DE279549C - - Google Patents
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Classifications
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
PATENTSCHRIFT
- M 279549 KLASSE 22 δ. GRUPPE
Verfahren zur Herstellung von Selenfluoresceinen. Patentiert im Deutschen Reiche vom 18. Mai 1913 ab.
Es ist bekannt, daß die Fluoresceine in einfacher Form oder solche, die Halogene enthalten,
durch Einwirkung von Schwefelalkali, z. B. Schwefelnatrium, in Thioderivate übergehen
(Patentschrift 52139).
Die Konstitution dieser geschwefelten Farbstoffe ist durch die Arbeit von M. Wyler und
besonders durch diejenige von RichardMeyer (Berichte der deutschen Chem. Gesellschaft,
Bd. 33, S. 2570 und 2581) als die des Thiofluoresceins
festgestellt worden:
ρ pr
6 4
C6H47OH
co — ο
Bei der Wichtigkeit, welche in neuerer Zeit die Selenverbindungen für die Chemotherapie
gefunden haben, war es erwünscht, ähnliche Produkte der Selenreihe auf ihre Wirksamkeit
prüfen zu können. Es hat sich nun herausgestellt, was bisher nicht bekannt war, daß
sich die obigen Thioverbindungen entsprechenden Selenverbindungen schon auf einfache
Weise, nämlich durch Eintragung von Selen in die siedende Reaktionsflüssigkeit bilden.
Es ist dazu nicht nötig, das fertig gebildete Selennatrium, welches in reinem Zustande
höchst unbeständig und überhaupt in Präparaten von bestimmter Zusammensetzung sehr
schwer zu erhalten und aufzubewahren ist, anzuwenden, oder den höchst giftigen Selenwasserstoff
zu gebrauchen.
Es bildet sich Selenofluorescein von ziemlicher Beständigkeit, z. B. Dichlorselenofluorescein
.OH
C/C*HC
C6H2Cl2(^ C4H4
CO-O
OH.
Die Lösungen der Alkalisalze des Selen- · fluoresceins zeigen im Gegensatz zu den grüngelb fluoreszierenden der Ausgangsprodukte
keine Fluoreszenz. Es sind intensiv rot gefärbte Lösungen. Der Farbstoffcharakter
ist stark vermindert. Wolle wird in einem schmutzigen Braunrot angefärbt. Die Ausbeuten
sind gut.
Das leicht ausführbare Verfahren spricht für seinen technischen Wert.
20 kg Dichlorfluorescein werden mit 150 1
einer Natronlauge von 30 Prozent auf 120° erhitzt und allmählich innerhalb 6 Stunden
20 kg fein verteiltes metallisches Selen eingetragen. Die zuerst in Verdünnung gelbgrün fluoreszierende Lösung geht allmählich
bei weiterem Erhitzen in Farbstärke und Fluoreszenz zurück.
Wenn die blutrot gefärbte Reaktionsflüssigkeit mit Wasser verdünnt nur noch eine hellrote Färbung zeigt, die sich bei weiterem Er-
hitzen nicht mehr verändert, so ist die Reaktion beendet.
Die Reaktionsflüssigkeit wird in Wasser ein-
getragen, angesäuert und filtriert. Der Rück-' ■ stand wird in verdünnter Natronlauge gelöst,
wiederum filtriert und mit verdünnter Salzsäure angesäuert. Das rotbraune Pulver läßt
sich nur schwer kristallisiert erhalten. Um es zu reinigen, stellt man das Eisensalz dar.
Das wieder in Freiheit gesetzte Fluorescein wird nochmals in das Alkalisalz verwandelt,
nochmals durch Säure wieder in Freiheit gesetzt, schließlich auf Zusatz von etwas Tierkohle
mehrmals mit siedendem Alkohol umkristallisiert.
Man erhält alsdann feine rotbraune Kriställchen, die nicht ohne Zersetzung schmelzen.
Sie sind in Alkohol schwer, in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln und auch in
Wasser fast unlöslich.
Claims (1)
- Patent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von Selenfluoresceinen, darin bestehend, daß man Fluorescein selbst oder Halogene enthaltende Fluoresceine in alkalischer Lösung mit Selen behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE279549C true DE279549C (de) |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
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|---|---|
| DE (1) | DE279549C (de) |
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