DE121051C - - Google Patents

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DE121051C
DE121051C DENDAT121051D DE121051DA DE121051C DE 121051 C DE121051 C DE 121051C DE NDAT121051 D DENDAT121051 D DE NDAT121051D DE 121051D A DE121051D A DE 121051DA DE 121051 C DE121051 C DE 121051C
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dimethylamine
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chloromethyl
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/10—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms
    • C07D295/112—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C229/38—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having amino groups bound to acyclic carbon atoms and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
M 121051 KLASSE Mq.
und Aminen.
In den Patentschriften 113723 und 114194 sind neue Derivate von aromatischen Oxycarbonsäuren, deren Aethern und Estern, sowie von aromatischen Oxyaldehyden beschrieben. Diese Körper sind dadurch charakterisirt, dafs sie sämmtlich aufser der Hydroxylgruppe die Gruppe C H2 X enthalten (wobei X ein Halogen bedeutet). Man kann dieselben daher auch als substituirte Oxybenzylhaloide auffassen.
Es hat sich nun ergeben, dafs diese substituirten Oxybenzylhaloide befähigt sind, sich mit Aminen unter Austritt der betreffenden Halogenwasserstoffsäure zu sehr werthvollen Condensationsproducten zu vereinigen.
Beispiele: Beispiel 1.
93 g der in der Patentschrift 113723 beschriebenen Chlormethylsalicylsäure werden in .250 ecm Aether gelöst und unter Abkühlung in eine Lösung von 130 g Phenetidin in der gleichen Menge Aether eingetragen. Der hierbei entstehende Niederschlag wird getrocknet, mit Wasser gewaschen und aus Alkohol umkrystallisirt, aus dem er in gelben Nädelchen vom Schmp. 161 ° ausfällt.
Er löst sich in verdünnter Soda auf und wird durch Säuren unverändert wieder ausgefällt, ist also eine Säure, der verinuthlich die Formel
,C O OH
C6H3^OH ^CH
-JV
zuzuschreiben ist.
Beispiel 2.
1065 g Chlormethylsalicylsäure werden in Essigäther gelöst und die Lösung in eine essigätherische Lösung von 860 g Dimethylamin unter Umrühren und Abkühlen eingegossen. Das sich ausscheidende Dimethylaminsalz der neuen Verbindung wird in Wasser gelöst und darauf mit Salzsäure die freie Säure ausgefällt.
Durch Umkrystallisiren aus Alkohol erhält man dieselbe in farblosen Nädelchen . vom Schmp. 2io°.
Beispiel 3.
85 Theile Piperidin werden mit 500 ecm Essigäther gemischt und die Mischung möglichst langsam in eine Lösung von 170 g des in der Patentschrift 114194 beschriebenen Chlormethylsalicylaldehyds in 1 1 Essigäther eingetragen. Jeder Tropfen der Piperidinlösung erzeugt einen dunkelgelben Niederschlag, dessen Farbe kurz darauf in gelblich weifs umschlägt. Nachdem die Piperidinlösung vollständig zugesetzt ist, bildet das Reactionsgemisch einen hellgelblichen dicken Brei, welcher abgesaugt und im Vacuum getrocknet wird. Das so erhaltene Reactionsproduct ist ein bräunlich weifses,' amorphes Pulver, welches äufserst hygroskopisch ist und sich in Wasser leicht löst. Die Farbe der wässerigen Lösung wird auf Zusatz von Soda citronengelb, auf Zusatz von Natronlauge gelbroth.
In analoger Weise verfährt man bei der Verwendung der anderen nach den Patent-

Claims (1)

  1. Schriften 11 3723 und 114194 erhältlichen substituirten Oxybenzylhaloide bezw. anderer Amine.
    So entsteht z. B. aus Chlormethyl-p-oxybenzoe'säuremethylester und Dimethylamin ein Körper vom Schmp. 85 °, aus dem Aethylester ,ein solcher vom Schmp. 62 °. Aus Chlormethyl-S1 ß2-oxynaphtoesäure und Dimethylamin wird ein Condensationsproduct vom ■Schmp. 180° erhalten.
    Die Producte sollen für
    Zwecke Verwendung finden.
    pharmaceutische
    Patent-Ansρruch:
    Verfahren zur Darstellung von Condensationsproducten aus den nach den Angaben der Patentschriften 113723 und 114194 erhältlichen substituirten Oxybenzylhaloiden, darin bestehend, dafs man diese Körper auf Amine einwirken läfst.
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