DE60547C - Verfahren zur Darstellung von Piperazin - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Piperazin

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DE60547C
DE60547C DENDAT60547D DE60547DA DE60547C DE 60547 C DE60547 C DE 60547C DE NDAT60547 D DENDAT60547 D DE NDAT60547D DE 60547D A DE60547D A DE 60547DA DE 60547 C DE60547 C DE 60547C
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DE
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piperazine
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alkaline earths
spermine
base
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DENDAT60547D
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CHEMISCHE FABRIK AUF AKTIEN (VORM. E. SCHERING) in Berlin N., Fennstrafse Nr. 11 —13
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
in BERLIN.
Mit dem Namen Spermin bezeichnet Schreiner eine Base, welche er im menschlichen und thierischen Sperma entdeckte und welcher die empirische Formel C2 H. N zukommt.
Ladenburg (Ber., Bd. XXL S. 758) stellte durch Erhitzen des salzsauren Aethylendiamins auf höhere Temperatur eine Base dar, welche dieselbe Zusammensetzung wie das Spermin zeigt · und in allen chemischen Eigenschaften mit dem Spermin übereinstimmt. Ladenburg betrachtet das Spermin ebenso wie seine Base als Aethylenimin
; N H, CH/
welches sich in wässriger Lösung leicht zu dem Piperazin
C H~N H— C H2
condensiren soll. .
Entsprechend vorliegender Erfindung ist nun festgestellt worden, dafs dem Körper die letztere Constitution zukommt und dafs derselbe sich leicht darstellen läfst durch Behandeln von Dinitroso-, Dinitro-, Trinitro-, Tetramine,Pentanitro-, Hexanitrodiphenyl- und -ditolylpiperazin mit Alkalien, alkalischen Erden oder Gemengen davon.
Morley (Ber., Bd. XII, S. 1795) hat gefunden, dafs das Dinitrosodiä'thylendiphenyldiamin (Dinitrosodiphenylpiperazin) beim Behandeln mit kochender Natronlauge sich nicht verändert
Nach vorliegender Erfindung ist das Gegentheil festgestellt worden. Dinitrosodiphenyl-(bezw. -ditolyl) piperazin spaltet sich nämlich beim Behandeln mit Alkali, alkalischen Erden oder Gemengen davon in 1 Molecül Piperazin und 2 Molecule Nitrosophenol (bezw. Kresol).
Das den Gegenstand vorliegender Erfindung bildende Verfahren, welches eine Darstellung des Productes in reinem Zustand ermöglicht, wird dementsprechend zweckmäfsig in folgender Weise ausgeführt:
ι Gewichtstheil Dinitroso-, Dinitro-, Trinitro-, Tetranitro-, Pentanitro-, Hexanitrodiphenylpiperazin bezw. -ditolylpiperazin und etwa 2 bis 4 Gewichtstheile 2 5proc. Natron-, oder Kalilauge werden destillirt. Das mit den Wasserdämpfen übergehende Piperazin wird zweckmäfsig mit Salzsäure, statt deren man auch andere Säuren — so Phosphorsäure, Schwefelsäure —· verwenden kann, neutralisirt und durch Eindampfen die Lösung des Salzes zur Krystallisation gebracht.
Das Natron oder Kali kann man auch durch alkalische Erden ganz oder theilweise ersetzen und selbstverständlich auch Gemenge dieser Stoffe zur Anwendung bringen. Jedoch ist es vortheilhaft, bei Anwendung alkalischer Erden die Abspaltung des Piperazine in geschlossenen Gefäfsen bei höherer Temperatur unter Druck vorzunehmen. Für gewöhnlich wird als Lösungsmittel für die Alkalien oder alkalischen Erden Wasser benutzt. Bei Anwendung der weniger löslichen alkalischen Erden werden letztere zweckmäfsig mit dem Verdünnungsmittel zu einer Milch angerührt.
Das salzsaure Salz zeigt alle chemischen Eigenschaften des Aethylenimins bezw. Spermins. Es dient zu therapeutischen Zwecken.
Die freie Base zeigt den charakteristischen Spermageruch, ist in Wasser leicht, in Natronlauge ziemlich schwer löslich und krystallisirt aus Wasser in glasglänzenden quadratischen Täfelchen. Das erwähnte salzsaure Salz krystallisirt aus wässrigem Alkohol in langen, verästelten Spiefsen. Dasselbe enthält Krystallwasser. Jodkaliumwismuthjodidlösung bringt in schwachsauren, selbst äufserst verdünnten Lösungen der Base einen granatrothen Niederschlag hervor, der aus mikroskopischen, quadratischen Blättchen besteht. Das Goldsalz krystallisirt in gelben, glänzenden Blättchen. Pikrinsäurelösung bewirkt in den Salzlösungen eine gelbe Fällung. Mit Benzoylchlorid und Natronlauge entsteht die Dibenzoylverbindung, welche bei 1910C. schmilzt. Halogenalkyle erzeugen die entsprechenden Salze der Dialkylpiperazine. Das Jodhydrat des Dimethylpiperazins krystallisirt in langen Spiefsen, ebenso das des Diäthylpiperazins, das Jodhydrat des Dipropylpiperazins dagegen in breiten Blättern.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Piperazin durch Behandlung von Dinitroso-, Dinitro-, Trinitro-, Tetranitro-, Pentanitro- und Hexanitrodiphenylpiperazin bezw. -ditolylpiperazin mit Alkali- bezw. Erdalkalibasen.
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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols

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