DE499147C - Verfahren zur Darstellung des Kaliumsalzes des Schwefelsaeurehalbesters der ª‡-Diacetonfructose - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Kaliumsalzes des Schwefelsaeurehalbesters der ª‡-DiacetonfructoseInfo
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- C07H11/00—Compounds containing saccharide radicals esterified by inorganic acids; Metal salts thereof
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Description
- Verfahren zur Darstellung des Kaliumsalzes des Schwefelsäurehalbesters der o«-Diacetonfructose Schwefelsäurehalbester der Fructase sind bisher nicht bekannt und eb@ensowenig die Herstellung ihrer Aoetonderilvate. Die Salze der Diacetonfructose-Schwe:elsäurehalbester sind aber technisch wichtig, speziell für die Schwefelsäuneserbindung der Diaoeton#rwctase besteht in Form ihres K -aliumsalzes eine gute technische Verwoendunggmöghcbkeit zum Gelatinieren von Alkohol.
- Es ist bereits bekannt, Schwefelsäureester mittels Chlorsulfonsäure nach dem Pyridinverfahren herzustellen.
- Die übliche Arbeitsweise zur Herstellung der Schwefelsäureester ist nur bei Laboratoriumsversuchen anwendbar, aber in großem Maßstab:e zu teuer, denn nach dieser Arbeitsweise muß Chlorsulfansäure stark mixt älkoholfreiem Chloroform verdünnt werden. In anderen Medien ist die Chlorsulfonsäurie nicht ohne Zersetzung löslich oder unlöslich. Eis bedeutet aber eine große Verteuerung, wenn man große Mengen Chloroform von. Alkohol befreien muß. Ferner macht äe Anwesenheit von Chloroform eine einfache und ertragreiche Regenerierung des Pyriid;ins ummöglich. Ohne diese wird aber das Verfahren unrentabel. Arbeitet man aber mit unverdünnter Chlorsulfonsäure; @so tritt stark-,-- Zersetzung ein.
- Es ist ferner bekannt, anorganische Ester der Diacetonfructosie mit Phosphorsäure herzustellen. Die Bedingungen zur Darstellung
der Phosphorsäureester der Diacetonfructosen sind aber nicht ahne weiteres auf die Schwe- felsäureester übertragbar; denn die Diaceton- fructosen sind gegen Chlorsulfonsäure, sehr viel @empfindlicher als gegen Phosphoroxy- chlorid. Bei gewöhnlicher Temperatur wirkt letzteres selbst in Abwesenhet von Pyridin auf Diacetonfructosen ohne Verfärbung ein, während mit Chlorsulfonsäure safortige Ver- koblung erfolgt. Außerdem ist es wesentlich, die Menge des Piridins so zu bemeissen, daß einerselts alles gelöst bleibt, andererseits ein möglichst geringer Pyridinüberschuß zur An- wendung kommt. 'Das Verfahren nach der vorliegenden Er- findung zur Darstellung von Salzen der Schwefelsäurehalbester von a-D-acetonfructo@5e mit Chlorsulfonsäure nach der PyrId'inmethode besitzt die folgenden Merkmale: r. Durchführung des Verfahrens ohne An- wendung eines Verdünnungsmittels. z. Einwirkung .einer unter starker Kühlung bereiteten Lösung von Chlorsulfonsäure in Pyridin sauf Dia,cetonzucker: 3. Überführung des @entstandenen Pyridin- salzes mittels Kaliumcarbonat in das ent- sprechende Salz des Schwefelsäureh.albesters und anschließend Abscheidung des Kalium.- salzes der a-Diaoetonfructoseschwefelsäure a:us dem Reaktionsgemisch. Die Schwierigkeiten, de früher bei der experimentellen Durchführung der Reaktion auftraten, sind ih der großen Empfindlichkeit der Fructoseiderivate gegen saure Agenzien begründet.` Bei -edier UmäsHzung i. der üb- lichen Weise fällt -ein großer Teil der Zucker- verbindungen der Zersething anh lehn. Dieser Übelstand wind vermieden, indem man zu- nächst die Chlorsulfonsäure . in einen über- schuß von Pyridin unter guter Kühlung und Rühren eintropfen läßt und erst diann die Zuckerverbindung unter möglichst gutem Aus- schluß von Lufgeuchtigkei't einträgt. Zur Isolierung bedient man sich ,des Kaliumsahes. Beispiel In 5oo ccm Pyridin von = 150 läßt man unter Rühren -und Ausschluß von Luftfeuch- tigkeit 116,5 g Chlorsulfonsäure einfießen und trägt nach beendeter Reaktion 26o g a-Dacetonfructose ein. Nach einstündigem Rühren ist das Zuckerderivat in Lösung ge- gangen. Das Gemisch bleibt über Nacht bei Zimmertemperatur sich selbst überlassen. Als- dann @destilliert man den Pyridinüberschuß im Vakuum ab -und nimmt .den Rückstand mit einer warmen gesättigten Lösung von 17o g Pottasche auf. Beim Abkühlen auf o° erstarrt die Flüssigkeit zu .einem Brei. feiner Nadeln, le gut abgepreßt und mit Eiswasser gewaschen werden. Aus calci'um- carbonathaltigem Wasser umgeläst, beträgt die r'Lusbeute 25o bis 300g an a-idiaceton- fructoseschw.efeIsaurem Kalium.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:
Vierfahren zur Darstellung des IZaüum- salzes des Schwefelsäurehalbesters der a-DLaeetonfructose, dadurch gekennzeich- net, daß man in eih Gemisch von Pyriidin und Chlorsulfonsäuue a-Diaoetonftwctoise unter Kühlung rund ohne Verwendung eines Lösungsmittels einträgt und &e ent- standene a-Diacetonfructoseschwefelsäure direkt aus dien Rea'ktäIonsgemiisch als Kaliumsalz abscheidet.
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