DE2034921C - Verfahren zur Herstellung von 1,8 Naphthalaldehydsaure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1,8 NaphthalaldehydsaureInfo
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Description
Methyläthylketon sowie andere wasserlösliche Ketone verwenden.
Normalerweise wird die ausgeschiedene 1,8-Naphthalaldehydsäure mit Wasser gewaschen, man kann
aber diese Operation mit einem anderen dazu geeigneten Lösungsmittel, zum Beispiel Butylalkohol, ausführen.
Um ein reineres Produkt zu erhalten, wird 1,8-Naphthalaldehydsäure der Umkristallisation aus
Benzol oder Toluol unterzogen. Der Schmelzpunkt des umkristallisierten Produktes beträgt 169 bis 170° C.
Aus der vorliegenden Beschreibung ist ersichtlich, daß das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung
von 1,8-Naphthalaldehydsäure in der Industrie deswegen einfach und ohne jede Gefahr zu realisieren ist,
weil die sich bei Ozonisierung bildenden explosiven Peroxidverbindungen direkt im Reaktionsgemisch in
Gegenwart von Erdal.-.alihydroxid zersetzen. Infolgedessen
entfällt die Operation der Ausscheidung derselben, und der ganze Prozeß wird dadurch vereinfacht.
Außerdem ermöglicht die Erfindung, die Ausbeute an Endprodukt im Vergleich zu dem bekannten Verfahren
beinahe zu verdoppeln.
Zur Illustration des erfindungsgemäiten Verfahrens
werden konkrete Beispiele seiner Ausführung angeführt.
In einen mit Rührwerk, Kühler und Gasleitungsrohr versehenen Reaktor bringt man 20 g ATenaphthylen,
60 g Wasser, 200 ml Azeton und 3a g Kalziumhydroxid ein. Durch die erhaltene Suspension wird
danach der 2 bis 5 % Ozon enthaltende Sauerstoff bei
Raumtemperatur unter kräftigem Rühren durchgelassen. Peroxidprodukte sind im Reaktionsgemisch
nicht vorhanden (Gehalt am aktivem Sauerstoff in Gewichtsprozent = 0). Der Niederschlag wird abfiltriert,
zur Entfernung der Spuren von Azenaphthylen mit Azeton gewaschen und mit 10%iger wäßriger
Salzsäurelösung behandelt. Die niedergeschlagene 1,8-Naphthalaldehydsäure wird abfiltriert, zur Entfernung
von Spuren der Salzsäure mit Wasser gewaschen und aus Benzol umkristailisiert. Schmelzpunkt
des umkristallisierten Produktes ist 169 bis 1700C. Die
Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt 24,5 g (98% der Theorie).
Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 1, jedoch in Gegenwart von 35 g Bariumhydroxid. Die
Reaktionsmasse wird wie im Beispiel 1 behandelt. Die Ausbeute an Naphthalaldehydsäure beträgt 94%
der Theorie.
Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 1, jedoch in Gegenwart von 35 g Magnesiumhydroxid.
Die Reaktionsmasse wird wie im Beispiel 1 behandelt. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt
23 g (87% der Theorie).
In den im Beispiel I beschriebenen Reaktor bringt man 20 g Azenaphthylen, 60 g Wasser, 200 ml Azeton
iin und setzt 20 g Bariumhydroxid zu. Ozonisierung
und Behandlung der Reaktionsprodukte führt man wie im Beispiel 1 durch. Die Ausbeute an I,8-Naphthalaldehydsäure
beträgi 24,2 g (92 % der Theorie).
In den im Beispiel I beschriebenen Reaktor bringt
man 20 g Azenaphthylen, 60 g Wasser, 200 ml Azeton, 10 g Bariumhydroxid ein. Ozonisierung und Behandlung
der Reaktionsprodukte führt man wie im Beispiel I durch. Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure
beträgt 22,4 g (85% der Theorie).
r
Man ozonisiert 20 g Azenaphthylen in 200 g Methylalkohol in Gegenwart von 20 g Bariumhydroxid.
Die Reaktionsprodukte behandelt man wie im Beispiel 1. Die Ausbeute an 1,8-NaphthaIaldehydsäure
beträgt 20,5 g (78% der Theorie).
Man ozonisiert Azenaphthylen analog Beispiel 6, jedoch im Medium von 200 g Äthylalkohol. Die
Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt 21 g (80% der Theorie).
20 g Azenaphthylen werden analog Beispiel 6, jedoch im Medium von 200 g Propylalkohol ozonisiert.
Die Ausbeute an 1,8-NapluhaIaldehydsäure
beträgt 21,5 g (85% der Theorie).
Azenaphthylen wird analog Beispiel 6, jedoch im Medium von 200 g Butylalkohol ozonisiert. Die Ausbeute
an 1,8-Naphthylaldehydsäure beträgt 22,4 g
(85% der Theorie).
In den im Beispiel 1 beschriebenen Reaktor bringt man 20 g Azenaphthylen, 20 g Wasser, 200 g Butylalkohol
und 20 g Kalziumhydroxid ein. Das Gemisch wird durchgerührt.
Durch die erhaltene Suspension wird der 5 % Ozon enthaltende Sauerstoff durchgelassen, bis die Absorption des Ozons beendigt ist.
Der Niederschlag wird abfiltriert und mit heißem Butylalkohol zur Entfernung von Azenaphthylen-
spuren gewaschen. Die nachfolgende Behandlung der Reaktionsprodukte wird analog dem Beispiel 1 vorgenommen.
Die Ausbeute an 1,8-Naphthalaldehydsäure beträgt 23,6 g (90% der Theorie). In allen angeführten Beispielen sind keine Reak-
tionsperoxidprbdukte nachgewiesen worden.
Claims (4)
1. Verfahren zur Herstellung von 1,8-Naphthal- Azenaphthylen derart zu vervollkommnen, daß man
aldehydsäure durch Ozonisierung von Azenaph- 5 das Endprodukt ohne Ausscheidung explosiver Perthylen
in einem organischen Lösungsmittel, da- oxidprodukte erhält und damit den Prozeß großdurch
gekennzeichnet, daß man die technisch realisierbar macht.
Ozonisierung in Gegenwart von 0,5 bis 1,5 Gewichts- Gemäß der Erfindung wurde die gestellte Aufgabe
teilen Erdalkalihydroxid je Gewichtsteile Azenaph- gelöst durch ein Verfahren zur Herstellung von
thylen a) im Medium eines niederen aliphatischen ίο 1,8-Naphthalaldehydsäure durch Ozonisierung von
Alkohols, gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, Azenaphthylen in einem organischen Lösungsmittel,
oder b) im Medium eines niederen aliphatischen das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Ozo-
Ketons mit Wasser durchführt, die Feststoffe ab- nisierung in Gegenwart von 0,5 bis 1,5 Gewichtsteilen
trennt, diese zur Entfernung des Erdalkalihydroxids Erdalkalihydroxid je Gewichtsteile Azenaphthylen
mit Salzsäure behandelt und die zurückbleibende 15 a) im Mediumeines niederen aliphatischen Alkohols.
1,8-Naphthalaldehydsäure zur Entfernung von gegebenenfalls im Gemisch mit Wasser, oder b* im
Salzsäurespuren wäscht. Medium eines niederen aliphatischen Ketons mit
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekenn- Wasser durchführt, die Feststoffe abtrennt, diese zur
zeichnet, daß man die Ozonisierung im Medium Entfernung des Erdalkalihydroxids mit Salzsäure
von Wasser und einem niederen aliphatischen ac behandelt und die zurückbleibende 1,8-Naphthal-Alkohol
im Gewichtsverhältnis 1:10 durchführt. aldehydsäure zur Entfernung von Salzsäurespuren
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- wäscht.
zeichnet, daß man die Ozonisierung im Medium Nach einer bevorzugten Ausführungsform führt
von Wasser und einem niederen aliphatischen man die Ozonisierung im Medium von Wasser und
Keton im Gewichtsverhältnis 1:2 bzw. 3 durch 25 einem niederen aliphatischen Alkohol im Gewichts-
führt. verhältnis 1:10 durch.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekenn- Ferner ist es zweckmäßig, daß man die Ozonisiezeichnet,
daß man als Keton Azeton oder Methyl- rung im Medium von Wasser und einem niederen
äthylketon verwendet. aliphatischen Keton im Gewichtsverhältnis bzw.
30 1:2 bis 3 durchführt.
Vorzugsweise verwendet man als Keton Azeton oder
Methyläthylketon.
Andere Mineralsäuren sind für die Abtrennung
unbrauchbar. Schwefelsäure beispielsweise bildet mit
35 Erdalkalihydroxid einen unlöslichen Niederschlag, was
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hersteilung die Abscheidung des Endproduktes erschwert. Salpetervon
1.8-Naphthalaldehydsäure. 1,8-Naphthalaldehyd- säure greift die Apparatur an und verschlechtert die
säure kann leicht in Naphthalsäure und Naphthal- Qualität der 1,9-Naphthalaldehydsäure.
Säureanhydrid umgewandelt werden, die in der Pro- Die ausgeschiedene 1,8-Naphthalaldehydsäure wird
duktion synthetischer Harze und echter Farbstoffe 40 zur Entfernung von Salzsäurespuren gewaschen und
für verschiedene Fasern sowie bei der Herstellung von dann, wenn es notwendig ist, umkristallisiert. Man
Weichmachern eine breite Anwendung finden. Die führt den Prozeß bei Raumtemperatur und Atmosaus
der Naphthalsäure hergestellten Weichmacher phärendurck durch. Die Reaktion ist selektiv und
besitzen eine hohe Wärmebeständigkeii und geringe verläuft nach folgendem Schema:
Flüchtigkeit. 45
Es ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,8-Naph- ν ,
thalaldehydsäure durch Ozonisierung von Azenaph- f. ; O3
thylen bekannt (Callighan R., Tarker M., \ Mei'OH'» '
Wilt M. J., Org. ehem. 26, 1370, 1961; / ./' n . \
Callighan R., Tarker M., Wilt M. J., 50 ' 1
Org. ehem. 27, 765, 1962). ' CHO COOH
Man führt den Prozeß im Medium von Tetrachlormethan oder Butylalkohol bei unter Null liegenden wo Me ein Erdalkalimetallatom bedeutet.
Temperaturen durch. Die Reaktion verläuft unter Das Erdalkalihydroxid wird verwendet, um die bei
Bildung explosiver Peroxidprodukte: Alkoxyhydro- 55 Ozonisierung von Azenaphthylen sich bildenden
peroxide, Ozonide, polymere Peroxide. Diese Peroxid- Peroxidverbindungen zu zersetzen. Als Erdalkaliprodukte
werden durch eine spezielle Behandlung mit hydroxid kann man Barium-, Kalzium- oder Magne-Eisessig
und Kaliumiodid während 10 bis 12 Stunden siumhydroxid verwenden.
ausgeschieden und zersetzt, und die sich gebildete Die Ozonisierung von Azenaphthylen ist im Medium
1,8-Naphthalaldehydsäure wird isoliert, wobei die 60 eines niederen aliphatischen Alkohols, zum Beispiel
Ausbeute 49,9 Gewichtsprozent der Theorie ausmacht Äthyl-, Methyl-, Propyl-, Butylalkohol oder im
Das genannte Verfahren ist mehrstufig, Verfahrens- V/asser-Alkohol-Medium, d. h. im Gemisch des getechnisch
kompliziert und schließt den Prozeß der nannten Alkohols mit Wasser, durchzuführen. In
Ausscheidung explosiver Produkte ein, was die diesem Falle ist es erwünscht, das Gewichtsverhältnis
Anwendung dieses Verfahrens in der Industrie be- 65 von Wasser zu Alkohol 1:10 einzuhalten. Wenn die
schränkt. Ozonisierung im Wasser-Keton-Medium durchgeführt
Das Ziel der vorliegenden Erfindung bestand in der wird, kann das Gewichtsverhältnis bzw. 1:2 bis 3
Beseitigung der genannten Nachteile. betragen. Als aliphatisches Keton kann man Azeton,
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702034921 DE2034921C (de) | 1970-07-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,8 Naphthalaldehydsaure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702034921 DE2034921C (de) | 1970-07-14 | Verfahren zur Herstellung von 1,8 Naphthalaldehydsaure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2034921A1 DE2034921A1 (de) | 1972-04-06 |
| DE2034921C true DE2034921C (de) | 1973-05-24 |
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