DE1795452A1 - 2-Aryl-nitroimidazole und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

2-Aryl-nitroimidazole und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1795452A1
DE1795452A1 DE19651795452 DE1795452A DE1795452A1 DE 1795452 A1 DE1795452 A1 DE 1795452A1 DE 19651795452 DE19651795452 DE 19651795452 DE 1795452 A DE1795452 A DE 1795452A DE 1795452 A1 DE1795452 A1 DE 1795452A1
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Hoff Dale Richard
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Description

DR.-INQ. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
20. Jinan 1969
12 552/M 6* 40i-.fr·A.
P 15 95 926. 9
Trennanotldung XI
MERCK ft CO., IKC. Rahway, New Jersey 07065» V· St· A*
2-Aryl-nitroiaidatole und Verfahren ta deren Herstellung
HlstoQoniasle ist eine Ocflügelerkr*nkung* die durch den Pro* tosoenparasiten Histomonas meleagridis veruroaoht wird. Diese Erkrankung, die auch als Tr\<thahnachvarzkopf (turkey blackhead) oder Enterohepatitls bekannt ist, stellt ein sohweres wirtsqhaftlichea Problem in der truthahnzUchtenden Industrie dar. Dor Befall breitet sich häufig rasch in Truthahnherden aus, und hohe Mortalitätsquoten aufgrund dieser Erkrankung sind UbIioh. Die £ur Zeit zur Behandlung von Truthahnechwar*- kopf zur Verfügung stehenden Verbindungen sind in gewissen Grade vorteilhaft, doch hat sich keine von ihnen ala vollständig zufriedenstellend erwiesen, da sie die Entwicklung von resistcnton Stämmen des infizierenden Organisr.ua erlauben oder
009851 /2175 - 1 -
<■& «ADÖRK31MAU
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zu unerwünschten Nebenwirkungen bei Fütterung an die Vögel bei den zur Behandlung der Erkrankung erforderlichen Mengen führen.
Die Protozoenerkrankung Trichotnoniasis, die durch T. vajlnalis verursacht wird, infiziert hauptsächlich dia Vagina hei Menschen und lat die ätiologisohe Ursache einer sehr störenden und verbreiteten Form von vaginaler Entzündung, die als T. vacinalis vaglnltia bekannt ist. Die bisher mir Behandlung dieser Erkrankung zur Verfügung stehenden Medikamente haben wLo diejenigen, die zur Behandlung von Entere hepatitis verwendet werden, gewisse Begrenzungen und Haohtolle,
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen dor allgemeinen Formel
worin bedeuten: Ar einen Arylrest« R1Q ein Wasserstoff- oder Halogenatotn oder eine Nitrogruppe und R11 ein Wasserstoff» oder Halogenatom oder einen nledrig-Alkyl-, Aryl-, Nitro-, Di-niedrlg-alkylsulfonainido-, Cyano-, Di-niedrig-alkylcarboxamido-, Pormyl-, niedrig-Alkanoyl-, Acylamino-ixledrig-alkyl-, Di-niödrig-alkylamino-niedrig-alkyl-, N*-Morpholino-niedrlgalkyl-, M1 -Piperidino-niedrig-alkyl-, Ml-3Pyrro!.ldino-niedrigalkyl-, niedrig-Alkoxyoarbonyl- oder niedrlg-Aürylsulfonylrest.
Vorzugsweise bedeutet Ar in der obigen Formel einen Phenyl-* oder Maphthylsubstituenten. Bedeuten Rj0 oder R11 Halogenato-
009851/2175 - 2 -
QRIQINAt
•.c, .ίο können d5.es Chlor, Fluor, Brom oder Jod sein.
Qk.: Mar, einem weiteren Aspekt der Erfindung wurde gefunden, ■ct.;r ITl troni umpcrchlorat und gewisse Nitronluametallfluoride a]n 'ii.fcricrunGewittel dadurch wertvoll sind, daas sie ebenfaUn oo-e NitroeinfUhruns an dem Imldazolteil bevorzugt getjenttfcar ücm Arylring bewirken. Nltroniunsalze, die Anionen In einem hohon Cxydationazuatand enthalten, wie beispielsweise Nifcroniumtotrafluofccrat, Mitronlumhexafluophoephat, Nitro* niumher.afluoarsenet, Nltroniumhcxafluosilioat, Nitroniumhexafluoantiwonat, Kitroniuaperchlorat und derglelohen, vorzugsweise Nltroniumtotrafluoborat, sind für diesen Zweck brauohbar. Die Verwendung eines Inerten Löaunganittels, un da« InIdazol in Lösung zu bringen, ist bevorzugt. Lösungsmittel, wie beiöpiGlsweice Acetonitril, Chlorofom» Hitroeethan, Diohloräthan, Totromothylensulfon und derglelehen, sind für diesen Zweck geeignet. Die Nitrierung kann bei Temperaturen zwischen etua O °C und Zimmertemperatur und darüber, vorzugsweise bei etwa 10 bis 20 0C, vorgenommen werden*
M3 typische Beispiele für Verbindungen« die genäse den obigen Nltrierungsverfahrenaweieen hergestellt «erden kuxmen, können die folgenden genannt werden: ^-(^'-ChlorphenylJ-^-nltrolMidaaol, 2-(2'-Nitrophenyl)-4-nitrolMida»ol, 2-(3f,5f-Dinitrophenyl)-M-nitroimldazol, 2-(4*-Pluorphenyl)-4-nitroimidazoX, N1,N* rDimethyl-2-(V-carboxanldophenyl)-4-nitrolnidazol, 2-(V-Nitrcphenyl)-4-nitroimidazol, 2-(?'-Sulfonamidophenyl)-
» 2-Phenyl-4-nitroi«idaeol, 2-(2*,V-Dichlor- -^-nitroiraidaEol., 2- (J* -Nitro-41 -ohlorphenyl) -4-nitrosol« 2-(2'-Fluorphenyl)-4-nitrolrnidazol, 2-(3>'-Nitrophenyl}-4-nitrolmidazol, N*-Hethyl-2-(4'-sulfonamidophenyl)-4-nltroimldazol, 2-(4f-Aoetylphenyl)-4-nitroioidaxol, 2-(31-Cyanophenyl}-4-nitrolaidazol, 2-(2'-Aainophenyl)-4-nitroioidazol und 2-(2t-Äthoxycarbonylphenyl)-4-nltrolmldazol.
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Die alsi Außcangßinaterialien Dei ^er vorliegenden Erfinduns verwendeten 2-Arylimldazole können naoh an sich au» omr Literatur bokfinnten Synthosemethoden hergestellt werden« Sine Methoüe sm* Herstellung dleeer Verbindungen umfasst die Reaktion eines jr;ceignet substituierten aroraatiaohen Nitrile« wie beicpiolmjoine Eensonitril, mit einen niedrig-Alkanol und einer etorkon Hinoralsäure» Diese Reaktion wird vorzugsweise bei etwa 0 bis 10 0C während einer Zeltepanne bis zu etwa 14 Tagen, Je nach den verwendeten Roaktionekomponentan, durchgeführt. Das ei'haltcne Produkt, ein niedrlg-Alkylarylimidat-hydroohlorid, v;ird dann mit einem Aminoaeetaldehydaoetal in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise einem niedrig-Alkanol, wie beispielsweißo Methanol» bei Temperaturen im Bereich von etwa 0 0C bis Zimmertemperatur behandelt. Diese Temperaturen «erden Je nach den besonderen verwendeten Reaktionakomponente<i bestimmt. Diese Reaktion kann allgemein wie folgt dargestellt werden:
f V
[Ar )-C
NH . HCl
η
OAIk
X NH . HCl \ π
Vc
NHCH2CH(OC2H5),
Die Behandlung des erhaltenen Amidine mit Säure« wie beispißlßueine einer konzentrierten Mineralaäure, und ansohliessend mi.t einer Base, wie beispielewelee einem Alkali« oder Erd· alicalihyd}-o;:yd, führt zn den gewünschten a-Arylimidazol.
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Die ολ· r.UicIuncagcmUaaeii Verbindungen aind wertvolle Ausgangs· uncl »JißchsmprndulciG ftii1 die Herntollung von wirksamen Para
Beispiel
g (2,l6 Mol) 2-phenylliuidazol in 800 oil eisgekühltem Chloroform werden unter Rühren innerhalb etwa 1 Stunde in kleinen Anteilen rait 156,1 g (1,17 Hol) Nitroniumfluoborat behandelt. Die Zugabegeschwinrligkeit ist eine solche, dass die femperatur des Heakx'.ionnsemisohcs bei 10 bis 20 0C gehal» ten wird. Das Oeraisoh wird 2 Stunden waiter bei Zimmertemperafcuz» garührt und in 2,5 1 wU3sriges 0,5n Natriurahydroxyd ge» Die Chloroforinph&se «ird zvioimal mit Je 400 ml 0,5n
droxyd extrahiert, und die vereinigten basischem Extrakte /erden mit konsontrievter Salzsäure sauer gemacht. Das
ane Material in der sauren Lösung wird dreimal mit >?m ozfcx'ahiijrfc, tfobei eine klare wässrige Phase und ein vinaoces unlBsLiches Ol zurückbleibt. 25,5 g unlösli° cha;; UX werden durcl» Abdekantioren der überstehenden wfctssrigcn SühJ.iihb isolisrfc. Dior.oii wird in 6OO ml Aceton mit den 31 »2 g des durch Elndaaipf^n der vereinigben Chloroformextrakte erhaltenen teilweise kristallinen Materials kombiniert. Die Aceton» lösung »rird mit ausrsiehond ftfchsr, um eine dicke Trübuns zu bewirken* verdünnt und über einem innigen Gemisch von 120 g Entfäi-buBsakolil« uaa 120 g Superoel ohroiFiitographi*rtp wol>ei euere t Aceton-Äther (1:1, Vol.AoI·) und dann Ao^ton »la EIutionslösungsmittel verwendet werden· Nach Eindampfen des Eluats wird der Rückstand aus Methanol-Waaeer umkristallislert, wobei a-Ph«r^l-4«nitroiroidÄ»ol vom P - 2^5 bie 242 °0 erhalten wird« Eine du roh Umkria tall isation und Sublimation erhaltene anr.lysenreine Probe schmilzt bei 243,5 bic 244,5 0C.
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2-phenyl-4"nitroiinidazol wird auch erhalten, wenn Nitroniumhexafluophosphat, Nitronluinhexafluoarsenat, Hitroniumhexafluo nilloat, Hitroniurahexafluoantitaonat oder Nitroniunperchlorat anstelle von Nitroniiunfluoborat bei der obigen Reaktion verwendet wird.
Führt man die obige Arbeitswelse unter Verwendung von 2-ToIyI)-ImJUIaZOl anstelle von 2-Phenylimldaxol durch, so erhält man 2~(4f-Tolyl)-4-nitroii»ldazol von F « 235 bis 237 0C.
Führt man die obige Arbeitsweise unter Verwendung von 2-(4'~ Biphenylyl)-imidazol, 2-(4·-Fluorphenyl)-lnidazol, 2-(31-Witrophenyl)-iraldazol, K1,N1-Dimethyl-2-(31-sulf onamidophenyl)-imidaaol, 2-(4'-Cyanophenyl)-iraidazol, N'.V'-Dlaethyl-«-^1-earboxamidophenyl)-iKiidazol, 2-{'l·'-Forraylphenyl)-imida2ol, 2« (21-Aoetylphenyl)-imldazol, 2-(^1-Acetylaminouethylphenyl)-imldazol, H',N'-DIätl^l-2-(^'-orainoinothylphenylj-imidazol, 2-(V .η1 -Horphollnoiaothylphenyl)-iaidazol. 2-(4f-Hf-Piperidinomethylphenyl)-imidazol, 2-(4*-H1-Pyrrolidinomethylphenyl)-im1d azol, 2-{2l-Methoxycaribonylphenyl)-iraidazol oder 2-{4*-Methylsulf onyl-phenyl )-imidazol anstelle dee 2-Phenyliaiidazols durch« so orhlilt rnan 2-(4'-Biphenylyl)-4-nitroiiaidazol (F =■ 246,5 bis 247,5 0C), 2-{4f-Fluorphenyl)-4-nitroimida»>l (P 196 bis 1980C), 2-(3' -NitrophenylM-ni'croinidazol, H1 ,Nt-DiiBethyl-2-(3l-eulfonamidophenyl)-4-nibroimidazol, 2-(4* -CyanophenylJ^-nitroimidazol <P - 533 bis 334 0C), lV ,H'-Dimethyl^-CV-c&rboxaaidophenyl)-4-nifciOiraidazol, 2»{4'-Poiiaylphenyl)-4-nitrioimida2ol, 2-{21 -Ac sty !phenyl) -4-n5. troimidazol, 2-(V -Acetylarainomethylphcnyl)-4-nitroiaidazol, H1 ,N1 -DiSthyl^-iÄ'-aeiiiomethylphenyl)-4-nl!;rolioida&ol, 2-(4f -N* -i'torpholinoaothylphonylJ-^-nitroimidasiol, 2-(4'-NJ-Piperi(Unoraethylphenyl)-4-nl.troieida2ol, 2-(4!- Π1 -Pyrrolidlnofflethylphenyl)-4-nitroiraidazol# 2-(2* -Metho:cycarbonylphenyl)-4-nitroinidazol bzw. 2-(41-Methylsulf onylphenyl)-4-nitroimidazol·
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W -U^ 8ADORJGfNAl

Claims (1)

  1. £ 15 95 9a6. 9 Ττ·Α, 2 20. Januar 1969
    Ham* * Co., Ir». 12 55« / »64 401 T*.A.
    Pitintiniprflek«.
    1. Verbindung« dar allCMMllMm Torrn»!
    worin bedeuten
    Ar einen Arylrest,
    R10 ein Wasserstoff- oder Halogeneto« oder eine Nltrogruppe und
    R11 ein Wasserstoff- oder Halogeaaton oder einen niedrig· Alkyl-« Aryl-, Nitro-, Dl-nledrlg-alkylaalfcnaaldo-, Cyano-« Di-nladrig-alkyloarboxanido-, Formyl-, niedrig-Alkanoyl-, Acylanlno-niedrlg-alkyl-, Di-niedrigalkylfunino-niedrlg-alkyl-, H1 -Morphollno-niedrig-alkyl-, N1-Piperidino-niedrig-alkyl-, H1-Pyrrolldinonledrlg-alkyl-, niedrig-Alkoxyoarbonyl- oder niedrig· Alkylaulfonylrest.
    2. Verfahren zur Einfügung eines Nitrosubstltuenton en einem Kohlenstoffatom in dem Imidazolteil einer Verbindung, die eine Arylgruppe in der 2-Stollung eines Iaidaaolrings gebunden enthält, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Verbindung mit Nitroniuictetr&.fluoborat, Nitron3umhexÄfluophoaphat, Uitronlumhoxafluocreenat, Nitroniun;he2afluOi3llicat. Nltroniumhexafluoantinonat oder Nitroniunperchlorat behrjidelt,
    0 0 9 SS y 2 1 η 5
    }·-■··'■ Lr.V^ KV--^i BAD ORIGINAL
    552
    Verfahren star Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Forael
    11
    worin bedeuten
    Ar einen Arylreet,
    10
    oln Wasserntoff- oder Halogeneton oder else nitro« gruppe und
    R11 ein Wasserstoff- oder Halögenatoe oder einen niedrig-Alkyl-, Aryl-, Nitro-, Di-nledrlg-alkyleulfonamldo-, Cyano-, Dl-niedrlg-allcyloarboxaeildo-, Pornyl-* niedrig-Alkanoyl-, Aeyleinino-riiedrig-alkyl-, Di-nieirigaikylaoSno-niedriß-olkyl-, H* -Morplwllno-nledrigHU.-kyl-, N'-Piperiviino-aicdrig-alkyl-, M' -Pyrrolidinonledrig-alkyl-, niodrig-Alicoxy-carbonyl- oder riedrig-Alkylaulfonylrestj
    dadurch cekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Porte«!
    11
    In der Ar, R10 un'J R11 die oben angegebenen Bedeutengen besitzen, alt NltroniioBtetrafluoborat, Nitroniuiöiexafluophosphat, Hitroniusihexaflucoroenat, NltroniuahexaTluoailioat, Kitroniunhexafluoantiaonat oder Sitroniußg?3rchlcrat
    - £ -009851/2175
    JAiAtOlUO
    BAD
    552
    4. Verfahren star Herstellung von Verbindungen der füraal
    worin bedeuten
    Ar einen Arylreet,
    R10 ein Vaeserstoff- oder Haloganatc« oder eine Wtrogruppe und
    R11 ein Wasserstoff· oder Balogenato« oder einen niedrig* ülkyl-, Aryl-, Nitro-, Di-nledrlg-alkyleulfonaeido-, Cyano-, Dl-nledrig-alkylcarboxaeldo-, Poreyl-, nledrlg-AUcanoyl-, Aoylaelno-nledrlg-alkyl-, Dl*nledrig-alkyl·- amino-niedrig-alkyl-, H1-Morpholino-nledrig-alkyl-, N'-Piperidino-nledrig-aliqrl-, H* -Pyrrolidlno-nledrlgalkyl-, nl^drlg-Alkoxyoarbonyl- oder nledrig-Alkylsulfonylreat,
    dadurch gekennzeichnet, dass nan eine Verbindung der Formel
    in welcher Ar, R10 und R11 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, mit Nitronlisttetrafluoboret behandelt.
    5. Arzneimittelwirkstoff, bestehend aus einer Verbindung ge· müaa Anspruch 1.
    009851 /2175
    BAD
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