DE76881C - Verfahren zur Reinigung von rohem Toluolsulfonamid - Google Patents
Verfahren zur Reinigung von rohem ToluolsulfonamidInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/15—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Das aus Toluol technisch dargestellte Toiuolsulfonamid ist bekanntlich ein Gemisch der o-
und p-Verbindung. Man mufste bisher, um Saccharin zu fabriciren, dieses Gemisch oxydiren
und erhielt so ein o-Benzoesulfonimid, welchem ca. 40 pCt. p-Benzoesulfonamid beigemengt
sind. . Das letztere ist bekanntlich nicht süfs, macht vielmehr das Product minderwerthig.
Durch das im Folgenden beschriebene Verfahren ist es gelungen, Toiuolsulfonamid von
beigemengten Unreinigkeiten zu befreien und gleichzeitig das o- vom p-Amid zu trennen.
Damit wird der bemerkenswerthe technische Fortschritt erreicht, dafs erstens die Kosten für
die Oxydation des werthlosen p-Amids erspart werden und zweitens ein Saccharin von viel
gröfserer Reinheit und Süfskraft erhalten wird.
Das vorliegende Verfahren stützt sich auf folgende Beobachtungen:
Die Toluolsulfonamide lösen sich in alkalischen Flüssigkeiten leicht auf, wahrscheinlich
unter Bildung von Salzen:
-ti Λ
CH%
/H .
sMet.
Beim fractionirten Ausfällen der gelösten Amide mittelst stärkerer Säuren fällt zuerst das o-,
zuletzt das p-Amid aus. Diese Trennung ist allerdings keine theoretisch glatte. Man mufs
deshalb bei der technischen Anwendung des Verfahrens mit einer Anreicherung des rohen
Amids an o-Amid sich begnügen, indem man die alkalische Lösung des rohen Amids so
lange mit Säure versetzt, bis in der vorzugsweise p-Amid enthaltenden Mutterlauge nur
noch so wenig o-Amid enthalten ist, dafs sich die weitere Verarbeitung dieser letzten an
o-Amid armen Fraction auf o-Benzoesulfonimid nicht mehr lohnt.
Z. B. wird zu 170 kg rohem Toiuolsulfonamid unter Rühren eine Lösung von 40 kg
kaustischer Soda in 300 bis 500 1 Wasser gelassen. Im Amid enthaltene Unreinigkeiten
bleiben ungelöst und werden durch Filtriren beseitigt. Die so von alkaliunlöslichen Beimengungen
befreite Lösung der Amide wird durch Säurezusatz wieder ausgefällt, und zwar entweder vollständig oder in Fractionen. In
letzterem Falle läfst man z. B. zur filtrirten Lösung unter stetem Umrühren 153 kg. 2oproc.
Salzsäure fliefsen und filtrirt das abgeschiedene, an fO-Amid angereicherte Product ab. Die
Mutterlauge wird angesäuert und giebt ein an o-Amid armes »technisch reines« p-Amid, dessen
technische Verarbeitung auf o-Benzoesulfonimid sich unter gewöhnlichen Umständen nicht mehr
lohnt. Von der Zusammensetzung des zur Reinigung kommenden Rohamids hängt es ab,
wie grofs man die letzte Abfallfraction einrichten mufs.
Statt der Natronlauge kann man andere alkalisch reagirende Flüssigkeiten anwenden,
z. B. eine Lösung kaustischer Potasche.
Das Verfahren läfst sich auf verschiedene Weise modificiren. Es kommt auf dasselbe
hinaus, ob man das rohe Amid mit der äquivalenten Menge von Alkali löst und darauf
partiell fällt, oder ob man es von vornherein
mit einer ungenügenden Menge von kaustischem oder kohlensaurem Alkali oder Erdalkali behandelt,
oder ob man zunächst das Amid mit der äquivalenten Menge Alkali behandelt und hierauf weitere Mengen des Amids zusetzt. In
allen Fällen kann man den Vorgang so leiten, dafs man einen Niederschlag von »technisch
reinem« o-Amid in einer Lösung des »technisch reinen« p-Amidsalzes erhält, gerade so,
als ob man eine Lösung der Amide partiell ausgefällt hätte.
Ersetzt man die Alkalien durch kohlensaure Alkalien oder durch Erdalkalien, so tritt die
Lösung der Amide weniger leicht ein, und man thut gut, das rohe Amid mit diesen weniger
alkalischen Stoffen mehrere Male und in der Wärme zu behandeln.
Claims (1)
- Patent-Ansprüche:Verfahren zur Reinigung von rohem Toluolsulfonamid, darin, bestehend, dafs man dasselbe in Alkali löst, von etwaigen Verunreinigungen abfiltrirt und nunmehr entwedera) mit Säuren im Ueberschufs das Toluolsulfonamid fällt oderb) mit einer für die Abscheidung des Toluolsulfonamids nicht hinreichenden Säuremenge versetzt.Die Abänderung des unter i. gekennzeichneten Verfahrens, dafs man das rohe, o- und p-Toluolsulfonamid enthaltende Gemisch mit einer solchen Menge Alkali behandelt, dafs nur vorwiegend p-Toluolsulfonamid gelöst wird.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE76881C true DE76881C (de) |
Family
ID=349741
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT76881D Expired - Lifetime DE76881C (de) | Verfahren zur Reinigung von rohem Toluolsulfonamid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE76881C (de) |
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