DE65347C - Verfahren zur Darstellung von Piperazin. (2 - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Piperazin. (2

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DE65347C
DE65347C DENDAT65347D DE65347DA DE65347C DE 65347 C DE65347 C DE 65347C DE NDAT65347 D DENDAT65347 D DE NDAT65347D DE 65347D A DE65347D A DE 65347DA DE 65347 C DE65347 C DE 65347C
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Chemische fabrik auf Aktien (vorm. e. schering) in Berlin N., MüUerstr. 170/171
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT
Nach dem durch das Patent No. 60547 geschützten Verfahren wird Piperazin durch Behandlung der Dinitroso-, der Di-, Tri-, Tetra-, Penta- und Hexanitroderivate des Diphenyl- und Ditolylpiperazins mit Alkali- bezw. Erdalkalibasen gewonnen.
Wie nun weitere Versuche ergeben haben, kann man an Stelle der genannten Derivate auch die Di-, Tri- und Tetrasulfosäuren der bezeichneten Piperazine zur Herstellung des Piperazine anwenden, ohne im übrigen von dem im Haupt-Patent gekennzeichneten Verfahren im wesentlichen abzugehen.
So erhitzt man dementsprechend 1 Theil der Sulfosäuren bezw. der in üblicher Weise in das Natronsalz übergeführten Sulfosäuren der genannten Piperazine zweckmäfsig in einem geschlossenen, mit Rührwerk und Abzugrohr versehenen Kessel mit etwa 4 Theile η Aetzkali oder Aetznatron und 2 Theilen Wasser zum Sieden. Man destillirt nun so lange, als das Destillat noch alkalische Reaction zeigt. Das Destillat wird, wie im Haupt-Patent angegeben, weiter verarbeitet.
Die oben erwähnten Sulfosäuren des Diphenylpiperazins und Ditolylpiperazins kann man zweckmäfsig mit Hülfe rauchender Schwefelsäure oder mit Schwefelsäureanhydrid darstellen. Je nach dem Anhydridgehalt der Säure, der Dauer des Erhitzens und der Temperatur während des Erhitzens bei der Sulfurirung erhält man Di-, Tri-, Tetrasulfosäuren. Für die Darstellung des Piperazins ist es vortheilhaft, möglichst viel Sulfogruppen einzuführen. Eine Trennung der einzelnen Sulfosäuren ist für die Darstellung des Piperazins unnöthig. Hierfür empfiehlt es sich, bei Anwendung von Diphenylpiperazin 1 Theil Diphenylpiperazin oder auch dessen schwefelsaure oder salzsaure Verbindung in 4 Theile rauchender Schwefelsäure einzutragen und das Gemisch längere Zeit zu erhitzen oder auch die Dämpfe von Schwefelsäureanhydrid auf das fein vertheilte Diphenylpiperazin wirken zu lassen und, nachdem die heftigste Reaction vorüber ist, noch einige Stunden mit rauchender Schwefelsäure zu erhitzen.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Herstellung von Piperazin nach den durch D. R. P. No-. 60547 und D. R. P. No. 63618 geschützten Verfahren unter Ersatz der für diese Verfahren zu benutzenden Derivate der betreffenden Piperazine bezw. des nach D. R. P. No. 63618 zu benutzenden nitrirten Sulfosäurederivates des Diphenylpiperazins durch die Di-, Tri- bezw. Tetrasulfosäure der in den Ansprüchen beider Patente angegebenen Piperazine, nämlich der Diphenyl- bezw. Ditolylpiperazine.
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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols

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