DE907650C - Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-aminen-(2) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-aminen-(2)

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DE907650C
DE907650C DES9089D DES0009089D DE907650C DE 907650 C DE907650 C DE 907650C DE S9089 D DES9089 D DE S9089D DE S0009089 D DES0009089 D DE S0009089D DE 907650 C DE907650 C DE 907650C
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Germany
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ethanol
iso
amines
diaryl
preparation
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DES9089D
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Inventor
Dr-Ing Hubert Jaeschke
Dr Aladar Skita
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HUBERT JAESCHKE DR ING
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HUBERT JAESCHKE DR ING
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
    • C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
    • C07C215/30—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton
    • C07C215/32—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings containing hydroxy groups and carbon atoms of six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton containing hydroxy groups and carbon atoms of two six-membered aromatic rings bound to the same carbon atom of the carbon skeleton

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-äthanol-(1)-aminen-(2) Vertreter der 1, 2 - Diaryl - äthanol - (i) - V - alkylamine-(2) können z. B. aus Benzil bzw. Benzoin bzw. ihren Derivaten mit aliphatischen Basen durch katalytische Hydrierung nach der Patentschrift 603 670 (vgl. auch Patentschrift 548 459) hergestellt werden. Diese Verbindungen können auch nach anderen Methoden, z. B. durch Reduktion des Oxims (Phenylhydrazons usw.), des Benzils bzw. Benzoins oder deren Derivaten zu den i, 2-Diaryl-äthanol-(i)-aminen-(2), z. B. CBH5 - CHOH - CHNH2 - C,Hs, und evtl. darauffolgende Alkylierung der Aminogruppe nach bekannten Verfahren erhalten werden.
  • Die i, 2-Diaryl-äthanol-(i)-amine-(2) und ihre Substitutionsprodukte haben sich als reizlose Oberflächenanästhetica erwiesen, die aber in ihrer Wirkung das unter der Handelsbezeichnung Pantocain bekannte ß-Dimethyl-amino-äthanol-p-butylaminobenzoat noch nicht erreichen.
  • Es hat sich nun herausgestellt, daB die durch die 2 asymmetrischen Kohlenstoffatome bedingte Umlagerungsmöglichkeit dieser Aminoalkohole zu stereomeren Iso-Aminoalkoholen führt, zu welchen sich die Ausgangsmaterialien verhalten wie das Ephedrin zu dem stereomeren Pseudoephedrin. Während man aber durch die Umlagerung des nach obigem Verfahren herstellbaren therapeutisch wichtigen Ephedrins zu Pseudoephedrin nach bekannten Verfahren, z. B. nach E m d e , Helv. chim, act. 12, 387 (1929), zu dem therapeutisch wertlosen Pseudoephedrin gelangt, war es sehr überraschend, daB durch die Umlagerung der nach den geschilderten Methoden erhaltenen Aminoalkohole in ihre stereomere Isoform neue isomere Aminoalkohole erhalten werden können, welche das ß-Dimethylamino-äthanol-p-butylaminobenzoat als Oberflächenanästheticum nicht nur erheblich übertreffen, sondern sich auch durch eine wesentlich geringere Giftwirkung auszeichnen.
  • So gewinnt man beispielsweise aus dem i, 2-Diphenyl-äthanol-(i)-N-butylamin-(2), C6 H;, - C H O H C H (N H ' C4 Hg) C, H" welches ein Oberflächenanästheticum ist, das zwar stärker als der unter der Handelsbezeichnung Anästhesin bekannte p-Aminobenzoesäureäthylester, aber schwächer als das ß-Dimethylamino-äthanol-p-butylaminobenzoat wirkt, durch Umlagerung über das Chlorid und Verseifung dieser Verbindung ein ISO-1, 2-Diphenyläthanol-(i)-N-butylamin-(2), C,H, - CHOH - CH(NH - C4H9)C,H5, das sich im Gegensatz zu dem isomeren Ausgangsmaterial als ein Oberflächenanästheticum erweist, das das ß-Dimethylamino-äthanol-p-butylaminobenzoatbeigeringerer Giftigkeit um mehr als das Doppelte in seiner therapeutischen Wirkung übertrifft.
  • Beispiel i Stereomeres racemisches Iso-i, 2-Diphenyiäthanol-(i)-N-butylamin-(2) 29 g racemisches i, 2-Diphenyläthanol-(i)-N-butylamin-(2) vom Fp. 137' werden in 230 ccm Chloroform gelöst und mit 24 g Phosphorpentachloridnach Weißberger und Bach, Berichte der deutschen Chemischen Gesellschaft, 64, iio2, chloriert. Erhalten wurde das i, 2-Diphenyl-N-butylamin-(2)-chlor-(i)-äthan als Hydrochlorid vom Fp. 204 bis 2o6'. 17 g dieser Substanz wurden mit go ccm Wasser bei ioo bis iio' im Bombenrohr behandelt [Emde, Helv. chim. act. 12, 387 (1929)] und auf diese Weise 12,8 g stereomeres racemisches Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i)-N-butylamin-(2) erhalten und als Hydrochlorid isoliert, in einer Ausbeute von gi °/g der Theorie, vom Fp. 172 bis i73'. Die freie Base schmilzt bei 65'. Das reine Hydrochlorid schmilzt bei i81', das glykolsaure Salz bei go bis gi'.
  • Beispiel 2 Racemisches Iso-i, 2-Diphenyläthanol-(i)-N-äthylamin-(2) Die Ausführung des Beispiels 2 ist der des Beispiels i analog. Der Schmelzpunkt der Base der Isoform liegt bei 77', der der Normalform bei 135'.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von ISO-1, 2-Diaryläthanol-(i)-aminen-(2) R - CH(OH) - C H - (N H2) - R (wobei R = Aryl bedeutet) bzw. ihren N-Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man die normalen i, 2-Diaryläthanol-(i)-amine-(2), vorzugsweise durch Überführung mit Phosphorpentachlorid in die entsprechenden Chlorsubstitutionsprodukte und anschließende Verseifung, in die stereomeren Isoaminoalkohole umlagert.
DES9089D 1941-11-15 1941-11-15 Verfahren zur Herstellung von Iso-1, 2-Diaryl-aethanol-(1)-aminen-(2) Expired DE907650C (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2160733A1 (en) * 1971-11-24 1973-07-06 Delalande Sa Benzhydryl aminoalcohols - hypotensives vasodilators analgesics and antiinflammatories

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