DE60309684T2 - Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung - Google Patents

Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung Download PDF

Info

Publication number
DE60309684T2
DE60309684T2 DE60309684T DE60309684T DE60309684T2 DE 60309684 T2 DE60309684 T2 DE 60309684T2 DE 60309684 T DE60309684 T DE 60309684T DE 60309684 T DE60309684 T DE 60309684T DE 60309684 T2 DE60309684 T2 DE 60309684T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
mixture
loading substance
use according
microcapsule
gelatin
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
DE60309684T
Other languages
English (en)
Other versions
DE60309684T3 (de
DE60309684D1 (de
Inventor
Nianxi Appleton YAN
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ocean Nutrition Canada Ltd
Original Assignee
Ocean Nutrition Canada Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=28790125&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=DE60309684(T2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ocean Nutrition Canada Ltd filed Critical Ocean Nutrition Canada Ltd
Publication of DE60309684D1 publication Critical patent/DE60309684D1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE60309684T2 publication Critical patent/DE60309684T2/de
Publication of DE60309684T3 publication Critical patent/DE60309684T3/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23P—SHAPING OR WORKING OF FOODSTUFFS, NOT FULLY COVERED BY A SINGLE OTHER SUBCLASS
    • A23P10/00—Shaping or working of foodstuffs characterised by the products
    • A23P10/30—Encapsulation of particles, e.g. foodstuff additives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/501—Inorganic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A61K9/50—Microcapsules having a gas, liquid or semi-solid filling; Solid microparticles or pellets surrounded by a distinct coating layer, e.g. coated microspheres, coated drug crystals
    • A61K9/5005—Wall or coating material
    • A61K9/5021—Organic macromolecular compounds
    • A61K9/5052—Proteins, e.g. albumin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
    • B01J13/10—Complex coacervation, i.e. interaction of oppositely charged particles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2984—Microcapsule with fluid core [includes liposome]
    • Y10T428/2985—Solid-walled microcapsule from synthetic polymer
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2989—Microcapsule with solid core [includes liposome]
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/29—Coated or structually defined flake, particle, cell, strand, strand portion, rod, filament, macroscopic fiber or mass thereof
    • Y10T428/2982—Particulate matter [e.g., sphere, flake, etc.]
    • Y10T428/2991—Coated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Medical Preparation Storing Or Oral Administration Devices (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
  • Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Diese Erfindung betrifft Mikrokapseln, Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln und ihre Verwendung.
  • Hintergrund der Erfindung
  • Mikrokapseln sind definiert als kleine Feststoffteilchen oder Flüssigkeitstropfen in einer dünnen Umhüllung aus einem Hüllenmaterial, wie beispielsweise Bienenwachs, Stärke, Gelatine oder Polyacrylsäure. Sie werden beispielsweise zur Bereitstellung von Flüssigkeiten als rieselfähige Pulver oder verdichtete Feststoffe, zur Trennung von reaktiven Materialien, zur Toxizitätsverringerung, zum Schutz gegen Oxidation und/oder zur Steuerung der Freisetzungsgeschwindigkeit einer Substanz, wie z.B. eines Enzyms, Geschmacksstoffs, Nährstoffs, Arzneimittels usw., eingesetzt.
  • In den letzten fünfzig Jahren konzentrierte sich der Stand der Technik auf so genannte „einkernige" Mikrokapseln. Eines der Probleme von einkernigen Mikrokapseln ist jedoch ihre Anfälligkeit für Risse. Um die Festigkeit der Mikrokapseln zu erhöhen, ist auf dem Gebiet, der Erfindung eine Steigerung der Dicke der Mikrokapselwand bekannt. Dies führt jedoch zu einer Verringerung der Ladekapazität der Mikrokapsel. Ein weiterer Ansatz bestand in der Schaffung so genannter „mehrkerniger" Mikro-, kapseln. Das US-Patent 5.780.056 offenbart beispielsweise eine „mehrkernige" Mikrokapsel mit Gelatine als Hüllenmaterial. Diese Mikrokapseln werden durch Sprühkühlung einer wässrigen Emulsion aus Öl oder Carotinoidteilchen hergestellt, sodass die Gelatine um „Kerne" aus dem Öl oder den Carotinoidteilchen härtet. Yoshida et al. (Chemical Abstract 140735 (1990) oder japanische Patentveröffentlichung JP 01-148338, veröffentlicht am 9. Juni 1989) offenbaren einen komplexen Koazervationsvorgang zur Herstellung von Mikrokapseln, bei dem eine Emulsion aus Gelatine und Paraffinwachs zu einer Gummi-arabicum-Lösung zugesetzt und dann mit einem Tensid vermischt wird, um „mehrkernige" Mikrokapseln zu bilden. Ijichi et al. (J. Chem. Eng. Jpn. 30(5), 793–798 (1997)) mikroverkapselten große Biphenyltropfen unter Einsatz eines komplexen Koazervationsvorgangs, um mehrschichtige Mikro kapseln zu bilden. Die US-Patente 4.219.439 und 4.222.891 offenbaren "mehrkernige", ölhältige Mikrokapseln mit einem mittleren Durchmesser von 3–20 μm und einer Öltropfengröße von 1–10 μm zur Verwendung in druckempfindlichem Kopierpapier und wärmeempfindlichem Registrierpapier. Die US 6325951 offenbart ein Verfahren zur Herstellung von essbaren Ölteilchen, die in einer Hülle aus einem komplexen Koazervat eingekapselt sind. Obwohl die Festigkeit von Mikrokapseln bis zu einem gewissen Grad verbessert werden kann, indem solche Verfahren eingesetzt werden, bleibt jedoch der Bedarf an Mikrokapseln mit guter Reißfestigkeit und guter Oxidationssperrwirkung für die verkapselte Substanz, vorzugsweise in Verbindung mit hohen Ladevolumina, bestehen. Veranschaulichend für diesen Bedarf ist der derzeitige Mangel an im Handel erhältlichen „mehrkernigen" Mikrokapseln.
  • Zusammenfassung der Erfindung
  • Bereitgestellt wird eine Mikrokapsel, umfassend eine Agglomeration von primären Mikrokapseln, wobei jede einzelne primäre Mikrokapsel eine Primärhülle aufweist und die Agglomeration von einer Außenhülle eingeschlossen ist.
  • Weiters wird ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln bereitstellt, wobei das Verfahren Folgendes umfasst:
    • (a) das Bereitstellen eines wässrigen Gemischs aus einer Ladesubstanz, einer ersten Polymerkomponente von Hüllenmaterial und einer zweiten Polymerkomponente von Hüllenmaterial;
    • (b) das Einstellen des pH, der Temperatur, der Konzentration, der Mischgeschwindigkeit oder einer Kombination daraus, um ein Hüllenmaterial zu bilden, das die erste und zweite Polymerkomponente umfasst, wobei das Hüllenmaterial Primärhüllen um die Ladesubstanz bildet;
    • (c) das Kühlen des wässrigen Gemisches auf eine Temperatur über dem Gelierungspunkt des Hüllenmaterials, bis die Primärhüllen Agglomerationen bilden; und
    • (d) das weitere Kühlen des wässrigen Gemischs, um eine Außenhülle aus Hüllenmaterial um die Agglomerationen zu bilden.
  • Weiters wird ein Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln bereitstellt, wobei das Verfahren Folgendes umfasst:
    • (a) das Bereistellen eines wässrigen Gemischs aus einer ersten Polymerkomponente von Hüllenmaterial;
    • (b) das Dispergieren einer Ladesubstanz im wässrigen Gemisch;
    • (c) dann das Zusetzen einer zweiten Polymerkomponente von Hüllenmaterial zum wässrigen Gemisch;
    • (d) das Einstellen des pH, der Temperatur, der Konzentration, der Mischgeschwindigkeit oder einer Kombination daraus, um ein Hüllenmaterial zu bilden, das die erste und zweite Polymerkomponente umfasst, wobei das Hüllenmaterial Primärhüllen um die Ladesubstanz bildet;
    • (e) das Kühlen des wässrigen Gemisches auf eine Temperatur über dem Gelierungspunkt des Hüllenmaterials, bis die Primärhüllen Agglomerationen bilden; und
    • (f) das weitere Kühlen des wässrigen Gemischs, um eine Außenhülle aus Hüllenmaterial um die Agglomerationen zu bilden.
  • Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung können verwendet werden, um eine Ladesubstanz für unterschiedlichste Anwendungen aufzunehmen.
  • Kurze Beschreibung der Zeichnungen
  • 1 ist eine Lichtmikroskopaufnahme (400 x) von eingekapselten Agglomerationen von Mikrokapseln gemäß der Erfindung.
  • 2 ist eine zweite Lichtmikroskopaufnahme (400 x) von eingekapselten Agglomerationen von Mikrokapseln gemäß der Erfindung.
  • Detaillierte Beschreibung
  • Zusammensetzung:
  • Die Ladesubstanz kann praktisch jede beliebige Substanz sein, die im wässrigen Gemisch nicht vollständig löslich ist. Vorzugsweise ist die Ladesubstanz ein Feststoff, eine hydrophobe Flüssigkeit oder ein Gemisch aus einem Feststoff und einer hydrophoben Flüssigkeit. Noch bevorzugter- ist die Ladesubstanz eine hydrophobe Flüssigkeit, wie z.B. ein Fett, Öl oder Gemisch daraus. Typische Öle sind Fischöle, pflanzliche Öle, Mineralöle, Derivate davon oder Gemische daraus. Die Ladesubstanz kann eine gereinigte oder teilweise gereinigte ölige Substanz, wie z.B. eine Fettsäure, ein Triglycerid oder ein Gemisch daraus, umfassen. Omega-3-Fettsäuren, wie z.B. α-Linolensäure (18:3n3), Octadecatetraensäure (18:4n3), Eicosapentaensäure (20:5n3) (EPA) und Docosahexaensäure (22:6n3) (DHA), und Derivate davon und Gemische daraus sind bevorzugt. Fachleuten auf dem Gebiet der Erfindung sind zahlreiche Arten von Derivaten bekannt. Beispiele für geeignete Derivate sind Ester, wie z.B. Phytosterolester, verzweigte oder unverzweigte C1-C30-Alkylester, verzweigte oder unverzweigte C2-C30-Alkenylester oder verzweigte oder unverzweigte C3-C30-Cycloalkylester, insbesondere Phytosterolester und C1-C6-Alkylester. Bevorzugte Quellen für Öle sind von Wasserorganismen stammende Öle (z.B. Anchovis, Capelin, Kabeljau, Atlantischer Hering, Makrele, Menhaden, Forellenfische, Sardinen, Hai, Thunfisch usw.) und Pflanzen (z.B. Lein, Gemüse, Algen usw.). Obwohl die Ladesubstanz eine biologisch aktive Substanz sein kann oder auch nicht, sind die Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung besonders für biologisch aktive Substanzen, beispielsweise Arzneimittel, Nahrungsergänzungen, Geschmacksstoffe oder Gemi- sche davon, geeignet. Besonders bevorzugte Ladesubstanzen umfassen Antioxidantien, wie z.B. CoQ10 und Vitamin E.
  • Das Hüllenmaterial kann jedes beliebige Material sein, das eine Mikrokapsel um die Ladesubstanz von Interesse bilden kann. Typischerweise umfasst das Hüllenmaterial zumindest eine Polymerkomponente. Beispiele für Polymerkomponenten umfassen, sind jedoch nicht eingeschränkt auf, Gelatine, Polyphosphat, Polysaccharide und Gemische davon. Bevorzugte Polymerkomponenten sind Gelatine A, Gelatine B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose (CMC) oder ein Gemisch davon. Eine besonders bevorzugte Form von Typ-A-Gelatine weist eine Bloom-Festigkeit von 50–350, noch bevorzugter eine Bloom-Festigkeit von 275, auf.
  • Das Hüllenmaterial ist vorzugsweise ein Zweikomponentensystem, das aus einem Gemisch aus unterschiedlichen Arten von Polymerkomponenten besteht. Noch bevorzugter ist das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen zwei oder mehr Polymerkomponenten. Komponente A ist vorzugsweise Gelatine vom Typ A, obwohl auch andere Polymere als Komponente A möglich sind. Komponente B ist vorzugsweise Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch davon. Das eingesetzte Molverhältnis zwischen Komponente A und Komponente B hängt von der Art der Komponenten ab, beträgt jedoch typischerweise 1:5 bis 15:1. Wenn beispielsweise Gelatine vom Typ A und Polyphosphat als Komponente A bzw. B eingesetzt werden, beträgt das Molverhältnis zwischen Komponente A und Komponente B vorzugsweise 8:1 bis 12:1; wenn Gelatine vom Typ A und Gelatine vom Typ B als Komponente A bzw. Komponente B eingesetzt werden, beträgt das Molverhältnis zwischen Komponente A und Komponente B vorzugsweise 2:1 bis 1:2; und wenn Gelatine vom Typ A und Alginat als Komponente A bzw. Komponente B eingesetzt werden, beträgt das Molverhältnis zwischen Komponente A und Komponente B vorzugsweise 3:1 bis 8:1.
  • Im Hüllenmaterial können Verarbeitungshilfsmittel enthalten sein. Verarbeitungs- hilfsmittel werden aus unterschiedlichen Gründen eingesetzt. Beispielsweise können sie zur Förderung der Agglomeration der primären Mikrokapseln, zur Steuerung der Mikrokapselgröße und/oder als Antioxidantien eingesetzt werden. Antioxidanseigenschaften sind sowohl während des Vorgangs (beispielsweise während der Koazervation und/oder während des Sprühtrocknens) als auch in den Mikrokapseln nach ihrer Ausbildung (d.h. zur Verlängerung ihrer Lagerbeständigkeit) zweckdienlich. Vorzugsweise wird eine kleine Anzahl an Verarbeitungshilfsmitteln eingesetzt, die viele Funktionen ausüben. Ascorbinsäure oder ein Salz davon kann beispielsweise eingesetzt werden, um die Agglomeration der primären Mikrokapseln zu fördern, die Mikrokapselgröße zu steuern oder als Antioxidans zu agieren. Die Ascorbinsäure oder das Salz davon wird vorzugsweise in einer Menge von etwa 100 ppm bis etwa 12.000 ppm, noch bevorzugter etwa 1000 ppm bis etwa 5000 ppm, eingesetzt. Ein Salz von Ascorbinsäure, wie z.B. Natrium- oder Kaliumascorbat, ist für diesen Zweck besonders bevorzugt.
  • Die Struktur von eingekapselten Agglomerationen von Mikrokapseln gemäß der vorliegenden Erfindung ist in 1 und 2 zu sehen, die zeigen, dass kleinere (primäre) Mikrokapseln sich zusammengeballt haben und dass diese Agglomeration von Hüllenmaterial umgeben ist, sodass eine größere Mikrokapsel gebildet wird. Die einzelnen primären Mikrokapseln weisen ihre eigene getrennte Hülle auf, die als Primärhülle bezeichnet wird. Außerdem sind Zwischenräume, die zwischen den kleineren Mikrokapseln vorhanden sein können, mit mehr Hüllenmaterial gefüllt, um die kleineren Mikrokapseln zu fixieren und zu umgeben, wodurch neben der Primärhülle, welche die kleineren Mikrokapseln innerhalb der größeren Mikrokapsel bildet, eine äußerst starke Auenhülle der größeren Mikrokapsel bereitgestellt wird. In gewissem Sinne kann die eingekapselte Agglomeration von Mikrokapseln als Agglomeration von mit einer Wand umgebenen Bläschen betrachtet werden, die in einer Matrix aus Hüllenmaterial suspendiert sind, d.h. als „schaumartige" Struktur. Solch eine eingekapselte Agglomeration von Mikrokapseln stellt eine stärkere, reißfestere Struktur bereit als bisher nach dem Stand der Technik bekannt war und kann außerdem eine größere Ladung einer Ladesubstanz aufnehmen.
  • Die primären Mikrokapseln (Primärhüllen) weisen typischerweise einen mittleren Durchmesser von etwa 40 nm bis etwa 10 μm, noch bevorzugter von etwa 0,1 μm bis etwa 5 μm, noch bevorzugter von etwa 1 μm, auf. Die eingekapselten Agglomerationen (Außenhüllen) können einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm bis etwa 2000 μm, noch bevorzugter von etwa 200 μm bis etwa 1000 μm, noch bevorzugter von etwa 20 μm bis etwa 100 μm, noch bevorzugter von etwa 50 μm bis etwa 100 μm, aufweisen.
  • Die eingekapselten Agglomerationen von Mikrokapseln, die durch ein Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellt sind, weisen typischerweise eine Kombination von Ladefähigkeit und Strukturfestigkeit auf, die besser ist als bei mehrkernigen Mikro kapseln nach dem Stand der Technik. Die Ladefähigkeit für die Ladesubstanz kann in Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung mit einer mittleren Größe in Bezug auf die Außenhüllen von etwa 50 μm und einer mittleren Größe in Bezug auf die Primärhüllen von etwa 1 μm beispielsweise etwa 70 Gew.-% betragen.
  • Verfahren:
  • Beim Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln wird ein wässriges Gemisch aus einer Ladesubstanz, einer ersten Polymerkomponente von Hüllenmaterial und einer zweiten Polymerkomponente von Hüllenmaterial hergestellt. Das wässrige Gemisch kann ein mechanisches Gemisch, eine Suspension oder eine Emulsion sein. Wenn ein flüssiges Ladematerial eingesetzt wird, insbesondere eine hydrophobe Flüssigkeit, ist das wässrige Gemisch vorzugsweise eine Emulsion des Ladematerials und der Polymerkomponenten.
  • In einem noch bevorzugteren Aspekt wird eine erste Polymerkomponente in einer wässrigen Lösung bereitgestellt, vorzugsweise zusammen mit Verarbeitungshilfsmitteln, wie z.B. Antioxidantien. Anschließend kann eine Ladesubstanz im wässrigen Gemisch dispergiert werden, beispielsweise unter Einsatz eines Homogenisators. Wenn die Ladesubstanz eine hydrophobe Flüssigkeit ist, wird eine Emulsion gebil- det, in der eine Fraktion der ersten Polymerkomponente beginnt, sich um einzelnen, Tröpfchen der Ladesubstanz abzulagern, um mit der Bildung der Primärhüllen zu beginnen. Wenn die Ladesubstanz ein festes Teilchen ist, wird eine Suspension gebildet, in der eine Fraktion der ersten Polymerkomponente beginnt, sich um einzelne Teilchen abzulagern, um mit der Bildung der Primärhüllen zu beginnen. An diesem Punkt kann eine weitere wässrige Lösung einer zweiten Polymerkomponente zum wässrigen Gemisch zugesetzt werden.
  • Tröpfchen oder Teilchen der Ladesubstanz im wässrigen Gemisch weisen vorzugsweise einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 μm, noch bevorzugter weniger als 50 μm, noch bevorzugter weniger als 25 μm, auf. Tröpfchen oder Teilchen der Ladesubstanz mit einem mittleren Durchmesser von weniger als 10 μm oder we niger als 5 μm oder weniger als 3 μm oder weniger als 1 μm können eingesetzt werden. Die Teilchengröße kann unter Einsatz einer beliebigen auf dem Gebiet der Erfindung bekannten Vorrichtung gemessen werden, beispielsweise mithilfe des „CoulterTM LS230 Particle Size Analyzer", Miami, Florida, USA.
  • Die Menge der Polymerkomponenten des Hüllenmaterials, die im wässrigen Gemisch bereitgestellt ist, reicht typischerweise aus, um sowohl die Primärhüllen als auch die Außenhüllen der eingekapselten Agglomeration von Mikrokapseln zu bilden. Vorzugsweise ist die Ladesubstanz in einer Menge von etwa 1 bis etwa 15 Gew.-%, noch bevorzugter etwa 3 bis etwa 8 Gew.-%, und noch bevorzugter etwa 6 Gew.-%, des wässrigen Gemischs bereitgestellt.
  • Der pH, die Temperatur, die Konzentration, die Mischgeschwindigkeit oder eine Kombination daraus wird dann eingestellt, um die Bildung der Primärhüllen um die Tröpfchen oder Teilchen der Ladesubstanz zu beschleunigen. Wenn es mehr als eine Polymerkomponentenart gibt, findet eine komplexe Koazervation zwischen den Komponenten statt, sodass ein Koazervat gebildet wird, das sich weiter um die Ladesubstanz ablagert, sodass Primärhüllen aus Hüllenmaterial gebildet werden. Die pH-Einstellung hängt von der Art des Hüllenmaterials ab, das gebildet werden soll. Wenn beispielsweise Gelatine vom Typ A eine Polymerkomponente darstellt, dann kann der pH auf einen Wert von 3,5–5,0, vorzugsweise von 4,0–5,0, eingestellt wer- den. Wenn der pH des Gemischs zu Beginn im gewünschten Bereich liegt, dann ist nur wenig oder keine pH-Einstellung erforderlich. Die Anfangstemperatur des wässrigen Gemischs wird vorzugsweise auf einen Wert von etwa 40 °C bis etwa 60 °C, noch bevorzugter zumindest etwa 50 °C, eingestellt. Das Mischen wird vorzugsweise so durchgeführt, dass eine gute Durchmischung stattfindet, ohne dass die Mikrokapseln bei ihrer Bildung brechen. Die speziellen Mischparameter hängen von der Art der verwendeten Vorrichtung ab. Verschiedene Arten von auf dem Gebiet der Erfindung bekannten Mischvorrichtungen können eingesetzt werden. Besonders gut geeignet ist ein Axialrührer, wie z.B. LightninTM A310 oder A510.
  • Das wässrige Gemisch kann dann unter Regelung der Abkühlgeschwindigkeit und der Mischparameter gekühlt werden, um eine Agglomeration der Primärhüllen zu erlauben, sodass eingekapselte Agglomerationen von Primärhüllen gebildet werden. Die eingekapselten Agglomerationen sind separate Teilchen. Es ist von Vorteil, die Temperatur während der Bildung der eingekapselten Agglomerationen über dem Gelierungspunkt des Hüllenmaterials zu halten und überschüssiges Hüllenmaterial eine dickere Außenhülle bilden zu lassen. Es ist auch möglich, an diesem Punkt mehr Polymerkomponenten zuzusetzen, entweder von der gleichen Art oder einer anderen Art, um so die Außenhülle dicker zu machen und/oder Mikrokapseln mit einer Primär- und einer Außenhülle aus unterschiedlichen Zusammensetzungen herzustellen. Die Temperatur wird vorzugsweise mit einer Geschwindigkeit von 1 °C/10 Minuten gesenkt, bis eine Temperatur von etwa 5 °C bis etwa 10 °C, vorzugsweise etwa 5 °C, erreicht wird. Die Außenhülle kapselt die Agglomeration von Primärhüllen ein, um eine starre eingekapselte Agglomeration von Mikrokapseln zu bilden.
  • An diesem Punkt kann ein Vernetzer zugesetzt werden, um die Steifigkeit der Mikrokapseln durch Vernetzung des Hüllenmaterials in sowohl der Außen- als auch der Primärhülle weiter zu erhöhen und die Hüllen sowohl in wässrigen als auch öligen Medien unlöslich zu machen. Jeder beliebige geeignete Vernetzer kann eingesetzt werden, und die Wahl des Vernetzers hängt zum Teil von der Wahl des Hüllenmate- rials ab. Bevorzugte Vernetzer sind enzymatische Vernetzer (z.B. Transglutaminase), Aldehyde (z.B. Formaldehyd oder Glutaraldehyd), Gerbsäure, Alaun oder ein Gemisch daraus. Wenn die Mikrokapseln zur Zufuhr einer biologisch aktiven Substanz zu einem Organismus eingesetzt werden sollen, dann sind die Vernetzer vorzugsweise nicht toxisch oder weisen ausreichend niedrige Toxizität auf. Die eingesetzte Vernetzermenge hängt von der Art des Hüllenmaterials ab und kann so eingestellt werden, dass mehr oder weniger Struktursteifigkeit bereitgestellt wird. Wenn beispielsweise Gelatine vom Typ A im Hüllenmaterial eingesetzt wird, dann wird der Vernetzer herkömmlicherweise in einer Menge von etwa 1,0 bis etwa 5 Gew.-%, vorzugsweise etwa 2,5 Gew.-%, der Gelatine vom Typ A eingesetzt. Im Allgemeinen können Fachleute auf dem Gebiet der Erfindung die gewünschte Menge in allen Fällen mithilfe von einfachen Versuchen routinemäßig bestimmen.
  • Schließlich können die Mikrokapseln mit Wasser gewaschen und/oder getrocknet werden, um ein rieselfähiges Pulver zu erhalten. Das Trocknen kann mithilfe einer Reihe von Verfahren erfolgen, die auf dem Gebiet der Erfindung bekannt sind, wie z.B. durch Gefriertrocknen, Trocknen mit Ethanol oder Sprühtrocknen. Sprühtrocknen ist ein besonders bevorzugtes Verfahren zum Trocknen der Mikrokapseln. Sprühtrocknungsverfahren sind in K. Masters, Spray Drying Handbook, 5. Aufl., Longman Scientific Technical UK (1991), geoffenbart, dessen Offenbarung durch Verweis hierin aufgenommen ist.
  • Anwendungen:
  • Die durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung hergestellten Mikrokapseln können eingesetzt werden, um Flüssigkeiten als rieselfähige Pulver oder verdichtete Feststoffe bereitzustellen, eine Substanz zu lagern, reaktive Substanzen zu trennen, die Toxizität einer Substanz zu verringern, eine Substanz vor Oxidation zu schützen, eine Substanz in eine bestimmte Umgebung zuzuführen und/oder die Freisetzungsgeschwindigkeit einer Substanz zu regeln. Im Speziellen können die Mikrokapseln verwendet werden, um eine biologisch aktive Substanz zu ernährungsbezogenen oder medizinischen Zwecken zu einem Organismus zuzuführen. Die biologisch akti- ve Substanz kann beispielsweise eine Nahrungsergänzung, ein Geschmacksstoff, ein Arzneimittel und/oder ein Enzym sein. Der Organismus ist vorzugsweise ein Säugetier, noch bevorzugter ein Mensch. Mikrokapseln, welche die biologisch aktive Substanz enthalten, können beispielsweise in Nahrungsmitteln oder Getränkten oder in Arzneimittelzufuhrsystemen enthalten sein. Eine Verwendung der Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung zur Formulierung einer Nahrungsergänzung für Nahrungsmittel für Menschen ist besonders bevorzugt.
  • Mikrokapseln der vorliegenden Erfindung weisen gute Reißfestigkeit auf, was dazu beiträgt, das Aufbrechen der Mikrokapseln während ihrer Inkorporation in Nahrungsmittel oder andere Formulierungen zu verringern oder zu verhindern. Außerdem sind die Mikrokapselhüllen sowohl in wässrigen als auch in öligen Lösungen un löslich und tragen dazu bei, eine Oxidation und/oder Qualitätsverlust der Ladesubstanz während der Herstellung der Mikrokapseln, langfristiger Lagerung und/oder der Inkorporation der Mikrokapseln in ein Formulierungsvehikel, z.B. Nahrungsmittel, Getränke, nutrazeutische Formulierungen oder pharmazeutische Formulierungen, zu verhindern.
  • Beispiele
  • Beispiel 1:
  • 54,4 g 275-Bloom-Gelatine vom Typ A (isoelektrischer Punkt etwa 9) wurden unter Rühren bei 50 °C mit 600 g entionisiertem Wasser, das 0,5% Natriumascorbat enthielt, vermischt, bis sie vollkommen gelöst war. 5,45 g Natriumpolyphosphat wurden in 104 g entionisiertem Wasser, das 0,5% Natriumascorbat enthielt, gelöst. 90 g eines Fischölkonzentrats, das 30% Eicosapentaensäureethylester (EPA) und 20% Docosahexaensäureethylester (DHA) enthielt (erhältlich von Ocean Nutrition Canada Ltd.), wurden mithilfe eines Hochgeschwindigkeitshomogenisators PolytronTM mit 1,0% eines Antioxidans (Mischung aus natürlichem Geschmacksstoff, Tocopherolen und Citronensäure, erhältlich als DuralxTM von KalsecTM) in der Gelatinelösung dispergiert. Eine Öl-in-Wasser-Emulsion wurde gebildet. Die Öltröpfchengröße wies eine enge Verteilung auf, wobei die mittlere Größe etwa 1 μm betrug, gemessen mit- hilfe eines „CoulterTM LS230 Particle Size Analyzer". Die Emulsion wurde bei 50 °C mit 700 g entionisiertem Wasser, das 0,5% Natriumascorbat enthielt, verdünnt. Die Natriumpolyphosphatlösung wurde dann zur Emulsion zugesetzt und mit einem LightninTM-Rührer bei 600 U/min vermischt. Anschließend wurde der pH mit einer 10%igen wässrigen Essigsäurelösung auf 4,5 eingestellt. Während der pH-Einstellung und des Abkühlungsschritts, der auf die pH-Einstellung folgte, bildete sich aus der Gelatine und dem Polyphosphat, die auf die Öltröpfchen aufgebracht waren, ein Koazervat, sodass primäre Mikrokapseln gebildet wurden. Das Abkühlen wurde bis über den Gelierungspunkt der Gelatine und des Polyphosphats fortgesetzt, und die primären Mikrokapseln begannen unter Rühren zu agglomerieren und Klumpen zu bilden. Nach weiterem Abkühlen des Gemischs umhüllte ein Polymer, das in der wässrigen Phase verblieben war, die Klumpen aus primären Mikrokapseln weiter, sodass eine eingekapselte Agglomeration von Mikrokapseln mit einer Außenhülle und einer mittleren Größe von 50 μm gebildet wurde. Sobald die Temperatur auf 5 °C gesunken war, wurden 2,7 g 50%iges Glutaraldehyd zum Gemisch zugesetzt, um die Hülle weiter zu stärken. Dann wurde das Gemisch auf Raumtemperatur erwärmt und 12 Stunden lang gerührt. Schließlich wurde die Mikrokapselsuspension mit Wasser gewaschen. Die gewaschene Suspension wurde dann sprühgetrocknet, um ein rieselfähiges Pulver zu erhalten. Eine Ladefähigkeit von 60% wurde erreicht.
  • Beispiel 2:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 0,25% Natriumascorbat eingesetzt wurden. Eine Ladefähigkeit von 60% wurde erreicht.
  • Beispiel 3:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass kein Ascorbat eingesetzt wurde. Eine Ladefähigkeit von 60% wurde erreicht.
  • Beispiel 4:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 105 g Fischölkonzentrat eingesetzt wurden und eine Ladefähigkeit von 70% erreicht wurde.
  • Beispiel 5:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass auf Triglycerid- (TG-) Fischöl (er hältlich von Ocean Nutrition Canada Ltd.) aufgetragen wurde und nicht auf Ethylester-Fischöl.
  • Beispiel 6:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Gelatine (Typ A) und Gummi arabicum als Polymerkomponenten des Hüllenmaterials eingesetzt wurden.
  • Beispiel 7:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass 150-Bloom-Gelatine (Typ A) und Polyphosphat als Polymerkomponenten des Hüllenmaterials und 105 g Fischölkonzentrat eingesetzt wurden, um eine Ladefähigkeit von 60% zu erreichen.
  • Beispiel 8:
  • Eingekapselte Agglomerationen von Mikrokapseln wurden gemäß dem Verfahren aus Beispiel 1 hergestellt, mit der Ausnahme, dass Transglutaminase eingesetzt wurde, um das Hüllenmaterial zu vernetzen.
  • Beispiel 9: Bewertung der Mikrokapseln
  • Die Mikrokapseln aus den Beispielen 1–8 wurden hinsichtlich ihrer mechanischen Festigkeit, der Qualität des eingekapselten Öls und der Oxidationsbeständigkeit beurteilt.
  • Die Mikrokapselhüllenfestigkeit wurde beurteilt, indem eine vorgegebene Menge des hergestellten Mikrokapselpulvers aus den einzelnen Beispielen 1–8 bei 25 °C 30 Minuten lang in eine Zentrifuge SorvallTM Super T-21 bei 34.541 g gegeben wurde. Das ursprüngliche und das zentrifugierte Pulver wurden mit Hexan gewaschen, um 01 zu extrahieren, das aufgrund eines Bruchs der Hülle unter der Zentrifugalkraft von den Mikrokapseln freigesetzt wurde. Das Verhältnis zwischen dem Prozentsatz an freiem 01 von den zentrifugierten Pulvern und den ursprünglichen Pulvern wird als Indikator für die Hüllenfestigkeit verwendet. Je niedriger das Verhältnis, desto stärker ist die Hülle der Mikrokapseln.
  • Die Ölqualität in den Mikrokapseln wurde beurteilt, indem die Hüllen der hergestellten Mikrokapselpulver aus den einzelnen Beispielen 1–8 mithilfe einer Mühle aufgebrochen wurden. Das eingekapselte Öl wurde dann mit Hexan extrahiert. Der Peroxidwert (PW) wurde gemäß dem „American Oil Chemist Society Method" (AOCS Official Method Cd 8–53: Peroxide Value) analysiert. Eine hoher PW weist auf eine höhere Konzentration von primären Oxidationsprodukten im eingekapselten Öl hin.
  • Eine höhere Oxidationsbeständigkeit wurde bestimmt, indem das hergestellte Mikrokapselpulver aus den einzelnen Beispielen 1–8 in eine Sauerstoffbombe (OxipresTM MIKROLAB AARHUS A/S, Dänemark) mit einem anfänglichen Sauerstoffdruck von 5 bar und einer konstanten Temperatur von 65 °C gegeben wurde. Als das eingekapselte Fischöl zu oxidieren begann, wurde der Sauerstoffdruck gesenkt. Die Zeit, zu der der Sauerstoffdruck zu sinken begann, wird als Induktionszeit bezeichnet. Eine längere Induktionszeit bedeutet, dass der Inhalt der Mikrokapseln besser vor Oxidation geschützt ist.
  • Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Diese Ergebnisse zeigen, dass die agglomerierten Mikrokapseln, die gemäß der vorliegenden Erfindung hergestellt wurden, hervorragende Festigkeit und Beständigkeit gegenüber Oxidation der eingekapselten Ladesubstanz aufweisen. Tabelle 1
    Figure 00150001
  • Weitere Vorteile, die offensichtlich sind und der Erfindung inhärent sind, sind für Fachleute auf dem Gebiet der Erfindung offensichtlich. Es versteht sich, dass bestimmte Merkmale und Kombinationen untereinander zweckdienlich sind und ohne Verweis auf die anderen Merkmale und Kombinationen untereinander eingesetzt werden können. Dies wird durch den Schutzumfang der Ansprüche bereitgestellt und ist in diesem enthalten. Da zahlreiche Ausführungsformen der Erfindung umgesetzt werden können, ohne von ihrem Schutzumfang abzuweichen, versteht sich, dass alle hierin dargelegten oder in den beiliegenden Zeichnungen gezeigten Inhalte im veranschaulichenden und nicht im einschränkenden Sinne zu interpretieren sind.

Claims (120)

  1. Mikrokapsel, umfassend eine Agglomeration von primären Mikrokapseln, wobei jede einzelne primäre Mikrokapsel eine Primärhülle aufweist und die Agglomeration von einer Außenhülle eingeschlossen ist.
  2. Mikrokapsel nach Anspruch 1, worin die Außenhülle eine Matrix aus Hüllenmaterial ist, das die Agglomeration umgibt, um eine schaumartige Struktur zu bilden.
  3. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin das Hüllenmaterial Gelatine, Polyphosphat, Polysaccharid oder ein Gemisch davon umfasst.
  4. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin das Hüllenmaterial Gelatine vom Typ A, Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch davon umfasst.
  5. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat ist.
  6. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen Gelatine A und einer oder mehreren Polymerkomponenten ist, die aus der aus Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin und Carboxymethylcellulose bestehenden Gruppe ausgewählt sind.
  7. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen Gelatine A und Polyphosphat ist.
  8. Mikrokapsel nach Anspruch 3, worin das Hüllenmaterial weiters ein Antioxidans umfasst.
  9. Mikrokapsel nach Anspruch 8, worin das Antioxidans Ascorbinsäure oder ein Salz davon ist.
  10. Mikrokapsel nach Anspruch 8, worin das Antioxidans Natriumascorbat ist.
  11. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm bis etwa 2.000 μm aufweist.
  12. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 20 μm bis etwa 1.000 μm aufweist.
  13. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 20 μm bis etwa 100 μm aufweist.
  14. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 50 μm bis etwa 100 μm aufweist.
  15. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 40 nm bis etwa 10 μm aufweisen.
  16. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Primärhüllen einen mittleren Durch- messer von etwa 0,1 μm bis etwa 5 μm aufweisen.
  17. Mikrokapsel nach Anspruch 2, worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm aufweisen.
  18. Mikrokapsel nach Anspruch 2 mit einer Tragefähigkeit für eine Ladesubstanz von bis zu etwa 70 Gew.-%.
  19. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz ein Feststoff, eine Flüssigkeit oder ein Gemisch daraus ist.
  20. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz Fett, Öl oder ein Gemisch daraus ist.
  21. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz eine biologisch aktive Substanz ist.
  22. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz eine Nahrungsergänzung ist.
  23. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz ein Triglycerid, eine Omega-3-Fettsäure, ein Ester einer Omega-3-Fettsäure und/oder ein Gemisch daraus ist.
  24. Mikrokapsel nach Anspruch 2, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz ein Phytosterolester von Docosahexaensäure und/oder Eicosapentaensäure, ein C1-C6-Alkylester von Docosahexaensäure und/oder Eicosapentaensäure und/oder ein Gemisch daraus ist.
  25. Mikrokapsel nach Anspruch 24, worin die Ladesubstanz Eicosapentaensäureethylester und Docosahexaensäureethylester ist, die Primärhülle aus Gelatine A und einem Polyphosphat besteht und die Außenhülle eine Matrix aus Gelatine A und ei- nein Polyphosphat ist.
  26. Mikrokapsel nach Anspruch 25, worin das Polyphosphat in der Primärhülle und in der Außenhülle Natriumpolyphosphat ist.
  27. Mikrokapsel nach Anspruch 25, worin die Außenhülle weiters ein Antioxidans umfasst, worin das Antioxidans Ascorbinsäure oder das Salz davon ist.
  28. Verfahren zur Herstellung von Mikrokapseln, wobei das Verfahren Folgendes umfasst: (a) das Bereitstellen eines wässrigen Gemischs aus einer Ladesubstanz, einer ersten Polymerkomponente von Hüllenmaterial und einer zweiten Polymerkom ponente von Hüllenmaterial; (b) das Einstellen des pH, der Temperatur, der Konzentration, der Mischgeschwindigkeit oder einer Kombination daraus, um ein Hüllenmaterial zu bilden, das die erste und zweite Polymerkomponente umfasst, wobei das Hüllenmaterial Primärhüllen um die Ladesubstanz bildet; (c) das Kühlen des wässrigen Gemisches auf eine Temperatur über dem Gelierungspunkt des Hüllenmaterials, bis die Primärhüllen Agglomerationen bilden; und (d) das weitere Kühlen des wässrigen Gemischs, um eine Außenhülle aus Hüllenmaterial um die Agglomerationen zu bilden.
  29. Verfahren nach Anspruch 28, worin die erste Polymerkomponente Gelatine vom Typ A ist.
  30. Verfahren nach Anspruch 28, worin die zweite Polymerkomponente Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch daraus ist.
  31. Verfahren nach Anspruch 28, worin die zweite Polymerkomponente Polyphosphat ist.
  32. Verfahren nach Anspruch 28, worin die Ladesubstanz Fett, Öl oder ein Gemisch daraus ist und als Emulsion im wässrigen Gemisch dispergiert ist.
  33. Verfahren nach Anspruch 28, worin die Ladesubstanz ein Triglycerid, eine Omega-3-Fettsäure, ein Ester einer Omega-3-Fettsäure und/oder ein Gemisch daraus ist.
  34. Verfahren nach Anspruch 28, worin die Ladesubstanz in einer Menge von etwa 1 bis etwa 15 Gew.-% des wässrigen Gemischs bereitgestellt ist.
  35. Verfahren nach Anspruch 28, worin in Teil (a) ein Antioxidans zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  36. Verfahren nach Anspruch 28, worin in Teil (a) Ascorbinsäure oder ein Salz davon zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  37. Verfahren nach Anspruch 28, worin in Teil (a) Natriumascorbat zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  38. Verfahren nach Anspruch 28, worin der pH auf einen Wert von 3,5 bis 5,0 eingestellt wird.
  39. Verfahren nach Anspruch 28, worin der pH auf einen Wert von 4,0 bis 5,0 eingestellt wird.
  40. Verfahren nach Anspruch 28, worin die Temperatur anfangs etwa 40 °C bis etwa 60 °C beträgt.
  41. Verfahren nach Anspruch 28, worin die Temperatur anfangs etwa 50 °C beträgt.
  42. Verfahren nach Anspruch 28, worin das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 1 °C/10 min gekühlt wird.
  43. Verfahren nach Anspruch 28, worin das Gemisch solange gekühlt wird, bis es eine Temperatur von etwa 5 °C bis etwa 10 °C erreicht.
  44. Verfahren nach Anspruch 28, worin das Gemisch solange gekühlt wird, bis es eine Temperatur von etwa 5 °C erreicht.
  45. Verfahren nach Anspruch 28, weiters als Schritt (g) das Zusetzen eines Vernetzers zur Vernetzung des Hüllenmaterials umfassend.
  46. Verfahren nach Anspruch 45, worin der Vernetzer ein enzymatischer Vernetzer, ein Aldehyd, Gerbsäure, Alaun oder ein Gemisch daraus ist.
  47. Verfahren nach Anspruch 45, worin der Vernetzer Glutaraldehyd ist.
  48. Verfahren nach Anspruch 45, worin der Vernetzer Transglutaminase ist.
  49. Verfahren nach Anspruch 28, weiters den Schritt des Trocknens der Mikrokapseln umfassend.
  50. Verfahren nach Anspruch 28, worin Schritt a) (i) das Bereistellen eines wässrigen Gemischs aus einer ersten Polymerkomponente von Hüllenmaterial; (ii) das Dispergieren einer Ladesubstanz im wässrigen Gemisch; dann (iii) das Zusetzen einer zweiten Polymerkomponente von Hüllenmaterial zum wässrigen Gemisch umfasst.
  51. Verfahren nach Anspruch 50, worin die erste Polymerkomponente Gelatine vom Typ A ist.
  52. Verfahren nach Anspruch 50, worin die zweite Polymerkomponente Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch daraus ist.
  53. Verfahren nach Anspruch 50, worin die zweite Polymerkomponente Polyphosphat ist.
  54. Verfahren nach Anspruch 50, weiters in Teil (c) das Zusetzen von mehr Polymerkomponenten zum wässrigen Gemisch umfassend.
  55. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Ladesubstanz Fett, Öl oder ein Gemisch daraus ist und als Emulsion im wässrigen Gemisch dispergiert ist.
  56. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Ladesubstanz ein Triglycerid, eine Omega-3-Fettsäure, ein Ester einer Omega-3-Fettsäure und/oder ein Gemisch daraus ist.
  57. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Ladesubstanz in einer Menge von etwa 1 bis etwa 15 Gew.-% des wässrigen Gemischs bereitgestellt ist.
  58. Verfahren nach Anspruch 50, worin in Teil (a) ein Antioxidans zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  59. Verfahren nach Anspruch 50, worin in Teil (a) Ascorbinsäure oder ein Salz davon zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  60. Verfahren nach Anspruch 50, worin in Teil (a) Natriumascorbat zum wässrigen Gemisch zugesetzt wird.
  61. Verfahren nach Anspruch 50, worin der pH auf einen Wert von 3,5–5,0 eingestellt wird.
  62. Verfahren nach Anspruch 50, worin der pH auf einen Wert von 4,0–5,0 eingestellt wird.
  63. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Temperatur anfangs etwa 40 °C bis etwa 60 °C beträgt.
  64. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Temperatur anfangs etwa 50 °C beträgt.
  65. Verfahren nach Anspruch 50, worin das Gemisch mit einer Geschwindigkeit von 1 °C/10 min gekühlt wird.
  66. Verfahren nach Anspruch 50, worin das Gemisch solange gekühlt wird, bis es eine Temperatur von etwa 5 °C bis etwa 10 °C erreicht.
  67. Verfahren nach Anspruch 50, worin das Gemisch solange gekühlt wird, bis es eine Temperatur von etwa 5 °C erreicht.
  68. Verfahren nach Anspruch 50, weiters als Schritt (g) das Zusetzen eines Vernetzers zur Vernetzung des Hüllenmaterials umfassend.
  69. Verfahren nach Anspruch 68, worin der Vernetzer ein enzymatischer Vernetzer; ein Aldehyd, Gerbsäure, Alaun oder ein Gemisch daraus ist.
  70. Verfahren nach Anspruch 68, worin der Vernetzer Glutaraldehyd ist.
  71. Verfahren nach Anspruch 68, worin der Vernetzer Transglutaminase ist.
  72. Verfahren nach Anspruch 50, weiters den Schritt des Trocknens der Mikrokapseln umfassend.
  73. Verfahren nach Anspruch 50, worin die Ladesubstanz C1-6-Alkylester von Eicosapentaensäure und Docosahexaensäure umfasst und die Polymerkomponente aus Gelatine A und einem Polyphosphat zusammengesetzt ist.
  74. Mikrokapseln, die durch ein Verfahren nach Anspruch 28 hergestellt sind.
  75. Mikrokapseln, die durch ein Verfahren nach Anspruch 50 hergestellt sind.
  76. Mikrokapseln, die durch ein Verfahren nach Anspruch 73 hergestellt sind.
  77. Verwendung einer Mikrokapsel zur Zufuhr einer Ladesubstanz zu einem Subjekt, worin die Mikrokapsel eine Agglomeration von primären Mikrokapseln umfasst, wobei jede einzelne primäre Mikrokapsel eine Primärhülle aufweist und die Agglomeration von einer Außenhülle eingeschlossen ist, worin die Ladesubstanz in der primären Mikrokapsel eingeschlossen ist, um eine Ladesubstanz einem Subjekt zuzuführen.
  78. Verfahren nach Anspruch 77, worin die Außenhülle eine Matrix aus Hüllenmaterial ist, das die Agglomeration umgibt, um eine schaumartige Struktur zu bilden.
  79. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial Gelatine, Polyphosphat, Polysaccharid oder ein Gemisch daraus umfasst. Verwendung nach Anspruch 78; worin das Hüllenmaterial Gelatine vom Typ A, Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch daraus umfasst.
  80. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial Gelatine vom Typ A mit einer Bloom-Festigkeit von 50 bis 350 ist.
  81. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat ist.
  82. Verwendung nach Anspruch 77, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen zwei oder mehr Polymerkomponenten ist.
  83. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen Gelatine A und einem oder mehreren Polymeren aus Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin und Carboxymethylcellulose ist.
  84. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen Gelatine B und einem oder mehreren Polymeren aus Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin und Carboxymethylcellulose ist.
  85. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial ein komplexes Koazervat zwischen Gelatine A und Polyphosphat ist.
  86. Verwendung nach Anspruch 86, worin die Gelatine A und das Polyphosphat in einem Molverhältnis von 8:1 bis 12:1 vorhanden sind.
  87. Verwendung nach Anspruch 78, worin das Hüllenmaterial weiters ein Antioxidans umfasst.
  88. Verwendung nach Anspruch 88, worin das Antioxidans Ascorbinsäure oder ein Salz davon ist.
  89. Verwendung nach Anspruch 88, worin das Antioxidans Natriumascorbat ist.
  90. Verwendung nach Anspruch 88, worin das Antioxidans CoQ10 oder Vitamin E ist.
  91. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm bis etwa 2.000 μm aufweist.
  92. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 20 μm bis etwa 1.000 μm aufweist.
  93. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Außenhülle einen mittleren Durchmesser von etwa 20 μm bis etwa 100 μm aufweist.
  94. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Außenhülle einen mittleren Durch- messer von etwa 50 μm bis etwa 100 μm aufweist.
  95. Verwendung nach Anspruch 78, worin die Primärhülle Gelatine, Polyphosphat, Polysaccharid oder ein Gemisch daraus umfasst.
  96. Verwendung nach Anspruch 78, worin die Primärhülle Gelatine vom Typ A, Gelatine vom Typ B, Polyphosphat, Gummi arabicum, Alginat, Chitosan, Carrageen, Pektin, Carboxymethylcellulose oder ein Gemisch daraus umfasst.
  97. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 40 nm bis etwa 10 μm aufweisen.
  98. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 0,1 μm bis etwa 5 μm aufweisen.
  99. Verwendung nach Anspruch 77; worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm bis etwa 5 μm aufweisen.
  100. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Primärhüllen einen mittleren Durchmesser von etwa 1 μm aufweisen.
  101. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz bis zu etwa 70 Gew.-% der Mikrokapsel ausmacht.
  102. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz ein Feststoff, eine Flüssigkeit oder ein Gemisch daraus ist.
  103. Verwendung nach Anspruch 77, eine Ladesubstanz umfassend, worin die Ladesubstanz Fett, Öl oder ein Gemisch daraus ist.
  104. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz eine biologisch aktive Substanz ist.
  105. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz ein Arzneimittel ist.
  106. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz ein Enzym ist.
  107. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz eine Nahrungsergänzung ist.
  108. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz ein Triglycerid, eine Omega-3-Fettsäure, ein Ester einer Omega-3-Fettsäure und/oder ein Gemisch daraus ist.
  109. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz ein Phytosterolester von Docosahexaensäure und/oder Eicosapentaensäure, ein C1-C6-Alkylester von Docosahexaensäure und/oder Eicosapentaensäure oder ein Gemisch daraus ist.
  110. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz α-Linolensäure, Octadecatetraensäure, Eicosapentaensäure, Docosahexaensäure, ein Derivat davon oder ein Gemisch daraus ist.
  111. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz CoQ10 oder Vitamin E ist.
  112. Verwendung nach Anspruch 77, worin das Subjekt ein Säugetier ist.
  113. Verwendung nach Anspruch 77, worin das Subjekt ein Mensch ist.
  114. Verwendung nach Anspruch 77, worin die Ladesubstanz Eicosapentaensäureethylester und Docosahexaensäureethylester ist, die Primärhülle aus Gelatine A und einem Polyphosphat besteht und die Außenhülle eine Matrix aus Gelatine A und einem Polyphosphat ist.
  115. Verwendung der Mikrokapsel nach Anspruch 1 als Nahrungsergänzung.
  116. Verwendung der Mikrokapsel nach Anspruch 1 als Medikament zur Zufuhr einer biologisch aktiven Verbindung an ein Subjekt für einen medizinischen Zweck.
  117. Formulierungsvehikel, umfassend eine Mikrokapsel nach Anspruch 1, worin eine biologisch aktive Verbindung in der primären Mikrokapsel eingekapselt ist.
  118. Formulierungsvehikel nach Anspruch 118, worin das Formulierungsvehikel ein Nahrungsmittel, ein Getränk, eine nutrazeutische Formulierung oder eine pharmazeutische Formulierung ist.
  119. Formulierungsvehikel nach Anspruch 118, worin die biologisch aktive Substanz Eicosapentaensäureethylester und Docosahexaensäureethylester ist, die Primärhülle aus Gelatine vom Typ A und einem Polyphosphat zusammengesetzt ist und die Außenhülle eine Matrix aus Gelatine A und einem Polyphosphat ist.
  120. Formulierungsvehikel nach Anspruch 120, worin das Formulierungsvehikel ein Nahrungsmittel, ein Getränk, eine nutrazeutische Formulierung oder eine pharmazeutische Formulierung ist.
DE60309684.0T 2002-04-11 2003-04-08 Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung Expired - Lifetime DE60309684T3 (de)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US120621 2002-04-11
US10/120,621 US6974592B2 (en) 2002-04-11 2002-04-11 Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
PCT/CA2003/000520 WO2003086104A1 (en) 2002-04-11 2003-04-08 Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
EP03711759.5A EP1492417B2 (de) 2002-04-11 2003-04-08 Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE60309684D1 DE60309684D1 (de) 2006-12-28
DE60309684T2 true DE60309684T2 (de) 2007-10-11
DE60309684T3 DE60309684T3 (de) 2017-12-28

Family

ID=28790125

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60309684.0T Expired - Lifetime DE60309684T3 (de) 2002-04-11 2003-04-08 Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung
DE60331377T Expired - Lifetime DE60331377D1 (de) 2002-04-11 2003-04-08 Eingekapselte Anlagerung von Mikrokapseln und ihre Herstellung

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE60331377T Expired - Lifetime DE60331377D1 (de) 2002-04-11 2003-04-08 Eingekapselte Anlagerung von Mikrokapseln und ihre Herstellung

Country Status (16)

Country Link
US (3) US6974592B2 (de)
EP (2) EP1736060B2 (de)
JP (3) JP5372310B2 (de)
KR (1) KR100811284B1 (de)
CN (2) CN100522338C (de)
AT (2) ATE345053T2 (de)
AU (1) AU2003218573B2 (de)
CA (1) CA2455971C (de)
DE (2) DE60309684T3 (de)
DK (2) DK1492417T4 (de)
ES (2) ES2277072T5 (de)
HK (1) HK1076993A1 (de)
MX (2) MX252867B (de)
NZ (1) NZ535687A (de)
PT (1) PT1492417E (de)
WO (1) WO2003086104A1 (de)

Families Citing this family (92)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6974592B2 (en) * 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
ES2347045T3 (es) * 2002-11-04 2010-10-25 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsulas que tienen multiples cortezas, y metodo para su preparacion.
JP2004168703A (ja) * 2002-11-20 2004-06-17 Shin Etsu Chem Co Ltd マイクロカプセル及びその製造方法
EP1608347B1 (de) * 2003-03-28 2014-08-13 Sigmoid Pharma Limited Solide orale dosierform mit nahtlosen mikrokapseln
ES2235642B2 (es) * 2003-12-18 2006-03-01 Gat Formulation Gmbh Proceso de multi-microencapsulacion continuo para la mejora de la estabilidad y almacenamiento de ingredientes biologicamente activos.
GB0403247D0 (en) * 2004-02-13 2004-03-17 Tillotts Pharma Ag A pharmaceutical composition
CA2581764A1 (en) * 2004-09-27 2006-04-06 Sigmoid Biotechnologies Limited Minicapsule formulations
KR100720638B1 (ko) * 2004-10-22 2007-05-21 액세스 비지니스 그룹 인터내셔날 엘엘씨 오메가-3 식품 및 관련 제조방법
US8034450B2 (en) * 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
DE602006011127D1 (de) * 2005-01-27 2010-01-28 Ocean Nutrition Canada Ltd Fettsäure-benzenediol-derivate sowie herstellungs- und verwendungsverfahren dafür
EP1848729A2 (de) * 2005-01-27 2007-10-31 Ocean Nutrition Canada Limited Chrom-fettsäureverbindungen und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
EP1899453B1 (de) 2005-06-07 2013-12-18 Ocean Nutrition Canada Limited Eukaryotische mikroorganismen zur herstellung von lipiden und antioxidantien
US9968120B2 (en) * 2006-05-17 2018-05-15 Dsm Nutritional Products Ag Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof
BRPI0612633A2 (pt) * 2005-07-07 2016-11-29 Ocean Nutrition Canada Ltd artigos alimentícios com dispositivos de distribuição e métodos para sua preparação
PE20070482A1 (es) * 2005-08-26 2007-06-08 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites
US7977498B2 (en) * 2005-08-26 2011-07-12 Ocean Nutrition Canada Limited Reduction of sterols and other compounds from oils
US20070098869A1 (en) * 2005-10-31 2007-05-03 The Quaker Oats Company Gel carrier for retortable food products and method of preparing same
WO2014160989A2 (en) 2013-03-28 2014-10-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Reperfusion with omega-3 glycerides promotes donor organ protection for transplantation
AT503090B1 (de) * 2006-01-11 2012-06-15 Semperit Ag Holding Prophylaxeartikel
US20070184041A1 (en) * 2006-02-09 2007-08-09 Burja Adam M Methods and compositions related to production of coenzyme q10
KR100758786B1 (ko) * 2006-02-16 2007-09-14 주식회사 엘지생활건강 캡슐 함유 구강용 조성물
WO2007120500A2 (en) * 2006-04-07 2007-10-25 Ocean Nutrition Canada Ltd. Emulsions and microcapsules with substances having low interfacial tension, methods of making and using thereof
EP2040682B1 (de) * 2006-06-05 2017-07-26 DSM Nutritional Products AG Mikrokapseln mit verbesserten ummantelungen
US8221809B2 (en) * 2006-06-22 2012-07-17 Martek Biosciences Corporation Encapsulated labile compound compositions and methods of making the same
US9023616B2 (en) 2006-08-01 2015-05-05 Dsm Nutritional Products Ag Oil producing microbes and method of modification thereof
US8410181B2 (en) 2006-09-19 2013-04-02 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York Omega-3 diglyceride emulsions
WO2008063158A2 (en) * 2006-10-31 2008-05-29 William Marsh Rice University Method for nanoencapsulation
NL1032873C2 (nl) * 2006-11-15 2008-05-19 Friesland Brands Bv Capsules uit ontmengde polymeeroplossingen.
EP2124905B1 (de) * 2007-01-10 2016-09-07 DSM Nutritional Products AG Mikrokapseln enthaltend erbsenprotein
WO2008122967A2 (en) 2007-04-04 2008-10-16 Sigmoid Pharma Limited An oral pharmaceutical composition
WO2008132707A1 (en) 2007-04-26 2008-11-06 Sigmoid Pharma Limited Manufacture of multiple minicapsules
WO2008132710A2 (en) * 2007-05-01 2008-11-06 Sigmoid Pharma Limited Pharmaceutical nimodipine compositions
WO2008157629A1 (en) * 2007-06-19 2008-12-24 Martek Biosciences Corporation Microencapsulating compositions, methods of making, methods of using and products thereof
US9332774B2 (en) * 2007-06-27 2016-05-10 Bunge Oils, Inc. Microencapsulated oil product and method of making same
US9186640B2 (en) 2007-08-28 2015-11-17 Pepsico, Inc. Delivery and controlled release of encapsulated lipophilic nutrients
US20100272859A1 (en) * 2007-08-28 2010-10-28 Pepsico, Inc. Delivery and controlled release of encapsulated water-insoluble flavorants
US20090104251A1 (en) * 2007-10-22 2009-04-23 Sensient Flavors Inc. Heat stable microcapsules and methods for making and using the same
WO2009089115A1 (en) * 2008-01-04 2009-07-16 Hormel Foods Corporation Encapsulation of oxidatively unstable compounds
US20090181254A1 (en) * 2008-01-15 2009-07-16 The Board Of Trustees Of The University Of Illinois Multi-capsule system and its use for encapsulating active agents
US20100062057A1 (en) * 2008-09-10 2010-03-11 Pronova BioPharma Norge AS. Formulation
US9445613B2 (en) 2009-03-26 2016-09-20 Advanced Bionutrition Corporation Microencapsulation of bioactive substances and methods of making the same
US9278070B2 (en) 2009-05-18 2016-03-08 Sigmoid Pharma Limited Composition comprising oil drops
EP2464341B1 (de) 2009-08-12 2022-07-06 Sublimity Therapeutics Limited Immunmodulatorische zusammensetzungen mit einer polymermatrix und einer ölphase
JP5560017B2 (ja) * 2009-10-13 2014-07-23 旭化成ケミカルズ株式会社 脂肪酸、トリグリセリドまたはその混合物を含むマルチコアマイクロカプセルを含有する錠剤およびその製法
US9205395B2 (en) * 2009-10-15 2015-12-08 Encapsys, Llc Encapsulation
EP2515957B1 (de) 2009-12-22 2015-07-29 Lifebond Ltd Modifizierung von enzymatischen vernetzern zur steuerung der eigenschaften vernetzter matrizen
GB201006218D0 (en) 2010-04-14 2010-06-02 Ayanda As Composition
DK2600910T3 (en) * 2010-08-05 2016-04-04 Lifebond Ltd Wound dressings and adhesives COMPREHENSIVE DRYING FORMATIONS
US20130295012A1 (en) 2010-08-30 2013-11-07 President And Fellows Of Harvard College Shear controlled release for stenotic lesions and thrombolytic therapies
MX364560B (es) * 2010-09-20 2019-05-02 Spi Pharma Inc Star Proceso de microencapsulacion y producto.
WO2012061547A1 (en) * 2010-11-05 2012-05-10 The Research Foundation Of State University Of New York System and method for differentially timed local delivery of a combination pharmaceutical preparation for oral therapy
GB201020032D0 (en) 2010-11-25 2011-01-12 Sigmoid Pharma Ltd Composition
RU2013156437A (ru) 2011-06-07 2015-07-20 СПАЙ Груп Лтд. Композиция и способы улучшения стабильности и продления срока хранения чувствительных пищевых добавок и пищевых продуктов из них
US20130004617A1 (en) * 2011-07-01 2013-01-03 Pepsico, Inc. Coacervate complexes, methods and food products
KR101978361B1 (ko) * 2011-09-13 2019-05-14 리켄 비타민 가부시키가이샤 다심형 젤라틴 마이크로캅셀의 제조 방법
KR102039494B1 (ko) * 2011-12-22 2019-11-01 라이프 테크놀로지스 코포레이션 세포 배양 배지 및 방법
CN102511909B (zh) * 2012-01-07 2015-05-13 中国海洋大学 一种微胶囊
US20130251855A1 (en) * 2012-03-21 2013-09-26 Pepsico, Inc. Aqueous product comprising oil-containing microcapsules and method for the manufacture thereof
JP5102401B1 (ja) * 2012-03-30 2012-12-19 森下仁丹株式会社 大腸特異崩壊性カプセル
WO2013161346A1 (ja) * 2012-04-23 2013-10-31 青葉化成株式会社 徐放性機能材、その製造方法および健康食品
CN102614151B (zh) * 2012-04-25 2013-03-13 黑龙江大学 一种提高油性药物抗氧化能力的方法
RU2592572C2 (ru) 2012-05-21 2016-07-27 ДСМ Ньютришнл Продактс АГ Композиция и способ повышения стабильности добавок к пищевым продуктам
US8617610B2 (en) 2012-05-21 2013-12-31 Dsm Nutritional Products Ag Compositions and methods for increasing the stability of food product additives
GB201210156D0 (en) 2012-06-08 2012-07-25 Imerys Minerals Ltd Microcapsules
GB201212010D0 (en) 2012-07-05 2012-08-22 Sigmoid Pharma Ltd Formulations
WO2014022505A1 (en) 2012-07-31 2014-02-06 Dsm Nutritional Products Ag Refinement of oils using green tea extract antioxidants
FR2996466B1 (fr) * 2012-10-09 2015-06-05 Seppic Sa Procede d'encapsulation par coacervation ne mettant pas en œuvre de reticulant toxique
FR2996418B1 (fr) * 2012-10-09 2015-05-29 Seppic Sa Compositions alimentaires comprenant des capsules obtenues par coacervation ne mettant pas en œuvre de reticulant toxique
JP6008685B2 (ja) 2012-10-12 2016-10-19 イー インク コーポレイション 表示用粒子分散液、表示媒体、及び表示装置
KR101362800B1 (ko) * 2012-10-16 2014-02-14 한국식품연구원 피토스테롤이 함유된 프롤라민-양이온 폴리머 복합체 및 이의 제조방법
PT2970926T (pt) 2013-03-13 2018-03-22 Dsm Nutritional Products Ag Modificação genética de microrganismos
CN103406080B (zh) * 2013-07-26 2015-11-18 大连工业大学 复凝聚法制备细菌胞外多糖为壁材的共轭亚油酸微胶囊
WO2015028313A1 (en) * 2013-08-30 2015-03-05 Chr. Hansen A/S Double emulsion-type colorant with gelling agent in the internal aqueous phase
GB201319791D0 (en) 2013-11-08 2013-12-25 Sigmoid Pharma Ltd Formulations
EA036036B1 (ru) 2014-11-07 2020-09-16 Сигмойд Фарма Лимитед Композиции, содержащие циклоспорин
CN105078927A (zh) * 2015-06-19 2015-11-25 苏州佑君环境科技有限公司 壳聚糖微藻油缓释微胶囊及其制备方法
WO2017131644A1 (en) * 2016-01-26 2017-08-03 Kimberly-Clark Worldwide, Inc. Rupture release microcapsule for skin care applications
EP3606658B1 (de) * 2017-04-05 2023-03-29 Carnegie Mellon University Trägermaterial für generative fertigung
US20180346648A1 (en) * 2017-05-30 2018-12-06 International Flavors & Fragrances Inc. Branched polyethyleneimine microcapsules
CN107789335B (zh) * 2017-09-27 2020-04-03 右江民族医学院 青蒿素微胶囊的制备方法
CN111432804A (zh) * 2017-11-27 2020-07-17 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 冻干的多微粒固体剂型
TW201943410A (zh) 2018-04-10 2019-11-16 荷蘭商帝斯曼知識產權資產管理有限公司 具有彈性結構之多顆粒固體劑型
US11998654B2 (en) 2018-07-12 2024-06-04 Bard Shannon Limited Securing implants and medical devices
US11260359B2 (en) 2019-01-11 2022-03-01 Encapsys, Llc Incorporation of chitosan in microcapsule wall
WO2020182789A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Dsm Ip Assets B.V. Sugar fortified with polyunsaturated fatty acids
WO2020182792A1 (en) 2019-03-12 2020-09-17 Dsm Ip Assets B.V. Coated coacervate capsules
CN110721643B (zh) * 2019-09-27 2021-08-31 广东蔚莱生物科技有限公司 一种植物甾醇酯微胶囊及其制备方法与应用
KR20210077109A (ko) 2019-12-16 2021-06-25 현대자동차주식회사 오일젤 캡슐의 제조방법 및 오일젤 캡슐을 포함하는 차량용 접촉부품의 제조방법
AU2021281622A1 (en) 2020-05-29 2022-12-01 Societe Des Produits Nestle Sa Compositions and methods for digestive health in an animal
US12011468B2 (en) 2020-06-03 2024-06-18 Société des Produits Nestlé S.A. Compositions and methods for digestive health in an animal
JP2024520232A (ja) 2021-05-20 2024-05-23 ヴェ マン フィユ フレーバービーズとその製造方法および使用方法
US20230123470A1 (en) * 2021-10-18 2023-04-20 Phyto Tech Corp. Microencapsulation of nicotine for tobaccoless oral administration

Family Cites Families (151)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1035319B (de) * 1952-05-07 1958-07-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung eines vitaminhaltigen Pulvers
BE530010A (de) * 1953-06-30
US2800457A (en) * 1953-06-30 1957-07-23 Ncr Co Oil-containing microscopic capsules and method of making them
NL129921C (de) * 1958-12-31
NL246986A (de) † 1959-01-02 1900-01-01
NL128441C (de) * 1960-03-10 1900-01-01
US3436355A (en) * 1966-04-18 1969-04-01 Ncr Co Process for making capsules and method of making premix used therein
US3526682A (en) * 1966-08-23 1970-09-01 Pfizer & Co C Microencapsulation of pharmaceuticals
SE344686B (de) 1968-01-29 1972-05-02 Ncr
US3697437A (en) † 1970-05-27 1972-10-10 Ncr Co Encapsulation process by complex coacervation using inorganic polyphosphates and organic hydrophilic polymeric material
US3944502A (en) † 1970-08-06 1976-03-16 Fuji Photo Film Co., Ltd. Process for preparing microcapsules containing hydrophobic oil drops
US4273672A (en) * 1971-08-23 1981-06-16 Champion International Corporation Microencapsulation process
US4010037A (en) 1973-12-06 1977-03-01 Fuji Photo Film Co., Ltd. Spectrally sensitized silver halide photographic emulsion
JPS5814253B2 (ja) † 1974-04-10 1983-03-18 カンザキセイシ カブシキガイシヤ ビシヨウカプセルノ セイゾウホウホウ
JPS5432178A (en) * 1977-08-17 1979-03-09 Kanzaki Paper Mfg Co Ltd Manufacture of microcapsule
JPS5833011B2 (ja) * 1977-01-28 1983-07-16 神崎製紙株式会社 マイクロカプセルの製造方法
US4222891A (en) * 1977-08-17 1980-09-16 Kanzaki Paper Mfg. Co., Ltd. Method of making oil-containing microcapsules
US4217370A (en) * 1977-08-25 1980-08-12 Blue Wing Corporation Lipid-containing feed supplements and foodstuffs
US4232084A (en) * 1978-01-25 1980-11-04 Thalatta, Inc. Sheets containing microencapsulated color-coded micromagnets
JPS5655310A (en) † 1979-10-15 1981-05-15 Mitsubishi Paper Mills Ltd Production of double-layered capsule
GB2075458B (en) * 1980-04-21 1983-06-02 Nicholas Pty Ltd Encapsulation of indomethacin
NZ199218A (en) 1981-01-19 1985-03-20 Cpc International Inc Production of fats and oils by cultivating yeast cells
US4485172A (en) * 1981-01-19 1984-11-27 Cpc International Inc. Multistage process for the preparation of fats and oils
JPS5828234A (ja) 1981-08-08 1983-02-19 Snow Brand Milk Prod Co Ltd タンパク素材の製造方法
GB2115768A (en) 1982-02-11 1983-09-14 Kms Fusion Inc Containment of hazardous fluids
JPS58149645A (ja) 1982-03-01 1983-09-06 Ajinomoto Co Inc ゲル化物の製造法
JPS58149645U (ja) 1982-03-31 1983-10-07 東海ゴム工業株式会社 円筒形ト−シヨナルダンパ
JPS59131355A (ja) * 1983-01-17 1984-07-28 森下仁丹株式会社 多重軟カプセルの製法
US4808408A (en) * 1983-05-11 1989-02-28 Bend Research, Inc. Microcapsules prepared by coacervation
US4670247A (en) * 1983-07-05 1987-06-02 Hoffman-Laroche Inc. Process for preparing fat-soluble vitamin active beadlets
US4954492A (en) * 1983-07-08 1990-09-04 The William Seroy Group Synthetic GTF chromium material for decreasing blood lipid levels and process therefor
US4923855A (en) * 1983-07-08 1990-05-08 The William Seroy Group Synthetic GTF chromium material and process therefor
US5194615A (en) * 1983-07-08 1993-03-16 The William Seroy Group Synthetic GTF chromium nicotinate material and its preparation
US4744933A (en) * 1984-02-15 1988-05-17 Massachusetts Institute Of Technology Process for encapsulation and encapsulated active material system
US4749620A (en) * 1984-02-15 1988-06-07 Massachusetts Institute Of Technology Encapsulated active material system
US4963367A (en) * 1984-04-27 1990-10-16 Medaphore, Inc. Drug delivery compositions and methods
JPS61172807A (ja) 1985-01-25 1986-08-04 Ajinomoto Co Inc 化粧料
JPS61172807U (de) 1985-04-18 1986-10-27
FR2608456B1 (fr) * 1986-12-18 1993-06-18 Mero Rousselot Satia Microcapsules a base de gelatine et de polysaccharides et leur procede d'obtention
JPH0665280B2 (ja) * 1987-03-04 1994-08-24 味の素株式会社 タンパクゲル化剤及びそれを用いるタンパクのゲル化方法
US4861627A (en) * 1987-05-01 1989-08-29 Massachusetts Institute Of Technology Preparation of multiwall polymeric microcapsules
IT1205043B (it) * 1987-05-28 1989-03-10 Innova Di Ridolfi Flora & C S Procedimento per l'estrazione di esteri di acidi grassi poliinsaturi da olii di pesce e composizioni farmaceutiche e dietetiche contenenti detti esteri
US4867986A (en) * 1987-07-17 1989-09-19 Pharmachem Laboratories, Inc. Dry stabilized microemulsified omega-three acid-containing oils
EP0301777A1 (de) 1987-07-28 1989-02-01 Queen's University At Kingston Multiple Membran-Mikroenkapselung
US4895725A (en) * 1987-08-24 1990-01-23 Clinical Technologies Associates, Inc. Microencapsulation of fish oil
WO1992011083A1 (en) 1987-09-28 1992-07-09 Redding Bruce K Jr Apparatus and method for making microcapsules
JPH01148338A (ja) 1987-12-04 1989-06-09 Nkk Corp マイクロカプセルの製造法
US5035896A (en) * 1988-06-15 1991-07-30 Warner-Lambert Company Water insoluble drugs coated by coacervated fish gelatin
EP0434760B1 (de) 1988-09-19 1994-01-12 Opta Food Ingredients, Inc. Hydrophobe proteinmikroteilchen und verfahren zur herstellung
US5330778A (en) * 1988-09-19 1994-07-19 Opta Food Ingredients, Inc. Hydrophobic protein microparticles
JP2619933B2 (ja) 1988-09-21 1997-06-11 ニッピゼラチン工業株式会社 高重合度ゼラチンの製造方法
US5059622A (en) * 1989-08-29 1991-10-22 Biosyn, Inc. Method for reducing blood pressure levels in hypertensive persons
US4946624A (en) * 1989-02-27 1990-08-07 The Procter & Gamble Company Microcapsules containing hydrophobic liquid core
CA2024587A1 (en) 1989-09-05 1991-03-06 Bernard Ecanow Drug delivery compositions based on biological cells or components thereof and methods
US5204029A (en) * 1989-09-25 1993-04-20 Morgan Food Products, Inc. Methods of encapsulating liquids in fatty matrices, and products thereof
FI905333A0 (fi) 1989-10-31 1990-10-29 Warner Lambert Co Foerkapslat brukssystem foer soetnings- och arommedel och foerfarande foer dess framstaellning.
AU642932B2 (en) 1989-11-06 1993-11-04 Alkermes Controlled Therapeutics, Inc. Protein microspheres and methods of using them
US5013569A (en) * 1990-05-21 1991-05-07 Century Laboratories, Inc. Infant formula
FR2663222A1 (fr) * 1990-06-13 1991-12-20 Medgenix Group Sa Microcapsule de liquide huileux.
US5130031A (en) * 1990-11-01 1992-07-14 Sri International Method of treating aqueous liquids using light energy, ultrasonic energy, and a photocatalyst
JPH05292899A (ja) 1991-06-24 1993-11-09 Ajinomoto Co Inc マイクロカプセルの製造方法
DE4141351A1 (de) * 1991-12-14 1993-06-17 Basf Ag Stabile pulverfoermige vitamin- und/oder carotinoid-praeparate und verfahren zu deren herstellung
US5573934A (en) * 1992-04-20 1996-11-12 Board Of Regents, The University Of Texas System Gels for encapsulation of biological materials
US5759599A (en) * 1992-03-30 1998-06-02 Givaudan Roure Flavors Corporation Method of flavoring and mechanically processing foods with polymer encapsulated flavor oils
PT644771E (pt) 1992-06-11 2002-12-31 Alkermes Inc Sistema de entrega da droga eritropoietina
CA2115145C (en) * 1992-06-16 1999-04-20 Hirokazu Maeda Emulsifier, emulsion composition, and powder composition
JP3179877B2 (ja) * 1992-08-06 2001-06-25 長谷川香料株式会社 ゼラチン・中性多糖類マイクロカプセル及びその製法
EP0595030A3 (de) * 1992-10-01 1995-06-07 Tanabe Seiyaku Co Mehrkern-Mikrosphären mit verzögerter Wirkstoffabgabe und Verfahren zu deren Herstellung.
US5378413A (en) * 1993-01-21 1995-01-03 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy Process for preparing microcapsules having gelatin walls crosslinked with quinone
GB9306808D0 (en) * 1993-04-01 1993-05-26 Ciba Geigy Ag Coated microparticle agglomerates
JPH0731871A (ja) * 1993-05-18 1995-02-03 Canon Inc 膜構造物
GB9315253D0 (en) * 1993-07-23 1993-09-08 Res Inst Medicine Chem Chemical compounds
US5853755A (en) * 1993-07-28 1998-12-29 Pharmaderm Laboratories Ltd. Biphasic multilamellar lipid vesicles
US5428014A (en) * 1993-08-13 1995-06-27 Zymogenetics, Inc. Transglutaminase cross-linkable polypeptides and methods relating thereto
US5938990A (en) † 1994-07-01 1999-08-17 Roche Vitamins Inc. Encapsulation of oleophilic substances and compositions produced thereby
US5997863A (en) * 1994-07-08 1999-12-07 Ibex Technologies R And D, Inc. Attenuation of wound healing processes
ES2218553T3 (es) 1994-10-11 2004-11-16 Ajinomoto Co., Inc. Transglutaminasa estabilizada y preparacion enzimatica que la contiene.
US5827531A (en) * 1994-12-02 1998-10-27 The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration Microcapsules and methods for making
US5603952A (en) * 1994-12-30 1997-02-18 Tastemaker Method of encapsulating food or flavor particles using warm water fish gelatin, and capsules produced therefrom
US5916790A (en) * 1995-03-03 1999-06-29 Metabolex, Inc. Encapsulation compositions, and methods
US5576097A (en) * 1995-04-24 1996-11-19 Brite-Line Industries, Inc. High brightness durable retro-reflecting microspheres and method of making the same
WO1997013416A1 (en) 1995-10-12 1997-04-17 Mccormick & Company, Inc. Double encapsulation process and flavorant compositions prepared thereby
DE19600285C2 (de) 1996-01-05 1998-10-15 Stoever Adolf Bautex Kg Vorhangzug
JP3545148B2 (ja) 1996-01-08 2004-07-21 味の素株式会社 食用マイクロカプセル及びそれを含有する食品
US5834232A (en) 1996-05-01 1998-11-10 Zymogenetics, Inc. Cross-linked gelatin gels and methods of making them
JP3555640B2 (ja) * 1996-05-10 2004-08-18 ライオン株式会社 天然カロチノイドを包含した多芯型構造のマイクロカプセル並びに錠剤、食品用及び医薬品用配合剤
JP3635801B2 (ja) 1996-08-01 2005-04-06 味の素株式会社 乳ホエイ蛋白含有粉末及びこれを使用した加工食品
KR0173445B1 (ko) * 1996-09-17 1999-02-01 이능희 화장료용 이중캡슐 및 이를 함유하는 화장료 조성물
US5766637A (en) * 1996-10-08 1998-06-16 University Of Delaware Microencapsulation process using supercritical fluids
WO1998024415A1 (en) * 1996-12-02 1998-06-11 The Regents Of The University Of California A bilayer structure which encapsulates multiple containment units and uses thereof
US6039901A (en) * 1997-01-31 2000-03-21 Givaudan Roure Flavors Corporation Enzymatically protein encapsulating oil particles by complex coacervation
IT1291113B1 (it) * 1997-03-20 1998-12-29 Sigma Tau Ind Farmaceuti Composizione nutritiva terapeutica per soggetti affetti da diabete mellito
GB9715444D0 (en) * 1997-07-22 1997-09-24 Scotia Holdings Plc Therapeutic and dietary compositions
DK0897970T3 (da) 1997-08-22 2004-11-08 Unilever Nv Fremgangsmåde til fremstilling af stanolestere
US6106875A (en) * 1997-10-08 2000-08-22 Givaudan Roure (International) Sa Method of encapsulating flavors and fragrances by controlled water transport into microcapsules
JPH11130698A (ja) * 1997-10-31 1999-05-18 Freunt Ind Co Ltd アルギン酸多価金属塩球状微粒子集合体、該球状微粒子集合体に難溶性薬剤を担持した放出制御製剤及びそれらの製造方法
DE19801593A1 (de) 1998-01-17 1999-07-22 Henkel Kgaa Lipoprotein-Cremes
DE19830375A1 (de) * 1998-07-08 2000-01-13 K D Pharma Bexbach Gmbh Mikroverkapselte ungesättigte Fettsäure oder Fettsäureverbindung oder Mischung aus Fettsäuren und/oder Fettsäureverbindungen
DE19838189A1 (de) 1998-08-24 2000-03-02 Basf Ag Stabile pulverförmige Vitamin- und Carotinoid-Zubereitungen und Verfahren zu deren Herstellung
IT1304406B1 (it) * 1998-10-21 2001-03-19 Danital Italia S R L Preparazione per la veicolazione di principi attivi basata su acidigrassi polinsaturi del gruppo omega 3.
US6103378A (en) * 1998-11-23 2000-08-15 The Mead Company Capsules having discrete solvent/color former and diluent capsule encapsulated phases
ZA200003120B (en) * 1999-06-30 2001-01-02 Givaudan Roure Int Encapsulation of active ingredients.
EP1064912B1 (de) * 1999-07-02 2004-01-28 Cognis Iberia, S.L. Mikrokapseln - I
EP1208382B1 (de) * 1999-08-17 2006-04-26 Luminex Corporation Verkapselung von fluoreszierenden partikeln
US6328995B1 (en) * 1999-09-24 2001-12-11 Basf Aktiengesellschaft Stable vitamin and/or carotenoid products in powder form and process for their production
US6500463B1 (en) * 1999-10-01 2002-12-31 General Mills, Inc. Encapsulation of sensitive components into a matrix to obtain discrete shelf-stable particles
CA2390864A1 (en) 1999-11-18 2001-05-25 Quest International B.V. Stable, spray-dried composition in a carbohydrate substrate and process for obtaining said composition
DE10001172A1 (de) 2000-01-13 2001-07-26 Max Planck Gesellschaft Templatieren von Feststoffpartikeln mit Polymermultischichten
JP2001267133A (ja) * 2000-03-15 2001-09-28 Murata Mfg Co Ltd 多層インダクタ
US6534926B1 (en) * 2000-04-12 2003-03-18 Tmc Enterprises, A Division Of Tasco Industries, Inc. Portable fluorescent drop-light
SE523211C2 (sv) 2000-04-26 2004-04-06 Skaanemejerier Ekonomisk Foere Lipidkomposition omfattande en skyddande olja och en fleromättad fettsyra, emulsion innehållande en sådan komposition och förfarande för framställning av emulsionen
AR023940A1 (es) * 2000-05-03 2002-09-04 Eriochem Sa Procedimiento para la produccion de microcapsulas de liberacion prolongada de peptidos solubles en agua
US6365176B1 (en) * 2000-08-08 2002-04-02 Functional Foods, Inc. Nutritional supplement for patients with type 2 diabetes mellitus for lipodystrophy
US6441050B1 (en) * 2000-08-29 2002-08-27 Raj K. Chopra Palatable oral coenzyme Q liquid
WO2002024180A2 (en) 2000-09-21 2002-03-28 Nutrition 21, Inc. Chromium containing compositions for the treatment of diabetes, the reduction of body fat, improvement of insulin sensitivity and reduction of hyperglycemia and hypercholesteremia
US6300377B1 (en) * 2001-02-22 2001-10-09 Raj K. Chopra Coenzyme Q products exhibiting high dissolution qualities
WO2002096408A1 (en) 2001-05-30 2002-12-05 Laxdale Limited Coenzyme q and eicosapentaenoic acid (epa)
US20050027307A1 (en) * 2001-07-16 2005-02-03 Schwartz Herbert Eugene Unitary surgical device and method
US20030044380A1 (en) * 2001-07-19 2003-03-06 Zhu Yong Hua Adhesive including medicament
US8101209B2 (en) * 2001-10-09 2012-01-24 Flamel Technologies Microparticulate oral galenical form for the delayed and controlled release of pharmaceutical active principles
US6544926B1 (en) * 2001-10-11 2003-04-08 Appleton Papers Inc. Microcapsules having improved printing and efficiency
US6861458B2 (en) * 2001-11-15 2005-03-01 Xerox Corporation Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes
US6652891B2 (en) * 2001-12-12 2003-11-25 Herbasway Laboratories, Llc Co-enzyme Q10 dietary supplement
US6974592B2 (en) 2002-04-11 2005-12-13 Ocean Nutrition Canada Limited Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
AU2006201070B2 (en) 2002-04-11 2007-09-06 Dsm Nutritional Products Ag Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof
EP1371410A1 (de) 2002-06-14 2003-12-17 NIZO food research Komplex-Koacervate, die Käsewassereiweisse enthalten
WO2003105606A1 (en) 2002-06-18 2003-12-24 Martek Biosciences Corporation Stable emulsions of oils in aqueous solutions and methods for producing same
CA2499423A1 (en) * 2002-09-04 2004-03-18 Niraj Vasisht Microencapsulation of oxygen or water sensitive materials
ES2347045T3 (es) 2002-11-04 2010-10-25 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsulas que tienen multiples cortezas, y metodo para su preparacion.
US8017651B2 (en) * 2002-11-22 2011-09-13 Bionexus, Ltd. Compositions and methods for the treatment of HIV-associated fat maldistribution and hyperlipidemia
EP1585592A1 (de) 2002-12-18 2005-10-19 Unilever N.V. Komplexes koazervatverkapselungsprodukt mit lipophilem kern
EP1430947A1 (de) 2002-12-21 2004-06-23 Cognis Iberia, S.L. Mikropartikel mit flüssigkristallinen Kompartimenten
GB0319071D0 (en) * 2003-08-14 2003-09-17 Avecia Ltd Catalyst and process
US20050118285A1 (en) * 2003-10-23 2005-06-02 L'oreal O/W emulsion containing aloe vera, uses thereof, method for making
US6972592B2 (en) * 2003-11-24 2005-12-06 Lsi Logic Corporation Self-timed scan circuit for ASIC fault testing
US20070224216A1 (en) * 2004-05-04 2007-09-27 Jane Teas Methods and Compositions Related to Antiviral Therapy Using Algae and Cyanobacteria
US8034450B2 (en) 2005-01-21 2011-10-11 Ocean Nutrition Canada Limited Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
US6969530B1 (en) * 2005-01-21 2005-11-29 Ocean Nutrition Canada Ltd. Microcapsules and emulsions containing low bloom gelatin and methods of making and using thereof
WO2007005727A2 (en) * 2005-07-01 2007-01-11 Martek Biosciences Corporation Microwaveable popcorn and methods of making
BRPI0612633A2 (pt) 2005-07-07 2016-11-29 Ocean Nutrition Canada Ltd artigos alimentícios com dispositivos de distribuição e métodos para sua preparação
US9968120B2 (en) * 2006-05-17 2018-05-15 Dsm Nutritional Products Ag Homogenized formulations containing microcapsules and methods of making and using thereof
WO2007030718A2 (en) * 2005-09-09 2007-03-15 Kellogg Company Omega-3 fatty acids encapsulated in zein coatings and food products incorporating the same
US20070078071A1 (en) * 2005-09-30 2007-04-05 Kaiping Lee Spray dry capsule products and methods for preparing and using same
US7803413B2 (en) 2005-10-31 2010-09-28 General Mills Ip Holdings Ii, Llc. Encapsulation of readily oxidizable components
US20090162509A1 (en) 2005-11-14 2009-06-25 Banken Hermanus Theodorus K M Sterilised Nutritional Beverage
US20070141211A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Solae, Llc Encapsulated Phospholipid-Stabilized Oxidizable Material
WO2007120500A2 (en) 2006-04-07 2007-10-25 Ocean Nutrition Canada Ltd. Emulsions and microcapsules with substances having low interfacial tension, methods of making and using thereof
EP2040682B1 (de) * 2006-06-05 2017-07-26 DSM Nutritional Products AG Mikrokapseln mit verbesserten ummantelungen
JP2008015275A (ja) * 2006-07-06 2008-01-24 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体、画像形成装置及びプロセスカートリッジ
JP5292899B2 (ja) 2008-04-02 2013-09-18 セイコーエプソン株式会社 流体噴射装置
JP5394273B2 (ja) 2010-02-03 2014-01-22 本田技研工業株式会社 水素吸蔵材及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
ATE457652T2 (de) 2010-03-15
DK1736060T4 (en) 2016-08-15
US20030193102A1 (en) 2003-10-16
ES2277072T5 (es) 2018-01-17
US8968872B2 (en) 2015-03-03
EP1736060A2 (de) 2006-12-27
EP1492417A1 (de) 2005-01-05
CN1646029A (zh) 2005-07-27
CA2455971A1 (en) 2003-10-23
AU2003218573B2 (en) 2005-12-08
JP5372310B2 (ja) 2013-12-18
CN101574327B (zh) 2011-08-03
ATE345053T2 (de) 2006-12-15
DK1492417T3 (da) 2007-02-26
JP2011025242A (ja) 2011-02-10
US20100209524A1 (en) 2010-08-19
KR20040105865A (ko) 2004-12-16
ES2340703T3 (es) 2010-06-08
AU2003218573A1 (en) 2003-10-27
CN100522338C (zh) 2009-08-05
JP5597486B2 (ja) 2014-10-01
KR100811284B1 (ko) 2008-03-07
DK1736060T3 (da) 2010-06-07
JP2013177400A (ja) 2013-09-09
DE60309684T3 (de) 2017-12-28
PT1492417E (pt) 2007-02-28
NZ535687A (en) 2006-03-31
HK1076993A1 (en) 2006-02-03
MX308546B (es) 2013-04-08
MX252867B (es) 2007-12-19
US6974592B2 (en) 2005-12-13
CA2455971C (en) 2006-06-27
US7727629B2 (en) 2010-06-01
MXPA04009985A (es) 2005-08-16
EP1736060A3 (de) 2007-05-09
JP5896954B2 (ja) 2016-03-30
EP1736060B1 (de) 2010-02-17
DE60309684D1 (de) 2006-12-28
WO2003086104A1 (en) 2003-10-23
EP1492417B2 (de) 2017-09-20
EP1492417B1 (de) 2006-11-15
CN101574327A (zh) 2009-11-11
EP1736060B2 (de) 2016-06-08
JP2005522313A (ja) 2005-07-28
ES2340703T5 (es) 2016-10-11
US20050019416A1 (en) 2005-01-27
DE60331377D1 (de) 2010-04-01
DK1492417T4 (da) 2017-11-06
ES2277072T3 (es) 2007-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE60309684T2 (de) Eingekapselte anlagerung von mikrokapseln und ihre herstellung
JP4833553B2 (ja) 複数の殻を有するマイクロカプセル及びそれらの調製方法
CN107669657B (zh) 一种含较多双键脂溶性营养素高稳定性微胶囊的制备方法
DE1233829B (de) Verfahren zur Herstellung mikroskopischer, im Innern lipophile Stoffe enthaltender Kuegelchen durch einfache Koazervierung
AU2006201070A1 (en) Encapsulated agglomeration of microcapsules and method for the preparation thereof

Legal Events

Date Code Title Description
8363 Opposition against the patent