chemicals | Resinous interpolymer containing 1, 2-dicyano-1-phenylethylene |
| US2447812A (en) * | 1944-07-24 | 1948-08-24 | Monsanto Chemicals | Polymeric material containing 1, 2-dicyano-1-methylethylene |
| US2443494A (en) * | 1944-10-21 | 1948-06-15 | Du Pont | Preparation of unsaturated chloronitriles |
| US2422528A (en) * | 1944-10-21 | 1947-06-17 | Du Pont | Tetrachlor succinonitrile and process of producing it |
| FR962226A (de) * | 1946-08-17 | 1950-06-07 | ||
| US2576914A (en) * | 1948-02-28 | 1951-12-04 | Monsanto Chemicals | Coated papers and methods and compositions for preparing same |
| US2537017A (en) * | 1948-05-29 | 1951-01-09 | Monsanto Chemicals | Coating compositions |
| US2537019A (en) * | 1948-05-29 | 1951-01-09 | Monsanto Chemicals | Coating compositions |
| US2537018A (en) * | 1948-05-29 | 1951-01-09 | Monsanto Chemicals | Copolymer and coating composition |
| US2537111A (en) * | 1948-07-01 | 1951-01-09 | Monsanto Chemicals | Tracing cloth and the like and method of preparing same |
| US2718513A (en) * | 1948-07-02 | 1955-09-20 | Monsanto Chemicals | Manufacture of pigmented chips |
| DE942352C (de) * | 1951-01-23 | 1956-05-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten |
| US2628220A (en) * | 1951-06-15 | 1953-02-10 | Standard Oil Dev Co | Alkyl maleate-vinyl ester copolymer |
| US2721151A (en) * | 1952-12-12 | 1955-10-18 | American Viscose Corp | Coated cellulosic pellicles and methods of producing the same |
| US2836580A (en) * | 1953-12-07 | 1958-05-27 | Monsanto Chemicals | Clear terpolymers |
| US2801188A (en) * | 1955-03-17 | 1957-07-30 | Eastman Kodak Co | Coated gelating light filter |
| NL214927A (de) * | 1956-04-09 | |||
| US3017396A (en) * | 1958-04-29 | 1962-01-16 | Borden Co | Copolymers of vinyl chloride and alkoxyalkyl esters |
| US3166534A (en) * | 1960-11-04 | 1965-01-19 | Ici Ltd | Process for production in aqueous medium of copolymers of vinyl chloride with monomers containing free carboxylic acid groups |
| US3219636A (en) * | 1961-05-04 | 1965-11-23 | Borden Co | Process for preparing interpolymers of vinyl chloride, vinyl acetate and an ethenoid acid |
| CN112536902B (zh) * | 2020-12-17 | 2022-03-29 | 柳州市鹏森木业加工有限公司 | 一种冷压成型板材的生产工艺 |
-
1935
- 1935-12-14 DE DEB6573D patent/DE873746C/de not_active Expired
- 1935-12-18 GB GB35120/35A patent/GB466898A/en not_active Expired
-
1936
- 1936-11-21 NL NL80122A patent/NL47531C/nl active
- 1936-11-26 FR FR814093D patent/FR814093A/fr not_active Expired
- 1936-11-27 BE BE418634D patent/BE418634A/fr unknown
- 1936-12-05 US US114332A patent/US2187817A/en not_active Expired - Lifetime
-
1937
- 1937-05-21 GB GB14201/37A patent/GB476727A/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1013427B (de) * | 1954-05-03 | 1957-08-08 | Firestone Tire & Rubber Co | Verfahren zur Herstellung von leichtloeslichen und mit Alkydharzen vertraeglichen Vinylchloridmischpolymerisaten |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB466898A (en) | 1937-06-08 |
| NL47531C (nl) | 1940-01-15 |
| BE418634A (fr) | 1936-12-31 |
| GB476727A (en) | 1937-12-14 |
| FR814093A (fr) | 1937-06-14 |
| US2187817A (en) | 1940-01-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE873746C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen aus Vinylchlorid | |
| DE923333C (de) | Polymerisationsverfahren | |
| DE634408C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten von Vinylverbindungen | |
| DE2840501A1 (de) | Verfahren zur herstellung von copolymerisaten aus maleinsaeureanhydrid und alkenen | |
| DE2255232C2 (de) | Verfahren zur Polymerisation von Chloropren in wässriger Emulsion | |
| EP0365957B1 (de) | Celluloseester/Polymerkombinationen, deren Herstellung und Verwendung | |
| DE745031C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunststoffen | |
| DE813457C (de) | Verfahren zur Emulsionspolymerisation von Styrolverbindungen | |
| DE1122259B (de) | Verfahren zur Herstellung stabiler Latices | |
| DE1269360B (de) | Verfahren zur Herstellung von thermoplastisch-elastischen Formmassen | |
| DE2334062A1 (de) | Verfahren zur herstellung von polychloroprenkautschuk | |
| DE1093992B (de) | Verfahren zur Herstellung eines in einer organischen Fluessigkeit dispergierten Polymerisats | |
| DE1957384A1 (de) | Zur Latexhersteilung geoignete? O?igomeres,Verfahren zu dessen Herstellung und dessenVerwendung | |
| DE1179377B (de) | Verfahren zur Herstellung von Emulsions-polymerisaten | |
| AT145852B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyvinylverbindungen. | |
| DE2604315A1 (de) | Verfahren zur herstellung stabiler polymerisatemulsionen | |
| EP0234393A2 (de) | Polymerisataufarbeitung durch Sprühtrocknung | |
| DE951235C (de) | Verfahren zum Herstellen stabiler, waessriger Dispersionen von Mischpolymerisaten, insbesondere von Vinylverbindungen | |
| DE676627C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisaten aus monomeren Vinylhalogeniden | |
| DE1001000B (de) | Verfahren zum Polymerisieren eines polymerisierbaren aethylengruppenhaltigen Monomeren durch Suspensions-Polymerisation | |
| AT286622B (de) | Verfahren zur herstellung thermoplastischer formmassen | |
| DE942352C (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischpolymerisaten | |
| AT239522B (de) | Verfahren zur Herstellung wässeriger Emulsionen von Äthylencopolymeren | |
| DE824690C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymerisationsprodukten | |
| DE1595322C (de) | Verfahren zur Herstellung von Misch polymerisaten aus Vinylchlorid und Vinyl athern |