DE79121C - Verfahren zur Darstellung von Piperazin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Piperazin

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DE79121C
DE79121C DENDAT79121D DE79121DA DE79121C DE 79121 C DE79121 C DE 79121C DE NDAT79121 D DENDAT79121 D DE NDAT79121D DE 79121D A DE79121D A DE 79121DA DE 79121 C DE79121 C DE 79121C
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DE
Germany
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piperazine
hydrolysis
preparation
dinaphthylpiperazines
september
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DENDAT79121D
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CHEMISCHE Fabrik auf Aktien (vorm. E. Schering), Berlin N., Müllerstr. 170
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Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

CH
Man erhitzt z. B. 10 Theile α- bezw. ß-Dinaphtylpiperazin und 50 Theile, Schwefelsäure .1:1 längere Zeit auf etwa 2500G. Man übersättigt mit Alkalihydrat und destiUirt das Piperazin im Dampfstrom ab.
Man kann statt mit der Säure die Hydrolyse auch durch Erhitzen mit Chlorcalcium oder Chlorzink, eventuell unter Mitanwendung von Methyl- bezw. Aethylalkohol bewirken.
Patenτ-Ansprüche:
i. Bei dem' durch D. R. P. Nr. 60547 bezw. dessen Zusätze D. R. P. Nr. 63618 und Nr. 65347 gekennzeichneten Verfahren der Ersatz der dort angegebenen Diphenylbezw. Ditolylpiperazine durch Dinaphtylpiperazin.
Das durch D. R. P. Nr. 60547, dessen Zusätze D. R. P. Nr. 63618 und Nr. 65347 sowie durch Patent-Anspruch 1. gekennzeichnete Verfahren in der Weise abgeändert, dafs man unter Benutzung des durch D. R. P. Nr. 74628 geschützten Verfahrens α- und ß-Dinaphtylpiperazin der Hydrolyse durch Erhitzen mit Säuren oder mit Chlorcalcium bezw. Chlorzink, eventuell in Gemeinschaft mit Methyl- oder Aethylalkohol anstatt mit Alkali bezw. Erdalkali unterwirft.
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREL

Claims (1)

  1. PATENTAMT
    PATENTSCHRIFT
    KLASSE 12: Chemische Apparate und Processe.
    Verfahren zur Darstellung von Piperazin.
    Fünfter Zusatz zum Patente JVt 60547 vom 14. September 1890.
    Fatentirt im Deutschen Reiche vom 11. Januar 1893 ab. Längste Dauer: 13. September 1905.
    Nach D. R. P. Nr. 60547 und dessen Zusätzen Nr. 63618 und 65347 ^fst sich Piperazin aus den nitrosirten, nitrirten, nitro-sulfonirten und sulfonirten Diphenyl- bezw. Ditolylderivaten des Piperazins durch Hydrolyse vermittelst Alkali abspalten. Weitere Versuche haben gezeigt, dafs man ein Gleiches auch mit den Derivaten des Dinaphtylpiperazins bewerkstelligen kann, und dafs bei den Dinaphtylpiperazinen die Hydrolyse sich auch mittelst Säuren, so mit Salzsäure und verdünnter Schwefelsäure direct ausführen läfst.
    Die Abspaltung des Piperazins läfst sich durch folgende Gleichung veranschaulichen:
    io
    + 2 H2O = 2 C10H. OH
    CH
    CH2
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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols

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