DE63618C - Verfahren zur Herstellung von Piperazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Piperazin

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DE63618C
DE63618C DENDAT63618D DE63618DA DE63618C DE 63618 C DE63618 C DE 63618C DE NDAT63618 D DENDAT63618 D DE NDAT63618D DE 63618D A DE63618D A DE 63618DA DE 63618 C DE63618 C DE 63618C
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Chemische fabrik auf Aktien (vorm. e. schering) in Berlin N., Müllerstr. 170
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Claims (1)

  1. KAISERLICHES Jk
    PATENTAMT.
    PATENTSCHRIFT
    KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
    Verfahren zur Herstellung von Piperazin.
    Zusatz zum Patente M 60547 vom H- September 1890. Patentirt im Deutschen Reiche vom 14. Januar 1891 ab.
    Längste Dauer: 13. September 1905.
    Die tertiären nitrirten' oder nitrosirten aromatischen Amine werden nach Patent Nr. 60547 durch Einwirkung von Alkali in Nitro- bezw. Nitrosophenole und secundä're Amine gespalten, z. B.:
    C6 H3 (N OJ2 N (C HJ2 + R(HOJ = C6 H3 (N OJ2 OR + HN(C HJ2.
    Die aromatischen Piperazine geben jedoch Nitroproducte, die, weil sie aufserordentlich schwer löslich sind, von Alkali nur unvollkommen zersetzt werden. Wendet man jedoch die nicht nur nitrirten, sondern auch sulfurirten Basen an, so werden dieselben durch Alkali leicht zersetzt. Die Abspaltung des Piperazins erfolgt dann leicht sowohl bei dinitrirten, wie tetranitrirten Sulfosäuren.
    Diese Vorgänge lassen sich durch folgende Formel ausdrücken:
    I. (C1, HJ2 C4 H8 2V2 + 2 S O3
    = (C6H4 S 0,H)2C, H, N2;
    II. (C, H4SO3 H)2 C4 H8 N2 + 2 HN O3
    = (C, H3 · S O3 H - N OJ2 C4 H8 N2 + 2H2O;
    III. (C6H3-SO3H-N OJ2 C4 H8 N2
    + 4NaOH=C4H10N2 + 2 C6 H3 ONa NO2S O3 Na.
    Beispiel:
    10 kg Diphenylpiperazin werden mit 30 kg concentrirter Schwefelsäure, welche mit 12 kg Pyroschwefelsäure oder einer entsprechenden Menge Chlorsulfosäure, Schwefelsäureanhydrid oder rauchender Schwefelsäure versetzt sind, gelöst und so lange auf 150 bis i6o° erwärmt, bis eine Probe des Gemenges völlig alkalilöslich ist.
    Zur abgekühlten Mischung läfst man 6 kg Salpetersäure von 88 pCt., in derselben Menge Schwefelsäure von 66° B. gelöst, unter Kühlung hinzufliefsen. Die Mischung wird in 600 1 Wasser, die durch Eis kalt gehalten werden, gegossen und die Lösung mit Schlemmkreide neutralisirt. Der Gyps wird abfiltrirt, das Fjltrat mit 6 kg Soda gekocht und nach dem Abfiltriren des gefällten kohlensauren Kalkes eingetrocknet. Das erhaltene Salz wird fein gepulvert in 10 kg geschmolzenes Aetznatron oder in eine dieselbe Menge Natron enthaltende Lauge eingetragen und destillirt.
    Das Destillat giebt, mit Salzsäure eingedampft, das salzsaure Piperazin.
    Patenτ-Ansprüch:
    Bei der Darstellung von Piperazin nach Patent Nr. 60547 vom ]4· September 1890 der Ersatz von nitrirtem Diphenylpiperazin durch nitrirte Sulfosäure des Diphenylpiperazins bezw. durch sowohl nitrirtes als auch sulfurirtes Diphenylpiperazin.
    (2. Auflage, ausgegeben am g. Okiober iSgg.J
    BERLIN. GEDRUCKT IN DER RETCHSDRUCKEREI.
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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols

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