DE28324C - Verfahren zur Darstellung des Methyläthers des Paraoxychinolins - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des Methyläthers des ParaoxychinolinsInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
KLASSE 22: Farbstoffe, Firnisse, Lacke.
Zusatz - Patent zu No. 14976 vom 16. Februar 1881.
Patentirt im Deutschen Reiche vom 11. November 1883 ab. Längste Dauer: 15. Februar i8g6.
Die im Haupt-Patent, P. R. No. 14976, beschriebene Methode zur Darstellung der Oxychinoline
läfst sich ebenfalls zur Darstellung ihrer Aether anwenden.
Im Nachstehenden beschreibe ich die Darstellung des Parachinanisols (Methyläther des
Paraoxychinolins).
Ich verfahre dabei ,wie folgt:
ι kg Paraamidoanisol,
0,8 - Paranitroanisol,
. 5 - Glycerin von 1,25 spec. Gew. und 2,8 - Schwefelsäure von 1,848 spec. Gew. werden gemischt und in einem mit Rückflufskühler versehenen Destillationsgefäfse längere Zeit auf 140 bis 1500C. erwärmt; bei weiterem Steigen der Temperatur auf 15 50 C. vollzieht sich die Reaction, welche durch Aufhörenlassen der Wärmezufuhr unter Umständen gemäfsigt werden mufs; nach 2 bis 3 Stunden ist die Reaction beendet. Man verdünnt mit dem gleichen Volumen Wasser und treibt durchKochen den unverbrauchten Nitrokörper ab, übersättigt sodann den sauren Destillationsrückstand mit Aetznatron in geringem Ueberschufs und erhält daraus das gebildete Chinanisol durch Destillation im Wasserdampfstrom. Das Destillat enthält die neue Base in wässeriger Lösung, woraus dieselbe nach dem Absättigen mit Salzsäure durch Eindampfen als salzsaures Salz erhalten wird. Zur vollständigen Reinigung des Chinanisols fällt man dasselbe durch Versetzen seiner verdünnten salzsauren Lösung mit einer Lösung von Kaliumbichromat als schwerlösliches chromsaures Salz; in Spuren beigemengte andere Basen, z. B. Anisidin, werden dabei oxydirt. Durch Destillation mit Wasserdampf gewinnt man die aus dem Chromat mit Alkali in Freiheit gesetzte Base in völlig reinem Zustande.
ι kg Paraamidoanisol,
0,8 - Paranitroanisol,
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In vorstehendem Verfahren läfst sich das Paranitroanisol durch die äquivalente Menge
von Nitrobenzol oder einer anderen Nitroverbindung, z. B. Paranitrophenol, ersetzen, da
bekanntlich die Wirkung der Nitrokörper bei der Synthese der Chinolinverbindungen vorzüglich
in der Oxydation des durch die Wechselwirkung des Amidokörpers mit Glycerin und Schwefelsäure frei werdenden Wasserstoffes besteht.
Das Parachinanisol ist bei gewöhnlicher Temperatur eine ölige Flüssigkeit von schwachem
Chinolingeruch. Dasselbe ist schwerer als Wasser und löst sich in demselben. Die wässerigen
Lösungen seiner Salze zeigen eine blaue Fluorescenz, ähnlich den Lösungen der Chininsalze.
Mit Chlorwasser und Ammoniak versetzt werden sie grün gefärbt, dann grün gefällt, ähnlich
wie unter denselben Umständen Chininsalze.
Das salzsäure Parachinanisol ist sehr leicht in Wasser löslich, ebenso das Sulfat; schwer löslich
ist das Tartrat und das saure Oxalat. Das Pikrat ist eine in Wasser beinahe unlösliche
Verbindung, welche als hellgelber Niederschlag beim Vermischen verdünnter Lösungen von
Pikrinsäure und der Base erhalten wird. Beim
Claims (1)
- Vermischen der Lösungen von salzsaurem Chinanisol und Chlorzink erhält man die Chlorzinkdoppelverbindung dieser Base in feinen Nadeln, die namentlich in stark salzsänrehaltigem Wasser schwer löslich sind.Das Parachinanisol dient für sanitäre Zwecke und Herstellung von Farben.Pateντ-Anspruch:Das Verfahren zur Darstellung von Parachinanisol durch Erhitzen eines Gemisches von Glycerin, Schwefelsäure und Paraamidoanisol in Gegenwart von Paranitroanisol bezw. Nitrobenzol, Nitrophenol oder anderen Nitrokörpern.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE28324C true DE28324C (de) |
Family
ID=304574
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT28324D Active DE28324C (de) | Verfahren zur Darstellung des Methyläthers des Paraoxychinolins |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE28324C (de) |
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0
- DE DENDAT28324D patent/DE28324C/de active Active
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