DE189482C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE189482C DE189482C DENDAT189482D DE189482DA DE189482C DE 189482 C DE189482 C DE 189482C DE NDAT189482 D DENDAT189482 D DE NDAT189482D DE 189482D A DE189482D A DE 189482DA DE 189482 C DE189482 C DE 189482C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- alcohol
- dimethylaminoisopropyl
- ether
- hydrochloric acid
- acid salt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 benzoyl ester Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyloxan-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)O1 NOGFHTGYPKWWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- POIVWEXWFKSJHL-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)propan-2-ol Chemical class CN(C)C(C)(C)O POIVWEXWFKSJHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000003589 local anesthetic agent Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 189482 KLASSE 12 q. GRUPPE
Zusatz zum Patente 175080 vom 21. September 1904.*)
Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Juni 1905 ab. Längste Dauer: 20. September 1919.
Behandelt man den Dimethylaminoisopropylalkohol nach dem Verfahren des Hauptpatentes
175080 mit Benzoylierungsmitteln, wie z. B. .Benzoesäureanhydrid oder Benzoylchlorid,
so gelangt man zu dem Benzoylester des Dimethylaminoisopropylalkohols, der lokalanästhesierende
Eigenschaften besitzt. Dabei zeichnet sich die neue Verbindung, wie durch Versuche an Kaninchen festgestellt
wurde, vor den in der britischen Patentschrift 24631/1903 beschriebenen Benzoylverbindungen
durch eine wesentlich geringere Toxizität aus. Die Toxizität ist nur wenig
größer als diejenige der im Patent 175080 beschriebenen Benzoylalkylaminoäthanole. Im
übrigen liegt eine enge chemische Analogie mit den im britischen Patente 24631/1903
genannten Körpern nicht vor, da diese Aminoalkohole den Charakter tertiärer Alkohole
tragen, während der Dimethylaminoisopropylalkohol ein sekundärer Alkohol ist.
ι kg Dimethylaminoisopropylalkohol (vergl.
Berichte XIV [1881] S. 2407) wird in 500 g
Wasser gelöst und unter Erwärmung allmählich mit 3 kg Benzoesäureanhydrid ver-,
setzt und etwa 3 Stunden erhitzt. Alsdann wird mit verdünnter Salzsäure angesäuert,
die abgeschiedene Benzoesäure durch Abfil-35
40
45
triereri und Ausäthern entfernt und die Base durch Alkali in Freiheit gesetzt.
Die freie Base bildet ein schweres öl, das in Wasser schwer löslich ist. Das salzsaure Salz
kristallisiert aus Alkohol-Äther in schönen, großen Blättchen vom Schmelzpunkt 127 bis
1280. Das salzsaure Salz ist in Wasser sehr
leicht löslich.
800 g Dimethylaminoisopropylalkohol werden in 3 kg Äther gelöst und unter Eiskühlung
mit 1,3 kg Benzoylchlorid versetzt,
das zur Hälfte mit Äther verdünnt ist. Nach kurzer Zeit scheidet sich das salzsaure Salz
des Benzoyldimethylaminoisopropylalkohols aus. Zwecks Reinigung wird es aus Alkohol-Äther
umkristallisiert.
400 g Dimethylaminoisopropylalkohol werden in Äther und Benzol gelöst, worauf Salzsäure
bis zur Sättigung eingeleitet wird. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels und
Trocknen im Vakuum wird das salzsaure Salz des Dimethylaminoisopropylalkohols mit
6 kg Benzoylchlorid versetzt und im ölbade auf etwa 120 bis 1300 3 Stunden lang erhitzt,
wobei reichlich Salzsäuredämpfe entweichen. Das entstandene Chlorhydrat der
*) Früheres Zusatzpatent: 181287.
neuen Verbindung wird aus Alkohol-Äther umkristallisiert.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Weitere Ausbildung des durch Patent 175080 geschützten Verfahrens, darin bestehend, daß man zwecks Darstellung des Benzoylesters des Dimethylaminoisopropylalkohols an Stelle der Alkylaminoäthanole oder ihrer Salze hier den Dimethylaminoisopropylalkohol oder dessen Salze mit benzoylierenden Mitteln behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE189482C true DE189482C (de) |
Family
ID=453022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT189482D Active DE189482C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE189482C (de) |
-
0
- DE DENDAT189482D patent/DE189482C/de active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE189482C (de) | ||
| DE527393C (de) | Verfahren zur Herstellung von chlorierten Phenolen | |
| DE573722C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen | |
| DE234912C (de) | ||
| DE907650C (de) | Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-aminen-(2) | |
| DE611248C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen | |
| DE941908C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen AEthern | |
| DE960197C (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4-Stellung durch eine Sulfonsaeuredialkylamidgruppe substituierten 2-Chlorbenzoesaeuren | |
| DE118537C (de) | ||
| DE292846C (de) | ||
| DE949232C (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller basischer substituierter Essigsaeureester | |
| DE214783C (de) | ||
| DE936572C (de) | Verfahren zur Herstellung von spirocyclischen Estern der schwefligen Saeure | |
| DE568759C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-5-oxypiperidin | |
| AT228775B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(γ-Sekundäraminopropyliden)-dibenzoheptaenverbindungen und deren Salzen | |
| CH513806A (de) | Verfahren zur Herstellung von tricyclischen Verbindungen | |
| DE2623848A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2,2- dimethyl-3-(2',2'-dihalogenvinyl)-cyclopropan-1-carbonsaeureester | |
| DE822386C (de) | Verfahren zur Herstellung von Dialkyloxybenzoesaeuredialkylaminoalkylamiden | |
| DE94019C (de) | ||
| AT267053B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen Chloramphenicolbernsteinsäureestersalzes von Pyrrolidinomethyl-tetracyclin | |
| DE271434C (de) | ||
| DE269335C (de) | ||
| AT269117B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen p-Chlorphenylisopropylamino-2-oder-3-chlorpropans und ihrer Salze | |
| DE941372C (de) | Verfahren zur Herstellung von kern-mono-acylierten Phloroglucinen | |
| DE940829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenthiazinderivaten |