DE2438414A1 - Dispergiermittel - Google Patents

Dispergiermittel

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DE2438414A1
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Morice William Thompson
Arthur Topham
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Description

PATENTANWÄLTE
DR.- ING. H. FINCKE DIPL.-ING. H. BOHR DIPL.-ING. S. STAEGER
Poluntonwollo Dr. Fincka · Bohr ■ Slaeger · 8 München 5 · MGIIeritraßo
a MÖNCHEN 5, MGIIerstraßo 31 Fernruf: (089)·266060 Telegramme: Claims MOnchan Telex: 523903 claim d
^ 23597 - Dr.F/hö
Bitte in dor Antwort angeben
CASE No. Ds. 26391*
IMPERIAL CHEiViICAL INDUSTRIES LTD., London - Großbritannien
"Dispergiermittel"
PRIORITÄT: 21. August 1973 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf Dispergiermittel, welche besonders wertvoll sind zur Herstellung von Dispersionen von Feststoffen, insbesondere Pigmenten oder Farbstoffen in organischen Flüssigkeiten.
ErfindungsgerriLi werden als Dispergiermittel die- Einschlutoverbindungen von einer oder mehr Verbindungen aus jeder der fol-
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ORIGINAL INSPECTED
Cenden Klassen vorgeschlagen:
a) Eine organische Verbindung, die zwei oder mehr Isocyanatgruppen enthält,
b) eine organische Verbindung, die zwei oder mehr Gruppen enthält, die mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind, und
c) ein Additionspolymer, das eine Hydroxygruppe enthält.
Das Additionspolymer, welches eine Hydroxygruppe enthält, kann die Einschlugverbindung eines Alkylenoxyds, beispielsweise Ä'thylenoxyd und/oder Propylenoxyd mit einem Alkohol, einem AmIn, einem Phenol oder einer Carbonsäure, vorzugsweise, einem aliphatischen Alkohol, Amin, oder eine Carbonsäure sein, Vielehe eine Kette von mindestens 12 Kohlenstoffatomen enthält. Gewünschtenfalls ist dieses Additionspolymer ein Polymer , das sich von einem äthylenisch ungesättigten Monomer, beispielsweise Styrol, ableitet, und das durch Polymerisieren des äthylenisch ungesättigten Monomers in Gegenwart eines Kettenübertragungsmittel erhalten wird, das eine Hydroxylgruppe enthält, wie beispielsweise io-Mercaptoäthanol.
Die organische Verbindung b), welche zwei oder mehr Gruppen enthält, die mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind ist vorzugsweise eine organische Verbindung, welche zwei oder mehr Hydroxy- und/oder primäre und sekundäre Aminogruppen enthält, welche mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind.
Gemä.; einem weiteren Merkmal der Erfindung wird ein Verfahren zur Herstellung der genannten Dispergiermittel vorgeschlagen, welches darin besteht, daL· a) eine organische Verbindung, Vielehe
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zwei oder mehr Isocyanatgruppen enthält, b) eine organische Verbindung, welche zwei oder mehr Gruppen enthält, die mit Icccyanatgruppen reaktionsfähig sind und c) ein Additionspolymere das eine Hydroxygruppe enthält, miteinander umgesetzt -v/erden.
liei Durchführung dieser Reaktion können anstelle einer einzigen Verbindung aus jeder der drei Klassen a) , b) und c) Mischungen von zwei oder n.ehr Verbindungen aus einer oder mehreren dieser Klassen verwendet werden.
Die Reaktionsprodukte von a), b) und c) enthalten Urethan-, Harnstoff-, Allcphanat- und/oder Biuretgruppen und diese werden durch Umsetzung der vorhandenen Isocyanatgruppen bei a) rr.it cen Hydroxy-und/oder Aminogruppen gebildet ,welche in b) und c) vorliegen. Die Verbindung, welche die Isocyanatgruppe a) enthalt, kann gleichzeitig mit den Verbindungen b) und c) umgesetzt werden oder die Verbindung a) kann mit b) umgesetzt werden, worauf die Verbindung c) zugesetzt und die Reaktion beendet wird. Es wird jedoch vorgezogen,, die Verbindung a) mit Verbindung c) umzusetzen und dann mit der Verbindung b) unter Verwendung einer Menge an Verbindung b), Vielehe mindestens äquivalent ist den freien Isccyanatgruppen die in der Eingangs-Eins cn Iu.:. verbindung von a) und c) zugegen sind. Wenn die endgültige Einscniu-verbindung von a), b) und c) freie Isocyanatgruppen enthält, so werden diese vorzugsweise zerstört durch Umsetzung r.it einem Mcnoalkohol, wie Methanol oder einem Monoair.in, wie Kthylanin.
Bei Durchführung cer Umsetzung wird es vorgezogen, von 1 bis und insbesondere vcn 1 1/2 bis 3 Mol Polyisocyanat je Mol der Verbindung c) zu verwenden; die Verwendung der Verbindung b) entspricht dann mindestens den freien Isocyanatgruppen,'die in dem anfänglichen heaktionsprodukt von a) und c) zugegen sind.
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Die Umsetzung wird vorzugsweise in Gegenwart eines Katalysators für Isocyanatreaktionen, wie Diazablcyclooctan durchgeführt.
Die Umsetzung kann vorzugsweise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie Aceton oder einer Kohlenwasserstoffflüssigkeit wie einer Petroleumfraktion durchgeführt werden und zwar vorzugsweise bei einer Temperatur zwischen 4ü°C und dem Siedepunkt des Reaktionsmediums. Bei Beendigung der Reaktion kann das inerte organische Lösungsmittel in üblicher Weise entfernt werden, beispielsweise durch Destillation, gewüncchtenfalls kann jeoch die sich ergebende Lösung der Einschluwverbindung in dem inerten organischen Lösungsmittel direkt, zur Herstellung von Dispersionen verwendet werden.
Die Verbindungen a) können irgendwelche aliphatIschen oder cycloaliphatischen Verbindungen sein, welche zwei oder mehr Isocyanatgruppen enthalten, wie beispielsweise Hexamethylendiisocyanat und Isophorendiisocyanat, aber sie sind jedoch vorzugsweise aromatische Polyisocyanate, wie 4,4'-Diisocyanatodlphenylmethan, 2,4-Dilsocyanatotoluol und 2,6-Diisocyanatotoluol, und insbesondere die im Handel verfügbaren Mischungen von 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol.
Die Verbindungen b), welche zwei oder mehr Gruppen enthalten, die sich mit Isocyanatgruppen umsetzen, sind vorzugsweise organische Verbindungen, welche mindestens 2 Hydroxy- und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten. Solche Verbindungen schließen ein Triir.ethylolpropan, Diäthanolamin und Triäthanolamin, wobei die bevorzugten Verbindungen jedoch diejenigen sind, welche zwei derartige Gruppen enthalten. Solche Verbindungen schließen ein aliphatisch^ Diole, beispielsweise Äthylenglycol, Propylenglycol, Butan-1,3- oder 1,4-Diol, 1,5-Pentandiol, 1,6-Hexandiol und 1,10-Decandiol. Andere Verbindungen dieser bevorzugten Klasse sind aliphatische Diamine, wie Äthylendi-
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amiη, 1,3-Propylendiamin, Hexamethylendiamin und die im Handel verfügbaren Amine der Formel VNH(CH2KNHp, worin V ein langkettiger Fettrest ist, beispielsweise ein solcher, der sich von Talg ableitet. Andere Verbindungen sind Aminoalkohole, wie Ethanolamin und ^-Hexadecylaminoäthanol, Diole, welche Äthergruppen enthalten, wie Dläthylenglycol, Triäthylenglycol, Polyäthylenglycol und Dipropylenglycol und Einschlu.uverbindungen von Äthylenoxyd mit aliphatischen primären Aminen, beispielsweise eine Einschlußverbindung von 2 Mol Äthylenoxyd mit einem Mol einer Fettsäure, die sich von Kokosnu^öl ableitet, das im Handel als Ethomeen C/12 verfügbar ist. Bevorzugte Verbindungen b) sind aliphatische Diole, welche mindestens 5 Kohlenstoffatome enthalten und insbesondere Polymethylenglycole, welche 5-10 Kohlenstoffatome enthalten.
Die erfindungsgemäisen Dispergiermittel sind wertvoll zur Herstellung von Dispersionen von Feststoffen, insbesondere Pigmenten oder Farbstoffen in organischen Flüssigkeiten.
Gemä.i einem weiteren Merkmal der Erfindung werden fein verteilte Dispersionen von Feststoffen, insbesondere Pigmenten oder Farbsteffen in organischen Flüssigkeiten vorgeschlagen, welche darin gelöst ein Dispergiermittel enthalten, das aus einer Einschlug verbindung von a), b) und c) besteht.
Diese Dispersionen können durch irgendeine der üblichen und allgemein .bekannten Methoden zur Herstellung von Dispersionen hergestellt werden. So kann der Feststoff, die organische Flüssigkeit und das Dispergiermittel in beliebiger Reihenfolge gemischt und dann die Mischung einer mechanischen Behandlung unterworfen werden, um die Teilchengröße des Feststoffes zu verringern, beispielsweise durch Kugelmahlen oder Kieselmahlen, bis die gewünschte Dispersion gebildet ist.
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Die mechanische Behandlung wird vorzugsweise solange durchgeführt, bis die Teilchengröße des Feststoffs unter 20,u liegt, obwohl es vorteilhaft ist, die Teilchengröße noch weiter unter 10.u zu verringern. Gewünschtenfalls kann die Dispersion noch andere Stoffe, wie Zinkrosinat oder natürliche oder synthetische Harze enthalten, welche üblicherweise in den Dispersionen von Pigmenten oder Farbstoffen in organischen Flüssigkeiten zugegen sind.
Gewünschtenfalls kann der Feststoff zwecks Verringerung seiner Teilchengröße einzeln oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel behandelt werden und der weitere Bestandteil oder die weiteren Bestandteile werden dann zugesetzt, worauf die Dispersion durch Verrühren der Mischung erhalten werden kann.
Bei einer weiteren Ausführungsform des Verfahrens kann eine organische Flüssigkeitslösung des Dispergiermittels in einer wäßrigen Phase in bekannter V/eise err.ulgiert werden, beispielsweise durch mit hoher Umlaufgeschwindigkeit durchgeführtes Rühren in Gegenwart von einem oder mehreren Aktivierungsmitteln und die sich ergebende Emulsion wird dann einem wäßrigen Schlamm des Feststoffes zugeführt, worauf die organische Flüssigkeit und das Wasser durch Filtrieren entfernt werden und schlle.olich der Rückstand, bestehend aus dem Pigment oder Farbstoff und dem Dispergiermittel getrocknet wird. Der Rückstand kann dann in einen organischen Medium dispergiert werden. Auf diese Weise erhaltene Stoffzusammensetzungen, die den Feststoff in fein verteilter Form und das Dispergiermittel enthalten sind ein weiteres Merkmal der Erfindung.
Es wird vorgezogen, da.o die Menge an Dispergiermittel in den Dispersionen derart ist, da*a sie zwischen 5 und 100 Gew.-5t, und vorzugsweise zwischen 10 und 30?» bezogen auf das Gewicht des
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Feststoffes beträgt, und die Dispersionen enthalten vorzugsweise vor. 5 bis 7Ü Gew. -% des Feststoffes, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die zur Herstellung dieser Dispersionen verwendeten organischen Flüssigkeiten können irgendwelche organische Flüssigkelten sein, in denen die Dispergiermittel bei Raumtemperaturen mindestens teilweise löslich sind und die unter den Anwendungsbedingungen cer Dispersion stabil sind. Gewünschtenfalls können Mischungen von organischen Flüssigkeiten verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind Kohlenwasserstoffe und halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol,. Terpentinersatz, n-iiexany Cyclchexan,. Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff und Perchlorüthylen. Es können jedoch auch andere- organische Flüssigkeiten verwendet werden, beispielsweise Ester, wie Dlalkylphthalafe Alkydharze und durch Wärme gekörperte Leinöle, wie sie als lithografische Druckfarbennedien verwendet werden. Insbesondere wird es vorgezogen, da/j die organische Flüssigkeit eine vorherrschend aliphatische Petroleumfraktion ist. Im allgemeinen wird die Auswahl der organischen Flüssigkeiten oder Mischungen derselben, die zur Herstellung der Dispersionen verwendet werden, von den nachfolgenden Anwendungszwecken abhängen, denen die Dispersionen unterwerfen werden.
Die Pigmente kennen entweder anorganische oder organische Pigmente sein und können aus irgendeiner der anerkannten Klassen von Pigmenten bestehen. Als Beispiele von anorganischen Pigmenten selen genannt: Zinkoxyd, Preußischblau, Cadmiumsulfid, Eisenoxyde, Zinnoberrot, Ultramarin und Chrompigmente einschließlich Chromate von alei, Zink, Barium und Calcium und die verschiedenartigsten ."■'lischungen und Modifikationen derselben, welche im Handel als grünlich-gelbe bis rote Pigmente unter dem Namen Primrose, Lemon, Middle, Orange, Scharlach und Rotchrome verfügbar sind.
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Als Beispiele von organischen Pigmenten seien genannt: Die Pigmente der Azc-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron-, Isodibenzanthron- oder Triphendioxazinserien, Küpenfarbstoffpigmente, Phthalocyaninpigmente, wie Kupferphthalocyanin und deren kernhalogenierte Derivate und Kupfertetraphenyl und Octaphenylphthalocyanine, Chinacridonpigmente und Lacke von sauren basischen und Beizenfarbstoffen. Derartige Pigmente sind beispielsweise in der dritten Auflage des Colour Index,veröffentlicht 1971 unter der Überschrift "Pigmente" und den nachfolgend erschienenen Abänderungen beschrieben. Bevorzugte Pigmente sind Kupferphthalocyanin und dessen kernhalogenierte Derivate. Wenn das Pigment die Jo-Form von Kupferphthalocyanin ist,- so kann es die normale Pigmentform des Kupferphthalocyanins oder das rohe Kupferphthalocyanin sein.
Die erfindungsgemäiüen Dispergiermittel sind besonders wertvoll zur Herstellung von pigmentierten Dispersionen von Kupferphthalocyanin direkt aus rohem Kupferphthalocyanin.
Die Farbstoffe können irgendwelche der anerkannten Klassen von Farbstoffen sein, wie sie beispielsweise in der J>. Auflage des Colour Index beschrieben sind. Eine bevorzugte Klasse von Farbstoffen sind die dispersen Farbstoffe, in denen die daraus hergestellten Dispersionen wertvoll sind zur Herstellung von gedrucktem Papier, das dann in dem Übertragungsdruckverfahren weiterbenutzt wird.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind flüssige oder halbflüssl^ge Stoffzusammensetzungen, welche das Pigment oder den Farbstoff in fein verteilter und entflockter Form enthalten und sie können für irgendwelche Zwecke verwendet werden, bei denen Dispersionen dieser besonderen Feststoffart vorherrschend verwendet werden. Diese Dispersionen sind also besonders wertvoll bei der Herstellung von Drucktinten, Indem die Dispersionen mit den übrigen Komponenten, die üblicherweise zur Herstellung solcher Tinten verwendet
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v/erden, einverleibt werden. Die Pigmentdispersionen sind besonders wertvoll bei der Herstellung von Anstrichmitteln, wobei hierbei die Dispersionen in üblichen Alkyd- oder anderen Harzen zugesetzt werden, da hierdurch die Beständigkeit gegenüber Ausflocken in Gegenwart von Titandioxyd verbessert wird.
Die Erfindung ist in den folgenden Beispielen näher erläutert, ohne hierauf beschränkt zu sein. Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Wenn in den folgenden Beispielen auf Tolylendiisocyanat Bezug genommen wird, so werden hierunter die im Handel verfügbaren Mischungen verstanden, welche 80% des 2,4-Isomeren und 2OiS des 2,6-Isorr.eren enthalten. Sofern nichts anderes vermerkt ist, so ist die Petroleumfraktion eine solche, welche bei 100 bis 1200C siedet.
Additionspolymer A
700 Teile eines im Handel verfügbaren Fettalkohols, der 5>95ί Hydroxygruppen enthält, was einem mittleren Molekulargewicht von 285 entspricht, wurden mit 700 Teilen Propylenoxyd bei I1JO bis 1500C in Gegenwart von 2,8 Teilen Caliumhydroxyd und 1,1J Teilen Natriumhydroxyd umgesetzt. Das sich ergebende Produkt ist eine hell gefärbte bewegliche Flüssigkeit mit einem Hydroxylwert von 113 mg KOH/g.
Additionspolyir.er B
1JuO Teile Toluol wurden unter Sieden unter einem Rückfluükondensator gerührt und zwar unter einer Stickstoffatmosphäre, wobei im Verlauf von 3 st 270 Teile Styrol, 10,8 Teile ß-Mercaptoäthanol und 5,1J Teile Azobisisobutyronitril abgemessen zugesetzt wurden und während dieser Zeit die Mischung am Sieden gehalten wurde. Die Mischung wurde dann unter Kochen 4 st lang weitergerührt, 2 Teile Azobisisobutyronitril wurden zugesetzt und die
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Mischung wurde dann weitere 6 st lang unter Sieden gerührt. Die Mischung wird dann abgekühlt, in 2Ü00 Teile Methanol ausgegessen und das ausgefällte Polymer abfiltriert und mit Methanol gewaschen. Das Polymer wird in Toluol aufgelöst und das rückständige Methanol wurde unter verringertem Druck abdestilliert. Die sich ergebende Toluollösung enthält 5^,9% Polymer mit einem mittleren Molekulargewicht von 1200, bezogen auf den Hydroxylwert.
Addltlonspolyir.er C
Dieses besteht aus einer Einschlugverbindung von 2,5 Mol A'thylenoxyd mit 1 Mol einer Mischung von Oleyl- und Cetylalkoholen.
Additionspolymer D
Dieses besteht aus einer Einschlußverbindung von 2,3 Mol Butylenoxyd (662 1,2-Isomeres und ~$k% 2,3-Isomeres) mit 1 Mol eines im Handel verfügbaren Fettalkohols ruit einem mittleren Molekulargewicht von 286.
Beispiel 1
Eine Mischung von 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat und 0,k Teilen Benzoylchlorid wird bei 25°C gerührt und dabei werden 43,3 Teile des Additionspolymers A zugesetzt. Die Temperatur wird auf HO0C erhöht und dabei 1 st lang gehalten. Die Mischung wird auf 500C abgekühlt, 36,0 Teile Aceton, 15,4 Teile 1,6-Hexandiol und 0,5 Teile Diazabicyclooctan werden zugesetzt und die Mischung wird 1 st lang unter Sieaen unter Itückfluftkühlung gerührt. 0,8 Teile Methanol werden zugesetzt und die Mischung wird unter Sieden und unter Rückfluß weitere 2 st lang gerührt. 22 Teile einer Petroleumfraktion werden zugesetzt und die Mischung wird dann destilliert, um das Aceton zu entfernen, wobei das Volumen durch Zusatz weiterer Mengen der Petroleumfraktion konstant gehalten wird bis die Dampftemperatur 1010C erreicht hat. Der Rückstand wird dann mit der Petroleunfraktion verdünnt, um eine 46,9£ige Lösung des Produktes zu ergeben. ·
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Beispiel 2
Anstelle der 4 3,3 Teile des Additionspolymers A wie es in Beispiel 1"verwendet wird, werden 31*8 Teile-des Additionspolyr.e'rs C angewendet. Die endgültige Lösung der sich ergebenden Einschlu.averbindung wird mit 43,3" Teilen. Toluol und einer ausreichenden iv.enge der Petroleumfraktion verdünnt, um ein Geiia::.t£ewicht an Lösung von 233,2 Teilen zu ergeben, welche 33,6% Eir.schlu-verbindung enthält.
Beispiel 3
Anstelle der 4 3,3 Teile des Additionspolymers A wie es in Bei- ■ epiei 1 verwendet wird, v/erden 39,3 Teile des Additionspolymers D angewendet. Die endgültige Lösung der Einschlußverbindung wird r.it Ger Petroleunfraktion verdünnt, um 191 »7' Teile Lösung zu ergeben, welche 44,S% der Einschlu.äverbindung enthält.
Beispiel 4
Anstelle der 15,4 Teile Hexandiol wie sie in Beispiel 1 verwendet werden, werden 17,5 Teile Dipropylenglycol angewendet. Es werden 155 Teile einer 49,3£igen Lösung der EinschluiSver-Lindung erhalten. '
Das Ir.frarotspektrum zeigt Bande bei 3340, 1710, 153O und 1240 cm"1, infolge ces Vorhandenseins der Urethangruppen.
Beispiel 5
Anstelle der 15,4 Teile Hexandiol wie sie in Beispiel 1 verwendet werden, werden 26,1 Teile Polyäthylenglycol mit einem mittleren Molekulargewicht von 200 angewendet. Es werden 174,9 Teile einer 57,obigen Lösung der Einschlußverbindung erhalten.
Beispiel 6
Anstelle der 15,4 Teile Hexandiol, wie sie in Beispiel 1 verwendet werden, werden 8,1 Teile A'thylenglycol angewendet. Es werden 163,0 Teile einer 5O,7#lgen Lösung der Einschlu-iverbindung erhal-
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Beispiel 7
Anstelle der 15,4 Teile Hexandiol, wie sie in Beispiel 1 verwendet werden, werden 37,2 Teile Ethomeen C/12 angewendet, das eine Einschlu^verbindung von 2 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol Cocoamin ist. Es werden l8O,5 Teile einer 62JO£igen Lösung der Einschlugverbindung erhalten.
Beispiel 8
Eine Mischung von 12,15 Teilen Tolylendiisocyanat, 0,024 Teilen Benzoylchlorid und 0,29 Teilen der Petroleumfraktion wird bei 20-30GC gerührt und dabei werden 76 Teile der 54,9£igen Lösung der Additionsverbindung B zugesetzt. Die Mischung wird dann 1 st lang bei 1100C gerührt, dann auf 500C abgekühlt und 44 Teile Aceton, 6,2 Teile Hexandiol und 0,1 Teil Diazablcyclooctan werden zugesetzt. Die Mischung wird dann weiterhin 1 st lang unter Sieden unter einem Rückflu^kondensator gerührt. 0,8 Teile Methanol werden zugesetzt und die Mischung wird weitere 2 st lang gerührt. Dann werden 17 Teile Toluol zugegeben und das Aceton durch Destillation bei einer Dampfteir.peratur von 1090C entfernt. Während dieser Behandlung wird Toluol zugesetzt, um das Volumen der Mischung konstant zu halten. Die Mischung wird dann mit Toluol verdünnt, um 146,7 Teile einer 4l,Obigen Lösung der Eins ch Iu-J verbindung zu ergeben.
Beispiel 9
Eine Mischung von 0,4 Teilen Benzoylchlorid und 30*4 Teilen Tolylendiisocyanat werden bei 20 bis JO0C gerührt und dabei werden 4 3,3 Teile des Additionspolymers A zugesetzt. Die Mischung wird dann 1 st lang bei 1100C gerührt, auf 500C abgekühlt und eine warme Lösung von 48,3 Teilen eines Fettsäureamins der Formel VJiH(CHp)71NH5, worin V der sich von Talg ableitende Fettrest 1st (das Doamin ist im Handel unter der Bezeichnung Duomeen T verfügbar)in 195 Teilen der Petroleumfraktion, zugesetzt. Die Mi-
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schung wird unter Sieden 3 st lang gerührt und nach 1 st werden 0,3 Teile Methanol zugesetzt. Die sich ergebende Lösung enthält 57,5$ der Einschi u/iverbindung.
Aus dein Infrarotspektrum ist zu entnehmen, daii in der Einschluwverbindung keine Isocyanatgruppen vorhanden sind, während Bande bei 1ό3<
zugegen sind.
Bande bei 1030 und 15^0 cm anzeigen, daii Harnstoffproben
Beispiel 10
Eine Mischung von 3 Teilen Kupferphthalocyanin der ü-Form, 3,2 Teilen der 46,9#igen Lösung der Einschlußverbindung des Beispiels 1 und 3,8 Teilender Petroleumfraktion werden in der Kugelmühle 16 st lang gemahlen, um eine feinverteilte und entflockte Dispersion des Pigments zu ergeben, welche zur Verwendung in einer Gravure-Drucktinte geeignet ist.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von Dispersionen gerrüii der Erfindung aufgeführt, welche dadurch erhalten werden, da.. 3 Teile des in Spalte 2 der Tabelle angegebenen Pigments oder Farbstoffs, die in Spalte 2 der Tabelle,angegebene Einschlug verbindung und die tatsächliche Menge derselben (Gew.-JS, bezogen auf die Gewichtsmenge des Pigments) und einer ausreichenden Menge der organischen Flüssigkeiten, die in Spalte 4 aufgeführt sind miteinander vermählen werden, um das Gesamtgewicht der drei Komponenten zusammen mit der Menge des Lösungsmittels in der Lösung auf 10 Teile gebracht werden, falls nichts besonderes vermerkt ist.
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-Ik-
Beispiel
Pigment oder
Farbstoff
Einschlugverbindung und Menge derselben organische Flüssigkeit
. .i-Form von 2^>% der Einschluio-
Kupferphthalo- verbindung von BeI-cyanin spiel 1
" 50ί der Einschluo-
verbindung von Beispiel 2
" 502 der Einschlub-
verbindung von Beispiel 3
" 25% der Einschlu^-
verbindung von Beispiel 3
" 50% der Elnschlu^-
verbindung von Beispiel 3
" 50% der Einschluß
verbindung von Beispiel 5
" 502 der Einschlu..-
verbindung von Beispiel 6
" 50% der Einschluß-
Verbindung von Beispiel 7
" IQQi der Einschlu/i-
verbindung von Beispiel 8
geharzter Calcium- 25? der Einschlu,;-farbstoff von 2- verbindung von Bei-(2'-Sulfo-4'-methylspiel 1 phenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure
Bleisulfochromat
PetroleuKfraktion
Toluol (auf insgesamt 20 Teile)
Petroleumfraktion
Toluol (auf insgesamt 33 Teile)
Petroleumfraktion
25/5 der Einsch verbindung von Beispiel 1
509810/1105
ci-
Pij~n.ent oder Farbstoff
-15-
Eins ch luij Verbindung organische Plus· und Menge derselben s:
22
3
28
32
33
das Phosphouolybdowolfraiuat des Farbstoffes Colour Index Dusle Blue 4 (42595)
K up f e rp ο Iy ch 1 or phthalocyanin
4,10-Dibrcmanthanthron
Indanthren
...-cyanoäthyl)-^ '-arninoazcbenzol
l-iithyl-3-( y -oxoiscindolin-l'-yliaen)oxindol
..-,-Forr. von Kupferphthaiocyanin 25% der Einsehluioverbindung von Beispiel 1
25$ der Einschlubverbindung von Beispiel 1
2555 der Eins chiu:overbindung von Beispiel 1
25/5 der Einschluüverbindung von Beispiel 1
50?ό der Einschluß-Verbindung von Beispiel 1
5ü% der Einschlußverbj?ndung von Beispiel 1
50$ der Einschlu^- verbindung von Beispiel 1
50/i der Einschluß-Verbindung von Beispiel 1
50£ der Einschlußverbindung von Beispiel 1
50% der Einschlubverbindung von Beispiel 1
50? der Einschlujcverbindung von Beispiel 1
Petroleumfraktion
der Einschluisverbindung von Beispiel
Hexan
Cyclohexan
Xylol
ein Dialkylphthalat abgeleitet von einen synthetischen C7-Cq aliphatischen Alkohol
Perchloroäthylen
Petroleumfraktion
10/1105
»PC-ING. S. SlfJE&UL

Claims (5)

24384H PATENTANSPRÜCHE
1. Dispergiermittel, bestehend aus EinschIuJiverbindungen von einer oder mehreren Verbindungen von jeder der folgenden Klassen:
a) eine organische Verbindung, welche 2 oder mehr Isocyanat gruppen enthält,
b) eine organische Verbindung, welche 2 oder mehr Gruppen enthält, die mit Isocyanatgruppen reagieren, und
c) ein Additionspolymer, das eine Hydroxygruppe enthält.
2. Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
io die Verbindung Ca) ein Diisocyanat 1st.
3. Dispergiermittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daii die Verbindung (a) eine im Handel erhältliche Mischung von 2,*J- und 2,6-Toluoldlisocyanat ist.
H. Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daja die Verbindung (b) zwei Gruppen enthält, welche mit Isocyanatgruppen reagieren.
5. Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (b) ein Diol ist, das mehr als 5 Kohlenstoffatome enthält.
6. Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, da*o die Verbindung (c) eine Einschluß verbindung eines niederen Alkylenoxyds mit einem Alkohol,
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Amin, Phenol oder einer Carbonsäure ist.
7· Dispergiermittel nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, da:j der Alkohol, das Amin und die Carbonsäure je eine Kette von mindestens 12 Kohlenstoffatomen enthalten.
6. Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung (c) ein Additionspolymer ist, das sich von einem äthylenisch ungesättigten Monomer ableitet.
9. Verfahren zur Herstellung von Dispergiermitteln nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß mindestens eine Verbindung folgender Klassen umgesetzt werden:
a) eine organische Verbindung, welche 2 oder mehr Isocyanatgruppen enthält,
b) eine organische Verbindung, welche 2 oder mehr Gruppen enthält, die mit Isocyanatgruppen reagieren und
c) ein Additionspolymer, das eine Hydroxygruppe enthält.
10. Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, da/6 die Verbindung a) mit der Verbindung c) umgesetzt wird und das sich ergebende Produkt mit der Verbindung b) umgesetzt wird, wobei eine solche Menge von b) angewendet wird, die mindestens äquivalent ist zu den freien Isocyanatgruppen die in der Einschlußverbindung von a) und c) vorhanden sind.
11. Verfahren nach Anspruch 9 oder 10, dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 10 Mol der Verbindung a) je Mol der Verbindung c) ange-wendet werden.
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12. Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 11, dadurch gekennzeichnet, d&:o die Verbindung a) eine im Handel erhältliche Mischung von 2,4- und 2,6-Diisocyanattoluol ist.
13· Verfahren nach einem der Ansprüche 9 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dais die Verbindung b) ein äliphatisches Diol ist, welches mindestens 5 Kohlenstoffatome enthält.
I1I. Stoff zusammensetzung bestehend aus einer fein verteilten Dispersion eines Peststoffes in einer organischen Flüssigkeit, welche ein Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 9, gelöst enthält.
15- Stoffzusammensetzung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daü die Teilchengröße des Feststoffes weniger als 20 .u beträgt.
l6. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 14 oder 15, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an Feststoff 5 bis 70 Gew.-%y bezogen auf das Gesamtgewicht der Stoffzusammensetzung beträgt.
17· Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 14 bis 16, dadurch gekennzeichnet, da.i die Menge des Dispergiermittels von 5 bis 100 Gew.-ί, bezogen auf das Gewicht des Feststoffes, beträgt.
18. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche 14 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daio der Feststoff ein Farbstoff ist.
19· Stoffzusammensetzung nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daio der Farbstoff ein disperser Farbstoff ist.
6 09810/1 105
20. Stoffzusammensetzung nach einem der Ansprüche Ik bis 17 > dadurch gekennzeichnet, daio der Peststoff ein anorganisches Pigment ist.
21. Stoffzusammensetzung, nach einem der Ansprüche I^ bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff ein organisches Pigment ist.
22. Stoffzusammensetzung nach Anspruch 21, dadurch gekennzeichnet, dais das organische Pigment ein Phthalocyaninpigment ist.
23· Stoff zusammensetzung nach einem der Ansprüche I1J bis 22, • dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff ist.
2^. Verfahren zur Herstellung von Stoffzusammensetzungen nach Anspruch 1U, dadurch gekennzeichnet, dai6 eine Mischung eines Feststoffes, einer organischen Flüssigkeit und eines Dispergiermittels nach Anspruch 1 einer mechanischen Behandlung unterworfen wird, um die Teilchengröße des Feststoffes zu verringern.
wnenwiwaT
, H.FlNCKE. DIPL-INO. H. ·ΟΜ· WPWMO. «.«ΤΑΚ»
5 0 9 8 10/1105.
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