DE642147C - Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner HomologenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Es wurde gefunden, daß Acetylen und seine Homologen sich unter dem Einfluß von Kondensationsmitteln
mit Säurechloriden zu neuen Verbindungen umsetzen. Es ist anzunehmen,
daß eine Reaktion nach folgendem Schema eintritt:
R-COCl+ CH = C-R^R-CO-CH=CR7Cl,
worin R und R' beliebige organische Reste darstellen.
Die Halogenvinylketone können in vielen
Fällen in guter Ausbeute als solche isoliert werden, in anderen Fällen gehen sie je nach den
Arbeitsbedingungen zum Teil oder völlig in höhermolekulare Verbindungen über.
Für die Herstellung der neuen Verbindungen kommen Carbonsäurehalogenide der verschiedensten
Gruppen in Betracht; an Stelle des Acetylens können seine Homologen, wie Heptin,
Phenylacetylen und Vinylacetylen, treten. Als Kondensationsmittel eignen sich z. B. Chlorzink,
ferner Stoffe, die besonders für die Friedel-Craftssche Reaktion Verwendung finden, wie
Äluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Eisenchlorid und Borfluorid. Die Umsetzung kann mit
oder ohne Anwendung eines Lösungsmittels vorgenommen werden. In manchen Fällen empfiehlt
sich das Arbeiten unter Druck. Die gemäß der vorliegenden Erfindung erhältlichen Produkte
stellen technisch wertvolle Stoffe dar, die bei
der Herstellung von Farbstoffen, Textilhilfsmitteln,
Kunststoffen, pharmazeutischen Produkten und in der Kautschukindustrie Anwendung
finden können.
In eine Lösung von 10 Gewichtsteilen Isovaleriansäurechlorid
in 20 Gewichtsteilen Petroläther werden unter Rühren und Einleiten von
Acetylen bei 0 bis 5 ° 8 Gewichtsteile Aluminiumchlorid eingetragen. Nach einigen Stunden wird
das Reaktionsgemisch mit Eiswasser zersetzt und mit Benzol mehrere Male extrahiert. Die
benzolische Lösung wird mit Kaliumbicarbonatlösung gewaschen. Unter 12 mm Druck destilliert
das Isobutyl-^-chlorvinylketon bei 63 bis
65° in einer Ausbeute von 85°/0 über.
In 50 Gewichtsteile Acetylehlorid werden unter Rühren und Eiskühlung 85 Gewichtsteile
Aluminiumchlorid innerhalb einiger Stunden eingetragen und gleichzeitig Acetylen eingeleitet.
Das Reaktionsgemisch wird in Eiswasser eingerührt und die wäßrige Lösung meh-.
rere Male mit Benzol oder Äther ausgezogen.· Nach dem Äbdestillieren des Lösungsmittels
geht unter einem Druck von 12 mm bei 35 bis
38 ° Methyl-jS-chlorvinylketon in einer Ausbeute
von etwa 75°/0 über. ,
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Johannes Nelles und Dr. Otto Bayer in Leverkusen-I. G. Werk.
An Stelle von Aluminiumchlorid kann mit dem gleichen Erfolg auch wasserfreies sublimiertes
Eisenchlorid angewendet werden.;,*
Beispiel 3 """---. -;j-v-.
28 Gewichtsteile Benzoylchlorid werden mit 20 Gewichtsteilen Heptin unter Eiskühlung"
verrührt und 26 Gewichtsteile Zinntetrachlorid innerhalb einer Stunde zugegeben. Nach einigen
Stunden wird das braune Reaktionsgemisch unter Rühren in Eiswasser eingetragen und mit
Benzol extrahiert. Die benzolische Lösung wird mit Sodalösung und Wasser gewaschen
und mit Chlorcalcium getrocknet. Nach dem Abdestillieren des Benzols hinterbleibt ein
dunkles Öl, aus dem man durch Destillation bei 0,15 mm Druck zwischen 135 bis 138 ° Phenylchlorheptenylketon
erhalten kann. Der Rückstand stellt ein zähflüssiges Öl dar.
7 Gewichtsteile Acetylchlorid werden mit 10 Gewichtsteilen Heptin vermischt und unter
Rühren bei Temperaturen unter 10 ° innerhalb 3 Stunden 13 Gewichtsteile Aluminiumchlorid
eingetragen. Nach üblicher Aufarbeitung destilliert unter 15 mm Druck bei 96 bis 105 ° Methylchlorheptenylketon
in guter Ausbeute über.
- 100 Gewichtsteile technisches Stearinsäurechlorid werden in 100 ecm Tetrachlorkohlenstoff
gelöst und unter Einleiten von Acetylen 44 Gewichtsteile Aluminiumchlorid unter Ausschluß
. der Luftfeuchtigkeit allmählich eingetragen. ■ffeich Bee^igung der Reaktion wird die Masse
•■S^Eiswäsier eingerührt und das Reaktions-
£$&ödukt :<mit Benzol extrahiert. Nach dem
iiWäschen/ Trocknen und Abdampfen des Lösungsmittels
hinterbleibt das Heptadecylchlorvinylketon als braunes, dickflüssiges Öl, das eine
geringe Menge Stearinsäure enthält.
33 Gewichtsteile jS-Chlorpropionsäurechlorid
werden in 33 Gewichtsteilen Tetrachlorkohlenstoff gelöst und unter Außenkühlung und langsamem
Eintragen von 34 Gewichtsteilen Aluminiumchlorid Acetylen unter geringem Überdruck
(20 ecm Quecksilber) und unter kräftigem Rühren eingeleitet. Nach Beendigung der
Acetylenaufnahme wird das Reaktionsprodukt mit Eiswasser zersetzt und in üblicher Weise
aufgearbeitet. Bei der Destillation bei 16 mm Druck geht das jS-Chloräthyl-ß-chlorvinylketon
zwischen 78 und 80 ° als farbloses Öl über (Ausbeute etwa 30 Gewichtsteile).
Claims (1)
- Patentanspruch :Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen, dadurch gekennzeichnet, daß man diese mit Säurehalogeniden in Gegenwart von Kondensationsmitteln umsetzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52461D DE642147C (de) | 1935-06-01 | 1935-06-01 | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI52461D DE642147C (de) | 1935-06-01 | 1935-06-01 | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE642147C true DE642147C (de) | 1937-02-25 |
Family
ID=7193356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI52461D Expired DE642147C (de) | 1935-06-01 | 1935-06-01 | Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten des Acetylens und seiner Homologen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE642147C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0251115A3 (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-21 | Basf Aktiengesellschaft | Method for the production of beta-halovinyl- and beta,bemethod for the production of beta-halovinyl- and beta,beta-dihaloethylarylketones ta-dihaloethylarylketones |
-
1935
- 1935-06-01 DE DEI52461D patent/DE642147C/de not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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