DE141025C - - Google Patents

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DE141025C
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oxynaphtoylbenzoic
sulfuric acid
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naphtofluoran
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/16Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation
    • C07C51/295Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with inorganic bases, e.g. by alkali fusion

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)

Description

KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es hat sich ergeben, daß durch Verschmelzen der Naphtophtalide, wie z. B. Naphtophtaleün und Naphtophtaleüianhydrid (Naphtofluoran) mit Ätzalkalien unter Abspaltung eines Naphtalinrestes die in der Patentschrift 134985 beschriebene α - Oxynaphtoylbenzoesäure entsteht. Diese α-Oxynaphtoylbenzoesäure scheint somit eine größere Beständigkeit gegen Alkali zu besitzen, als die isomere ß-Oxynaphtoylbenzoesäure, welch letztere (s. Ber. d. deutsch, ehem. Ges. 16, S. 303) durch Schmelzen mit Alkali gespalten wird. Die α-Oxynaphtoylbenzoesäure ist dadurch von hoher technischer Wichtigkeit, daß sie leicht in Derivate des Naphtacenchinons übergeführt werden kann. Z. B. geht dieselbe durch Erhitzen mit konzentrierter Schwefelsäure in Oxynaphtacenchinon über, das sowohl selbst als Farbstoff verwertbar ist, als auch bei weiterer Verarbeitung andere wertvolle Farbstoffe liefert.
Beispiel: 20 kg Naphtofluoran werden mit 60 kg Ätzkali im Autoklaven 6 Stunden bei ι 500 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird in Wasser aufgelöst und mit Salz- oder Schwefelsäure angesäuert. Man erhält so einen gelben Niederschlag, der in Alkohol, Eisessig, Benzol usw. mit gelblicher Farbe äußerst leicht löslich ist und daraus kristallisiert erhalten werden kann. In wässerigen Alkalien löst sich die so gewonnene α-Oxynaphtoylbenzoesäure mit intensiv zitronengelber Farbe und wird daraus durch Säuren wieder als schwefelgelber Niederschlag ausgefällt. Die Lösung in konzentrierter Schwefelsäure ist orangebraun und wird beim Erhitzen unter Zusatz von Borsäure auf dem Wasserbade prachtvoll blaurot mit roter Fluoreszenz, indem sich a-Oxynaphtacenchinon bildet.

Claims (1)

  1. Patent-Anspruch :
    Verfahren zur Darstellung von a - Oxynaphtoylbenzoesäure, darin bestehend, daß Naphtophtalide bezw. deren Derivate mit Ätzalkali verschmolzen werden.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250663A (en) * 1990-04-19 1993-10-05 Miles Inc. Preparing essentially monomeric normal human serum albumin

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5250663A (en) * 1990-04-19 1993-10-05 Miles Inc. Preparing essentially monomeric normal human serum albumin
USRE36259E (en) * 1990-04-19 1999-07-27 Bayer Corporation Preparing essentially monomeric normal human serum albumin

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