DE97672C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
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- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
,y^
Ersetzt man gemäfs dem D. R. P. Nr. 90069 im Vinyldiacetonalkainin vom Schmelzpunkt
138 ° das Hydroxylwasserstoffatom durch anästhesiophore
Gruppen, wie z. B. die Benzoyl-, Toluyl-, Phenylacet- und Cinnamylgruppe, so
erhält man, wie gefunden wurde, locale Anästhetika.
Das Vinyldiacetonälkamin vom Schmelzpunkt 138° wird entweder in der Weise hergestellt,
dafs man das durch Reduction des Vinyldiacetonamins erhaltene Gemisch von isomeren
Vinyldiacetonalkaminen in alkoholischer Lösung in das salzsaure Salz'überführt und die bei
ι 38 ° schmelzende Base aus ihrem schwer löslichen salzsauren Salz in Freiheit setzt (s. Patent
Nr. 96539), oder dafs man gemäfs D. R. P. Nr. 95621 das Roh-Vinyldiacetonälkamin bezw.
das labile. Vinyldiacetonälkamin vom Schmelzpunkt 161 —1620 mit Natriumamylat umlagert.
Beispiele,
i. Benzoylderivat.
i. Benzoylderivat.
Zur Benzoylirung des Vinyldiacetonaikamins vom Schmelzpunkt 1380 benutzt man zweckmäfsig
das salzsaure Salz, indem, man z. B. in folgender Weise verfährt:
Moleculare Mengen des trockenen salzsauren Salzes der Base vom Schmelzpunkt 138 ° und
Benzoylchlorids werden einige Stunden auf 1300 erhitzt. Nach Beendigung der Salzsäureentwickelung
wird das Reactionsproduct in Wasser gelöst, die wässerige Lösung zur Entfernung des überschüssigen Benzoylchlorids mit
Aether ausgeschüttelt, das Benzoylderivat sodann aus der salzsauren Lösung durch Natronlauge
in Freiheit gesetzt und mit Aether ausgeschüttelt. Nach dem Umkrystallisiren aus
Petroläther erhält man das Benzoylvinyldiacetonalkamin in wohlausgebildeten, glasglänzenden
Krystallen, die bei ca. 78 ° schmelzen.
An Stelle von Benzoylchlorid kann man selbstverständlich auchBenzoesäureanhydrid anwenden
; ,auch kann man an Stelle des salzsauren
Salzes, wenn auch weniger vortheilhaft, die freie Base benutzen.
Das n-Methylproduct wird aus dem vorbeschriebenen Benzoylvinyldiacetonalkamin durch
Methylirung erhalten. Ferner kann es natürlich auch durch Einwirkung von Benzoylchlorid
oder Benzoesä'ureanhydrid auf das durch Methylirung der bei 138 ° schmelzenden Base
erhaltene ölige n-Methylvinyldiacetonalkamin
hergestellt werden. Das Benzoyl-n-methyU vinyldiacetonälkamin stellt ein dickflüssiges OeI
dar und bildet ein schön krystallisirendes bromwasserstoffsaures Salz.
-2. p-Toluylderivat.
Moleculare Mengen des trockenen salzsauren Salzes der Base vom Schmelzpunkt 138° und
ρ -Toluylsäurechlorids werden einige Stunden auf etwa 1300 erhitzt. Nach Beendigung der
.Salzsäureentwickelung wird dasReactionsproduct in Wasser gelöst, die wässerige Lösung zur
Entfernung des überschüssigen Toluylsäurechlorids mit Aether ausgeschüttelt, das p-Toluylderivat
sodann aus der salzsauren Lösung durch Natronlauge in Freiheit gesetzt und mit Aether ausgeschüttelt. Nach dem Umkrystallisiren
aus Petroläther erhält man das p-Toluylderivat in derben glasglänzenden Krystallen, die
bei ca. 49 ° schmelzen.
In derselben Weise erhält man das o-Toluylderivat,
das einen Schmelzpunkt von ca. 51 ° besitzt.
3. Phenylacetderivat.
Das Phenylacetderivat stellt man in ähnlicher Weise wie die Benzoyl- und Toluylverbindung dar, indem man Phenylessigsäurechlorid auf das salzsaure Salz der Base einwirken läfst. Das Phenylacetvinyldiacetonalkamin ist nicht in krystallisirtem Zustande zu erhalten. Um es zu reinigen, wird das Rohproduct mit warmem Wasser etwas gewaschen, zur Entfernung kleiner Mengen unveränderten Vinyldiacetonalkamins, dann in Aether aufgenommen, die ätherische Lösung mit Potasche getrocknet und durch Zugeben von ätherischer Salzsäure als salzsaures Salz gefällt. . Das salzsaure Salz ist ein in Wasser sehr leicht lösliches mikrokrystallinisches Pulver.
Das Phenylacetderivat stellt man in ähnlicher Weise wie die Benzoyl- und Toluylverbindung dar, indem man Phenylessigsäurechlorid auf das salzsaure Salz der Base einwirken läfst. Das Phenylacetvinyldiacetonalkamin ist nicht in krystallisirtem Zustande zu erhalten. Um es zu reinigen, wird das Rohproduct mit warmem Wasser etwas gewaschen, zur Entfernung kleiner Mengen unveränderten Vinyldiacetonalkamins, dann in Aether aufgenommen, die ätherische Lösung mit Potasche getrocknet und durch Zugeben von ätherischer Salzsäure als salzsaures Salz gefällt. . Das salzsaure Salz ist ein in Wasser sehr leicht lösliches mikrokrystallinisches Pulver.
4. Cinnamylderivat.
Das Cinnamylderivat wird in analoger Weise wie die vorbeschriebenen Verbindungen dargestellt. Auch dieses ist ein bisher nicht krystallisirt erhaltenes OeI. Das salzsaure Salz 'wird in der vorbeschriebenen Weise erhalten.
Das Cinnamylderivat wird in analoger Weise wie die vorbeschriebenen Verbindungen dargestellt. Auch dieses ist ein bisher nicht krystallisirt erhaltenes OeI. Das salzsaure Salz 'wird in der vorbeschriebenen Weise erhalten.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Darstellung von Acidylderivaten des Vinyldiacetonalkamins vom Schmelzpunkt 1380 gemäfs Patent Nr. 90069 bezw. Patent Nr. 97009, darin bestehend, dafs man in genanntem Alkamin das Hydroxylwasserstoffatom durch ariästhesiophore Gruppen, wie z. B. die Benzoyl-, Toluyl-, Phenylacet- und Cinnamylgruppe, ersetzt. Verfahren zur Darstellung von η -Alkylderivaten des im Anspruch 1 genannten Benzoylvinyldiacetonalkamins, darin bestehend, dafs man in den n-Alkylderivaten des Vinyldiäcetonalkamirts vom Schmelzpunkt 1380 das Hydroxylwasserstoffatom gemäfs Anspruch 1 durch den Benzoylrest ersetzt oder das Benzoylvinyldiacetonalkamin alkylirt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE97672C true DE97672C (de) |
Family
ID=368702
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT97672D Active DE97672C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE97672C (de) |
-
0
- DE DENDAT97672D patent/DE97672C/de active Active
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