DE424030C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe

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DE424030C
DE424030C DEB109607D DEB0109607D DE424030C DE 424030 C DE424030 C DE 424030C DE B109607 D DEB109607 D DE B109607D DE B0109607 D DEB0109607 D DE B0109607D DE 424030 C DE424030 C DE 424030C
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Germany
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anthraquinone series
halides
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DEB109607D
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English (en)
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Dr Filip Kacer
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BASF SE
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BASF SE
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
    • C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
    • C09B5/30—1,2 azoles of the anthracene series

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe. In dem Hauptpatent 384674 ist ein Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen beschrieben, bei dem man auf i-Merkapto-:2-aminoanthrach»,non oder dessen Derivate aromatische Ver'bindu-igen, welche zwei oder mehr reaktionsfähige Kohlenstoffatome als Substituenten enthalten, ginwirken läßt. Als derartige aromatische Verbindungen sind u. a. die Chloride von aromatischen Dicarbonsäuren oder deren Derivate genannt.
  • Es wurde nun gefundeh, daß man zu den gleichen oder ähnlichen Farbstoffen gelangt, wenn man statt des i-Merkapto-2-aininoanthrachinons i-Halogen-2-aminoanthrachinon oder dessen Derivate verwendet und die zunächst erhaltenen Zwischenprodukte mit geeigneten, Schwefel abgebenden Substanzen, z. B. Schwefelnatrium, Natriumpolysulfid, Kaliurnxanthogenat usw., in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln behandelt.
  • Es wurde weiter gefunden, daß man hierbei die Halogenide der aromatischen Dicarbonsäuren auch durch die Halogenide von Diearbonsäuren der Fettreihe, wie Oxalsäure, Adipinsäure u. dgl., oder ihre Derivate ersetzen kann. Beispiel i.
  • io Teile des Einwirkungsproduktes von i Mol. Terephtaloylchlorid auf 2, Mol. i-Chlor-2-aminoanthrachinon, 4o Teile kristallisiertes Schwefelnatrium, io Teile Schwefel, ioo Teile Wasser und ioo Teile Alkohol werden in einem eisernen Druckgefäß mit Rührer 3 Stunden auf iSo bis 2oo' erhitzt. Nach beendeter Reaktion wird der Alkohol abdestilliert und zurückgewonnen. Die Reaktionsmasse wird mit Wasser versetzt, der unlösliche Farbstoff abfiltriert, ausgewaschen und gewünschtenfalls durch Behandeln mit Natriumhypochloritlösung weitergereinigt. Er ist in der vorliegenden Form direkt zum Färben verwendbar. Er ist identisch mit dem aus i-Merkapto-2-aminoanthrachinon und Terephtaloylchlorid erhaltenen Farbstoff. Beis.piel :2. 5 Teile des Einwirkungsproduktes von i Mol. Terephtaloylchlorid auf 2 Mol. i-Chlor-:2-aminoanthrachinon, io Teile wasserfreies Schwefelnatrium, 15 Teile Schwefel und ioo Teile Phenol werden io bis 12, Stunden zum Sieden erhitzt. Der entstehende FarbstDff wird bei 7o bis 8o' abgesaugt und mit etwas Phenol und mit Wasser gewaschen.
  • Beispiel 3.
  • 5 Teile des Einwirkungsproduktes von i Mol. Oxalylchlorid auf 2 Mol. i-Chlor-2-aminoantbrachinon, io Teile wasserfreies Schwefelnatrium, io Teile Schwefel und ioo Teile Phenol werden 5 Stunden miteinander gekocht, worauf das Reaktionsprodukt in der im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Weise aufgearbeitet wird. Der Farbstoff ist i identisch mit dem in den Patenten z8o88-> und :280883 beschriebenen Farbstoff.
  • Statt des Phenols kann man auch andere Lösungsmittel oder Gemische solcher anwenden.
  • Ersetzt man in diesem Beispiel das Oxalylchlorid durch Adipinsäurechlorid, so erhält man einen wesentlich röteren, orangegelben Farbstoff.

Claims (2)

  1. PATr-NT-ANspizücHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 384674, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle von i-'-Merkapto-2-aminoanthrachinon hier i-Halogen-2-aniinoanthrachinon oder dessen Derivate verwendet und die zunächst entstehenden Produkte mit Schwefel abgebenden Substanzen in Gegenwart oder Abwesenheit von Kondensationsmitteln behandelt.
  2. 2. Abänderung des in Anspruch i gekennzeichneten Verfahrens, darin bestehend, daß man statt der Halogenide von aromatischen Dicarbonsäurün hier die Halogenide von Dicarbonsäuren der Fettreihe oder ihren Derivaten verwertdet.
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