AT257573B - Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen SalzeInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1> EMI1.1 Als Psychotonika und zentralstimulierende Mittel werden eine erhebliche Anzahl von chemischen Verbindungen verwendet, unter denen das Coffein und seine Strukturanaloga, das 1-Phenyl-2-aminopropan und 1-Phenyl-2-methylaminopropan wohl die häufigste Anwendung gefunden haben. Diese zentralstimulierend gut wirksamen Verbindungen weisen jedoch neben einer verhältnismässig hohen Toxizität gemeinsam als häufig unerwünschte Nebenwirkung eine starke Kreislaufwirkung auf, die ihre Anwendung bei einem unter Kreislaufbelastung stehenden Personenkreis, z. B. Hypertonikern oder älteren Patienten, erschwert. Es ergab sich daher die Aufgabenstellung, Substanzen von guter zentralstimulierender Wirksamkeit und geringer Toxizität zu finden, die keine Kreislaufwirkung besitzen. Ausgehend von dem wegen seiner geringen Kreislaufwirkung und geringen Toxizität, aber auch wegen seiner fehlenden zentralen Stimulation bereits bekannten 1-(p-Chlorphenyl)-2-methyl-2-aminopropan (im weiteren Verlauf als I bezeichnet) wurde festgestellt, dass durch Benzylierung von I zum N-Benzylderivat (Hydrochlorid F = 224-225 C) eine Verbindung erhalten wird, bei der trotz geringer Toxizität und fehlender Kreislaufwirkung eine zentralstimulierende Wirkung vorhanden ist. Das ebenfalls hergestellte N- (p-Chlorbenzyl)-derivat von I (Hydrochlorid F = 259-260 C) und das N-Benzyl-N-methylderivat von I (F = 63, 5-64, 3 C) führten zunächst zu Verbindungen mit ungünstigeren pharmako- EMI1.2 therapeutischen Index auf. Darüber hinaus zeigt die Verbindung keine pharmakologisch nachweisbaren Kreislaufwirkungen. EMI1.3 oder mit Blausäure in Gegenwart einer starken organischen oder anorganischen Säure, wie Schwefelsäure hergestellt werden. Für die Herstellung der Ausgangsverbindung wird Schutz im Rahmen der Erfindung nicht begehrt. Beispiel : 0, 1 Mol Ó,Ó-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin werden in 50 ml absolutem Toloul aufgenommen, mit 0, 05 Mol Benzylchlorid versetzt und unter Feuchtigkeitsausschluss 15 Stunden unter Rückfluss erhitzt. EMI1.4 EMI1.5 <tb> <tb> < x-Dimethyl-ss- <SEP> (p-nuorphenyl)-äthylamin-oer. <SEP> : <SEP> (J <SEP> = <SEP> W,.) <SEP> % <SEP> ii <SEP> = <SEP> 7,21% <SEP> Cl-12,07% <SEP> N=4,77% <tb> gef. <SEP> : <SEP> C <SEP> = <SEP> 69, <SEP> 56% <SEP> H <SEP> = <SEP> 7, <SEP> 36% <SEP> Cl <SEP> = <SEP> 12, <SEP> 00% <SEP> N <SEP> = <SEP> 4, <SEP> 69% <SEP> <tb> <Desc/Clms Page number 2> Das als Ausgangsmaterial eingesetzte Ó,Ó-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin wurde wie folgt hergestellt : 14, 5 g NaCN werden unter Eis-Kochsalzkühlung in 34 ml Eisessig gelöst, anschliessend wird ein Gemisch aus 68 g konzentrierter Schwefelsäure und 34 ml Eisessig zugetropft, und sodann werden 4, 4 g oc, tx- Dimethyl-ss- (p-nuorphenyl)-äthanol zugefügt. Nach langsamen Erwärmen auf 50-55 C werden weitere 37, 7 g des vorstehenden Alkoholderivates zugetropft, die Lösung wird 1 h auf 70 C erwärmt, abgekühlt und 2 h bei Raumtemperatur stehengelassen. Beim Zufügen von Wasser tritt eine Trennung in 2 Schichten ein ; die organische Phase wird ausgeäthert, mit Alkalilösung, Natriumhypochloritlösung und Wasser gewaschen, abgedampft und durch einstündiges Kochen mit konzentrierter Salzsäure verseift. Anschliessend wird die Lösung mit Wasser neutral gewaschen, getrocknet, abgedampft und fraktioniert destilliert. Das EMI2.1 (x-Dimethyl-ss- (p-nuorphenyl)-äthylaminF = 185-186 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-Ó,Ó-dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze, dadurch gekennzeichnet, dass Ó,Ó-Dimethyl-ss-(p-fluorphenyl)-äthylamin mit einem Benzylhalogenid oder einem Ester von Benzylalkohol und einer Sulfonsäure umgesetzt und die so erhaltene Base gegebenenfalls in Salze übergeführt bzw. aus solchen freigemacht wird.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT591866A AT257573B (de) | 1965-03-18 | 1965-03-18 | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT591866A AT257573B (de) | 1965-03-18 | 1965-03-18 | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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AT257573B true AT257573B (de) | 1967-10-10 |
Family
ID=3580988
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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AT591866A AT257573B (de) | 1965-03-18 | 1965-03-18 | Verfahren zur Herstellung des neuen N-Benzyl-α,α-dimethyl-β-(p-fluorphenyl)-äthylamins und dessen Salze |
Country Status (1)
Country | Link |
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AT (1) | AT257573B (de) |
-
1965
- 1965-03-18 AT AT591866A patent/AT257573B/de active
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