CH148957A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe.

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CH148957A
CH148957A CH148957DA CH148957A CH 148957 A CH148957 A CH 148957A CH 148957D A CH148957D A CH 148957DA CH 148957 A CH148957 A CH 148957A
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CH
Switzerland
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sep
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pyridine series
carboxylic acid
basic ether
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English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81Amides; Imides
    • C07D213/82Amides; Imides in position 3

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines     basischen    Äthers der     Pyridinreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  basischen Äther der     Pyridinreihe    gelangen  kann, wenn man     Diäthylamino-äthanol    auf       2-Halogenpy        -idin-3-carbonsäure-N-äthylanilid     in Gegenwart säurebindender Mittel einwir  ken lässt.  



  Das entstandene     2-Diätbylamirioätboxy-          pyridiii-3-carborisäiire-N-äthylanilid    bildet ein  gelbes 01. Es ist in Wasser schwer, in or  ganischen Lösungsmitteln und in Säuren leicht  löslich. Das farblose     Monochlorhydrat    der  Base schmilzt bei 142  .  



  Die neue Base soll als solche oder als  Zwischenprodukt für     therapeutische    Zwecke  Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  . Eine Lösung von 2,8 Teilen Natrium in  überschüssigem     Diäthylaminoäthanol    wird  mit 25,8 Teilen     2-Chlorpyridin-3-carbonsäure-          N-äthylanilid    versetzt und     iin    Ölbad erwärmt.  Nach beendigter Reaktion wird der über  schüssige     Aminoalkohol        abdestilliert    und die  
EMI0001.0017     
  
    neue <SEP> Base <SEP> durch <SEP> Aufnahme <SEP> in <SEP> Äther <SEP> und
<tb>  Vertreibung <SEP> des <SEP> Lösungsmittels <SEP> isoliert. <SEP> Durch
<tb>  Kristallisation <SEP> aus <SEP> Essigätliei- <SEP> und <SEP> Alkohol
<tb>  bekommt <SEP> man <SEP> das <SEP> Chlorhydrat <SEP> in <SEP> reiner <SEP> Form.
<tb>  



  Das <SEP> 2-Chlorpyridiii-3-carbonsäure-1\T-ätliyl  anilid <SEP> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 119-120 <SEP>   <SEP> erhält
<tb>  man <SEP> durch <SEP> Umsetzen <SEP> von <SEP> N-Ätliylauiliii <SEP> finit
<tb>  2-Chlorpyridin-3-carborisäurechlorid.
<tb>  



  An <SEP> Stelle <SEP> von <SEP> 2-Chlorp3-ridin-3-cai-bon  säiire-N-äthylaiiilid <SEP> können <SEP> auch <SEP> andere <SEP> 2  Halogenpyridiri-3-carbonsäure-N <SEP> -äthylaiiilide
<tb>  Verwendung <SEP> finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eine, basischen Äthers der Pyridinreihe, dadurch gekeiiri- zeichnet, dass man Diäthylaminoäthanol auf 2-Halogenpyridiri-3-carbonsäure-N- äthylanilid in Gegenwart säurebindender Mittel einwir ken lässt. Das entstandene 2-Diäthylaminoäthox@-- pyridin-3-carbonsäure-N-äthylanilid bildet ein gelbes 01. Es ist in Wasser schwer, in organischen Lösungsmitteln und in Säuren leicht löslich. Das farblose 1Monochlorhydrat der Base schmilzt bei 1420.
    Die neue Base soll als solche oder als Zwischenprodukt für therapeutische Zwecke Verwendung finden.
CH148957D 1929-08-10 1929-08-10 Verfahren zur Darstellung eines basischen Äthers der Pyridinreihe. CH148957A (de)

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