DE102746C - - Google Patents
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Classifications
-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
HES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE
Chemische Verfahren und Apparate.
Zusatz zum Patente M 102096 vom 1 5. Januar 1898.
In dem Patent Nr. 102096 wurde ein Verfahren zur Darstellung einer neuen Klasse der
β - Oxycumarinderivate beschrieben, das darin besteht, dafs man Salicylsäurechloride bezw.
deren Acidylderivate mit Natriummalonsäureestern in Wechselwirkung bringt.
Bei weiterer Ausbildung dieser Reaction hat sich gezeigt, dafs man gleichfalls zu Derivaten
des ß-Oxycumarins gelangt, wenn man an Stelle der Natriummalonsäureester die Natriumsalze
von ß-Ketonsäureestern verwendet. Als bestes Ausgangsmaterial hat sich zu diesem
Zwecke zunächst der Natriumacetessigester erwiesen.
Die Reaction verläuft dabei z. B. im Sinne folgender Gleichungen:
I.
Ai) COCl C H
6 4\'2) OCOCH,
6 4\'2) OCOCH,
+ CHNa
,COCH3
0 C2H
^(2) OCOCH3
+ Na Cl;
II.
C6 H^-
li) CO-
(2) OCOCH3
/(i) CO-CH C° 4\(2) O — C O
Beispiel: 20 Theile Acetylsalicylsäurechlorid
(R. Anschütz und E. Gildemeister, Kekule's Lehrbuch der organischen Chemie, III. Band [1887], S. 187) werden in trockenem
Aether gelöst und dazu 15,2 Theile Natriumacetessigester hinzugefügt. Nach beendeter
Reaction wird mit Salzsäure angesäuert und das a- Acetyl-ß - oxycumarin aus Alkohol
umkrystallisirt. Es bildet feine Nadeln vom Schmp. 1320. Es ist in Wasser nur wenig
löslich; es löst sich in kohlensauren oder kaustischen Alkalien; aus diesen Lösungen wird
-COCH3
+ CHC O, C0 H.
durch einen Ueberschufs an Aetzalkali das Natronsalz gefällt. Alkohol und Aether lösen
das a-Acetyl-ß-oxycumarin in mäfsiger Menge, Benzol und Eisessig lösen es dagegen in reichlichem
Mafse auf.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Eine weitere Ausbildung des Verfahrens des Patentes Nr. 102096, darin bestehend, dafs an Stelle von Natriummalonsäureester Natriumacetessigester mit Acetylsalicysäurechlorid in Wechselwirkung gebracht wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE102746C true DE102746C (de) |
Family
ID=373310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT102746D Active DE102746C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE102746C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2847423A (en) * | 1953-09-25 | 1958-08-12 | Distillers Co Yeast Ltd | Preparation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin |
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
| US2847423A (en) * | 1953-09-25 | 1958-08-12 | Distillers Co Yeast Ltd | Preparation of 3-acetyl-4-hydroxycoumarin |
| DE1124960B (de) * | 1953-09-25 | 1962-03-08 | Distillers Co Yeast Ltd | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetyl-4-oxycumarin |
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