DE2310048A1 - Dispergiermittel und verfahren zu seiner herstellung und anwendung - Google Patents
Dispergiermittel und verfahren zu seiner herstellung und anwendungInfo
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Description
DR.-ING. H. FINCKE Ol PL.-I NQ. H. BOHR
DIPL.-ING. 3. STACGER
F.r.rgf: *J# 40 «0
omn··: Claim MOnchaa
KcUonUt MOnchan 27044
toakvarkjindunf
β München β. 28. Februar 1973
wdien. Konto 430494
23127 - Dr.K/f
JCZ Case De.24793
IMPERIAL CBEMICAI. INDUSTRIES LIMITED
London, Großbritannien
Dispergiermittel und Verfahren zu seiner Herstellung und Anwendung.
Prioritätι 28. Pebruar 1972 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht eich auf Dispergiermittel, die besonders
wertvoll für die Herstellung von Dispersionen von Peststoffen, insbesondere Pigmenten oder Farbstoffen, in organischen Flüssigkeiten
sind.
Gemäß der Erfindung werden als Dispergiermittel die Addukte
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ein oder mehrerer Verbindungen »u6 einer jeden der folgenden
Klassen vorgeschlagen?
a) organische Verbindungen mit ewQi ode» mehr Jsocyanatgruppen,
b) organische Verbindungen, die awei oder sehr Gruppen enthalten, die all leooyanatgrupjea reaktiv sind, und
c) Verbindungen der Formel
Z-X-E (T -
Z für -OH oder -NHR itent, wobei I ein einwertiges Kohlenwasserstoff radikal 1st;
X für ein gegebenenfalle substituiertes zweiwertiges. Sohlenwasserstoff radikal steht;
T für ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht;
η für eine positive Gansiahl steht)
Q für ein gegebenenfalls substituiertes einwertiges Kohlenvaaserrst-o ff radikal stellt; und
2 für eine Gruppe der ?ormel 0 oder .0 R' ,
-C-O- -C-N-
worin R1 ein Wasserstoffatom oder ein einwertiges Kohlenwasserstoff radikal 1st, und D fttx eine Gruppe der Formel
-C-O- steht mit der Einschränkung, daß nur eines der
Symbole E und D über das in der Carbonylgruppe in D und Ξ
anwesende Kohlenstoffatom an 2 gebunden ist; wobei die Verbindung mindestens eine Kette mit mindestens
5 Kohlenstoffatomen enthält.
Das gegebenenfalls substituierte zweiwertige Kohlenwasserstoffradikal, das durch X dargestellt wird, 1st vorzugsweise
ein zweiwertiges aliphatisches Kohlenwasserstoffraaikal oder
309837/1153 ORlGiMAi. INSPECTED
ein halogensubstituiertes Derivat davon, wie z.B. Äthylen, Trimethylen und (Chloromethyl)äthylen. X ist aber insbesondere
ein zweiwertiges aliphatisches Radikal mit einer Kette von mindestens 10 Kohlenstoffatomen, welche eine endständige -CHp-Gruppe
aufweist, durch welche X an E gebunden ist, wie z.B.
(CH2)5.CH3 (CH2)5.CH3
- CH - (CH2^0 und - CH. CH2. CH=CH. (CH2^7
Vorzugsweise ist X an das Kohlenstoffatom der in E anwesenden Carbonylgruppe über eine endständige -CH2-Gruppe im zweiwertigen
Kohlenwasserstoffradikal gebunden.
Das durch T dargestellte zweiwertige Kohlenwasserstoffradikal
ist vorzugsweise ein zweiwertiges aliphatisches Kohlenwasserstoffradikal, wie z.B. Äthylen oder Trimethylen; es ist aber
insbesondere ein Radikal mit einer Kette mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. ein Radikal der Formel
(CH2)5.CH3 (CH2)5.CH5
- CH - (CH2-^10 oder - CH.CH2.CH = CH.
Vorzugsweise 1st T an das Kohlenstoffatom der in D oder in E
anwesenden Carbonylgruppe durch eine endständige -CH2-Gruppe
im zweiwertigen Kohlenwasserstoffradikal gebunden.
Die einwertigen Kohlenwasserstoffradikale, die durch R und R'
dargestellt werden, sind vorzugsweise Alkyl- oder Alkenylradikale,
wie z.B. Äthyl- und Allylradikale, aber insbesondere Alkyl- und Alkenylradikale mit mindestens 8 Kohlenstoffatomen,
wie z.B. Octyl, Decyl, Dodecyl, Hexadecyl, Octadecyl und
Octadecenyl.
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Vorzugsweise ist η eine Ganzzahl nicht über 8. Es wird ganz
"besonders bevorzugt, daS η für 1 steht.
Die gegebenenfalls substituierten einwertigen Kohlenwasserstoff radikale, die durch Q dargestellt werden, sind vorzugsweise
gegebenenfalls substituierte einwertige aliphatische Radikale, insbesondere gegebenenfalls substituierte Alkyl-
oder Alkenylradikale, wie z.B. Äthyl, Allyl, ß-Butoxyäthyl,
11-Hydroxyheptadecyl und 11-Hydroxyheptadecenyl. Es wird
jedoch bevorzugt, daß Q ein unsubstituiertes Alkyl- oder Alkenylradikal ist, und zwar insbesondere ein solches Radikal,
das mindestens 12 Kohlenstoffatome enthält, wie z.B. Dodecyl,
Hexadecyl, Heptadecyl, Octadecyl, Hexadecenyl, Heptadecenyl und Octadecenyl.
Die Verbindung c) enthält mindestens eine Kette mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen. Vorzugsweise enthält sie zwei
oder mehr derartige Ketten. Insbesondere wird es "bevorzugt, daß solche Ketten 10 oder mehr Kohlenstoffatome aufweisen.
Zwar können solche Ketten äthylenische Doppelbindungen enthalten, aber es sollte vorzugsweise keine solche Ansammlung
von solchen Bindungen vorliegen, daß der Verbindung die Eigenschaften eines trocknenden Öls erteilt werden.
Die organische Verbindung b), welche1 zwei oder mehr Gruppen
enthält, die mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind, ist vorzugsweise eine organische Verbindung, die zwei oder mehr
Hydroxy- und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen enthält, die mit Isocyanatgruppen reaktiv sind.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Herstellung
der genannten Dispergiermittel vorgeschlagen, welches dadurch ausgeführt wird, daß mineinander a) eine organische
Verbindung mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen, b) eine orga-
309837/1153
nische Verbindung mit zwei oder mehr Gruppen, die mit Isocyanatgruppen
reaktionsfähig sind, und c) eine Verbindung der Formel
Z-X-E (T - 3>)£Tf-Q
worin Z, X, E, T1 D1 Q und η die oben angegebenen Bedeutungen
besitzen, umsetzt.
Bei der Durchführung dieser Reaktion kann man anstelle einer einzigen Verbindung aus einer jeden der Klassen a), b) und c)
Gemische aus zwei oder mehr Verbindungen aus ein oder mehreren dieser Klassen verwenden.
Die Reaktionsprodukte aus a), b) und c) enthalten Urethan·»-,
Harnstoff-, Allophanat- und/oder Biuretgruppen. Diese werden durch Umsetzung der in a) vorhandenen Isocyanatgruppen mit
den in b} und c) vorhandenen Hydroxy- und/oder Aminogruppen
gebildet. Die Verbindung, welche die Isocyanatgruppen a) enthält, kann gleichzeitig mit den Verbindungen b) und c) umgesetzt
werden. Es ist aber auch möglich, die Verbindung a) mit b) umzusetzen, worauf dann die Verbindung c) zugegeben wird
und die Reaktion zu Ende geführt wird. Es wird jedoch bvorzugt, die Verbindung a) mit der Verbindung c) umzusetzen und
dann eine Umsetzung mit der Verbindung b) unter Verwendung einer solchen Menge der Verbindung b) durchzuführen, die mindestens
den im Anfangsaddukt aus A und C anwesenden freien Isocyanatgruppen äquivalent ist. Wenn das fertige Addukt aus
a), b) und c) noch freie Isocyanatgruppen enthält, dann werden diese vorzugsweise durch Umsetzung mit einem Monoalkohol,
wie z.B. Methanol, oder mit einem Monoamin, wie z.B. Äthylamin,· zerstört.
Bei der Durchführung der Reaktion wird es bevorzugt, 1 bis 10,
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und vorzugsweise 1 1/2 bis 3 Moleküle Polyisocyanat für jedes
Molekül der Verbindung c) zu verwenden. Die Verwendung der Verbindung b) entspricht dann mindestens den freien Isocyanatgruppen,
die im ersten Reaktionsprodukt aus a) und c) vorhanden sind. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart
einesKatalysators für Isocyanatreaktionen, wie z.B. Diazabicyclooctan, ausgeführt.
Die Reaktion kann in zweckmäßiger Weise in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, wie z.B. Aceton, oder eine
Kohlenwasserstoffflüssigkeit, beispielsweise eine Petroläther-
fraktion, ausgeführt werden, wobei vorzugsweise eine Temperatur
zwischen 40 C und dem Siedepunkt des Reaktionsmediuns angewendet wird. Am Ende der Reaktion kann das inerte organi
sche Lösungsmittel in üblicher Weise entfernt werden, wie z.B. durch Destillation. Gegebenenfalls kann aber auch die erhal
tene Lösung des Addukts im organischen Lösungsmittel direkt bei der Herstellung von Dispersionen verwendet werden.
Die Verbindungen a) können irgendwelche aliphatische oder cycloaliphatische Verbindungen sein, die zwei oder mehr Iso-
cyanatgruppen enthalten, wie z.B. Hexamethylendiisocyanat und Isophoron-diisocyanat. Sie sind aber vorzugsweise aroma
tische Polyisocyanate, wie z.B. 4,4'-Diisocyanatodiphenyl-
methan, 2,4-Diisocyanatotoluol und 2,6-Diisocyanatotoluol.
Ganz besondere werden handelsübliche Gemische aus 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol verwendet.
Die Verbindungen b), die zwei oder mehr Gruppen enthalten, welche mit Isocyanatgruppen reagieren können, sind vorzugs
weise organische Verbindungen, die mindestens zwei Hydroxy- und/oder primäre oder sekundäre Aminogruppen enthalten. Solche
Verbindungen sind z.B. Trimethylolpropan, Diäthanolamin und
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Triäthanolamin. Die bevorzugten Verbindungen sind aber solche, die zwei derartige Gruppen enthalten. Solche Verbindungen sind
beispielsweise aliphatische Diole, wie z.B. Äthylenglycol,
Propylenglycol, Butan-1,5- oder -1,4-diol, 1,5-Pentandiol,
1,6-Kexandiol und 1,10-Decandiol. Andere Verbindungen aus
dieser bevorzugten Klasse sind aliphatische Diamine, wie z.B. Äthylendiamin, 1^-Propylendiamin, Hexamethylendiamin und
handelsübliche Amine der Formel VIiH(CH2),NH2, worin V ein
langkettiges Fettradikal ist, wie z.B. ein solches, das sich von Talg ableitet. Andere Verbindungen sind Aminoalkohole,
wie z.B. Äthanolamin und ß-Hexadecylaminoäthanol, Diole, die
Äthergruppen enthalten, wie z.B. Diäthylenglycol, Triäthylenglycol,
Polyäthylenglycol und Dipropylenglycol, sowie Addukte
von Äthylenoxyd mit aliphatischen primären Aminen, wie z.B. ein Addukt aus zwei molekularen Anteilen Äthylenoxyd mit einem
molekularen Anteil eines Fettamins, das sich von Kokosnußöl ableitet, welches im Handel als Ethomeen C/12 erhältlich ist.
Bevorzugte Verbindungen b) sind aliphatische Diole,mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen und insbesondere Polymethylenglycole
mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen. .
Die Verbindungen c), in denen Z für Hydroxy steht, E für
0 0
1 Il
- C - 0 - steht und D für - C - 0 - steht, können durch Polykondensation einer Hydroxysäure, wie z.B. Hydroxystearinsäure,
in Gegenwart eines Alkohols der Formel Q-OH erhalten werden.
Die Verbindungen c), in denen Z für Hydroxy steht, E für 0
- 0 - steht und η für 1 steht, können durch Veresterung
einer Hydroxysäure, wie z.B. Hydroxystearinsäure, mit einem Alkohol Q-OH erhalten werden.
309837/1153 ./,
R! O
Die Verbindungen c), in denen E für - N - C - steht und D
O
für - O - C — steht, können durch Erhitzen eines Amins der
Formel Z-X- NHR1 mit einer Säure der Formel
Die Verbindungen c), in denen Z für Hydroxy steht, X zwei Kohlenstoffatome zwischen Z und E enthält, E für
0 0
- 0 - C - steht und D für - 0 - C - steht, können durch Erhitzen
einer Säure der Formel O mit
HOOC —CT - 0 -
einer geeigneten Epoxyverbindung in Gegenwart eines "basischen
Katalysators erhalten werden.
Die Verbindungen c), in denen Z für Hydroxy steht, E für
0 R'
!> I
-C-N- steht und η für 1 steht, können durch Erhitzen
einer Hydroxysäure der Formel HO-X- COOH mit einem Amin
R'
I
der Formel NH — Q erhalten werden.
6
steht und D für - 0 - C - steht, können durch Erhitzen des
steht und D für - 0 - C - steht, können durch Erhitzen des
Hydrochlorids eines Amins der Formel RNH-X-OH mit einem Säure
0 0
Chlorid der Formel Cl.C-(T - 0 - C)^jQ in Gegenwart von
p-Toluolsulfonsäure und anschließende Umwandlung in die freie
Aminogruppe erhalten werden.
Bei der Durchführung der obigen Reaktionen, bei denen eine
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Bildung von Polyhydroxy^stern auftritt, wird oft ein Alkyltitanat
als Katalysator für die Reaktion verwendet. Die Anwesenheit eines Alkyltitanats in den erhaltenen Verbindungen
kann zu Komplikationen während der nachfolgenden Reaktion rait dem Polyisocyanat a) führen. Zwar kann der Katalysator aus
den Polyhydroxyestern entfernt werden, aber dies stellt häufig eine komplizierte Maßnahme dar, welche beträchtlich die Kosten
des fertigen Produkts erhöht. Es wurde Jedoch gefunden, daß bei Verwendung von Reaktionsteilnehmern c), die Alkyltitanate
enthalten, irgendwelche unerwünschten Nebeneffekte dadurch vermieden werden können, daß man die Kondensationen aus a),
b) und c) in Gegenwart einer kleinen Menge Acetylaceton und/ oder Benzoylchlor,id als Inhibitor für das Alkyltitanat ausführt
.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel sind von Wert bei der Herstellung von Dispersionen von Peststoffen, insbesondere
Pigmenten oder Farbstoffen, in organischen Flüssigkeiten.
Gemäß der Erfindung werden weiterhin feinverteilte Dispersionen von Feststoffen, insbesondere von Pigmenten oder Farbstoffen,
in organischen Flüssigkeiten vorgeschlagen, welche als Dispergiermittel ein Addukt aus a), b) und c) aufgelöst
enthalten.
Die genannten Dispersionen können durch irgendwelche übliche und gut bekannte Methoden zur Herstellung von Dispersionen
erhalten werden. So können der Feststoff, die organische Flüssigkeit und das Dispergiermittel in irgendeiner Reihenfolge
gemischt werden, worauf dann das Gemisch einer mechanischen Behandlung unterworfen werden kann, um die Teilchengröße des
Feststoffs zu verringern, wie z.B. eine Behandlung in einer Kugelmühle, bis die Dispersion gebildet ist. Vorzugsweise wird
die mechanische.Behandlung solange ausgeführt, bis die Teilchen-
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größe des Peststoffs weniger als 20 μ und vorzugsweise weniger
als 10 μ beträgt.
Gegebenenfalls kann die Dispersion andere Stoffe enthalten, wie z.B. Zinkrosinat oder ein natürliches oder synthetisches
Harz, wie sie üblicherweise in Dispersionen von Pigmenten oder Farbstoffen in organischen Flüssigkeiten vorliegen.
Alternativ kann der Feststoff zur Verringerung seiner Teilchengröße
unabhängig oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit oder dem Dispergiermittel behandelt werden, worauf
der andere Bestandteil oder die anderen Bestandteile zugegeben werden, wobei dann die Dispersion durch Rühren des Gemischs
hergestellt werden kann. Gemäß einer weiteren Alternative kann eine/lösung des Dispergiermittels durch eine bekannte
Vai-a-!«, vie ζ.3. dnrcii rasches P^üiren, Ir. ürerer.v3.T"t ein
oder mehrerer oberflächenaktiver Mittel in einer wäßrigen Phase emulgiert werden, worauf dann die resultierende Emulsion
zu einer wäßrigen Aufschlämmung des Feststoffs zugegeben wird, und worauf hernach die organische Flüssigkeit und das Wasser
durch Filtration und Trocknung des zurückbleibenden Pigments oder Farbstoffs und Dispergiermittels getrennt werden. Dieser
Rückstand kann anschließend in einem organischen Medium dispergiert werden. Zusammensetzungen, die auf diese Weise erhalten
werden, und die den Feststoff in einer feinverteilten Form und das Dispergiermittel enthalten, stellen eine weitere
Erscheinungsform der Erfindung dar.
Es wird bevorzugt, daß die Menge des Dispergiermittels in den Dispersionen derart ist, daß sie zwischen 5 und 100 Gew.-^
und vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gew.-^, bezogen auf das
Gewicht des Feststoffs, entspricht. Die Dispersionen enthalten vorzugsweise 5 bis 70 Gew.-$>
Feststoff, bezogen auf das gesamte Gewicht der Dispersion.-
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Die zur Herstellung der genannten Dispersionen verwendeten organischen Flüssigkeiten können irgendwelche inerte organische
Flüssigkeiten sein, in denen das genannte Dispergiermittel bei Raumtemperatur zumindest teilweise löslich ist
und die unter den anschließenden Bedingungen des Gebrauchs der Dispersion stabil sind. Gegebenenfalls können auch Gemische
von organischen Flüssigkeiten verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind Kohlenwasserstoffe und
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Lackbenzin, η-Hexan, Cyclohexan, Chlorbenzol, Tetrachlorkohlenstoff
und Perchloroäthylen. Andere organische Flüssigkeiten können Jedoch auch verwendet werden, wie z.B.
Ester, beispielsweise Dialkylphthalate, Alkydharze und heißgekörperte
Leinöle, die als lithografische Firnismedien verwendet werden. Vor allem wird es bevorzugt, daß die organische
Flüssigkeit eine überwiegend aliphatische Erdölfraktion ist.
Im allgemeinen hängen die organischen Flüssigkeiten oder Gemische von organischen Flüssigkeiten, die zur Herstellung der
Dispersionen verwendet werden, von den nachfolgenden Anwendungen ab, denen die Dispersionen zugeführt werden.
Die Pigmente können entweder anorganische oder organische Pigmente
sein. Sie können irgendeiner anerkannten Pigmentklasse angehören. Als Beispiele für anorganische Pigmente sollen erwähnt
werden: Zinkoxyd, Preußisch Blau, Cadmiumsulfid, Eisenoxyde, Yermillion, Ultramarin und Chrompigmente, wie z.B.
die Chromate von Blei, Zink, Barium und Calcium, sowie die verschiedenen Gemische und Modifikationen davon, wie z.B.
die handelsüblichen grün-gelben bis roten Pigmente, die unter den Namen Schlüsselblumen·?-, Zitronen-, Mittel-, Orange-,
Scharlach- und Rotchrom bekannt sind.
Als Beispiele für organische Pigmente sollen Pigmente der Azo-, Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron-, Isodibenz-
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_ 12 _ 23100A8
an thron-.-oder Triphendioxazinreihe, Küpenfarbstof f pigmente ,
Phthalocyaninpigmente, wie z.B. Kupferphthalocyanin und die im Kern halogenierten Derivate davon und Kupfertetraphenyl-
und Octapheny!phthalocyanine, Chinacridonpigmente und
Lacke von sauren, basischen und Beizenfarbstoffen genannt
werden. Solche Pigmente sind beispielsweise in der dritten Auflage des Colour Index des Jahres 1971 unter der Überschrift
"Pigments" und in den nachfolgenden autorisierten Änderungen hierzu beschrieben. Bevorzugte Pigmente sind Kupferphthalocyanin
und die im Kern halogenierten Derivate davon, '/!enn das
Pigment ein Kupferphthalocyanin in der ß-Form ist, dann kann es sich um die normale Pigmentform des Kupferphthalocyanins
oder um ein rohes Kupferphthalocyanin handeln.
Die erfindungsgemäßen Dispergiermittel eignen sich besonders zur Herstellung von Pigmentdispersionen von Kupferphthalocyanin
direkt aus rohem Kupferphthalocyanin.
Die Farbstoffe können den anerkannten Klassen von Farbsteffen
angehören, wie sie beispielsweise in der dritten Auflage des Colour Index beschrieben sind. Eine bevorzugte Klasse von
Farbstoffen sind die dispersen Farbstoffe. Die davon erhaltenen Dispersionen eignen sich zur Herstellung von bedrucktem
Papier, das bei Übertragnngsdruckfärbeverfahren verwendet wird.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind flüssige oder halbflüssige
Zusammensetzungen, welche das Pigment oder den Farbstoff in einer feinzerteilten und entflockten Form enthalten.
Sie können für alle die Zwecke verwendet werden, für welche Dispersionen dieser bestimmten Feststoffe üblicherweise herangezogen
werden. So sind die Dispersionen von besonderem V.ert bei der Herstellung von Druckfarben, wobei diese Dispersionen
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mit den anderen Komponenten gemischt werden, die üblicherweise
bei der Herstellung solcher Druckfarben zur Verwendung gelangen. Die Pigmentdispersionen sind auch von besonderem
Wert bei der Herstellung von Anstrichfarben, für welchen Zweck die Dispersionen in übliche Alkyd- oder andere Harze
einverleibt werden, da hierdurch eine verbesserte Widerstandsfähigkeit gegen Ausflockung in Anwesenheit von Titandioxyd
erzielt wird.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert, worin die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt
sind.
In den Beispielen bezieht sich der Ausdruck "Tolylendiisocyanat"
auf das handelsübliche Gemisch; welches 80 £ von dem 2,4-Isomer und 20 # von dem 2,6-Isomer enthält. Wenn nichts
anderes angegeben ist, dann handelt es sich bei der Petrolätherfraktion um eine solche, die bei 100 bis 1200C siedet.
Ein Gemisch aus 631 Teilen eines Fettalkohols, der 27 #
Hexadecanol und 73 % Octadecanol enthält, 685 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit Säure- und
Hydroxywerten von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg KOH/^) und 0,24
Teilen Tetrabutyltitanat wird 5 st auf 190 bis 2000C erhitzt,
wobei das während der Reaktion gebildete Wasser durch einen Stickstoffstrom entfernt wird. Beim Abkühlen wird ein Wachs
erhalten. Dieses beeitzt einen Säurewert von 0,23 mg KOH/g.
Sin Gemisch aus 270 Teilen eines handelsüblichen geradkettigen
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primären Fettalkohols, der 6,9 % Hydroxygruppen enthält,
730 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure und
2 Teilen Tetrabutyltitanat wird 6 st auf 190 bis 2CO0C erhitzt,
wobei das während der Reaktion gebildete Wasser in einem Stickstoffstrom entfernt wird. Beim Abkühlen wird ein
Wachs erhalten. Dieses besitzt einen Säurewert von 0,95 mg
KOK/g. Der Hydroxygehalt ist 1,37 $.
Ein Gemisch aus 1635 Teilen eines handelsüblichen geradkettigen primären Fettalkohols, der 6,9 ?έ Hydroxygruppen
enthält, 1775 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure
und 5,5 Teilen Tetrabutyltitanat wird 6 st auf 190 bis 2000C erhitzt, wobei das während der Reaktion gebildete
Wasser in einem Stickstoffstrom entfernt wird. Beim Abkühlen
wird ein Wachs erhalten. Dieses besitzt einen Säurewert von 0,15 mg KOH/g. Der Hydroxygehalt ist 2,88 #.
Ein Gemisch aus 810 Teilen eines handelsüblichen geradkettigen primären Fettalkohols, der 6,9 % Hydroxygruppen
enthält, 690 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure
und 2,5 Teilen Tetrabutyltitanat wird 6 st auf 190 bis 200°C erhitzt, wobei das gebildete Wasser in einem Stickstoffstrom
entfernt wird. Der erhaltene wachsartige Feststoff besitzt einen Säurewert von 0,2 mg KOK/g und einen Hydroxylgehalt
von 3,26 i».
Ein Gemisch aus 462 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure,
585 Teilen Dilaurylamin, welches im Handel als
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Armeen 2C (Armour Hess Chemicals Ltd.) erhältlich ist, und 65 Teilen Toluol wird 19 st "bei 190 bis 20O0C unter einer
Stickstoffatmosphäre gerührt, wobei das während der Reaktion
gebildete Wasser vom Toluol im Destillat abgetrennt wird, welches dann zum Reaktionsgemisch zurückgeführt wird. Las
Toluol wird dann durch Destillation entfernt. Das Produkt ist bei 50 C eine viskose Flüssigkeit, die sich beim weiteren
Kühlen teilweise verfestigt, Der Säurewert beträgt 2,8 rag KOH/g. Das Infrarotspektrum zeigt eine Bande bei 1645 cm"1, und
zwar auf Grund der Anwesenheit einer Amidgruppe.
Ein Gemisch aus 225 Teilen eines carboxylabgeschlossenen
Polyesters, der durch Erhitzen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure
auf 190 bis 2000C in Gegenwart von Tetrabutyltitanat bis zur Erreichung eines Säurewerts von 26,6 mg
KOH/g erhalten worden ist, 0,5 Teilen Dodecyldimethylamin
und 11,8 Teilen Epichlorohydrin wird 3 st bei 150 bis 155°C
gerührt. Der Säurewert des erhaltenen Produkts ist Null und das Produkt ist weitgehend frei von nicht-umgesetztem Epichlorohydrin
.
Ein Gemisch aus 298 Teilen Rizinolsäure, 306 Teilen Oleylalkohol,
0,12 Teilen Tetrabutyltitanat und 35 Teilen Toluol wird 19 st bei 190 bis 2000C unter einer Stickstoffatmosphäre
gerührt, wobei das in der Reaktion gebildete Wasser vom Toluol im Destillat abgetrennt wird, welches dann zum Reaktionsmedium
zurückgeführt wird. Das Toluol wird dann durch Destillation entfernt. Das erhaltene Produkt ist eine blaß-bersteinfarben
gefärbte Flüssigkeit mit einem Säurewert von null.
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Ein Gemisch aus 3 Teilen eines carboxylabgeschlossenen Polyesters,
der durch Erhitzen von handelsüblicher 12-Hydroxystearinsäure auf 190 bis 20O0C in-Gegenwart von 0,19 $>
Tetrabutyltitanat bis zur Erzielung eines Säurewerts von 35,C mg
EOK/g erhalten worden ist, und 1 Teil eines Fettdiamins der
Formel RIiH(CH ),HH2, worin R für ein sich von Talg ableitendes
Radikal steht (im Handel als Duomeen T erhältlich) wird
in einem Stickstoffstrom 6 st bei 16O°C gerührt. Das erhaltene
wachsartige Produkt besitzt bei Titration mit Perchlorsäure ein Äquivalent von 1455. Das Infrarotspektruin zeigt Banden
bei 3310, 1645 und 1550 cm" , und zwar auf Grund der COKH-Gruppe.
Ein Gemisch aus 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat, 0,006 Teilen
Benzoylchlorid und 0,7 Teilen einer Petrolätherfrakticn wird bei 550C gerührt, währenddessen ein inniges Gemisch aus 51,8
Teilen Hydroxyester A und 0,2 Teilen Acetylaceton zugegeben wird. Die Temperatur wird auf 1100C angehoben und 1 st auf
diesem Wert gehalten.(Zu diesem Zeitpunkt beträgt der Ieocyanatgehalt
des Gemische 11,7 c/> NCO-Gruppen). Das Gemisch
wird auf 500C abgekühlt, dann werden 40 Teile Aceton, 15,3
Teile 1,6-Hexandiol und 0,1 Teil Diazabicyclooctan zugegeben,
und das Gemisch wird 1 st unter einem Rückflußkühler und unter Rühren zum Sieden erhitzt. Dann werden 0,8 Teile Methanol zugegeben,
und das Gemisch wird dann weitere 2 st beim Siedepunkt gerührt. Hierauf werden 22 Teile einer Petrolätherfraktion
zugegeben, und das Gemisch wird dann destilliert, währenddessen das Volumen durch Zusatz weiterer Mengen der
Petrolätherfraktion konstant gehalten wird, bis die Temperatur
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des Dampfes 101 C erreicht hat. Der Rückstand wird dann mit
Petrolätherfraktion verdünnt, so daß eine 49,4 #-ige lösung
des Produkts erhalten wird.
Das Infrarotspektrum zeigt die Anwesenheit von Banden bei 3320, 1730, 1530, 1230 und 1070 cm"1, und zwar auf Grund der
Anwesenheit von Urethangruppen.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch die Menge des 1,6-Hexandiols auf 13,65 Teile herabgesetzt
wird. Diese ist den am Ende der ersten Stufe anwesenden Isocyanatgruppen
äquivalent. Es wird eine 48,3 5^-ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion erhalten.
Beispiel 1 wird mit den folgenden Mengen der verwendeten Reaktionsteilnehmer
wiederholt:
18,2 Teile Tolylendiisocyanat
0,006 Teile Benzoylchlorid
64,6 Teile Hydroxyester B
1,08 Teile Acetylaceton
40 Teile Aceton
9,2 Teile 1,6-Hexandiol
0,1 Teil Diazabicyclooctan
0,8 Teile Methanol
18,2 Teile Tolylendiisocyanat
0,006 Teile Benzoylchlorid
64,6 Teile Hydroxyester B
1,08 Teile Acetylaceton
40 Teile Aceton
9,2 Teile 1,6-Hexandiol
0,1 Teil Diazabicyclooctan
0,8 Teile Methanol
Es wird eine 57,8 #-ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion
erhalten.
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Anstelle der in Beispiel 1 verwendeten 15,3 Teile 1,6-Hexandiol
werden 22,5 Tciile 1,10-Decandiol verwendet. Es wird
eine 55,5 5»-ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion
erhalten.
Das Verfahren von Beispiel 1 wird wiederholt, außer daß
69.03 Teile (anstelle von 51,8 Teilen ) Hydroxyester A,
0,27 Teile (anstelle von 0,2 Teilen) Acetylaceton und 13,6 Teile (anstelle von 15,3 Teilen) 1,6-Kexandiol verwendet
werden. Es wird eine 53,8 %-ige Lösung des Addukts erhalten.
51,8 Teile Hydroxyester C werden allmählich zu 30,4 Teilen
Tolylendiisocyanat bei 55°C zugegeben, und das Gemisch wird dann 1 st bei 1100C gerührt. Das Gemisch wird auf 50cC abgekühlt,
und dann wird eine Lösung von 17,4 Teilen Dipropylenglycol in 59 Teilen Aceton und schließlich eine Lösung von
0,5 Teilen Diazabicyclooctan in 9,9 Teilen Aceton zugegeben. Das Gemisch wird 30 min bei 55 C gerührt. Das Gemisch wird
dann destilliert bis die Dampftemperatur 101 C erreicht,
währenddessen das Volumen durch Zusatz der Petrolätherfraktion konstant gehalten wird. Das Gemisch wird dann mit der Petrolätherfraktion
verdünnt, so daß eine 37,7 %-ige Lösung des Produkts erhalten wird.
Das Verfahren von Beispiel 6 wird wiederholt, außer daß die
17.4 Teile Dipropylenglycol wie fclgt ersetzt werden:
309837/1153
— ι y —
a) 13,8 Teile Diäthylenglycol
b) 25,9 Teile Polyäthylenglycol mit einem MG von 200
c) 36,9 Teile eines Addukts aus zwei molekularen Anteilen
Athylenglycol mit einem molekularen Anteil eines primären Fettamins das sich von Kokosnußöl ableitet, das
im Handel als Ethomeen C/12 erhältlich ist
d) 11,66 Teile 1,4-Butandiol
e) 11,66 Teile 1,3-Butandiol
S) 13,5 Teile 1,5-Pentandiol
g) 15,3 Teile 1,6-Hexandiol
S) 13,5 Teile 1,5-Pentandiol
g) 15,3 Teile 1,6-Hexandiol
Ein Gemisch von 12,15 Teilen Tolylendiisocyanat und 32,7 Teilen Hydroxyester D wird 1 st bei 11O0C gerührt. Das Gemisch wird
auf 500C abgekühlt und dann werden 4,1 Teile Triäthanolamin,
55 Teile Aceton und 0,2 Teile Diazabicyclooctan zugegeben, und das Gemisch wird dann 30 min auf 55°C erhitzt. Das Lösungsmittel
(Aceton) wird dann wie im Beispiel 6 beschrieben ersetzt. Es wird eine 53,0 #-ige Lösung des Produkts in der
Petrolätherfraktion erhalten.
Ein ähnliches Produkt wird erhalten, wenn die 4,1 Teile Triäthanolamin
durch 5,3 Teile Triisopropanolamin ersetzt werden.
Ein Gemisch aus 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat und 41,0 Teilen
Hydroxyester D wird 1 st bei 110 C gerührt. Das Gemisch wird auf 500C abgekühlt, 8,7 Teile Athylenglycol, 48 Teile Aceton
und 0,5 Teile Diazabicyclooctan werden zugegeben, und das Gemisch wird 30 min bei 55°C gerührt. Das Lösungsmittel wird
dann wie im Beispiel 6 beschrieben ersetzt. Es wird eine 47,5 fcrige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion erhalten.
30 98 37/1 153 ./.
Ein Gemisch aus 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat und 51,8 Teilen
Hydroxyester C wird 1 st bei 11O0C gerührt. Das Gemisch
wird auf 5Ö°C abgekühlt, und dann wird eine warne Lösung von 48,3 Teilen Duomeen T in 195 Teilen der Petroläther-
fraktion zugegeben, wobei die Temperatur des Gemische auf 90°C steigt. Die erhaltene Lösung enthält 40 56 Produkt.
BeisDiel 10
Ein Gemisch aus 12,15 Teilen Tolylendiisocyanat und 41,5 Teilen Hydroxyester C wird 1 st bei 1100C gerührt und dann auf
500C abgekühlt. Dann werden 32 Teile Aceton und 3,08 Teile
Trimethylolpropan zugegeben, und das Gemisch wird unter einem
Rückflußkühler 1 st zum Sieden erhitzt und gerührt. Das Aceton wird dann wie im Beispiel 6 beschrieben ersetzt. Es wird eine
59,7 5*-ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion erhalten.
BeiSOiel 11
Ein Gemisch aus 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat, 67,5 Teilen
Hydroxyamid E, 0,006 Teilen Benzoylchlorid und 0,7 Teilen
der Petrolätherfraktion wird 1 st bei 110°C gerührt. Das Gemisch wird auf 50°C abgekühlt, 40 Teile Aceton, 15,4 Teile
1,6-Hexandiol und 0,1 Teil Diazabicyclooctan werden zugegeben,
und das Gemisch wird 1 st unter einem Rückflußkühler zum Sie
den erhitzt und gerührt. Dann werden 0,8 Teile Methanol zu gegeben, und das Gemisch wird weitere 2 st unter Rückfluß
gekocht. 22 Teile der Petrolätherfraktion werden zugegeben, und das Gemisch wird wie im Beispiel 6 beschrieben destilliert,
Es wird eine 58,1 56-ige Lösung des Produkts erhalten.
309837/1153
Eine Lösung von 14,8 Teilen Hydroxyester P in 20 Teilen
Nethyläthylketon und 0,01 Teil Diazabicyclooctan werden zu
einem Gemisch, von 5,6 Teilen Methyläthylketon und 2 Teilen
einer handelsüblichen 75 #-igen Lösung eines Addukts aus
Tolylendiisocyanat, Glycerin und Diäthylenglycol in Äthylacetat
mit 14,1 % Isocyanatgruppen zugegeben, und das erhaltene
Gemisch wird 16 st unter Rückfluß zum Sieden erhitzt und gerührt. Das Lösungsmittel wird dann abdestilliert, wobei
das Produkt als viskose Flüssigkeit zurückbleibt. Das Infrarotspektrum besitzt Banden bei 3300, 1540, 1235 und 1070 cm"1,
und zwar auf Grund der Anwesenheit von Urethangruppen.
Anstelle der 51,8 Teile Hydroxyester A, die im Beispiel 1 verwendet wurden, werden 51,8 Teile Hydroxyester G verwendet.
Es wird eine 48,6 #-ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion
erhalten.
Ein Gemisch aus 29,8 Teilen einer handelsüblichen 75 £-igen
Lösung eines Tolylendiisocyanat/Glycerin/Diäthylenglycol-Addukts mit 14,1 # Isocyanatgruppen in Äthylacetat, 40 Teilen
Aceton und 59,2 Teilen Hydroxyester D wird bei 55 C gerührt, bis eine klare Lösung erhalten ist. Dann wird eine Lösung
von 0,7 Teilen Diazabicyclooctan in 5,6 Teilen Aceton zugegeben und das Aceton wird dann durch Destillation entfernt,
währenddessen Petrolätherfraktion zugegeben wird, um das Volumen konstant zu halten. Die erhaltene Lösung wird dann ir.it
weiterer Petrolätherfraktion bis zu einer Konzentration von 21,4 fo verdünnt..
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Anstelle der 30,4 Teile Tolylendiisocyanat, die im Beispiel 1
verwendet wurden, werden 43,7 Teile 4,4'-Diisocyanatodi-
phenylmethan verwendet. Es wird eine 39,0 $-ige Lösung des
Addukts erhalten.
Eine Lösung von 50,7 Teilen Aminoamidopolyester H und 6,3 Teilen
1,6-Hexandiol in 93 Teilen Aceton mit 450C wird zu 12,15
Teilen Tolylendiisocyanat zugegeben, worauf sich, der Zusatz
von 0,1 Teil Diazabicyclooctan in 4 Teilen Aceton anschließt. Das Gemisch wird 2 st unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, dann
werden 22 Teile der Petrolätherfraktion zugegeben, und dann wird wie in Beispiel 1 beschrieben, destilliert und verdünnt.
Es wird eine 38,3 #_ige Lösung des Produkts in der Petrolätherfraktion
erhalten.
Sin Gemisch aus 30,4 Teilen Tolylendiisocyanat, 51,8 Teilen
Hydroxyester A und 0,2 Teilen Acetylaceton wird 1 st bei 11O°C gerührt. Das Gemisch wird auf 500C abgekühlt, dann wer
den 40 Teile Aceton, 15,3 Teile 1,6-Hexandiol und C,1 Teil Diazabicyclooctan zugegeben, und das Gemisch wird 1 st unter
Rückfluß zum Sieden erhitzt und gerührt. Dann werden 0,8 Teile Methanol zugegeben, und das Gemisch wird weitere 2 st unter
Rückfluß zum Sieden erhitzt. Das Gemisch wird abgekühlt und mit Aceton verdünnt, wobei eine 50 $-ige Lösung des Produkts
erhalten wird.
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Ein Gemisch von 33,6 Teilen Isophorondiisocyanat, 46,6 Teilen
Hydroxyester A und 0,16 Teilen Acetylaceton wird 1 st bei 1100C gerührt. (Das Produkt enthält 11,35 # freie NCO-Gruppen).
Zu 61,7 Teilen dieses Gemische werden 40 Teile Aceton, 11 Teile
1,6-Hexandiol und 0,1 Teil Diazabicyclooctan zugegeben, und
das Gemisch wird 16 st unter Rückfluß zum Sieden erhitzt, und gerührt. 22 Teile Petrolätherfraktion werden zugegeben,
und das Gemisch wird wie im Beispiel 1 destilliert. Ss wird eine 52,9 ?&-ige Lösung des Produkts erhalten.
Ein Gemisch aus 26 Teilen Hexamethylendiisocyanat, 46,5 Teilen
Hydroxyester A und 0,16 Teilen Acetylaceton wird 1 st bei 11O0C gerührt. Das Gemisch wird auf 750C abgekühlt,
109 Teile der Petrolätherfraktion werden zugegeben, und das Gemisch wird auf 5O0C abgekühlt. Dann wird es zu einer Lösung von
43 Teilen Duomeen T in 64,6 Teilen der Petrolätherfraktion bei 500C zugegeben. Die Temperatur steigt auf 780C- und wird
10 min auf diesem Wert gehalten. Es wird eine 40 #-ige Lösung
des Produkts erhalten.
Ein Gemisch aus 3 Teilen Kupferphthalocyanin der ß-Form,
1,215 Teilen der 49,4 #-igen Lösung des Produkts von Beispiel 1 und 5,785 Teilen der Petrolätherfraktion wird 16 st
in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine feine und gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für
die Verwendung in einer Gravuredruckfarbe eignet.
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Die folgende Tabelle representiert weitere Beispiele von erfindungsgemäßen
Dispersionen, die dadurch, erhalten werden, daß man 3 Teile des Pigments von Spalte 2, das Mittel und
die Menge des Mittels (Gew.-^, bezogen auf das Gewicht des
Pigments), welche in Spalte 3 angegeben sind und eine ausreichende Menge der organischen Flüssigkeiten, die in Spalte
angegeben sind, so daß das Gesamtgewicht der drei Komponenten zusammen mit der lösungsmittelmenge in der Lösung des Mittels
auf 10 Teile gebracht wird, mischt. (Bemerkung: Im Beispiel war die verwendete Menge Perchloroäthylen erhöht, so daß
ein Gesamtgewicht von 13 Teilen entstand, und zwar wegen der hohen Dichte dieser Flüssigkeit).
| Bei spiel |
Pigment | Mittel und Menge desselben |
organische Flüssigkeit |
| 21 | Kupferphthalo- cyanixL in ß—Form |
20 $> des Mittels von Beispiel 2 |
Petroläther- fraktion |
| 22 | Il | 30 i° des Mittels von Beispiel 3 |
ti |
| 23 . | Il | 20 jC des Mittels von Beispiel 4 |
It |
| 24 | It | 20 i» des Mittels von Beispiel 5 |
It |
| 25 | η | 20 56 des Mittels von Beispiel 6 |
ti |
| 26 | η | 20 i> des Mittels von Beispiel 6a |
Il |
| 27 | π | 20 -i» des Mittels von Beispiel 6b |
It |
| 28 | η | 20 io des Mittels von Beispiel 6c |
It |
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| 3ei- : spiel |
Pigment | Mittel und Menge desselben |
organische Flüssigkeit |
| : 29 | Kupferphthalo- cyanin in ß-Form |
20 $> des Mittels von Beispiel 6d |
Petroläther fraktion I |
|
ί 30
> |
η | 20 $> des Mittels von Beispiel 6e |
Il |
| 31 | It | 20 i» des Mittels von Beispiel 6g |
ti |
| 32 | η | 50 Ι» des Mittels von Beispiel 7 |
tt |
| 33 ! 1 1 |
η | 50 "ja des zweiten Mittel von Bei spiel 7 |
Il |
| 34 | Il | 50 ^ des Mittels von Beispiel 8 |
Il |
| 35 | Il | 20 i» des Mittels von Beispiel 9 |
Il |
| 36 | « | 20 io des Mittels von Beispiel 10 |
Il |
| 37 | rosinierter Calcium- toner von 1-(2'-3UIfO- 4'-methylphenylazo)- 2i-naphthol-3-carbon- säure |
20 io des Mittels von Beispiel 6g |
Il |
| 38 | Bleisulfοchromat | 20 io des Mittels von Beispiel 6g |
π |
| 39 | das Phosphomolybdo- wolframat von CI Basic Blue 4 (42595) |
20 io des Mittels von Beispiel 6g |
Il |
| 40 | Aluminiumlack von 1,4-Dihydroxyanthra- chinon-2-sulfonsäure |
20 io des Mittels von Beispiel 6g |
ti |
| 41 | Kupferpolychloro- phthalocyanin |
20 $> des Mittels von Beispiel 6g |
Il |
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JNSPECTED
ueispiel
Pigment Mittel und Menge dess-elben
4,1O-Dibromoanthanthron
Indanthron
Nickeltoner von 3-(4'-chlorophenvlazo)-chinolin-2,M-diol
das durch Kuppeln von tetrazotiertem 3,3'-Bichlorobenzidin mit
Acetoacetanilid erhaltene Pigment
8,18-Dichloro-5,15-diäthyl-di-indolo-(3,2-bb,3\2'-m)-5,15-dihydrotriphendioxazin
Kupferphthalo- cyanin in ß-Porm 20 fo des Mittels
von Beispiel 6g
20 i/a des Mittels von Beispiel 6g
20 io des Mittels von Beispiel 6g
20 £ des Mittels von Beispiel 6g
20 io des Mittels von Beispiel 6g
50 i> des Mittels von Beispiel 6g
50 °fi des Mittels von Beispiel 6g
50 io des Mittels von Beispiel 6g
50 io des Mittels von Beispiel 6g
50 °/o des Mittels
von Beispiel 6g
100 io des Mittels von Beispiel 11
organische ! Flüssigkeit
Petrolätherfraktion
Hexan
Cyclchexan
Xylol
ein sich von einem synthetischen aliphatischen C7-CQ-Alkchcl
anleitendes Dialkylphthalat
Perchloroäthylen
Petrolätherfraktion
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ORIGINAL INSPECTED
| Bei spiel |
Pigment | Mittel und Menge desselben |
organische Flüssigkeit |
| 53 | Kupferphthalo- cyanin in ß-Porm |
20 £ des Mittels von Beispiel 11 |
Petroläther- fraktion |
| 54 | η | 25 ί> des Mittels von Beispiel 12 |
η |
| 55 | Il | 20 # des Mittels von Beispiel 13 |
π |
| 56 | Il | 50 i> des Mittels von Beispiel 14 |
η |
| 57 | It | 50 $> des Mittels von Beispiel 15 |
Il |
| 58 | η | 50 56 des Mittels von Beispiel 16 |
Il |
| 59 | Il | 30 i> des Mittels von Beispiel 6f |
η |
|
I 60
I |
Il | 50 £ des Mittels von Beispiel 18 |
Il |
| 61 • |
Il | 50 36 des Mittels von Beispiel 19 |
η |
Ein Gemisch aus 1 Teil 1, S-oxyphenylJ-o-methylanthrachinon,
0,8 Teilender 62,4 $£-igen
Lösung des Mittels von Beispiel 6f und 8,2 Teilen der Petrolätherfratkion wird 16 st lang in einer Kugelmühle gemahlen,
wobei eine entflockte Dispersion des Farbstoffs erhalten wird, die sich für die Verwendung bei der Lösungsmittelfärbung
von aromatischen Polyestertextilmaterialien eignet.
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Ein Gemisch aus 64 Teilen eines rohen (nicht~als Pigment
verwendbaren) Kupferphthalocyanins, 16 Teilen Zinkrosinats,
32,4 Teilen der 49,4 #-igen Lösung des Mittels von Beispiel 1
und 87,6 Teilen der Petrolätherfraktion wird in einer Kugelmühle
gemahlen, wobei eine entflockte Dispersion des Kupfer- phthalocyanins erhalten wird, die keine größeren Teilchen als
3 u enthält, wobei der überwiegende Teil kleiner als 1 u ist,
Die Dispersion eignet sich für die Verwendung in Gravuredruckfarben und zeigt im Vergleich mit herkömmlichen Disper
sionen von Kupferphthalocyanin der ß-Form eine erhöhte Stärke,
Ein Gemisch aus 64 Teilen rohem Kupferphthalocyanin, 32,4 Teilen
der 49,4 #-igen Lösung des Mittels von Beispiel 1 und
103,6 Teilen einer Petrolätherfraktion mit einem Sieaebereich
von 140 bis 165°C, wird in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine entflockte Dispersion erhalten wird, die keine größeren
Pigmentteilchen als 3 ρ aufweist, wobei der Hauptteil kleiner
als 1 ^i ist.
Die Dispersion eignet sich für die Verwendung in einem einzu
brennenden Alkyl/Melamin-Formaldehyd-Medium. Es besitzt eine
erhöhte Kräftigkeit und ist stärker grün im Vergleich zu üblichen Dispersionen von Kupferphthalocyanin der ß-Porm.
Ein Gemisch aus 50 Teilen eines methylierten 1,5-Diamino-4,8-
dihydroxyanthrachinons, 25 Teilen der 49,4 #-igen Lösung des
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Mittels von Beispiel 1 und 125 Teilen der Petrolätherfraktion
wird in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine flüssige entflockte Dispersion des' Farbstoffs erhalten wird, der keine
größeren Teilchen als 3 μ enthält, wobei der überwiegende Anteil kleiner als 1 μ ist.
Die Dispersion eignet sich für die Verwendung in Gravure- und Rotationssiebdruckfarben, und zwar insbesondere zum Bedrucken
von Papier, um Übertragungspapiere herzustellen, die sich für Übertragungsdruckverfahren bei Polyestertextilmaterialien
eignen.
Ein Gemisch aus 2 Teilen Kupferphthalocyaninpigment in der ß-Form, 1,0 Teil der 49,4 #-igen Lösung des Dispergiermittels
von Beispiel 1 und 7,0 Teilen einer 20 #-igen Lösung eines
langöl-leinsamenöl-modifizierten Alkydharzes, welches Pentaerythrit
enthält, in lackbenzin wird 45 min mit 50 Teilen 3 mm-Glasperlen in einem Red Devil Paint Conditioner geschüttelt.
Die erhaltene Mahlgrundlage wird dann mit 19 Teilen einer 56 ^-igen Lösung des modifizierten Alkydharzes in Lackbenzin
verdünnt.
1,33 Teile des erhaltenen Färbemittels werden mit 10 Teilen Lackbenzin gemischt, bis eine homogene Mischung entstanden ist,
und die Anstrichfarbe wird dann auf eine weiße Pappe aufgebracht. Der auf diese Weise hergestellte Anstrich zeigt eine
erhöhte Färbekraft, Ausflockungsbeständigkeit und Leuchtkraft, im Vergleich zu einer Anstrichfarbe, die in ähnlicher
Weise hergestellt worden war, außer daß die 1,0 Teile der Lösung des Mittels von Beispiel 1 bei der Herstellung des
Färbemittels weggelassen worden sind.
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Ein ähnliches Resultat wird erhalten,wenn die Ot-Form eines
teilweise chlorierten Kupferphthalocyanins als Pigment verwendet wird.
0,25 Teile eines Addukts aus 3,6 Mol Äthylenoxyd und 1 Mol
eines Oleyl/Cetyl-Alkoholgemischs werden zu 10 Teilen der
50 #-igen Lösung des Mittels von Beispiel 17 zugegeben, und
das Gemisch wird in 100 Teile einer 2,5 $-igen wäßrigen Lösung
eines Addukts von 8 Mol Äthylenoxyd mit 1 Mol Nonj^phenol unter
heftigem Rühren eingeschüttet. Das erhaltene Gemisch wird zu
einer rasch gerührten Aufschlämmung von 25 Teilen Kupfer-
phthalocyaninpigment der ß-Form in 225 Teilen Wasser zugegeben,
und die resultierende Pigmentsuspension wird dann abfiltriert und getrocknet.
Wenn das erhaltene Pigment in eine Anstrichfarbe einverleibt
wird, dann zeigt das Produkt eine verbesserte Färbekraft, Ausflockungsbeständigkeit und Leuchtkraft in Vergleich zu
einer ähnlichen Anstrichfarbe, die aus einem Pigment herge stellt worden ist, in welches nicht das Mittel von Beispiel
einverleibt worden ist.
Das Pigment dieses Beispiels zeigt auch eine verbesserte Kräftigkeit und Leuchtkraft, wenn es in ein viskoses Farbenmedium eingebracht wird.
Patentansprüche:
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Claims (19)
1. Dispergiermittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Addukte aus ein oder mehreren Verbindungen einer jeden der
folgenden Klasse sind:
a) organische Verbindungen mit zwei oder mehr Isocyanatgruppen,
b) organische Verbindungen mit zwei oder mehr Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind, und
c) Verbindungen der Formel
Z-X-E —(-T - D
Z für -OH'oder -NHR steht, wobei R ein einwertiges Kohlenwasserstoff
radikal ist;
X für ein gegebenenfalls substituiertes zweiwertiges Kohlenwasserstoff
radikal steht;
T für ein zweiwertiges Kohlenwasserstoffradikal steht;
η für eine positive Ganzzahl steht; Q für ein gegebenenfalls substituiertes einwertiges Kohlenwasser
stoff radikal steht; und
0 CR1
E für eine Gruppe der Formel ι, oder «
-C-O- -C-N-worin R1 ein Vasserstoffatom oder ein einwertiges Kohlen-
wasserstoffradikal ist, und D für eine Gruppe der Formel 0
- C - 0 - , steht mit der Einschränkung, daß nur eines der Synbole E und D über das in der Carbonylgruppe in D und E
anwesende Kohlenstoffatom an T gebunden ist; wobei die Verbindung mindestens eine Kette mit mindestens
5 Kohlenstoffatomen enthält.
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2. Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie die Addukte aus den folgenden Stoffen sind:
a) handelsübliche Gemische von 2,4- und 2,6-Biisocyanatotoluol,
b) aliphatische Diole mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen,
c) Verbindungen der Pormel
wobei die Symbole die in Anspruch 1 angegebenen Definitionen aufweisen.
3. Dispergiermittel nach Anspruch 1,oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß die Verbindung c) die Pormel
Z - X1 - E - Q1
besitzt, worin Z und E die in Anspruch 1 angegebene!Bedeutungen
besitzen, X für ein zweiwertiges aliphatisches Radikal mit einer Kette von mindestens 10 Kohlenstoffatomen steht,
die eine endständige -CH^-Gruppe aufweist, durch welche X
1
an E gebunden ist und Q für ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen steht.
an E gebunden ist und Q für ein Alkyl- oder Alkenylradikal mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen steht.
4. Verfahren zur Herstellung der Dispergiermittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man folgende Stoffe
miteinander umsetzt: a)/eme organische Verbindung mit zwei
oder mehr Isοcyanatgruppen, b) mindestens eine organische
Verbindung mit zwei oder mehr Gruppen, die mit Isocyanatgruppen reaktionsfähig sind, und c) mindestens eine Verbindung
der Pormel
Z-X-E -f T - D ^-r Q
30S837/1153 #/l
worin Z, X, S, T, D, Q und η die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen.
5. Verfahren nach Anspruch 1J, dadurch gekennzeichnet, daß
die Verbindung a) mit der Verbindung c) umgesetzt wird und das erhaltene Produkt mit der Verbindung b) unter Verwendung
einer Menge von b) umgesetzt wird, die mindestens den freien Isocyanatgruppen äquivalent ist, die in dem Addukt aus a) und
c) vorliegen.
6. Verfahren nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß 1 bis 10 Moleküle der Isοcyanatverbindung für jedes
Molekül der Verbindung c) verwendet werden.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung a) ein handelsübliches
Gemisch aus 2,4- und 2,6-Diisocyanatotoluol ist.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung b) ein aliphatisches Diol
mit mindestens 5 Kohlenstoffatomen ist.
9. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß die Verbindung c) die Formel
Z-X1 - E - Q1
aufweist, worin Z und E die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen
besitzen und E und Q die in Anspruch 3 angegebenen Bedeutungen besitzen.
10. Verwendung der Dispergiermittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Herstellung von feinen Dispersionen
eines Peststoffs in einer organischen Flüssigkeit.
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11. Verwendung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, da8 die Teilchengröße des Peststoffs weniger als 2C u beträgt
.
12. Verwendung nach Anspruch 10 oder 11, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge des Feststoffs 5 bis 70 Gew.-$>, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Zusammensetzung, beträgt.
13. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 12, dadurch
gekennzeichnet, daß die Menge des Dispergiermittels 5 bis 1OQ Gew.-#, bezogen auf das Gewicht des Feststoffs,
beträgt.
14. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß der Feststoff ein Farbstoff ist.
15. Verwendung nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet,
daß der Farbstoff ein disperser Farbstoff ist.
16. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß der Feststoff aus einem anorganischen Pigment besteht.
17. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 13, dadurch
gekennzeichnet, daß der Feststoff aus einem organischen Pigment besteht.
18. Verwendung nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß das organische Pigment ein Phthalocyaninpigment ist.
19. Verwendung nach einem der Ansprüche 10 bis 18, dadurch
gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit ein Kohlenwasserstoff oder ein halogenierter Kohlenwasserstoff
ist.
tS - Ot-ING. H (\i "itr tvH.-NC-. H-M)Hh
309Ö37/1153
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|---|---|---|---|
| GB903372A GB1393401A (en) | 1972-02-28 | 1972-02-28 | Dispersing agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2310048A1 true DE2310048A1 (de) | 1973-09-13 |
| DE2310048C2 DE2310048C2 (de) | 1984-02-23 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2310048A Expired DE2310048C2 (de) | 1972-02-28 | 1973-02-28 | Dispersionen von feinteiligen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten |
Country Status (18)
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|---|---|
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| NL (1) | NL7302691A (de) |
| NO (1) | NO141369C (de) |
| SE (1) | SE386834B (de) |
| ZA (1) | ZA73948B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981002395A1 (en) * | 1980-02-28 | 1981-09-03 | Sadolin & Holmblad As | Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5584400A (en) * | 1978-12-19 | 1980-06-25 | Itsupoushiya Yushi Kogyo Kk | Decomposable nonionic surfactant |
| ZA801625B (en) * | 1979-04-05 | 1981-03-25 | Ici Ltd | Pigment dispersions |
| JPS58107853U (ja) * | 1982-01-19 | 1983-07-22 | シルバー精工株式会社 | タイプライタ− |
| DE3465599D1 (en) * | 1984-01-27 | 1987-10-01 | Byk Chemie Gmbh | Addition compounds suited as dispersing agents, process for their preparation, their use and solid materials coated with them |
| GB8429686D0 (en) * | 1984-11-23 | 1985-01-03 | Int Paint Plc | Dispersants |
| AU582614B2 (en) * | 1984-12-25 | 1989-04-06 | Nippon Paint Co., Ltd. | Composition containing dispersed pigment and preparation method thereof |
| DE3628123C1 (de) * | 1986-08-19 | 1988-02-11 | Herberts Gmbh | Pigmentdispersion und deren Verwendung |
| US4942213A (en) * | 1987-12-04 | 1990-07-17 | Byk-Chemie Gmbh | Addition compounds useful as dispersing agents and dispersion stabilizers, process for producing them, their use and solids coated therewith |
| JPH0526415U (ja) * | 1991-09-17 | 1993-04-06 | キヤノン株式会社 | 小型電子機器 |
| FR2744125B1 (fr) | 1996-01-30 | 1998-06-05 | Peintures Jefco | Copolymeres greffes, leur procede de fabrication, les compositions les contenant et leur utilisation pour la preparation de dispersions pigmentaires en milieu aqueux et/ou organique |
| DE102004022753B3 (de) * | 2004-05-07 | 2006-02-16 | Byk-Chemie Gmbh | Als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren geeignete Additionsverbindungen |
| DE102006012999A1 (de) | 2006-03-22 | 2007-09-27 | Byk-Chemie Gmbh | Additionsverbindungen als Dispergiermittel und Dispersionsstabilisatoren |
| JP5407401B2 (ja) * | 2009-02-17 | 2014-02-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | 分散剤、並びに、それを用いた顔料組成物及び顔料分散体 |
| EP2405997B1 (de) * | 2009-03-13 | 2017-05-03 | Valspar Sourcing, Inc. | Vinylpolymerbefeuchtungs-und dispergierrungsmittel |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041033A1 (de) * | 1969-08-18 | 1971-02-25 | Ici Ltd | Stoffmischung |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4839238A (de) * | 1971-09-06 | 1973-06-09 |
-
1972
- 1972-02-28 GB GB903372A patent/GB1393401A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-02-09 ZA ZA730948A patent/ZA73948B/xx unknown
- 1973-02-12 NO NO565/73A patent/NO141369C/no unknown
- 1973-02-13 AU AU52102/73A patent/AU473041B2/en not_active Expired
- 1973-02-14 DK DK80073A patent/DK146825C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-02-15 IT IT20466/73A patent/IT979172B/it active
- 1973-02-16 CA CA163,951A patent/CA1008608A/en not_active Expired
- 1973-02-21 BE BE795748D patent/BE795748A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-23 AT AT160973A patent/AT322065B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-02-27 SE SE7302728A patent/SE386834B/xx unknown
- 1973-02-27 FR FR7306883A patent/FR2174084B1/fr not_active Expired
- 1973-02-27 NL NL7302691A patent/NL7302691A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-02-27 AR AR246820A patent/AR195705A1/es active
- 1973-02-28 CH CH296473A patent/CH573770A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-02-28 ES ES412138A patent/ES412138A1/es not_active Expired
- 1973-02-28 DE DE2310048A patent/DE2310048C2/de not_active Expired
- 1973-02-28 BR BR731511A patent/BR7301511D0/pt unknown
- 1973-02-28 JP JP2418073A patent/JPS5617138B2/ja not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2041033A1 (de) * | 1969-08-18 | 1971-02-25 | Ici Ltd | Stoffmischung |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1981002395A1 (en) * | 1980-02-28 | 1981-09-03 | Sadolin & Holmblad As | Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SE386834B (sv) | 1976-08-23 |
| ZA73948B (en) | 1973-11-28 |
| AT322065B (de) | 1975-05-12 |
| NL7302691A (de) | 1973-08-30 |
| CH573770A5 (de) | 1976-03-31 |
| DK146825C (da) | 1984-06-25 |
| FR2174084A1 (de) | 1973-10-12 |
| FR2174084B1 (de) | 1977-02-04 |
| AU5210273A (en) | 1974-08-15 |
| NO141369B (no) | 1979-11-19 |
| JPS4897815A (de) | 1973-12-13 |
| DK146825B (da) | 1984-01-16 |
| BR7301511D0 (pt) | 1974-05-16 |
| DE2310048C2 (de) | 1984-02-23 |
| ES412138A1 (es) | 1976-01-01 |
| AU473041B2 (en) | 1974-08-15 |
| JPS5617138B2 (de) | 1981-04-21 |
| CA1008608A (en) | 1977-04-19 |
| BE795748A (fr) | 1973-08-21 |
| NO141369C (no) | 1980-02-27 |
| IT979172B (it) | 1974-09-30 |
| GB1393401A (en) | 1975-05-07 |
| AR195705A1 (es) | 1973-10-31 |
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