CH148956A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe.

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CH148956A
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carboxylic acid
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pyridine series
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ether
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der     Pyridinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Äther der     Pyridinreihe    gelangen  kann, wenn man     Diäthylaminoäthanol    auf     2-          Halogenpyridiri-3-cai-bonsäureanilid    in Gegen  wart säurebindender Mittel einwirken lässt.  



  Das entstandene     2-Diäthylarninoäthoxy-          pyridin-3-carbonsäui-eanilid    bildet ein gelbes  Öl. Es ist in Wasser schwer, in organischen  Lösungsmitteln und in Säuren leicht löslich.  Das farblose     Monochlorhydrat    der Base  schmilzt bei<B>172".</B>  



  Die neue Base soll als solche oder als  Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke  Verwendung finden.  



       Beispiel:     Eine Lösung von 2,8 Teilen Natrium in  überschüssigem     Diäthylaminoäthanol    wird mit  23 Teilen     2-Chlorpyridin-3-carbonsäureanilid     versetzt und im Ölbad erwärmt. Nach be  endigter Reaktion wird der überschüssige       Aminoalkohol        abdestilliert    und die neue Base  durch Aufnahme in Äther und Vertreibung    des Lösungsmittels isoliert. Durch Kristalli  sation aus Essigäther und Alkohol bekommt  man das Chlorhydrat in reiner Form.  



  Man erhält das     2-Chlorpyridin-3-cai-bon-          säureanilid    vom     Smp.    125   durch Umsetzung  von     2-Chlorpyridin-3-carbonsäurechlorid    mit  Anilin. Das 2 -     Chlorpyridi    n - 3 -     carbonsäure-          chlorid    entsteht durch Behandeln von 1     Mol     2 -     Oxypyridin    - 3 -     carbonsäure    mit 2     Uol          Phosphorpentaehlorid.    Es bildet farblose Kri  stalle vom     Snip.    56  und vom-     Sdp.    2     inin      

      98-1000.     



  An Stelle von     2-Chlorpyridin-3-earbon-          säureanilid    können auch andere     2-Halogen-          pyridin    - 3 -     carbonsäureanilide    Verwendung  finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren. zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe, dadurch gekenn zeichnet, dass man Diäthylaminoäthanol auf 2 - Halogenpyridin - 3 - carbonsäureanilid in Gegenwart säurebindender Mittel einwirken lässt. Das entstandene 2-Diäthylaminoäthoxy- pyridin-3-carbonsäureanilid bildet ein gelbes Öl. Es ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln und in Säuren leicht löslich. Das farblose Monochlorhydrat der Base schmilzt bei<B>1720.</B> Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
CH148956D 1929-08-10 1929-08-10 Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. CH148956A (de)

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