DE449047C - Verfahren zur Darstellung von N-Monomethyl-p-aminophenol - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von N-Monomethyl-p-aminophenol

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DE449047C
DE449047C DEF54792D DEF0054792D DE449047C DE 449047 C DE449047 C DE 449047C DE F54792 D DEF54792 D DE F54792D DE F0054792 D DEF0054792 D DE F0054792D DE 449047 C DE449047 C DE 449047C
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C215/74—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C215/76—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton of the same non-condensed six-membered aromatic ring

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von N-1Wononiethyl-p-aminophenol. Bekanntlich läßt sich das N-Monometbyl -derivat des p-Aminophenols, dessen schweiel-,;aures Salz als einer der gebräuchlichsten photographischen Entwickler seit Jahren im Handel ist, durch unmittelbare Alkylierung auf technisch einfache und billige Weise schwer erhalten. Diese Tatsache und der weitere Cbelstand, daß die Alkylierung mit Hilfe der meisten üblichen Methylierungsmittel schwer im gewünschten Sinne zu leiten ist, hat vielfach Veranlassung zur Auffindung anderer mittelbarer Darstellungsverfahren gegeben. nach den Angaben der Patentschrift 2-o5 -115 z. B. setzt man p-Chlorphenol, nach denjenigen der Patentschrift :260 234 Hydrochinon mit Monomethylamin um.
  • Es wurde nun gefunden, daß man leicht zum Ziele gelangen kann, wenn man das t' ZD p-Aminophenol unter Verwendung von neutralen Lösungsmitteln und unter Erwärmen mit methylschwefelsauren Salzen behandelt. Diese Darstellungsweise ist technisch leicht und billig und führt zu guten Ausbeuten.
  • Z, Bei spie 1.
  • go Teile p-Aminophenol, 126 Teile (i 2#lo1.) inetlivischwefelsaures Natrium und 4oo Teile Wasser werden unter Rückflußkühlung etwa 6 his 8 Stunden bis zur völligen Umsetzung der Base gekocht. Innerhalb dieser Zeit wird die Verdünnung nach und nach auf etwa 6oo Teile heraufgesetzt. Die Aufarheitung des Reaktionsgernisches geschieht in der Weise, daß man die kalte Lösung zur Abscheidung des teilweise als Sulfat vorliegenden Ausgangsstoffes mit Soda behandelt und nach Absaugen des p-Aminophenols das Filtrat ausäthert. Das X--Monomethyl-p-aminophenol wird dann durch Neutralisation mit Schwefelsäure als Sulfat aus der ätherischen Lösung erhalten.
  • Nach Abzug des wiedergewonnenen, für den nächsten Ansatz ohne weiteres verwendharen Ausgangsstoffes erhält man aus i Teil p-Aminophenol die gleiche Menge des Monomethyl-p-aminophenolsulfats.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von N-Monomethyl-p-aminophenol, darin bestehend, daß man p-Aminophenol mit methylschwefelsauren Salzen unter Wärmezufuhr behandelt.
DEF54792D 1923-10-03 1923-10-03 Verfahren zur Darstellung von N-Monomethyl-p-aminophenol Expired DE449047C (de)

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