DE97333C - - Google Patents
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 27. November 1896 ab.
Es hat sich herausgestellt, dafs die Ester der p-Oxy-m-amidobenzoesäure die Eigenschaft
besitzen, locale Schmerzunempfmdlichkeit hervorzurufen und dabei reizlos wirken. Durch
diese Eigenschaft versprechen jene Verbindungen w,erthvolle Medicamente zu werden.
Die Ester der i- 2 ^-Oxyamidobenzoesäure
konnten bisher noch nicht dargestellt werden. Bei den Versuchen zur Synthese von Tyrosin
hat Barth (Zeitschrift f. Chemie 1866, S. 648) die Reduction eines Nitroproductes von p-Oxybenzoesäureäthylester
ausgeführt; er erhielt ein salzsaures Salz und versuchte, aus demselben
den' erwarteten Ester abzuscheiden. »Die Darstellung des freien amido-p-oxybenzoesauren
Aethyls scheiterte aber an seiner grofsen Zersetzlichkeit.«
Da nach den neueren Beobachtungen die Abscheidung des Oxyamidoesters aus seinen
Salzen keiner Schwierigkeit begegnet —, der freie Ester ist beständig und krystallisirt leicht —,
so darf man annehmen, dafs das von Barth dargestellte salzsaure Salz des vermeintlichen
Oxyamidoesters eine andere Verbindung war, und dafs vermuthlich auch die von ihm der
Reduction unterworfene Nitroverbindung nicht Mononitrooxybenzoesäureester gewesen ist.
Die Ester der 1· 2 · 4-Oxyamidobenzoesäure
kann man herstellen, indem man jene Säure esterificirt; man verfährt z. B. wie folgt:
ι Theil des Sulfats der Amidooxysäure wird
mit der dreifachen Menge Methylalkohol übergössen und Salzsäure eingeleitet; das Sulfat
geht allmälig in Lösung, und es scheidet sich bei fortgesetztem Einleiten und Erwärmen auf
dem Wasserbad das Chlorhydrat des neuen Esters ab. Es wird dann filtrirt, mit Natriumcarbonat
zerlegt und der Methylester aus Wasser krystallisirt. Man erhält ihn in Form von Nadeln, deren Schmelzpunkt bei 1420
liegt. Er ist leicht löslich in heifsem Wasser, Aether und Alkohol, weniger löslich in Benzol
oder Ligro'in. Das Chlorhydrat des Esters ist in Wasser sehr leicht, in Salzsäure schwer
löslich.
Der Aethylester wird in entsprechender Weise hergestellt; er zeigt ähnliche Löslichkeitsverhältnisse
wie der Methylester; er schmilzt bei 100 bis ιοί0.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung der Methyl- und Aethylester der p-Oxy-m-amidobenzoesäure, darin bestehend, dafs man jene Säure esterificirt.BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE97333C true DE97333C (de) |
Family
ID=368389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT97333D Active DE97333C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE97333C (de) |
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