DE98031C - - Google Patents

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DE98031C
DE98031C DENDAT98031D DE98031DA DE98031C DE 98031 C DE98031 C DE 98031C DE NDAT98031 D DENDAT98031 D DE NDAT98031D DE 98031D A DE98031D A DE 98031DA DE 98031 C DE98031 C DE 98031C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
    • C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings

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Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
In dem Patent Nr. 60547 bezw. dessen Zusatz-Patenten Nr. 83524. und 79121 war gezeigt worden, dafs man Piperazin durch Spaltung von Dinitrosodiphenylpiperazin bezw. Dinaphtylpiperazin mittels Alkalien oder Säuren erhalten kann.
In weiterer Ausbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, dafs auch Körper vom Typus des Dibenzylpiperazins bei der hydrolytischen Spaltung Piperazin in guter Ausbeute ergeben.
Zu dem Dibenzylpiperazin gelangt man in folgender Weise:
Läfst man 2 Mol. Benzaldehyd auf 1 Mol. Aethylendiamin einwirken, so erhält man Benzylidenäthylendiamin:
CH2NiCH-C6H^ CH2N: CH- C6H5.
Reducirt man dieses mit Natriumamalgam oder auf elektrolytischem ,Wege, so erhält man Dibenzyläthylendiamin, das ein leicht flüssiges, basisch reagirendes, in Wasser unlösliches OeI vom Siedepunkt 175 bis 182 ° darstellt und ein in Wasser sehr schwer lösliches salzsaures Salz bildet. Erhitzt man diese Base mit der berechneten Menge Aethylenbromid unter Zusatz von Natriumcarbonat einige Zeit am Rückflufskühler auf 130 bis 140°, so erhält man Dibenzylpiperazin nach der Gleichung:
CH
CH2-NH- CH2- C6 CHn-NH- CHn- Ca
CH2-Br CH2
T—CH
CH2 -N-CH2
ι
C H C1. H
+ 2 HBr.
Unterwirft man das Dibenzylpiperazin*), das übrigens schon auf eine andere Weise erhalten worden ist (s. Ber. d. d. ehem. Ges. XXIX, 2384), der hydrolytischen Spaltung, z. B. durch Erhitzen mit verdünnter Salzsäure auf etwa
*) Krystallisirt aus Aether in glänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt 90 bis 910.
2oo° im Autoclaven, so gewinnt man in glatter Ausbeute salzsaures Piperazin neben Benzylchlorid bezw. Benzylalkohol.
Beispiel: 240 Theile Dibenzyläthylendiamin werden mit 188 Theilen Aethylenbromid und 106 Theilen kohlensaurem Natron einige Stunden am Rückflufskühler auf 130 bis 1400 erhitzt. Das Reactionsproduct wird mit Wasser
ausgekocht und das ungelöst Gebliebene aus Aetheralkohol krystallisirt. Das Dibenzylpiperazin stellt glasglänzende, iri Wasser unlösliche Krystalle dar. ι Theil des Dibenzylpiperazins erhitzt man mit i'o Theilen ioproc. Salzsäure im Rohr auf etwa 2000 einige Stunden lang. Die klare salzsaure Lösung wird von dem ausgeschiedenen Benzylchlorid bezw. Benzylalkohol abgegossen, zur Entfernung der letzten Spuren Benzylchlorids bezw. Benzylalkohol mit Aether' ausgeschüttelt und sodann die wässerige^ Lösung zur Trockene verdampft. Durch Destillation des salzsauren Salzes mit gepulvertem Kalihydrat erhält man das Piperazin in festem Zustand.

Claims (1)

  1. Pa tent-Anspruch:
    Verfahren zur Darstellung von Piperazin, darin bestehend, dafs man gemäfs D. R. P. Nr. 60547 bezw. dessen Zusätzen D. .R-. P. Nr. 83524 und 79121 Dibenzylpiperazin der hydrolytischen Spaltung unterwirft.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1331757C (en) * 1988-02-29 1994-08-30 Janssen Pharmaceutica Naamloze Vennootschap 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols

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US2415785A (en) * 1943-02-24 1947-02-11 Burroughs Wellcome Co Unsymmetrically substituted piperazines

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