DE2256169C2 - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitroanisoI - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitroanisoIInfo
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Description
Ein bekanntes Verfahren zur Herstellung der Ver- teilhaft Filterhilfsmittel, beispielsweise Kieselgur oder
bindung besteht darin, 2-Aminoanisol in das Nitrat 30 auch Adsorptionsmittel, wie z. B. Aktivkohle oder
zu überführen, das Nitrat bei tiefer Temperatur in Bleicherde, zugegeben.
konzentrierte Schwefelsäure einzutragen und das Nach der Klärfiltration wird durch Zugabe von
2-Amino-4-nitroanisol als Hydrochlorid abzuscheiden Basen bis zu einem pH-Wert von etwa 2,5 das 2-(vgl.
BIOS 986, Bd. I, S. 271). Anschließend wird das Amino-4-nitrbanisol abgeschieden, isoliert und getrock-Hydrochlorid
zum freien 2-Amino-4-nitroanisol zer- 35 net. Als Basen können z. B. Ammoniak, Natriumsetzt,
hydroxid, Soda oder Kaliumhydroxid verwendet wer-Die Verbindung läßt sich ferner durch Nitrieren den. Ammoniak kann ferner auch als Gas eingevon
N-Acetyl-o-anisidin herstellen. Sie fällt dabei leitet werden.
jedoch nur als Nebenprodukt an. Das Verfahren ist Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, bei dem
daher technisch nur dann interessant, wenn eine Ver- 40 auf die Abscheidung von Zwischenverbindungen (Hywendungsmöglichkeit
für das Hauptprodukt, das iso- drochloriden oder Arylsulfonaten.) verzichtet wird,
mere 2-Amino-5-nitroanisol, besteht. Außerdem er- wird ein reines 2-Amino-4-nitroanisol erhalten, das
fordert dieses Verfahren die Hydrolyse der Acetyl- bei der Diazotierung klare Färbebäder ergibt und daher
gruppe durch Kochen und eine umständliche Isolie- besonders zur Erzeugung von Eisfarben geeignet ist.
rung einer Zwischenverbindung (vgl. BIOS 986, Bd. I, 45 Es erfordert ferner weniger Zeit, Apparate und Chemi-S.
278). kalien, so daß es wirtschaftlicher als die bekannten
1 998 794 wird o-Anisidin in konzentrierter Schwefel- Abwässer an, so daß auch die Abwaswaufbereitung
säure gelöst und bei etwa 0 bis 5°C nitriert. Nach dem einfacher ist. Das Verfahren stellt somit eine wesent-Verdünnen
mit Wasser wird eine Arylsulfonsäure, z. B. 50 liehe Bereicherung der Technik dar.
schwerlösiiche Salz des Nitro-anisidins mit drr Aryl- rung,
sulfonsäure ausgefällt. Dieses wird abfiltriert und
sulfonsäure ausgefällt. Dieses wird abfiltriert und
durch Behandlung mit wäßrigem Alkali in das Amin R . . .
übergeführt. Da zum Ausfällen der Zwischenverbin- 55 Beispiel
dung ein Überschuß an Arylsulfonsäure benötigt In einem Glas- oder Edelstahlgefäß mit 2,5 Liter
wird, sind Verluste an dieser unvermeidbar. Auch ver- Inhalt werden 1,26 kg 95%ige Schwefelsäure vorgemindert
die Wiedergewinnung der AfyJsulfonsäure die legt. Unter gutem Rühren werden dann bei 15 bis 200C
wirtschaftliche Bedeutung des Verfahrens. 0,42 kg 2-Aminoanisol zugetropft. Man rührt weiter,
2 525 508 werden o-Anisidin und Nitriermittel gleich- Bei 0 bis 5°C läßt man dann 0,65 kg Mischsäure
zeitig zugegeben, das Hydrochlorid isoliert und dann (Salpetersäuregehalt 30%) zulaufen. Der Nitrieransatz
mit Alkali das 2-Amino-4-nitroanisol in Freiheit ge- wird dann in einen 12 Liter Kolben aus Glas gegossen,
setzt. Die Qualität des so erhaltenen Produkte ist der 6,3 Liter Wasser enthält. Die Temperatur steigt
jedoch der über das Arylsulfonat erhaltenen unterlegen. 65 dabei auf etwa 35°C. Dann gibt man 20 g Aktivkohle
Es wurde nun gefunden, daß man die Herstellung zu, erwärmt auf 6O0C und hält bei dieser Temperatur,
von 2-Amino-4-nitroanisol durch Nitrierung Von 2- bis Diazoverbindungen kaum mehr nachweisbar sind
Aminoanisol wesentlich Vereinfachen und ein sehr (Prüfung mit alkalischer H-Säure-Lösung). Dieses
Naehrflhren dauert etwa 3 Stunden, Man köWt auf Das FÜtrat wird langsam mit etwa 1,2 kg wäßrigem
45PC jib und läßt bei 45 bis 5OPC 1,1 kg wäßrigen Ammoniak (Gehalt etwa 25% NH8) versetzt, bis ein
Ammoniak (Gehalt etwa 25% NH,) zulaufen, wpbei pH-Wert von 2,5 erreicht ist. Anschließend läßt man
sich ein pH von etwa 0,9 einstellt. Dann gibt man 10 g abkühlen, saugt ab wnd trocknet. Man fsrhSlt 398 g
Kieselgur und IO g Aktivkohle m und filtriert ab, s 2>AroinQ-4-nJtro-anisol = 69% der Theorie.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Araino-4· vorteilhaft mit Ammoniak, &uf β·"βη pH-Wert von
nitroanisol durch Nitrierung von 2~ArainoamsoL s etwa 0,6 bis 1,6 einstellt und nach einer Klärfjltration
dadurch gekennzeichnet, daß man das 2-Amino-4-nitroanisol isoliert.
nach der Nitrierung und Verdünnen mit Wasser Das erfindungsgemäße Verfahren wird in der Weise
auf etwa 50 bis 100°C erhitzt, anschließend mit durchgeführt, daß man beispielsweise das 2-Amino-
Basen auf einen pH-Wert von etwa 0,6 bis 1,6 ein- anisol in konzentrierter Schwefelsäure einträgt und
stellt und nach einer Klärfiltration das 2-Aroino- xo dann mit Nitriersäure nitriert. 2-Aminoanisol und
4-nitroanisol isoliert - Nitriersäure können jedoch auch gleichzeitig zuge-
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekenn- geben werden,
zeichnet, daß man als Base Ammoniak verwendet An Stelle der Nitriersäure (Salpetersäure-Schwefel
säure-Gemisch) kennen z. B. auch wasserfreie„Salpeter-15
säure oder auch Salze der Salpetersäure, beispielsweise Kaliumnitrat, verwendet werden. Die Menge an
Nitriermittel soll jedoch der Menge an 2-Anaroanisor
etwa äquivalent sein und die Nitriertemperatur soll
+ 50C nicht übersteigen. Anschließend wird mit Was-90
ser verdünnt, wobei mindestens das doppelte Gewicht Die vorliegende Erfindung betrifft ein verbessertes Wasser verwendet wird.
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-nitroanisol Dann wird auf etwa 50 bis 1000C erwärmt, wobei
durch Nitrierung von 2-Aminoanisol. die als Nebenprodukt gebildete Diazoniumverbindung
2-Amino-4-nitroanisol ist unter der Bezeichnung zerstört wird. Bei 100°C efrolgt die Zerstörung der
Echtscharlach R Base (Colour Index, Third Edition, 35 Diazoniumverbindung zwar schneller, jedoch dauern
CI. 73130) im Handel und wird zur Erzeugung von Aufheizen und Abkühlen langer. Ein Zusatz von
wasserunlöslichen Azofarbstoffen auf der Faser nach Kupfersalzen beschleunigt die Zersetzung,
der Eisfarbentechnik verwendet. Bei der anschließenden Klarfiltration werden vor-
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