DE497907C - Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Aminoalkylderivaten des Chinolins - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Aminoalkylderivaten des Chinolins

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DE497907C
DE497907C DEI31110D DEI0031110D DE497907C DE 497907 C DE497907 C DE 497907C DE I31110 D DEI31110 D DE I31110D DE I0031110 D DEI0031110 D DE I0031110D DE 497907 C DE497907 C DE 497907C
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quinoline
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hydrochloride
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aminoalkyl derivatives
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DEI31110D
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English (en)
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Dr Erich Bartholomaeus
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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    • C07D455/02—Heterocyclic compounds containing quinolizine ring systems, e.g. emetine alkaloids, protoberberine; Alkylenedioxy derivatives of dibenzo [a, g] quinolizines, e.g. berberine containing not further condensed quinolizine ring systems

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Description

  • Verfahren zur Darstellung von cü-Aminoalkylderivaten des Chinolins Es wurde gefunden, da.ß man zu Chinolinderivaten mit einer basischen Seitenkette ge:-langt, wenn man 2- oder 4-Methylchinoline oder ihre Derivate mit . Formaldehyd und einer primären oder sekundären Base, zweckmäßig inForm ihrer Salze, zur Reaktion bringt. Die so erhaltenen, teils blutdrucksenkend, teils spasmolytisch, teils uteruskontrahierend wirkenden Verbindungen finden als solche oder als Zwischenprodukte für therapeutische Zwecke Verwendung.
  • Beispiele i. 2-Dimethylaminoäthylchinolin. Ein Gemisch aus i oo Gewichtsteilen 2-Methylchinolin, 32,8 Gewichtsteilen Dimethylaminhydrochlorid und 40 Vol.-Teilen Formaldehyd von 30 % wird 1/1 Stunde unter Rückfluß gekocht, nach dem Erkalten mit Äther und Wasser versetzt und die wässerige Lösung nach Zusatz von Natronlauge ausgeäthert. Der Äther enthält dann die Rohbase, die entweder durch Destillation oder über das Styphnat (Trinitroresorcinat) gereinigt wird.
  • Die Base bildet ein gelbes Öl vom KP i _ z - 135 bis 136°, ihr Styphnat goldgelbe Nadeln aus Aceton vom Schmelzpunkt 1489 und ihr Chlormercurat farblose Nadeln, die gegen 1659 zusammenschmelzen, sich aber bei dieser Temperatur zersetzen und unter Schwarzfärbung wieder fest werden. 2. 2-Dimethylamino,äthyl-4-oxychinolin. Äquimolekulare Mengen von 4-Oxy-2-methylchinolin, Paraformaldehyd und Dimethylaminhydrochlorid werden in Allz:ohol mehrere Stunden lang unter Rückfluß gekocht und mit Aceton versetzt, worauf das Hydrochlorid obiger Base auskristallisiert.
  • Die freie Base bildet farblose Blättchen, die sich über Zoo' langsam zersetzen, bei 28o° aber noch nicht geschmolzen sind; ihr Hydrochlorid schmilzt bei 235 bis 236° unter Zersetzung.
  • 3. 2-(4-Oxychinolyl-2-) triäthylmethyläthylendiamin. Das Salz dieser Base mit 3 Mol. Salzsäure wird unter denselben Bedingungen, wie in Beispiel e beschrieben, äus 4-Oxy-2-methylchinolin, Paraformaldehyd und Me= thyldiäthyläthylendiaminhydrochlorid erhalten und zersetzt sich bei 212 bis 2I4°.
  • 4. 2-Methyllupinylaminoäthyl-4-:oxychinolin. Sein Hydrochlorid wird in der gleichen Weise, wie in Beispiel e angegeben, mit Hilfe von Methylaminolupinanhydrochlorid dargestellt. Es schmilzt unter Zersetzung bei 232°, während die freie Base, farblose Blättchen aus verdünntem Alkohol, bei 285° noch nicht geschmolzen ist.
  • 5. 2 - Äthoxy-4-dimethylaminoäthylchinolin. Ausgehend von 2-Äthoxy-4-methylchinolin, Di,-methylaminhydrochlorid und Formaldehyd erhält man unter den gleichen Bedingungen,
    wie in Beispiel 2 beschrieben, das Hydro-
    chlorid des 2-ÄthOxy-q.-dimethylanunoäthyl-
    chinolins, das ein gelbliches Kristallpulver
    bildet und unter Zersetzung bei 144 bis 1q.5°
    schmilzt.
    6. (3, (3'-Bis@(8-nitrochinolyl-2-)triäthylamin.
    Je 2 Mol. 8-Nitro-2-methylchinolin und Para-
    formaldehyd werden mit 1 Mol. Äthylaminr
    hydrochlorid in Alkohol mehrere Stunden ge-
    kocht, !heiß filtriert und das Filtrat nach dem
    Erkalten abgesaugt. Nach dem Eindampfen
    der alkoholischen Mutterlauge wird der Rück-
    stand mit Aceton behandelt, wobei das salz-
    saure Salz C2aH230.N5, a HCl ungelöst bleibt. Durch Lösen in Alkohol und Versetzen mit Aceton erhält man schöne gelbe Kristalle vom Schmelzpunkt gor bis 2o2°.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von c,rAminoalkylderivaten des Chinolins, dadurch gekennzeichnet, daß man 2- oder q.-Methylchinoline oder ihre Derivate mit Formaldehyd und primären oder sekundären Basen, zweckmäßig in Form ihrer Salze, kondensiert.
DEI31110D 1927-05-08 1927-05-08 Verfahren zur Darstellung von ªÏ-Aminoalkylderivaten des Chinolins Expired DE497907C (de)

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