DE77351C - Verfahren zur Darstellung von Piperazin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Piperazin

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DE77351C
DE77351C DENDAT77351D DE77351DA DE77351C DE 77351 C DE77351 C DE 77351C DE NDAT77351 D DENDAT77351 D DE NDAT77351D DE 77351D A DE77351D A DE 77351DA DE 77351 C DE77351 C DE 77351C
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piperazine
dioxydiphenylpiperazine
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hydrolysis
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DENDAT77351D
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CHEMISCHE FABRIK AUF AKTIEN (VORM. E. SCHERING), Berlin N., Müllerstr. 170/171
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Jr.
Bekanntlich kann die Hydrolyse aromatischer Piperazinderivate, wenn in dieselben negative Gruppen eingeführt werden, sowohl durch Alkalien als auch durch Säuren bewirkt werden. Je mehr negative Gruppen eingeführt werden, je leichter wird die Hydrolyse bewirkt.
Es wurde gefunden, dafs die Hydrolyse in saurer Lösung besonders leicht durch Einführung mehrerer Nitrosogruppen bewirkt wird. In das Diphenylpiperazin selbst lassen sich nur zwei Nitrosogruppen einführen. Anders verhält sich das Di-m-oxydiphenylpiperazin
CH
- C6H^OH
OH- C6H1- N- χ
und seine Homologen. In dasselbe lassen sich mit Leichtigkeit vier Nitrosogruppen einführen. Dabei wird in saurer Lösung das Piperazinderivat gespalten in Dinitrosoresorcin und Piperazin.
Beispiel:
10,9 kg Metamidophenol, 18,8 kg Aethylenbromid und 10,6 kg Natriumcarbonat werden
IV I II
OH-CH3-C6H3-N
II I
OH-
Ueber die nach vorliegender Erfindung zu benutzenden Piperazinderivate ist noch Folgendes zu bemerken:
am aufsteigenden Kühler in einem mit Rührwerk versehenen Kessel im Oelbad unter ständigem Rühren 10 Stunden oder, bis das Aethylenbromid verschwunden ist, auf 130 bis 1400 erhitzt. Alsdann zieht man die Schmelze mit Wasser aus, nimmt den Rückstand in Natronlauge auf und fällt mit Säure.
13,7 kg Dioxydiphenylpiperazin werden in 50 kg ioproc. Natronlauge gelöst, zu der Lösung giebt man 50 kg 28 proc. Natriumnitritlösung und läfst die Mischung in 200 1 ioproc." Salzsäure unter Kühlung ganz allmälig einfliefsen.
Nach 10 stündigem Stehen hat sich fast alles Dinitrosoresorcin ausgeschieden, während salzsaures Piperazin in Lösung ist. Man filtrirt die Flüssigkeit vom Niederschlag ab und destillirt jene zur Gewinnung des Piperazins mit Natronlauge.
Wie das m-Dioxydiphenylpiperazin verhalten sich auch die beiden m - Dioxyditolylpiperazine
— CH.y
π ι iv
N- C6 H3 ■ CH3 ■ OH und
Vf ρ ff
N^2
i. m-Dioxydiphenylpiperazin.
Durch Erhitzen desselben mit Phtalsäureanhydrid ,bildet sich ein prachtvoll rother Färb-
Stoff der Rhodaminreihe, welcher sich vom Teträthylrhodamin durch eine blauere Nuance unterscheidet, o- und ρ -Dioxydiphenylpiperazin geben diese Reaction nicht.
Durch, Einwirkung von aromatischen Diazoverbindungen erhält man orange Farbstoffe der Cryso'idinreihe.
2. Dioxyditolylpiperazin, CH3: OH: NR2 = 1:4:2, verhält sich gegen Phtalsäure und aromatische Diazoverbindungen wie das m - Dioxydiphenylpiperazin.
3. Dioxyditolylpiperazin,
= 1:2:4, gie.bt mit Phtalsäure keinen Farbstoff der Rhodaminreihe, wohl aber mit aromatischen Diazoverbindungen Farbstoffe der Cryso'idinreihe.
Die übrigen Piperazinderivate, welche sich vom Ortho- oder Parakresol ableiten, geben weder mit Phtalsäure noch mit Diazoverbindungen Farbstoffe der Rhodamin - bezw. Cry
CHS : OH : NR2 so'idinreihe mit Ausnahme des Dioxyditolylpiperazins, CH3 : OH: NR2 =1:2:6, welches aber seiner schwierigen Darstellung halber nicht in Betracht kommt.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    In weiterer Ausbildung des durch D. R. P. Nr. 60547 nebst Zusätzen geschützten Verfahrens die Herstellung von Piperazin vermittelst Hydrolyse -aromatischer Piperazinderivate in der Weise, dafs man aus m-Dioxydiphenylpiperazin bezw. den Dioxyditolylpiperazinen CH3 : OH: NR2 =1:4:2 und 1 12:4, welche Derivate durch gegenseitige Einwirkung des entsprechenden Amidophenols bezw. Amidokresols und von Aethylenchlorid erhältlich sind, durch Einwirkung von vier MolecUlen salpetriger Säure in saurer Lösung Piperazin abspaltet.
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EP0331232A3 (de) * 1988-02-29 1991-04-24 Janssen Pharmaceutica N.V. 5-Lipoxygenasehemmende 4-(4-Phenyl-1-piperazinyl)phenole

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