DE2830860C2 - - Google Patents

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DE2830860C2
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Description

Die Erfindung bezieht sich auf Dispergiermittel und deren Verwendung zur Herstellung einer Dispersion eines Feststoffs, insbesondere eines Farbstoffs oder Pigments, in einer orga­ nischen Flüssigkeit, wobei das Dispergiermittel aus dem Reaktionsprodukt eines Polyalkylenimins mit einem eine freie Carbonsäuregruppe enthaltenden Polyester besteht.
Dispergiermittel dieses Typs sind aus der US-PS 38 82 088 bekannt, die Polyalkylenimin und Polyester in stöchiometrischen Verhältnissen enthalten, wobei die Polyesterkette in der Regel über eine verbrückende Gruppe an das Polyalkylenimin gebunden ist. Die nach der Lehre der US-PS 38 82 088 erhältlichen Dispergier­ mittel weisen jedoch eine unzureichende Dispergierwirkung auf und gestatten es nicht, hochkonzentrierte fließfähige Feststoffdispersionen in organischen Flüssigkeiten herzustellen.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, verbesserte Disper­ giermittel zu schaffen, die die Herstellung von hochkonzen­ trierten fließfähigen Dispersionen von Feststoffen in organischen Flüssigkeiten ermöglichen.
Diese Aufgabe wird durch Dispergiermittel gelöst, bestehend aus dem Reaktionsprodukt eines Polyalkylenimins mit einem eine freie Carbonsäure enthaltenden Polyester, erhältlich durch Umsetzung von 1 Mol Polyalkylenimin mit einem Molekular­ gewicht von größer als 500, in dem die Alkylengruppe 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweist, mit wenigstens 2 Molen eines Polyesters, der sich von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-X-COOH, worin X für einen zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest steht, der mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält und bei dem mindestens 4 Kohlenstoff­ atome zwischen der Hydroxylgruppe und der Carbonsäuregruppe vorliegen, oder von einem Gemisch aus einer solchen Hydroxy­ carbonsäure oder einer von Hydroxylgruppen freien Carbon­ säure ableitet und der eine Säurezahl im Bereich von 10 bis 100 mgKOH/g aufweist, so daß die Polyesterketten je nach Reaktionsbedingungen salzartig und/oder als Amid an das Polyalkylenimin gebunden sind.
Das Reaktionsprodukt in Form eines Salzes und/oder Amids, kann mit einer Säure, insbesondere einer Mineralsäure, teilweise neutralisiert und auch durch Umsetzung mit bei­ spielsweise Dimethylsulfat alkyliert werden, wobei eben­ falls ein Salz gebildet wird und wobei die addierte Alkyl­ gruppe ggf. auch substituiert sein kann.
Das bevorzugte Polyalkylenimin ist ein Polyäthylenimin, welches in einer weitgehend linearen Form oder in einer verzweigten Form verfügbar ist. Vorzugsweise wird eine ver­ zweigte Form, insbesondere eine hochverzweigte Form des Polyäthylenimins verwendet, in der mindestens 20% der Stickstoffatome in tertiären Aminogruppen vorliegen. Das Molekulargewicht von geeigneten Polyalkyleniminen, in denen die Alkylengruppen 2 bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen, ist vorzugsweise größer als 5000 und liegt insbesondere im Bereich von 10 000 bis 100 000.
Der zur Herstellung des erfindungsgemäßen Dispergiermittels zu verwendende Polyester kann beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man eine Hydroxycarbonsäure oder ein Gemisch aus solchen Säuren oder ein Gemisch aus einer solchen Hydroxycarbon­ säure und einer von Hydroxylgruppen freien Carbonsäure ggf. in Anwesenheit eines Veresterungskatalysators vorzugsweise auf eine Temperatur im Bereich von 160 bis 200°C erhitzt, bis das gewünschte Molekulargewicht erhalten worden ist, was am Erreichen einer Säurezahl des Produkts im Bereich von 10 bis 100 mg KOH/g erkennbar ist. Die bevorzugten Polyester weisen dabei eine Säurezahl im Bereich von 20 bis 50 mg KOH/g auf. Das bei der Veresterungsreaktion gebildete Wasser wird aus dem Reaktionsmedium entfernt. Das kann zweckmäßigerweise dadurch erfolgen, daß man einen Stickstoffstrom über das Reaktionsgemisch fließen läßt oder daß man vorzugsweise die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Toluol oder Xylol, ausführt und das sich bildende Wasser abdestilliert.
Der erhaltene Polyester kann dann in üblicher Weise isoliert werden. Wenn jedoch die Reaktion in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels ausgeführt wird, dessen Anwesenheit in der nach­ folgend hergestellten Dispersion nicht schädlich ist, dann kann die erhaltene Lösung des Polyesters direkt verwendet werden.
Vorzugsweise leiten sich die zur Herstellung des erfindungs­ gemäßen Dispergiermittels zu verwendenden Polyester von Hydroxy­ carbonsäuren der Formel HO-X-COOH ab, worin die Gruppe X 12 bis 20 Kohlenstoffatome aufweist, wobei es weiter bevorzugt ist, daß zwischen der Carbonsäuregruppe und der Hydroxylgruppe zwischen 8 und 14 Kohlenstoffatome vorliegen. Es ist außerdem be­ vorzugt, daß die Hydroxylgruppe eine sekundäre Hydroxylgruppe ist.
Spezielle Beispiele für solche Hydroxycarbonsäuren sind Ricinolsäure, ein Gemisch aus 9- und 10-Hydroxystearinsäure (hergestellt durch Sulfatierung von Ölsäure und nachfolgende Hydrolyse) und 12-Hydroxystearinsäure, inbesondere die handelsübliche hydrierte Ricinusölfettsäure, die zusätzlich zur 12-Hydroxystearinsäure kleinere Mengen an Stearinsäure und Palmitinsäure enthält.
Die Carbonsäuren, die gemeinsam mit den Hydroxycarbonsäuren zur Herstellung der bevorzugten Polyester verwendet werden können, sind vorzugsweise Carbonsäuren von gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Verbindungen, insbesondere Alkyl- und Alkenylcarbonsäure, die eine Kette von 8 bis 20 Kohlen­ stoffatomen enthalten. Beispiele für solche Säuren sind Laurin­ säure, Palmitinsäure, Stearinsäure und Ölsäure.
Ein besonders bevorzugter Polyester ist ein solcher, der sich von handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von ungefähr 1600 ab­ leitet. Derartige Polyester sind näher in den GB-PSen 13 73 660 und 13 42 746 beschrieben.
Das Gewichtsverhältnis von Polyester zu Polyalkylenimin im Dispergiermittel ist vorzugsweise größer als 1 und liegt vorzugsweise im Bereich von 1 bis 10. Im Falle eines Disper­ giermittels, das durch Umsetzung von Polyäthylenimin und einem von 12-Hydroxystearinsäure abgeleiteten Polyester herge­ stellt worden ist, ist es besonders bevorzugt, daß das Ge­ wichtsverhältnis des Polyesters zum Polyäthylenimin im Be­ reich von 2 bis 5 liegt. Welche Molverhältnisse im Rahmen der Lehre der vorliegenden Erfindung diesen Gewichtsverhält­ nissen der beiden Reaktionspartner entsprechen, hängt natürlich von deren jeweiligen durchschnittlichen Molekulargewichten ab.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind hervorragend zur Herstellung fließfähiger und leicht zu handhabender Dispersionen von Feststoffen in organischen Flüssigkeiten geeignet, und die Verwendung der erfindungsgemäßen Dispergiermittel zur Herstellung derartiger Dispersionen ist Teil der vorliegenden Erfindung.
Eine solche Dispersion kann durch jedes herkömmliche und be­ kannte Verfahren zur Herstellung von Dispersionen erhalten werden. So können der Feststoff, die organische Flüssigkeit und das Dispergiermittel in jeder beliebigen Reihenfolge ge­ mischt werden, und das Gemisch kann dann einer mechanischen Behandlung unterworfen werden, um die Teilchengröße des Fest­ stoffs zu verringern, beispielsweise in einer Kugelmühle, einer Perlmühle, einer Kieselmühle oder einer Kunststoffmühle, bis die Dispersion gebildet worden ist.
Alternativ kann der Feststoff zur Verringerung seiner Teil­ chengröße unabhängig oder in Mischung mit entweder der orga­ nischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel behandelt werden, worauf dann der andere oder die anderen Bestandteil(e) zuge­ setzt werden und die Dispersion dann durch Rühren des Gemischs hergestellt werden kann.
Es ist dabei bevorzugt, daß die Menge des in der Dispersion anwesenden Dispergiermittels derart ist, daß sie 5 bis 50 Gew.-% und vorzugsweise 15 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs, ausmacht. Vorzugsweise enthält die Dispersion 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Der Feststoff kann irgendeine anorganische oder organische Verbindung sein, die in der organischen Flüssigkeit bei der betreffenden Temperatur weitgehend unlöslich ist und die sich in eine fein zerteilte Form zerkleinern läßt. Die Erfindung ist von besonderem Wert, wenn der Feststoff ein Pigment oder ein Farbstoff ist. Dispersionen, die solche Feststoffe enthalten, stellen eine bevorzugte Erschei­ nungsform der Erfindung dar. Der Ausdruck "Pigment" um­ faßt sowohl anorganische als auch organische Pigmente und auch Lacke und Toner.
Beispiele für organische Pigmente sind Azo-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron- und Isodibenzanthronpigmente, Küpen­ farbstoffpigmente, Triphendioxazinpigmente, Phthalocyanin­ pigmente wie z. B. Kupferphthalocyanin, dessen im Kern chlo­ rierte Derivate und Kupfertetraphenyl- oder -octaphenyl- phthalocyanin und andere heterocyclische Pigmente, wie z. B. lineares Chinacridon.
Beispiele für anorganische Pigmente sind Chrompigmente, wie z. B. die Chromate von Blei, Zink, Barium und Calcium, und die verschiedenen Gemische und Modifikationen, wie sie im Handel als Pigmente mit grünlichgelben bis roten Farb­ tönen unter dem Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittel­ orange-, Scharlach- und Rotchrom erhältlich sind. Modifi­ zierte Chrompigmente können beispielsweise Sulfatradikale und/oder zusätzliche Metalle, wie z. B. Aluminium, Molybdän und Zinn, enthalten. Weitere Beispiele für anorganische Pigmente sind Ruß, Titandioxid, Zinkoxid, Preußisch Blau und Gemische derselben mit Chromgelb, die als Braunschweiger Grün oder Chromgrün bekannt sind, Cadmiumsulfid und -sulfoselenid, Eisenoxide, Vermillon und Ultramarin. Diese und verschiedene andere Pigmente, die sich für die Ver­ wendung gemäß der Erfindung eignen, sind im Bd. 2 des "Co­ lour Index 2. Aufl.", gemeinsam herausgegeben durch die Society of Dyers and Colourists und die American Association of Textile Chemists and Colourists im Jahre 1956, unter der Überschrift "Pigmente" und in nachfolgenden authori­ sierten Ergänzungen hierzu beschrieben.
Der Ausdruck "Lack" bezieht sich auf wasserunlösliche Me­ tallsalze oder -komplexe von anorganischen Farbstoffen, die auf ein wasserunlösliches anorganisches Substrat, wie z. B. Aluminiumoxid, aufgefällt worden sind.
Der Ausdruck "Toner" bezieht sich auf wasserunlösliche Me­ tallsalze oder -komplexe, insbesondere Calcium- oder Barium­ salze oder -komplexe, eines löslichen oder schwach löslichen organischen Farbstoffs, insbesondere eines Azofarb­ stoffs, der ggf. in Anwesenheit eines Streckmittels, wie z. B. Kolophonium, hergestellt worden ist.
Spezielle Beispiele für solche Lacke und Toner sind der Bariumtoner von 1-(2′-Sulfo-4′-methyl-5′-chlorphenyl­ azo)-2-hydroxy-3-naphtoesäure, der Nickelkomplex von 3-(4′-Chlorphenylazo)chinolin-2,4-diol, der kolophonierte Bariumtoner von 1-(2′-Sulfo-4′-chlor-5′-methylphenylazo)- 2-naphthol, der Aluminiumlack von 1,4-Dihydroxyanthrachi­ non-2-sulfonsäure und vor allem ein kolophonierter Calcium­ toner von 1-(2′-Sulfo-4′-methylphenylazo)-2-hydroxy-3- naphthoesäure.
Besonders bevorzugte Pigmente für die Verwendung in den erfindungsgemäßen Dispersionen sind Rubintoner, Benzidin­ gelb und Kohlenstoffruße, wie sie beim Gravüredruck und beim Zeitungsdruck verwendet werden.
Als Beispiele für Farbstoffe sollen wasserunlösliche Farb­ stoffe, wie z. B. Dispersionfarbstoffe, und wasserlösliche Farbstoffe, wie z. B. basische, saure und Direktfarbstoffe, erwähnt werden. Die Farbstoffe können beispielsweise Azo­ farbstoffe, wie z. B. Monoazo- und Disazofarbstoffe sowie metallisierte Derivate davon, Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-, Methin-, Styryl-, Naphthoperinon-, Chino­ phthalon-, Diarylmethan-, Triarylmethan-, Xanthin-, Azin-, Oxazin- und Thiazinfarbstoffe sein. Ggf. können die Farb­ stoffe Reaktivfarbstoffe sein, welche Gruppen enthalten, die zur Bildung von kovalenten Bindungen mit Textilmaterialien fähig sind.
Es können alle organischen Flüssigkeiten in den Dispersionen verwendet werden, Kohlenwasserstoffe werden jedoch be­ vorzugt. Beispiele für solche Flüssigkeiten sind aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Erdölfraktionen, Lackbenzin und Cyclohexan, und hochsiedende Mineralöle, wie z. B. Spindelöl. Alternative organische Flüssigkeiten sind halogenierte substituierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chlorbenzol, Trichlor­ äthylen, Perchloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan, Methy­ lendichlorid, Chloroform, 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluor­ äthan, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan oder Di­ bromäthylen und Gemische aus diesen Verbindungen, Ester, wie z. B. Butylacetat und heiß-geköperte Leinsamenöle, die als lithografische Firnismedien verwendet werden, und Ketone, wie z. B. Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon. Gemische solcher Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden. Die Lösungsmittel können andere Stoffe in Lösung enthalten, wie z. B. Alkyd-, Nitrocellulose-, Acryl-, Harnstoff/Formaldehyd-, Melamin/Formaldehyd- oder andere Harze, die in Anstrichfarbenmedien verwendet werden, oder Zink/Calcium-Kolophoniumseifen, die in Gravüredruckmedien ver­ wendet werden. Besonders bevorzugte Lösungsmittel sind Erd­ ölfraktionen mit einem Siedepunkt im Bereich von 100-120°C, Toluol, Xylol und Spindelöl.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind flüssige oder halb­ flüssige Zusammensetzungen, die den Feststoff in einer fein zerteilten und üblicherweise entflockten Form enthalten und die für alle Zwecke verwendet werden können, für die Dispersionen dieser speziellen Feststoffe üblicherweise herangezogen werden. So sind Pigmentdispersionen von Wert bei der Herstellung von Druckfarben, insbesondere Gravüre- und Zeitungsdruckfarben, wobei die Dispersionen in die an­ deren Komponenten einverleibt werden, die üblicherweise bei der Herstellung von solchen Druckfarben dienen. Diese Dis­ persionen sind auch von Wert bei der Herstellung von An­ strichfarben, für welchen Zweck die Dispersionen in übliche Alkyd- oder andere Harze einverleibt werden.
Die Farbstoffdispersionen sind brauchbar bei der Herstellung von Textildruckfarben oder Lösungsmittelfärbesystemen und, insbesondere wenn der Farbstoff ein sublimierbarer disperser Farbstoff ist, beim Transferdruck. Druckfarben und Anstrichfarben, welche solche Dispersionen enthalten, stellen weitere Erscheinungsformen der Erfindung dar.
Wenn die Dispersionen halbflüssig sind, dann kann ihre Fließfähigkeit durch den Zusatz von Fluidisierungsmitteln verbessert werden, wie es in der GB-PS 15 08 576 beschrieben ist.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt sind.
Mittel A (Vergleich)
Ein Gemisch aus 50 Teilen Polyäthylenimin mit einem Mole­ kulargewicht von ungefähr 1200 (vertrieben unter dem Wa­ renzeichen PEI 12 durch die Dow Chemical Company) und 66,6 Teilen eines Polyesters A (siehe unten) wird 3 h bei 150°C unter einem Stickstoffstrom gerührt, wobei Wasser abdampfen gelassen wird. Der Säurewert beträgt dann 5,4 mg KOH/g. Das Produkt ist ein Gummi, der in Toluol löslich, in Wasser unlöslich ist. Das IR-Spektrum zeigt Banden bei 3300, 1660 und 1550 cm-1 aufgrund von Amid­ gruppen, bei 1610 und 780 cm-1 aufgrund von Aminogruppen und bei 1735 cm-1 aufgrund von Estergruppen. Dieses Pro­ dukt ist im wesentlichen ein Reaktionsprodukt aus dem Po­ lyäthylenimin und einem Polyester im Molverhältnis von 1 : 1 und deshalb von der Art, wie sie in der US-PS 38 82 088 beschrieben ist. Es handelt sich nicht um ein erfindungsgemäßes Beispiel. Dieses Produkt dient nur für Vergleichszwecke.
Polyester A
Ein Gemisch aus 348 Teilen Xylol und 3350 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit einem Säure­ wert und einem Hydroxylwert von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg KOH/g) wird 22 h bei 190 bis 200°C gerührt, wobei das während der Reaktion gebildete Wasser aus dem Xylol im Destillat abgetrennt wird, das dann zum Reaktionsmedium zurückgeführt wird. Nachdem 152 Teile Wasser gesammelt worden sind, wird das Xylol durch Erhitzen auf 200°C in einem Stickstoffstrom abgetrennt. Die resultierende blaß­ bernsteinfarbene Flüssigkeit besitzt einen Säurewert von 35,0 mg KOH/g.
Beispiel 1 Mittel B
Dies Mittel wird in ähnlicher Weise wie Mittel A herge­ stellt, wobei jedoch die doppelte Menge eines Polyesters A verwendet wird und nur 2 h erhitzt wird. Der Säurewert beträgt 5,2 mg KOH/g. Das IR-Spektrum ist demjenigen des Mittels A ähnlich, jedoch sind die auf die Aminogruppen zurückzuführenden Banden schwächer.
Beispiel 2 Mittel C
Ein Gemisch aus 75 Teilen eines hochverzweigten Polyäthy­ lenimins mit einem Molekulargewicht von ungefähr 50 000 in Form einer 33%igen wäßrigen Lösung (vertrieben unter dem Warenzeichen PEI 600 von der Dow Chemical Company) und 21,6 Teilen Toluol wird unter Stickstoff gerührt und gekocht, wobei ein Separator verwendet wird, um Wasser aus dem Destillat zu entfernen, während das Toluol zum Reaktionsgemisch zu­ rückkehrt. 50 Teile Polyester A und weitere 21,6 Teile Toluol werden zugegeben, und das Gemisch wird gerührt, wobei das Toluol abdestillieren gelassen wird, bis die Temperatur 150°C erreicht hat. Nach 1 h bei 150°C wird das Gemisch so viskos, daß es nicht mehr gerührt werden kann. Das Gemisch wird jedoch noch weitere 2 h auf 150°C gehalten. Beim Abkühlen bildet sich ein brauner Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Der Säurewert beträgt 16,8 mg KOH/g.
Beispiel 3 Mittel D
Eine Lösung von 22 Teilen Mittel B in 33 Teilen Toluol mit 38°C wird gerührt, währenddessen 1,35 Teile Dimethyl­ sulfat zugegeben werden. Es findet eine exotherme Reaktion statt, die die Temperatur auf 48°C hebt. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90 bis 100°C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 41,4%ige Lösung erhalten wird.
Beispiel 4 Mittel E
50 Teile einer annähernd 50%igen wäßrigen Lösung eines Po­ lyäthylenimins mit einem Molekulargewicht im Bereich von 50 000 (vertrieben unter dem Warenzeichen Polymin P von der BASF) werden unter vermindertem Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, bei 100°C eingedampft, dann werden zu den 24,1 Teilen Rückstand 192,8 Teile Polyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 h bei 150°C gerührt. Beim Abkühlen bildet es einen weichen Gummi, der in Kohlenwasserstofflösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produktes in 44 Teilen To­ luol wird gerührt, währenddessen 0,45 Teile Dimethylsulfat zugegeben werden. Nach einem 45 min dauernden Rühren bei 90-100°C, um die Reaktion zu Ende zu bringen, wird das Reaktionsgemisch abgekühlt, wobei eine klare 33,7%ige Lösung erhalten wird.
Beispiel 5 Mittel F
100 Teile des Polyäthylenimins aus Beispiel 4 werden unter einem verminderten Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, bei 100°C eingedampft, und dann werden 190,8 Teile Polyester A zugegeben. Das Gemisch wird unter einem Stickstoffstrom 2 h auf 150°C erhitzt. Beim Abkühlen bildet es einen Gummi, der in Kohlenwasser­ stofflösungsmitteln löslich ist. Eine Lösung von 22 Teilen dieses Produkts in 44 Teilen Toluol wird gerührt, während­ dessen eine Lösung von 0,81 Teilen Schwefelsäure in 5 Teilen Wasser zugegeben wird. Das Wasser wird eine Verwendung eines Separators abdestilliert, wobei das Toluol zum Reak­ tionsgemisch zurückgeführt wird. Es wird eine klare 33,6%ige Lösung erhalten.
Beispiel 6 Mittel G
Dieses Mittel wird in ähnlicher Weise wie das Mittel F her­ gestellt, wobei jedoch anstelle der Schwefelsäure 1,18 Teile konzentrierte Salzsäure verwendet werden. Die fertige Lösung ist eine klare 32,9%ige Lösung.
Beispiel 7 Mittel H
Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester A, 275 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C und 125 Teilen des Polyäthylenimins von Beispiel 4 wird gerührt, währenddessen Wasser unter Verwendung eines Separators abgetrennt wird, wobei die Erdölfraktion zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Das Produkt ist eine klare 55,6%ige Lösung. Es handelt sich um ein Salz, was durch die Anwesenheit einer auf Carboxylatanionengruppen zurückzuführenden Bande bei 1565 cm-1 und die Abwesenheit von auf Amidgruppen zurück­ zuführenden Banden im IR-Spektrum gezeigt werden kann.
Beispiel 8 Mittel I
Ein Gemisch aus 1200 Teilen Ricinolsäure und 156 Teilen Xylol wird 23 h bei 190 bis 200°C gekocht, wobei ein Se­ parator zur Entfernung von Wasser aus dem Destillat ver­ wendet wird und das Xylol zum Reaktionsgemisch zurückge­ führt wird. Das Lösungsmittel wird dann bei 150°C unter einem verminderten Druck entfernt, wobei Polyricinolsäure als Öl mit einem Säurewert von 23,9 mg KOH/g zurückbleibt.
100 Teile des Polyäthylenimins von Beispiel 4 werden bei 100°C unter einem verminderten Druck, der abschließend 18 mm Hg beträgt, einge­ dampft, und dann werden 193,6 Teile Polyricinolsäure zu­ gegeben. Nach einem 15 min dauernden Rühren bei 40°C wird das Salz als klare viskose Flüssigkeit erhalten.
Beispiel 9 Mittel J
Ein Gemisch aus 200 Teilen Polyester A, 100 Teilen des Polyäthylenimins von Beispiel 4 und 250 Teilen Spindelöl wird gerührt, währenddessen die Temperatur allmählich auf 110°C angehoben wird, wobei das Wasser abdampfen gelassen wird und eine kleine Menge eines Siliconantischäummittels nach Bedarf zugesetzt wird, um Schäumen zu verhindern. Nach 20 min bei 110°C wird die 50%ige Lösung des Produkts, überwiegend das Salz, auf 20°C abgekühlt, wobei eine viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt eine schwache Amidbande bei 1660 cm-1 und eine starke Bande bei 1565 cm-1 aufgrund von Carboxylatanionen und bei 1730 cm-1 aufgrund von Estergruppen.
Beispiel 10 Mittel K
Ein Gemisch aus 160 Teilen Polyester A, 80 Teilen des Polyäthylenimins von Beispiel 4, 200 Teilen Spindelöl (eine hochsiedende Mineralölfraktion, die in Zeitungsdruckfarben verwendet wird) und 0,05 Teilen einer 50%igen Emulsion eines Siliconantischäummittels wird unter einem Stickstoffstrom gerührt, währenddessen die Temperatur auf 150°C angehoben wird und Wasser ab­ dampfen gelassen wird. Nach 80 min bei 150°C wird das Reak­ tionsgemisch auf 110°C abgekühlt, worauf weitere 262 Teile Spindelöl zugesetzt werden. Nach einem Rühren während 1 h bei 100-110°C wird die 30%ige Lösung abgekühlt, wobei eine viskose Lösung entsteht. Das IR-Spektrum zeigt die Anwe­ senheit von mehr Amidgruppen als in Mittel J
Beispiel 11
Ein Gemisch aus 4 Teilen 1-Amino-2-phenoxy-4-hydroxyan­ thrachinon, 1,2 Teilen Mittel B und 4,8 Teilen einer Erd­ ölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine flüssige Dispersion des Farbstoffs erhalten wird, die sich zum Färben von Polyesterfasern aus organischen Lösungsmitteln und für die Verwendung in Gravüre- und Rotationssiebdruck­ farben, inbesondere zum Bedrucken von Papier, eignet, um Transferpapiere herzustellen, die auf Polyestertextilma­ terialien durch das Transferdruckverfahren angewendet werden können.
Beispiel 12
Ein Gemisch aus 3 Teilen Polychlorokupferphthalocyanin, 0,9 Teilen Mittel B und 6,1 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dis­ persion des Pigments erhalten wird, die sich für die Ver­ wendung in einer Gravüredruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch eines der folgenden ersetzt wird:
  • (a) Flavanthron
  • (b) 4,10-Dibromanthanthron
  • (c) Indanthron
  • (d) Bleisulfochromat
  • (e) das Phosphomolybdatowolframat von C. I. Basic Blue 7 (42 595)
Beispiel 13
Ein Gemisch aus 3 Teilen von C. I. Pigment Green No. 10 (12 775), 1,62 Teilen der 55%igen Lösung des Mittels H und 5,38 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120°C wird 16 h in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion des Pigments erhalten wird.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das obige Pigment durch C. I. Pigment Red No. 3 (12 120) oder C. I. Pigment Red No. 57 (15 850 Lake) ersetzt wird.
Wenn das Mittel H durch eine Verbindung der in der FR-PS 15 43 762 beschriebenen Art ersetzt wird, welche durch Umsetzung von 142 Teilen Stearinsäure mit 43 Teilen des Polyäthylenimins von Beispiel 4 unter den bei der Herstellung des Mittels H (siehe Bei­ spiel 7) verwendeten Bedingungen erzeugt wird, dann sind die Dispersionen nicht fließfähig und deshalb schwierig zu handhaben.
Die folgende Tabelle betrifft weitere Beispiele von er­ findungsgemäßen fließfähigen Zusammensetzungen, die da­ durch erhalten werden, daß man das in Spalte 2 der Tabelle genannte Pigment in den angegebenen Mengen, das in Spalte 3 der Tabelle angegebene Mittel in den angegebenen Mengen und ausreichend der in Spalte 4 der Tabelle angegebenen Flüssigkeit, um das Gesamtgewicht auf 10 Teile zu bringen, miteinander vermahlt.
Beispiel 39
Eine Zeitungsdruckfarbe, hergestellt aus 12 Teilen Ruß und 88 Teilen Spindelöl, wird hinsichtlich der Viskosität bei verschiedenen Schergeschwindigkeiten unter Ver­ wendung eines Konus-und-Platten-Viskosi­ meters bei 25°C mit einer Druckfarbe, die aus 12 Teilen Ruß, 4 Teilen der 50%igen Lösung des Mittels J von Beispiel 9 und 84 Teilen Spindelöl hergestellt worden ist, und mit einer Zeitungsdruckfarbe, die 12 Teile Ruß, 6,7 Teile der 30%igen Lösung des Mittels K von Beispiel 10 und 81,3 Teilen Spindelöl hergestellt worden ist, ver­ glichen. Die Druckfarben, die das Mittel J oder K enthalten, sind fließfähiger und besser newtonisch, wie dies in der folgenden Tabelle gezeigt ist:
Wenn die 0,75 Teile des Mittels B von Beispiel 19 durch 0,75 Teile Mittel A ersetzt werden, dann ist die erhaltene Dispersion nicht fließfähig und deshalb extrem schwierig handzuhaben und in eine Druckfarbe zu überführen.
Fluidisierungsmittel (in Beispiel 22 verwendet)
Ein Gemisch aus 30 Teilen eines Filterkuchens mit einem Gehalt an 8,56 Teilen Kupferphthalocyaninsulfonsäure, die durchschnittlich 1,3 Sulfonsäuregruppen je Kupferphthalo­ cyaninkern enthält, und aus 200 Teilen Wasser wird gerührt, während 7,6 Teile eines handelsüblichen Gemisches aus 75% Dioctadecyl-dimethylammonium-chlorid und 25% Isopropanol zugegeben werden. Nach einem Rühren bei 90-100°C während 2 h wird der Feststoff abfiltriert, gewaschen und getrocknet.

Claims (12)

1. Dispergiermittel, bestehend aus dem Reaktionsprodukt eines Polyalkylenimins mit einem eine freie Carbonsäuregruppe ent­ haltenden Polyester, erhältlich durch Umsetzung von 1 Mol Polyalkylenimin mit einem Molekulargerwicht von größer als 500, in dem die Alkylengruppe 2-4 Kohlenstoffatome aufweist, mit wenigstens 2 Molen eines Polyesters, der sich von einer Hydroxy­ carbonsäure der Formel HO-X-COOH, worin X für einen zweiwertigen gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest steht, der min­ destens 8 Kohlenstoffatome enthält und bei dem mindestens 4 Kohlen­ stoffatome zwischen der Hydroxylgruppe und der Carbonsäuregruppe vorliegen, oder von einem Gemisch aus einer solchen Hydroxycar­ bonsäure und einer von Hydroxylgruppen freien Carbonsäure ableitet und der eine Säurezahl im Bereich von 10 bis 100 mg KOH/g aufweist, so daß die Polyesterketten je nach Reaktionsbedingungen salzartig und/oder als Amid an das Polyalkylenimin gebunden sind.
2. Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Polyester ein durchschnittliches Molekulargewicht von 1600 aufweist und von handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure abge­ leitet ist.
3. Dispergiermittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenimin eine hochverzweigte Form aufweist, worin mindestens 20% der Stickstoffatome als tertiäre Aminogruppen vorliegen.
4. Dispergiermittel nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyalkylenimin ein Polyäthylenimin mit einem durchschnitt­ lichen Molekulargewicht im Bereich von 5000 bis 100 000 ist.
5. Dispergiermittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis des Polyesters zum Polyäthylenimin im Bereich von 2 : 1 bis 5 : 1 liegt.
6. Verwendung eines Dispergiermittels nach einem der Ansprüche 1 bis 5 zur Herstellung einer Dispersion eines Feststoffs in einer organischen Flüssigkeit.
7. Verwendung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß 15 bis 40 Gew.-% des Dispergiermittels, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs, verwendet werden.
8. Verwendung nach Anspruch 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß 20 bis 50 Gew.-% des Feststoffs, bezogen auf das Gesamtge­ wicht der Dispersion, verwendet werden.
9. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 8, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Feststoff ein Farbstoff oder ein Pigment ist.
10. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Pigment aus Rubintoner, Benzidingelb und Ruß ausgewählt ist.
11. Verwendung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff ein Dispersionsfarbstoff ist.
12. Verwendung nach einem der Ansprüche 6 bis 11, dadurch gekenn­ zeichnet, daß die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff ist.
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