DE493586C - Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Lupinans - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Derivaten des LupinansInfo
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- DE493586C DE493586C DEI31358D DEI0031358D DE493586C DE 493586 C DE493586 C DE 493586C DE I31358 D DEI31358 D DE I31358D DE I0031358 D DEI0031358 D DE I0031358D DE 493586 C DE493586 C DE 493586C
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- lupinane
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- aminolupinane
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D455/00—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine
- C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von privaten des Lupinans Es wurde gefunden, daß man zu therapeutisch wirksamen Produkten gelangt, wenn man in die Aminogruppe des Aminolupinans oder seiner Derivate Chnnolin- oder Acridinreste einführt. Dies geschieht entweder durch Umsetzung von Halogenlupinan mit Aminochinolinen bzw. -acridinen oder von Halogenchinolinen bzw. Halogenacridinen .mit Aminolupinan oder seinen Derivaten. Die Umsetzung kann sowohl bei Gegenwart wie auch bei Abwesenheit eines Lösungsmittels erfolgen. Die Produkte finden Verwendung gegen Blutparasiten.
- Beispiele 1. 8-Lupinylamino-2-methylchinolin. Äquimolekulare Mengen von Chlorlupinan und 8-Amino-2-methylchinolin werden mehrere Stunden auf -16o bis 17o° erhitzt und die Base aus dem salzsauren Salz abgeschieden. Sie siedet unter 2 mm Druck bei 218 bis 222° und bildet ein goldgelbes 01, das bisher noch nicht zum Kristallisieren gebracht werden konnte. Ihr Hydrochlorid bildet farblose Nadeln vom Schmelzpunkt 2o1 bis 2o2°.
- 2. 4-Lupinylamino-2-methylchinolin. 3quimolekulare Mengen Aminolupinan und 4-Chlor-2-methylchinolin werden in der zur Lösung erforderlichen Menge Alkohol mehrere Stunden auf 14o bis 16o° erhitzt. Nach Entfernen des Alkohols wird der Rückstand mi Wasser und Äther behandelt, wobei sich ein Teil des Reaktionsproduktes bereits abscheidet; den anderen Teil erhält man bei Zusatz von Lauge zur wäßrigen Lösung.
- Die Base bildet farblose, oktaeder ähnliche Kristalle mit dem Schmelzpunkt 171'. Aus der Lösung ihrer Salze erhält man sie auf Zusatz von Lauge in farblosen, kristallwasserhaltigen N ädelchen.
- 3. 4-Methyllupinylamino-6-methoxy-2-methylchinolin erhält man durch Erhitzen von äquimolekularen Mengen von Methylaminolupinan und 4-Chlor-6-methoxy-2-methylchinolinwährend mehrerer Stunden auf 170 bis 1go° und Zerlegung des entstandenen Salzes.
- Die Base bildet ein zähflüssiges 01 vom Kp"$224 bis 227°, ihr Hydrochlorid schmilzt bei 285°.
- 4.q 2-Lupinylamino-6-methoxychinolin entsteht auf gleiche Weise aus Aminolupinan und 2-Chlor-6-methoxychinolin. Ihr HydrochlgTid zersetzt sich zwischen 130 und 14o°.
- 2-Äthoxy-g-lupinylaminoacridin. Man s zt molekulare Mengen 2-Äthoxy-9-chlora idin mit Aminolupinan um, fügt ein Molekü alkoholische Salzsäure und Aceton hinzu und%eaugt=das ausgeschiedene Hydrochlorid der Formel C #,5H3I0N3, 2 HCI ab. Durch U -t n- aus Methylalkoholaceto-n erhält m 'se ma gelbe s'2 Nädelchen, die bei 280' noch nicht g 2 es - olzen sind. 6. 3-Nitro-7-äthoxy-9-lupinylaminoacridin erhält mau' in der gleichen Weise aus dem entsprechenden Chloracridin und Aminolupinan. Die freie Base .bildet aus Methylalkohol bordeauxrote Nadeln vom Schmelzpunkt 162 bis i63°. Das Hydrochlorid bildet ein ziegelrotes, kristallinisches Pulver und zersetzt sich bei 285 bis 286°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Deriv aten des Lupinans, dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Halogenlupinen oder seine Derivate mit Aminochinolinen bzw. -.cridinen oder Halogenchinoline bzw. -acridine mit Aminolupinan oder dessen Derivaten umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI31358D DE493586C (de) | 1927-06-03 | 1927-06-03 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Lupinans |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI31358D DE493586C (de) | 1927-06-03 | 1927-06-03 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Lupinans |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE493586C true DE493586C (de) | 1930-03-08 |
Family
ID=7187850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI31358D Expired DE493586C (de) | 1927-06-03 | 1927-06-03 | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Lupinans |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE493586C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9062068B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-06-23 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Protein kinase C inhibitors and uses thereof |
-
1927
- 1927-06-03 DE DEI31358D patent/DE493586C/de not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9062068B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-06-23 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Protein kinase C inhibitors and uses thereof |
| US9913843B2 (en) | 2012-12-04 | 2018-03-13 | Rigel Pharmaceuticals, Inc. | Protein kinase C inhibitors and uses thereof |
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