DE2041033A1 - Stoffmischung - Google Patents

Stoffmischung

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DE2041033A1
DE2041033A1 DE19702041033 DE2041033A DE2041033A1 DE 2041033 A1 DE2041033 A1 DE 2041033A1 DE 19702041033 DE19702041033 DE 19702041033 DE 2041033 A DE2041033 A DE 2041033A DE 2041033 A1 DE2041033 A1 DE 2041033A1
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mixture
dispersion
polyureas
pigment
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DE19702041033
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Topham Arthur
Spence David Hugh
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Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
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Description

PATENTAHWMIi Dt-IMG. H. FINCKE 1 β «Iß «711
Ui-^.-mG. S. STAEGSS
MONCHlN5 . 31
'- Imperial Chemical Industries Limited ■ Groösbritasnien
StoffMischimg ....
Die Erflndung betrifft Bispereionen von festen. Seilchea la organische]! fliesigkeitea,. iasfeesoadere Diepa^eioaen verfeesserter'.Stabilität« sowie mittel« öle. sieln fur die.Herstellung solcfe©3e BIs
Dispersionen von Feststoffen, z.B. Pigmenten, in organischen Flüssigkeiten neigen zur Ausflockung. Dieses kann geschehen z.B. bei"der Lagerung oder, im lalle von Pigment dispersionen für Verwendung als Anstrichmittel, bei der Verdampfung des Lösungsmittels aue einem Über«ng, was zum Verlust an Färbekraft, Glan», Deckfähigkeit und Homogenität führt. Die Ausflockung kann auch zur Entmischung der Dispersion fuhren, wodurch die Dispersion schwer zu handhaben wird.
Verschieden® Verfahren rar Verbesserung der Widerstandsfähigkeit von Pigmentdispersionen gegen Ausflockung sind !bereite beschrieben worden. So ist es vorgeschlagen worden, das Pigment mit verschiedenen basischen substituierten Derivaten des Pigments zu vermischen, um die Diepergierbarkeit des Pigments zu erhöhen, wahrend die Verwendung von solchen Derivaten des Pigments meistens einen Farbton ergibt, der dem Farbton bei Verwendung von dem nicht modifizierten Pigment ihnlleh 1st, sind die mit solchen Dispersionen erreichbaren Oberflächenofaersüge oft nicht befriedigend, weil die gefärbten Pigmentderivate wandern und dadurch bcutmeUbairto Stoffe anfärben. Aueserdem sind solche Derivat· für Dispersionen vom Pigmenten oder anderen
1 Q % 8Q 9/2211
Verbindungen'-einer*, vom -FlgnentderlTOt Farbe- oder ■ fir die ■ Dispersion von ■ farblosen 'nicht geeignet· lach Äui? vos'la.ogeai.ea Erfindung ■.diese Schwierigkeiten 4adai?c& iiigeagoat Hmpe alß Dispersionsmittel--gevisae Haraiotoffderivato Herden,.'. di© .'iii--fLllgeeeiaea fm*loe bMü vdEl aue sugängXlehen'Stoffen eeretcllen lacsoea«.
Geinäsa der fcflaÄiiag wird elf» Bleforoiea vea f®3tetoff in einer orcjimleetea ]&©owig£Eai%te3. saoä
▼on -"baeioclöa iaiaogsi^pen iei imi ajiaÄiieieao swol
die Jeweils nine MiVi-O £2-^72!" r ίο.? 3n - Λ mit Eiadeei ίμι 8 G-lfontn
oatiilt unA 4«*· siu o&--T-ärctGQ
mittel.'löslich ist'· '.■''■'■■. ■"■.".■■'.
' Mn' feststoff kern «Jeöa imerjpalGeto 0&2? - Verbindung^ die to ©r^«jiA3eii«n ItsoassSüdi^oiL' feoS.- €05? totre£feadipm ifoaijFwatttr Im und im felsnre^toiltGS? Tmm lie. EtfiaAing lot tooenders vs&f5Oü,H0 ^dzü, üo: -stoff ein ripicüatn, Ferbstof£ Äf Toxtillea IiA 5 Jelleeib ieo-öio Ii?f3Äfitii,£? u auf solcfe· ffiototoff·
BAD ORIGINAL
Als Beispiele für organische Pigmente kann man folgende erwähnen: Ajkü-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthrathron- und IsodlbenBantaronpigmente, lüpenfarbstoffpigmente, Triphendioxazinpignente, Fhthalocyaninpignente, z.B.
Kupferphthalocjaiiin, seine kernchlorierte Derivate und Kupfertetraphenyl- oder -octapheny!phthalocyanin, ' ander· heterocyclische Pigmente» 2.B. lineares Chlnacridon, Farblacke der sauren, basischen und Beizenfarbstoffe sowie die anderen verschiedenen Pigmente organ,!scher Art, dl· in Bead 2 des "Colour· Index" 2. Auf lage 1956 (Verleger: Society of Dyers and Colouriste und American Association of textile Chemists and Colorists) unter "PleMnte" und in den »iietindigen Hachträgen dazu aufgeführt sind.
ill Be lap i ο 1 θ für anor ganl sch ν Γ J gno ι ί 1 τ k ann a.aja Chrom-
w pigjitate erwähnen, » B. die Chromate des Bleis, Zinks,
Baritias un d C al c i uns cad d ί β ve r β c h ί β des um Mi se hungen bbjI lk>difikationen, wie sie Ie Handel als Figaente alt eriii.oiEeJliten b I β ro tea Farbtönen unter den leiten *itron» 2 i ι roneixgel*1», Chroage 1 b al *" te], , Rolybdatrot und :^oroarot erhältlich sind. Chroapigaeate können ζ .Β, Sulfatradikale und/oder susätsliche Hetalle wie Aluminium, Kolybdän
109809/2281 BAD0R1GINAL
: - 5 - ■ :: ■ ■■/■; :
und Zinn .enthalten, Weitere Beispiele fiir'anorganische .. Pigmente sind Sitandiossyd, 2rinkoaqfdf BFeuesieehbiau -und · dessen -Mischungen mit -Chromgelben, -die als Ohroiagrun« Verschnitt "bekannt ■ sindt. Cadmiumsulfid und -smlf osele-aid» Eiseno3sy&e9 'Zizinober und'
Als Beispiele für Farbstoffe kann * man * folgende, enrahaeas wasserunlösliche Farbstoffe« wi® s.B.■BispersfsAstoffeft und wasserlösliche. Farbstoffe, wie ss.B, basiscfeet, .saure.und Direktfarbstoffe«,; Die farbstoffe lonaen a«B.· Azofarbstoffe,. wie '«.B.'Monoasso*. tmd .BieaisoferT&stoffef und metallisierte .Derivate ;davon, -inthracBiaon-« -Hitro«-, Phthalocyanin-, Hethin», S%ryl-»9. Haphthoperinon:<-9 Ghinophtbalon», Diary lmetlian-, .friaiylie them«, Xaatliim=-, Assin«,. .QjEaJsia» und Thiazinfarbstoffe sein». Gegeleaest- . falls. können di© Farbstoffe . Eeaktivfarlstoffe gein„ die Gruppen enthalten, die mit. f extilstoffen. kovaleat©.. Bindungen su bilden vermogea»
Als Beispiele fur'Veredelimgamlttel für f extiliea. kann man Flammschutzmittel, wie -AntlmontriO2$rdy Sanrekata™. Iy sat ore» für iTeredelungsharse, wie'ä.B· und-iffimoniumdihydrogenphoisphat^'und-insbeeondes'®-- fluor©esi©3?ea€e Aviviermittol 'erwähnen. ' "■■■■■
Das organische Lösungsmittel kann jedes beliebige organische Lösungsmittel sein, vorzugsweise ist es jedoch ein Kohlenwasserstoff oder ein halogensubstituiertes Derivat davon. Ale Beispiele für solche Lösungsmittel kann man folgende erwähnen: aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol» Toluol, Xylol, aliphatIsche und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Testbenzin, Cyclohexan, und halogensubstituierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbensol, Trichlorethylen, Perchloräthylen, 1,1»1-Trichloräthan, Hetbylendicblorid. Chloroform, 1,1,2-Trlchlor- oder 1,2,2-Trlfluorathan, Tetrachlorkohlenstoff» <Tetrachloriathan und Bibromäthylen und deren Mischungen. £e können jedoch auch andere organische Lösungsmittel verwendet warden, wie jb.B. Ester wie
Butylacetatι durch Manne verdickte Leinöle, die als Medium für
/Druekllrnls verwendet werden, und Ketone wie Cyclohexanon.
Auch Mischungen aus solchen Lösungsmitteln können ver- f wendet werden. Die Lösungsmittel können andere Stoffe in Losung enthalten, z.B. die In Farbenbindemittel verwendeten Alkyd-, Nitrocellulose-, Acryl-, Harnstoff/Formaldehyd-, Melamin/Formaldehyd-und ander Harze oder die in ßravierfarbenbindemitteln verwendeten Zink/ualciuu-lesinate,
Unter dem Ausdruck Harnstoffgruppe soll eine Gruppe der Formel -HH-CO-HH- verstanden werden, in welcher
— "7 -
β ■> t
R ■ ein Wasserstoffat©»· ©ter ©ine- ■ einwertige Gruppe ι wie je.B. @lxtö Allyl-, Alkenyl- eier . Mkapolyenylgriippo, cter ©ins swelitertlge ©rgaaiesfee Gruppe-,, wi® .s»B. -βίεο S&eE@r2Loa~f SiPimet^srlosi^s Hexanethylen-, ■ ÄtiyieB-f Bi^feWBylea-- ©cte So3i7l©agrapp©» 'älm die Haiaiotoifgjpafpo KdLt oiaoD aaiosOa S©j Ä#e P®lyliiQS3iiitoff!iol,o!ial8 vojptbiadet· Eos- Ρθ^Μο^α·= stoff enthalt ewol eio;? «©te lasfistoffgiRapfoa0 öio iiatereijQioiflejp jpjtieli euer to£lli;3ise @äos? gisi - ?er8cliiede& «ein icei
zllo leieipiele fliip ASäEft-, inL.z~.jl™ ©Sol aiii -^l ζί"υ 3^1*1 O ^w^jiyo^l'i'QorzDa ΐιοκη
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stoff ta as.©© liiolcfiaEP^cJi Bejalit??
BAD ORIGINAL-
In vielen Fällen kann er jedoch hesondere leicht durch Umeeteung von Isocyanaten, insbesondere Polyisocyanaten, ■it Mono- und/oder Polyaminen, die Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylgruppen enthalten, dargestellt werden. Viele solche Mono- und/oder Polyamine sind im Handel erhältlich. Solche technische Produkte bestehen jedoch aus Mischungen von Aminen, die sich in der Länge der Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylketten und/oder im Grad der Ttagesättigtkeit unterscheiden. Die aus solchen Aminen hergestellten Polyharnstoffe bestehen deshalb im allgemeinen aus ewei oder mehr verschiedenen Polyharnstoffen. Solche Polyharnstoffmischungen sind jedoch vollkommen geeignet für die Herstellung der Dispersionen nach der Erfindung. Besondere geeignete Polyamine sind Diamine der Formel R^-HH-Rg-HH-R,, worin E1 eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyeny!gruppe mit mindestens θ Kohlenstoffatomen darstellt, Rg ein sweiwertiges organisches Radikal, insbesondere ittaylen oder 1,3-Propylen, ist und R, für ein wasserstoffatom oder eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylgruppe eteht.
Bevortugte Polyharnstoffe werden erhalten, indem Polyisocyanate mit mehr als swei Isocyanatgruppen, insbesondere solche Polyisocyanate, die durch
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— Q _
Polymerisation von Diisocyanaten wie 2,4·- und/oder 2,6« Tolylen-diisoeyanaterhalten werden, verwendet werden« Diese preparative Reaktion wird üblicherweise in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt* Ist dieses Lösungsmittel das gleiche, wie in der Dispersion verwendet werden soll, so kann die so erhaltene Lösung des Polyharnstoffe gegebenenfalls ohne Isolierung des Polyharnstoffe verwendet werden.
Als Beispiele für Polyharnstoffe kann man folgende Erwähnen: die Addukte Tolylendiisocyanat/Qetaciecylamin, Hexamethyldiisocyanat/Bo&ecyleiiin und insbesondere die komplexeren Polyharnstoffe und solche mit Alkenyl- oder Alkapolyenylgruppen, z.B. Tolylendiisocyanat/Oleylamin, ToIylendiisocyanat/R-M-(GH2),-HH2, worin H eine vom Talg hergeleitete Fettgruppe ist, Tolylendiisocyanat/-S-SH-(CH2) 2-HH2ZK1 2NH, worin R eine vom Talg hergeleitete Fettgruppe ist und H1 eine vom Sojaöl hergeleitete Fettgruppe ist, polymerisiertes Tolylendiisocyanat/R'2 HH worin H' eine vom Sojaöl stammende Fettgruppe ist, polymerisiertes Tolylendiisocyanat/R 1HH2, worin E° eine Oleylgruppe ist, und die Addukte aus Oleylamin oder Disojaamin mit den Isocyanatendgruppen aufweisenden Polyurethanen aus ToIy lendiisocyanat und Poly ölen.
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Als basische Aminogruppen, die in Poly harnstoff nicht wesentlich vorhanden sein sollen, sind alle Aminogruppen EU verstehen, die genügend basisch sind, u» sich leicht mit schwachen organischen Säuren zu verbinden. Insbesondere sind solche Aminogruppen primäre, sekundäre und tertiäre Aminogruppen, in denen das Stickstoffatom nur an Wasserstoffatome, Alkylgruppen, Cycloalkylgruppen oder deren substituierte Derivate gebunden 1st oder einen Teil eines heterocyclischen Rings bildet. Aminogruppen, die direkt an Carbonyl- oder Sulfonylgruppen oder Ary!radikale gebunden sind, sind Im allgemeinen nicht basisch und können in den Polyharnstoffen vorhanden sein.
Es ist nicht notwendig, dass der Polyharnstoff vollkommen frei von basischen Aminogruppen ist, da eine kleine Menge an solchen Gruppen erträglich ist. Bei den polymeren Harnstoffen, die aus Isocyanaten und Diaminen hergestellt werden, wurde beispielsweise eine kleine Menge an nicht umgesetzten Aminogruppen die Leistung des Polyharnstoffe nicht merklich beeinträchtigen.
Dm wirksam zu sein, muss der Polyharastoff im organischen Lösungsmittel löslich sein. Es ist aber möglich, Mischungen aus Polyharnstoffen, z.B.
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« ■ «I
■ · . ■ I
polyneren Harnstoffen, von denen einige Komponenten In der Menge und Art dee verwendeten Lösungsmittels nicht oder nicht gänslich löslich sind, *u verwenden, solange eich eine auereichende Menge des Polyfcamstofff? zur Ersielung der gewünschten Wirkung in organischen Lösungsmittel auflöst und der eventuell nicht gelöste Anteil des Polyharnstoffe die gedachte Verwendung der Dispersion nicht stört·
Die oben beschriebenen Polyharnstoffe sind la liehen farblos· Grewüneehtenfalls körnen jedoch «taomo« phore Beste in das Foljiiarnstofftaolekial nach geeigneten bekannten ?«£ahr«a ®ingearlwiti»t
ΊΛ.9 Dispersion kann-'nach- Jeier ibllefaoa oltor Arbeitsweise' hergestellt werden·' So lomca ter feetetoff f. Gab Lösungaaittel und der Bolyhamstoff ".od«p ine stoffgesisch b«l8pi«leweiee im beliebiger geaieoht werden, worauf das Gaaleeh einer Behandlung sur Tei-riagtruDg der Sellehiiiiesieiie des feststoff· S.B. in 0·* Kugel- oder Ei«Mliit®i3aihi# unterworfen wird, bis die Mspevsioit eebiläet l·*·
Sin· fiediiktion der tailehangröse« cnf wmu06r ale 25.|&t vorsugsweie· weniger als Κ) μ. veient im
'- 12 .
aus, um die Bildung der Dispersion zu erlauben. Darunter soll verstanden werden, dass der grössere Anteil der Teilchen einen äquivalenten Kreisdurchmesser unter der angegebenen Grenze haben soll, wenn eine verdünnte Probe der Dispersion mit des Mikroskop beobachtet wird.
Man kann aber auch so verfahren, dass der Feststoff allein oder in Mischung mit dem Lösungsmittel oder dem Polyharnstoff einer Behandlung zur Verringerung der Teilchgrösse unterworfen wird, worauf die noch fehlende Koiiponente bzw. Komponenten hinzugegeben wird bzw. werden, wobei die Dispersion beim Rühren gebildet wird. Die auf diese Weise leicht dispergierbaren Massen, die einen Feststoff mit feiner Teilchengrösse und einen Polyharnstoff enthalten, sind auch Gegenstand der Erfindung.
Die Dispersion kann auch dadurch erhalten werden, dass der Feststoff aus einer wässerigen Suspension oder einem Filterkuchen in das organische Lösungsmittel eingespült wird, und xwar entweder in Gegenwart des Polyharnstoffe oder alt nachträglicher Zugabe des Polyharnstoffe.
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Vorzugsweise beträgt die in der Dispersion vorhandene Menge an Polyharnstoff 5 bis 50 6ew# bezogen auf den Feststoff in der Dispersion, wobei die Dispersionen vorzugsweise 5 bis 50 Gew$ Feststoff bezogen auf die gesamte Dispersion enthalten.
Die Polyharnstoffe können allein oder in Verbindung mit anderen Dispersionsmittel!* zur Bildung von Dispersionen von Feststoffen in organischen Lösungsmitteln verwendet werden. Besonders geeignete ander· Dispersionsmittel, die in einigen Fallen bei der Erzielung der Dispersionewirkung alt den Polyharnstoffen aynergetisch wirken, sind die Mittel geaäsa der britischen Patentschrift 1 108 261.
Ohne die Erfindung darauf zu beschränken, wirken die Polyharnstoffe veroutlich dadurch, dass sie aus der Lösung im organischen Lösungsmittel auf die Oberfläche der Feststoffteilchen adsorbiert werden und somit eine Oberflächenschicht bilden, die ein Zusammenkleben der Teilet η verhindert. Vorzugsweise wird ein solches organisches Lösungsmittel gewählt, das zum Losen des Polyhaxnatoffβ genügend stark ist jedoch dl· Adsorption dee Polyharnstoffe auf die Oberfläche der Feetetof fmöglichst wenig stört» Die chemiech«
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• I >
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Beschaffenheit des Feststoffe, des organischen Lösungsmittels sowie des Polyharnstoffe stellt jeweils einen Einfluss auf diese Adsorption* dar.
Die Dispersionen nach der Erfindung ergeben flüssige Ilaseen, die den Feststoff in eines feinverteilten, entflockten Zustand enthalten und su jede» Zweok verwendbar sind, su welches Dispersionen bekanntlieh verwendet werden können. Sie haben einen besonderen Wert bei Verwendungszwecken, bei denen die gewünschte Wirkung nicht Kit Lösungen au ersielen wäre, oder unter solchen umständen, bei denen kein organisches Lösungsmittel die notwendige Kombination von losungswirkung auf den Feststoff und anderen Eigenschaften besitzt.
Die Dispersionen sind besonders wertvoll fur die Herstellung von Anstrichfarben. Zu diesem Zweck werden übliche Alkyd- oder andere Harse und andere Stoffe, wie sie in Farbenmedien verwendet werden, der Dispersion zugegeben oder in die Dispersion während deren Entstehung eingearbeitet. Da - im Gegensatz su den bisher verfügbaren Dispersionen - die vorliegenden Dispersionen in Abwesenheit der Farben· ■edlen stabil sind, können sie als solche hergestellt
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-15 - .;"■'■■ - :
und gelargert werden und dann nach Bedarf nit. ä@m, gewählten Farbenaedien vermengt werden» .Die Βίε-persioneneignen sich auch für die Herstellimg von Druckfarben.
.Die Erfindung ist -la * folgenden* anhand fön -Auafübsungs* !»!spielen ..rein, bsi spielen® iss amtier. erläutert« wobei'... alle Seile und Ereeeirt« auf' das. Gewicht Ibt«©gea"aind,' wenn nicht andere angegeben wird»
Beiapiej. 1
Eine Lösung, von 4-1*4. Teilen eines. taiieeteB ans. 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanat in 7e£biltiiia 80 t ..20 in 79 Teilen Aceton wird allmählich einer Lösung von 1^0 Teilen eines Geideches aus ungeeittigten Isinen, hauptsächlich Oieylaain, dae unter de» Eandelsnenen ASMEEH 0 erhältlieh let«, in 4B4- Tellern JLceton unter Rühren sugegehen«, Ea #rfolgt eine eclt?a@li exotherne Reaktion, wonach. das Acet©a schlieselicfe Isai 1ÖOeC. und «ine» Druck von 20 na Hg-Säule aMsstilllert wird. AXe Sückstand erhält aan den gewünschten Foljharnetoff in Form einer plastischen Hasse, die in Toluol unter Bildung einer -rlsko-elastischen Lösung löslich ist. Das Vorhandensein von Bändern ©ei 3310 und 1250 ~1
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in IR-Absorptionsspektrum zeigt, dass der Polyharnstoff gebildet worden ist.
Beispiel 2
Eine Lösung von 20,3 Teilen eines Gemisches von ungesättigten sekundären Aminen mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 550, das unter dem Handelsnamen ABHEER 28 erhältlich ist, und 1,8 Teilen ▼on 68,3%-ige« Ethylendiamin in 79 Teilen Aceton wird bei 500C gerührt, wahrend 6,6 Teile eines Gemisches aus 2,4- und 2,6-Tolylendiisocyanat im Verhältnis 80 s 20 in 7,9 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben wird. Das Aceton wird dann abdestilliert, echliesslich bei 100°C unter vermindertem Druck, und der Bückstand besteht aus dem gewünschten Polyharnetoff als plastische Hasse.
Beispiel 3
Eine Lösung von 13,5 Teilen Octadecylamln in 79 Teilen Aceton wird bei 53°O gerührt, während 4,14 Teile des Tolylendiisocyanatgemischee in 7»9 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben werden. Das Lösungsmittel wird dann abdestilliert, schliesslich bei 700G unter vermindertem Druck. Der Bückstand besteht aus dem gewünschten Polyharnetoff als geschmolzene Hasse, die beim Abkühlen su einem Wachs erstarrt, das in
Toluol leicht löslich 1st.
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Beispiel 4
Eine Lösung von 37»2 Teilen eines Fettdiamins der Formel R-HH-(CHg)χ-BHg, worin R ein vom Talg hergeleitetes Fettradikal'.ist, das unter dem H DUOMEEH T erhältlich ist, 'isa 158 feilen Aceton wird bei 40*0 gerührt, währendIy9M- Teile des Tolylendiisocyanatgemisches in 39» 5 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben werden. Bas Aceton wird abdestilliert, sehliesslich bei 1000C unter vermindertem Druck. Da® so erhaltene schwach bernsteinfarbene Harz ist leichtlöslich in aromatischen Lösungsmitteln wie Toluol oder Xylol und praktisch unlöslich in Lösungsmitteln aliphatischerer Art, wie z.B. Teetbensin. Das IR-Spektrum zeigt, dass kein nicht umgesetztes Isocyanat mehr vorhanden ist, und die Absorptionsbänder bei 3370, 1630, 1540, 1310 und 1225 cm"1, nah zu Peaks in den Spektren der i-Phenyl-3-alkylharnstoffe, bestätigen, dass derPolyharnstoff gebildet worden ist.
BeiStPiel 5 :" : \
Eine Lösung von 150 Teilen ARMEEN 0 in 395 Teilen Aceton wird gerührt, während AO Teile Hezamethylen·» diisocyanat in 79 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben werden. Das Aceton wird abdestilliert,
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echliesslich bei 100°C unter verminderten Druck. Der Rückstand ist ein schwach gelber Feststoff und besteht aus den gewünschten Polyharnstoff. Das IB-Spektrua zeigt Bänder bei 3330, 1620, 1580 und 1250 cm , die denen in den Spektren von 1,3KDIaIkJlharnstoffen annähernd entsprechen , wodurch die Bildung des erwarteten Polyharnstoffe bestätigt wird.
Beispiel β
Eine Lösung von 31,5 Teilen ABHEEH 0 in 87 Teilen Aceton wird gerührt, während 37,5 Teile eine? la Handel erhältlichen 50%-igen Lösung (in Xthylacetat) Ton eines polymerisiert en Tolylendiisocyanatgemisch eines niedrigen Polymer!sationsgrads Bit 8,5% freiem Tolylendiiaocyanat und 11,2% BCO-Gruppen in 15»8 Teilen Aceton hinzugegeben werden. Das Aceton wird abdestilliert, schliesslich bei 100*C unter vermindertem Druck. Der schwach gelbe Rückstand besteht aus dem gewünschten Polyharnstoff. Das IR-Spektrum zeigt Bänder bei 3360, 1635t 15*0 und 1510 cm~1, wodurch die Bildung des Polyharnstoffe bestätigt wird.
Belrolel 7
Sine Lösung von 53t 5 Teilen ARIlEEI 28 in 118 Teilen Aceton wird bei 50 bis 55° C gerührt, während 73t7
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; w 9 8 0 9 / 2 2 S 1
-■■19.--
Teile einer im Handel erhältlichen 40%-igem Lösung (in Butylacetat) von einem polymerislerten ToIy len» diisocyanatgemisch mit 5,7# HCO-Gruppen und weniger als 0,5$ freie« Tolylendiisocyanat in 32 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben «erden. Das Aceton wird abdestilliert. Das rücketändliehe schwach gelbe Gummi besteht aus dem gewünschten Poljharnstöff» Bas IH-Bpektrum zeigt, dass keine Isocyanat'gruppen mehr vorhanden sind. Die Abwesenheit von Bändern bei 1100 bis 1150 cm zeigt, dass die BB>Gruppen*umgesetzt sind. Bänder bei 1720 und 1410 cm sind auf Isocyanatringe zuruekzufiihren. Reue Bänder bei -1645» ^33O vaiu. 1490 cm"1 sind nah zu Bändern im Spektrum von I91-Meethyl-3-pheny!harnstoff und zeigen somit, dass der erwartete Folyharnetoff gebildet 1st.
Beispiel 8
Es wird wie bei Beispiel 7 gearbeitet, mit Her Abweichimg, dass als Polyisocyanat 29,8 felle einer is lefldel erhältlichen 7&~1&* töBvmg (in Xthylaeeftat) von einem Addukt aus dem Tolylendiisocyanatgemisch und Polyolen mit 14,1^ restlichen Isocyanatgruppen in Teilen Aceton verwendet werden. Das IR-Spektrum seigt ein Band dicht bei 1?20 em~1, das auf Estergruppen suriickzufuhren 1st. Bänder bei 1640, 1530 und
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1495 cm"1 bestätigen, dass der erwartete Polyharnstoff gebildet ist.
Beispiel 9
Eine Lösung von 50,8 Teilen AHMEEN 2S und 18,6 Teilen DUOMEEH T in 197 Teilen Aceton wird bei 50 bis 55°C gerührt, wehrend 17,4 Teile des Tolylendiisoeyanatgemisches in 19»7 Teilen Aceton allmählich hinzugegeben werden. Das Aceton wird abdestilliert, schliesslich bei 600C unter vermindertem Druck. Der Rückstand ist ein viskoses Gummi und besteht aus dem gewünschten PoIyharnstoff. Das Ifi-ßpektrua uelgt Bänder bei 1650, 1520 und 1490 ce**1, wodurch das Vorhandensein von Harnst off gruppen bestätigt wird.
Beispiel 10
Eint Lösung von 50,8 Teilen ABMEEN 28 und 18,6 Teilen DtKHEEH T in 100 Teilen Teatbenein wird gerührt bei 50 bis 55*C, während 17t4 Teile des Tolylendiisocyanatgemisehe8 in 19,2 Teilen Testbenzin allmählich hineugegeben werden. Nach dem Abkühlen entsteht eine klare Lösung mit 42,1% am gewünschten Polyhamstoff, wie durch die Bänder bei 16J0, 1520 und 1490 cm"1 la IH-Spektrua bestätigt wird.
Beispiel 11 Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Pigment Grün
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för.7, 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 1 und 86 Teilen Toluol wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wobei eine feinverteilte9 gut entflockte Dispersion entsteht. Man lasst das Lösungsmittel bei 200C abdampfen. '.Sooiterhält man einen Feststoff, der in Toluol um tr erneuter Bildung der feinverteilten, gut entflockten Dispersion autodispergieruar ist»
Beispiel 12 .
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Pigment Grün Hr.7» 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 2 und 8? Teilen Xylol (das im Handel erhältliche Isomerengemisch) wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitetο Esentsteht eine feinverteilte,gut entflockte Dispersion. Ähnliche Ergebnisse werden bei Verwendung der Polyharnstoffe gemäss den Beispielen 3, 4, 5, 6, 7 und 8 erhalten.
Beispiel 1^
Ein ßemisch aus 10 Teilen öolo Index Pigment'-Gelb Hr«i^t 5 T©ilen des Pöljhawietoffe g@aaas Beispiel 7 und Qf feilen %1®1 wiM 16 Stund®»:'In d®r.Kugel-■SU·. ■ verarbeitet« Bs entetefct eiae feiaireiteilte,. .gat «atfloekt® Bi^«ei®ii.;]liii ülielldi·· E»®eliiaie V wird bei Vewftaäinig 4·β
Beiepi«! β
Beispiel 14
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Pigment Rot Hr.57i 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 1 und 77 Teilen Testbenein wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet. Es entsteht eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion. Ähnliche Ergebnisse ersielt man, wenn man Color Index Pigment Hot Hr.3« HOEABTRAL Echtblau FBS (eine behandelte α-Form von teilweise chloriertem Kupferphthalocyanin)t Color Index Pigment Gelb Fr.34 und TIOXIDE RCR (eine 'beschichtete Form von Sutil-Titandioxid) verwendet.
Beispiel 15
53 Teile MONASTRAL Echtblau LBX (die α-Form von teilweise chloriertem Kupferphthalocyanin Color Index Pigment Blau Nr.15) als Filterkuchen (enthält Teile trockenes Pigment) werden mit 60 Teilen Toluol, in dem 8 Teile des Produkte gemäss Beispiel 1 aufgelöst sind, gemisch und ao lange gerührt, bis das ganze Pigment auf die Lösungsmittelphase übergegangen ist* Die pigmentierte Losungamittelphaee wird von übt klaren wässerigen Pbas# abgetrennt, wad das M ϊ»·:1 TO9C mbgßäamptt9 wodureh
eine HLgptnfaiHi··« «tafftitt, ti» aioli leicht la Toluol viii«? 'ti.iipirgiaxva lissf nod ecnitit ·£ι» fciiiv®jrteilt·· gat tfrtfXeojttt 0oapeiwloft Aa 2elw«l
«AD ORKBINAt 23 -
.9 Teile dieser PigBentoaese werden mit 51 feilen foltiol nit einem 'hochtourigeii ffiihrevendeeht«
und die e©erhalten® feine Dispersion «ivft.mit 260 feilen ein«r üblichen weisstn iBstrielfarte, e.B,ein ©!reiches Alkydharz gelöst la Seetlesasi» Bit Titandioxid als 'Pigment v. gemischt, .«odureh . eine blaue Anstrichfarbe entsteht;« fii® elae'-. .höhere .Färbekraft aufweist'.-als eine in dersettea Weise jedoch ohne Aas ttadukt-.geaase Beispiel-. T i Anstrichfarbe·
Beispiel 16 - .'■■.' -. .
1CX) feile Color Index Pigment.Gri»'Κρ·7■-werden.Bit 60 feilen des Polymers gemäss Beispiel 1 gemisebt! wodurch eine hochTiskose plaetisehe Hasse entsteht« die in einen Innenmischer für schwere Beanspruehuifig (s.B. einem Bekens Detpleacmischer) bei 80 bis i00°0 7 Stunden lang gemahlen wird., wodurch ©ise feiae Dispersion des Pigments entsteht. Biiim entsteht ein Feststoff„ übt duM Hühren leicht in Tol^©2,9 Cjelohexam oder fest^easin dispergiert werden kann, wodurch eine feine entflockte Dispersion des grünen Pigments entsteht, die direkt
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EU einer Anstrichfarbe bew. Lack auf Basis eines olreichen Alkydharses imgegeben werden kann, um eine grüne Anstrichfarbe usw. Lack ku erzeugen.
Beispiel 17
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Dispersblau Rr.83t 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 1 und 163 Teilen Perchloräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, so dass eine feinverteilte, entflockte Dispersion entsteht.
Ein ähnliches Ergebnis ersielt man, wenn man Color Index Dispersrot Hr.131 anstelle von Color Index Diepersblau Hr.83 verwendet.
Beispiel 18 Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Dispersblau Ir.26, 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 4
und 163 Teilen Perchloräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, so dass eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht.
Xhnllche Ergebnisse ersielt man, wenn man Color Index Dispersbraun Vr.4 oder 4,8-Diaminoanthrarufin anstelle ▼on Color Index Dispersblau Hr.26 verwendet.
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Beispiel 19
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Dispersblau Nr.3, 5 Teilen, des Polyharnstoffe gemäss Beispiel ? und 163 Teilen Perchloräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet„ «ioim^eli ©ine gut entfl©e!cte Dispersion entsteht.
Ihnliche Ergebnisse ersielt man, wenn man Color Index Dispersblau Nr.? oder Color Index Dispersviolett l^t».8 oder 4$8-Diaminoanthrarufin anstell® von Color Index Dispersblau Nr.3 verwendet.
Beispiel 20
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Dispersorange Ir.60, 1 Teil des polyharnstoffs gemäss Beispiel 8 und 163 Teilen Ferehloräthylen wird 16 Stunden in der kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht«
Sin ähnliches Ergebnis erzielt man, wenn man Color Inder Dispersgelb Nr.1 anstelle von Color Index Dispersorange Nr.60. verwendet«,
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Disp®rsg®ll» 1 Tsil des Produkts gemära Β®1φ1ο1 ? und 163 f ®iiea
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20A1033
Perch!oräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle ▼erarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht.
Beispiel 22
Ein Genisch aus 10 Teilen Color Index Reaktivrot Hr. 1, 5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 8 und 165 Teilen Berchlor&thylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockt© Dispersion entsteht.
Ähnliche Ergebnisse ersielt nan, wenn man Color Index Beaktlvgelb Hr. 5 oder Hatriumbicarbonat oder Äatriumearbonat oder Batriumhydroxyd anstelle von Color Index Heaktivrot Kr. 1 verwendet.
Beispiel 23
Ein gemisch aus 10 Teilen Color Index Dispersviolett Xr.8, 5 Teilen dee Polyharnstoffe gemäss Beispiel 7 toad 77 Teilen Te ethen« in wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entfloekte Dispersion entsteht.
teti8Q'i& it« 10 Teilen des Jfctiriuinal&ee der
cM^aAiliA^ 5 feilen
Produkts gesäee Bttiepi«! β und 163 Teilen Per-
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f * 1 t
efeloräthylen wird. 16 Standern to der. verarbeitet, wpdureh eina feimrerteilte^ gut entflockte Dispersion/entsteht.
Verwendet «an- di® fm£« Sam» east©!!© tos latriuasaleee, a© ®AlIt -wum' tibmtellm ®ia« feia verteilte, gut ®ntfl®clrfee.
Beigpiel 25 ; ...'■; /
a«e. 10 Teiles dee fmehmtotte Λ·τ Pomel Is
5 Teilen des Polyharnstoffe %z»mm Beispiel, 8 und 163 Teilen Ftrchloräthylea wii€. 16 Staates la dir Kugelmühle ▼erarbeitet« wodurch' eine' feiEavejFfesilte»'. entflockte .Dispersion eatstsht·
Beispiel 26
Sin Geaisoh aus 20 Teilen -4»*·.· -Bis-C^p-hydroa^räthyl-
S-ylnnino) stilteia^, 2f ·» I9 1 Teil des Folybarnstorfs
: ;' ■'■■ V: v- 28.» / 109809/2261
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genäse Beispiel 8 und 79 Teilen Perchloräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht.
Beispiel 27
Ein Gemisch aus 10 Teilen Color Index Pigment Rot Hr.3» 2,5 Teilen des Polyharnstoffe gemäss Beispiel 9 2,5 Teilen eines polymeren Mittels, das gemäss Beispiel 9 der britischen Patentschrift 1 108 unter Verwendung von p-Aminobenzoesäure anstelle von p-Hitrobensoesäure hergestellt wurde, und 77 Teilen Testbensin wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet. Somit entsteht eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion.
Beispiel 28 In einem Innenmischer werden 500 Teile eines wässerigen Filterkuchens, der 100 Teile Color Index Pigment Bot Rr.5 enthält, zu 100 Teilen Teetbensln zugesetzt. Das Riechen wird so lange fortgesetzt, bis das Pigment in das Testbensin übergegangen ist und eine
farblose wässerige Schicht entsteht. Diese Schicht wird dann entfernt. Zu der verbleibenden Pigmentpaste werden dann 3*,5 Teile einer 40%-igen Lösung des
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polymeren Kittels, das gemäss Beispiel 9 der britischen Patentschrift 1 108 261 unter Verwendung von p-Aminobensoe säure anstelle von p-IfitrobensQ®- säure hergestellt wurde, und 8,9 Seile einer 42,1#-igen Lösung eines *©t aarnstoffβ, der gemäss Beispiel 10 hergestellt wurde, sugegeben. Dadurch ansteht eine flüssige, feinverteilte, gut entflockte Dispersion.
Beispiel 29
Anstelle von 10 feilen Color Index Dispersblau Sr»3 werden bei einer Wiederholung des Beispiele 19 10 Teile Chinol oder 10 Seile Harnstoff oder 10 Seil® Color Index Pigment Grün Ir .7 verwendet, wobei ähnliche gut ent flockte Dispersionen erhalten werden.
Beispiel 30
Ein Gemisch aus 10 Seilen Color Index Pigment Grün Fr.?, 5 Seilen des weiter unten beschriebenen Polyharnstoffe und 86 Seilen Soluol wird 16 Stunden in dc ir Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine fein» verteilte, gut entflockte Dispersion entsteht·
Der dabei verwendete PcIyharnstoff wurde .nach tey Verfahrensweise genäss Beispiel 1 bsrgastellt« Mit der Abweichung, dass di® dort Temmideten 150 felle
--30 -■■■ 109809/2281
O durch 170 Teile eines primären Amins, das
▼on Rapsöl stammt und vorwiegend aus einen Gemisch aus C2O" 1^ C22~Aaiißön besteht, ersetzt wurden.
Beispiel 31
Eine Lösung von 7,8 Teilen eines Gemisches aus 2,4- und 2s6~Tolylendli9ocyanat im Verhältnis 80 : in 39 »5 Teilen Aceton wird allmählich su einer Lösung von 40 Teilen eines Gemisches aus sekundären Aminen, wovon 50% von Laurylamin (C12) stammen und der Best von anderen Aminen mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen stammt, das im Handel unter dem Namen ABKEES ZC erhältlich ist, in 39t5 Teilen Aceton bei 40 bis 45 C zugegeben. Es wird 30 Hinuten bei dieser Temperatur nachgerührt, worauf das Aceton unter vermindertem Druck entfernt wird. Der Rückstand besteht aus dem Foljharnstoff.
Ein Gemisch aus 5 Teilen des obigen Polyharnstoffe, 10 Teilen Color Index Pigment Grün Hr.7 und 86 Teilen Toluol wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilt«, gut entflockte Dispersion entsteht«
Hu· Loem^, von 2,4 Teilen «in.·« ft»!·**·· an· 2,4-intd 2,6-^olylendiiaoojaaiit in Verhältnis 80 ί 20 in
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8S7 Teilen Toluolwird allmählich au einer Lösung von.10,3 Teilen des Beaktionsprodmkts aus DUOMEEN T und Cetylbromid (wie unten /beeclirielren hergestellt) in 26 Teilen Toluol unter -.Huihren. mmgegeben. Am Ende der exothermen" leak tion wird das Toluol bei 1000C unter verminderte» Druck entfernt. Der Rückstand besteht 'aus den Folyharnatoff .'in Torrn ■ eines glasartigen Feststoffs.
Bas Reaktionsprodukt aus W(MEM T und. Cetylbrrald wmwii .dadurch hergestellt« dass einGemisch ems 55 feilem DüCMEEH T und 45 Teilen Cet^lbromid 6,5 Stundoa 130° C gerührt wurde. Das Gemisch wurd« abeeMlM in einem Gemisch aus 79 Teilen Hethecnol vmä 93 fallen ß-äthoxyäthanol gelöst. Die Lösung wurde dan® su einer Lösung Von S Teilen Bfatriumhydroayd im 219 Teilen Wasser sugegeben. Der Feststoff wurti) abgefllt .mit Wasser ge waschenund getrocknet-· .Der .3Pe ä'äst off wurde in.einem Gemisch aus 475 Teilen He^aael, und 258 Teilen Petrolätter (Siedeberelelt 4© bis 80"G) gelöst. Die obere flüssige Schicht wurde abgetrennt, und das Lösungsmittel wurde bei 1000C unter Druck entfernt. Die Froduktausheute betrug 73«3 Teile, und das Produkt bestand vorwiegend aus einem Di-sek.-amia der Formel R-HH-(CHg) ,-HH-Cetiyl, worin
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ι?.
H ein vom Talg stammendes Fettrndikal ist*
Ein Gemisch aus 5 Teilen des obigen Polyharnstoffe, 10 Teilen Colo3? Index Pigment Gelb Nr, 13 und 86 Teilen Toluol wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht«
Beispiel 33
Ein Gemisch aus 5> Teilen des PoIyharnstoff gemäss Beispiel 7, 10 Teilen Titandioxyd und 80 Teilen Test-"benisin wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine feinverteilte, gut entflockte Dispersion entsteht.
Eine ähnliche gute Dispersion wird erhalten, wenn Bleichromat anstelle vom Titandioxyd verwendet wird*
Beispiel 34
Ein Gemisch aus 30 Teilen Magneslumchlorid-hexahydrat, 15t8 Teilen der in der weiter unten beschriebenen Weise hergestellten 19%-igen Polyharnstofflösung und 155 Teilen Perchloräthylen wird 16 Stunden in der Kugelmühle verarbeitet, wodurch eine gut entflockte Dispersion entsteht, in der der Hauptanteil des dispergierten Feetatoffs die Form von Teilchen
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mit einer Grosse von weniger als Jμ»
Die daiaei verwendete Po Iy harnst off lösung wurde dadurch hergestellt« dass eine Lösung von 53 »5 Teilen ARMEEN 2S in244 Teilen Perchloräthylen bei 5O°C gerührt wurde, während eine Mischung aus 65 Teilen Perchlöräthylen und 73,7 Teilen einer la. Hasä-tl @r aalt liehen 40%-igen Lösung (in Butylaeslsat) von einem polymerisieren Tolylendiisaeyanatgeifliseh mit 5*7% Isocyanatgruppen-und weniger als O»5^ freiem Tolyiendiisoeyanat allmählich zugegeben wurde.
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» 34 -
BAD

Claims (1)

Patentansprüche
1. Stoffmiechung 'bestehend aus einer Dispersion von einem Feststoff in einem organischen Lösungsmittel und einem Polyharnstoff, der im wesentlichen frei von basischen Aminogruppen 1st, mindestens ewei Harnstoff gruppen und mindestens iswei Gruppen, die jeweils eine Alkyl-, Alkenyl- oder Alkapolyenylgruppe mit mindestens 3 Kohlenstoffatomen sind, enthalt und im organischen Lösungsmittel löslich 1st.
2. Stoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Featatoff ein Pigment, Farbstoff oder Veredelungsmittel für Textilien ist.
5. Stoffmischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Polyharnstoff ein Kondensationsprodukt aus einem Isocyanat und einem Mono- oder Polyamln mit Alkyl-, Alkenyl- oder Alkalpolyenylgruppen mit mindestens B Kohlenstoffatomen oder einem Gemisch aus solchen Aminen ist»
PATENTANWÄLTE DI-IMG H f.>:,:.'.£, DIPt,-lii3, H. KJfit
o ii
1 0 ββΟ9 / 2 26 1 BAD ORIGINAL
DE19702041033 1969-08-18 1970-08-18 Stoffmischung Pending DE2041033A1 (de)

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GB4105869 1969-08-18
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