DE71576C - Verfahren zur Darstellung von Piperazin. (3 - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Piperazin. (3Info
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- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/02—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring hetero elements
- C07D295/023—Preparation; Separation; Stabilisation; Use of additives
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
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Description
Nach dem D. R. P. Nr. 60547 und dessen Zusatz-Patenten kann man das Piperazin aus
aromatischen Piperazinderivaten hydrolytisch abspalten, zu welchem Zweck Alkalien bezw.
alkalische Erden verwendbar sind.
Durch fortgesetzte Versuche ist nun festgestellt worden, dafs sich diese Abspaltung
auch durch Oxydation dieser Körper, wie der Piperazine des Benzols, Toluols, Xylols oder
Naphtalins, deren Sulfosäuren, Oxy- oder Amidoderivate, bewirken läfst. Es fand sich
hierbei, dafs für eine derartige Abspaltung, welche u. a. besonders leicht und glatt bei den
Piperazinderivaten vom Typus des Paradioxy- und Paradiamidodiphenylpiperazins verläuft,
sich u. a. chromsaures Natron gut eignet.
An folgendem Beispiel mag die Ausführung des Verfahrens ihre nähere Erläuterung finden.
27 kg sehr fein pulverisirtes Paradioxy- oder Paradiamidodiphenylpiperazin werden in 500 1
Wasser und 200 kg 66 gradiger Schwefelsäure suspendirt bezw. gelöst. In das sorgfältigst abgekühlte,
Gemisch trägt man unter tüchtigem Umrühren 53 kg fein pulverisirtes Natriumbichromat
ein, alsdann läfst man während etwa 24 Stunden ohne weitere Kühlung, aber unter
beständigem Umrühren die Reaction sich vollenden. Die von dem geringen Rückstand,
etwa durch Filtriren, getrennte Flüssigkeit wird mehrmals mit Aether ausgelaugt, wodurch man
das gebildete Chinon gewinnt, alsdann neutralisirt man die ausgelaugte Flüssigkeit mit
Kalk, trennt den Gyps- und Chromhydroxydniederschlag von der klaren Flüssigkeit und
gewinnt aus letzterer durch Destillation das Piperazin.
Wenn man z. B. vom Dioxypiperazinderivat ausgegangen ist, so erhält man durch Eindampfen
des mit Salzsäure neutralisirten Destillates direct reines salzsaures Piperazin,
welches auf Piperazinbase weiter verarbeitet wird.
Wenn man dagegen vom Diamidopiperazinderivat ausgegangen ist, enthält das Destillat
neben Piperazin auch noch Ammoniak. In solchen Fällen neutralisirt man das Destillat
mit Salzsäure, verdampft bis zur Trocknifs und trägt den Verdampfungsrückstand, welcher
salzsaures Piperazin gemischt mit Salmiak enthält, in etwa 4 Gewichtstheile 7oprocentiger,
auf dem Wasserbad erwärmter Natronlauge ein. Das frei werdende Ammoniak entweicht, während
das Piperazin sich zum gröfsten Theil in einer auf der Natronlauge schwimmenden öligen
Schicht befindet. Setzt man hierzu noch festes Natriumhydroxyd (etwa 5 Gewichtstheile) und
destillirt darauf, so gewinnt man das Piperazin direct als Handelsproduct.
Patεν τ-Anspruch:
Das durch D. R. P. Nr. 60547 nebst Zusatz-Patenten geschützte Verfahren zur Darstellung
von Piperazin mit der Mafsgabe, dafs man die Piperazine des Benzols, Toluols, Xylols oder
Naphtalins, deren Sulfosäuren, Oxy- oder Amidoderivate der Hydrolyse durch Oxydation
in neutraler oder saurer Lösung anstatt durch die nach genannten Patenten anwendbaren
Hydrolysirungsmittel unterwirft.
(2. Auflage, ausgegeben am 22. September iSgg.)
BERLIN. GEDRUCKT IN DER REICHSDRUCKEREI.
Claims (1)
- KAISERLICHESPATENTAMT.PATENTSCHRIFTKLASSE 12: Chemische Verfahren und Apparate.Verfahren zur Darstellung von Piperazin.Patentirt im Deutschen Reiche vom 4. März 1893 ab. Längste Dauer: 13. September 1905.
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