DE2162484B2 - Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten - Google Patents
Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen FlüssigkeitenInfo
- Publication number
- DE2162484B2 DE2162484B2 DE2162484A DE2162484A DE2162484B2 DE 2162484 B2 DE2162484 B2 DE 2162484B2 DE 2162484 A DE2162484 A DE 2162484A DE 2162484 A DE2162484 A DE 2162484A DE 2162484 B2 DE2162484 B2 DE 2162484B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- polyester
- parts
- mixture
- dispersions
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/006—Preparation of organic pigments
- C09B67/0069—Non aqueous dispersions of pigments containing only a solvent and a dispersing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/06—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from hydroxycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/0086—Non common dispersing agents anionic dispersing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
- C09D17/002—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints in organic medium
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
Die Erfindung basiert auf der Feststellung, daß sich gewisse Polyester vorzüglich dazu eignen, anorganische
Pigmente, Lacke oder Toner in fein verteiltem Zustand und in einer entflockten Form zu halten.
Demgemäß betrifft die Erfindung Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in
inerten organischen Flüssigkeiten, welche einen Polyester aufgelöst enthalten, wobei das Kennzeichen
darin liegt, daß sie
a) 5 bis 70 Gew.%, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, eines Pigmentes, Lackes oder
Toners, und
b) 5 bis 50 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Pigmentes, Lackes oder Toners, eines Polyesters
oder dessen Salzes
enthalten, wobei sich der Polyester von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-A'-COOH, worin X
für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches
Radikal steht, das mindestens 8 Kohlenstoffatome enthält und mindestens 4 Kohlenstoffatome
/wischen der Hydroxygruppe und der Carbonsäuregruppe
aufweist, oder von einem Gemisch einer solchen Hydroxycarbonsäure und einer von Hydroxygruppen
freien gesättigten oder ungesättigten aliphatischen C„ ^-Carbonsäure ableitet.
Aus der DE-OS 1965 379 ist es bereits bekannt,
Zusammensetzungen aus einem anorganischen Pigment und einem Polyester zum Rirbeu von Formgcgenständen
aus thermoplastischen Polymeren zu verwenden. Die Polyester leiten sich von einem Glykol
und einer Dicarbonsäure ab. Der einzige speziell erwähnte Polyester ist Polyäthylensebacat, welcher
keine freien Carbonsäuregruppen aufweist Irgendwelche Hinweise, daß dieser Polyester für die Herstellung
von Pigmentdispersionen in organischen Flüssigkeiten verwendet werden könnte, finden sich in dieser
Literaturstelle nicht.
ι π Die genannten Dispersionen können durch jedes übliche allgemein bekannte Verfahren zur Herstellung
von Dispersionen erhalten werden. So können das anorganische Pigment, der anorganische Lack
oder der anorganische Toner, die organische Flüssigkeit und der Polyester oder das Polyestergemisch oder
das Salz derselben in jeder .Reihenfolge miteinander gemischt werden, und das Gemisch kann dann einer
mechanischen Behandlung unterworfen %^/den, um
die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern, beispielsweise durch Mahlen in einer Kugelmühle oder
in einer Kunststoffmühle, bis die Dispersion erhalten worden ist.
Alternativ kann das anorganische Pigment, der anorganische Lack oder der anorganische Toner einzeln
_'> oder in Mischung mit entweder der organischen Flüssigkeit
oder dem Polyester oder dem Salz desselben zur Verringerung der Teilchengröße behandelt werden,
worauf dann der andere Bestandteil oder die anderen Bestandteile zugegeben werden, worauf dann
to schließlich die Dispersion durch Rühren des Gemischs erhalten werden kann.
Die Menge des Polyesters oder des Salzes desselben in der Dispersion ist derart, daß sie zwischen 5 und
50 Gew.-% und vorzugsweise zwischen 10 und
r. 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des anorganischen
Pigments, Lacks oder Toners liegt. Die Dispersionen enthalten 5 bis 70 Gew.-% anorganisches Pigment,
anorganischen Lack oder anorganischen Toner, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion.
Die zur Herstellung der genannten Dispersionen verwendete organische Flüssigkeit kann irgendeine
inerte organische Flüssigkeit sein, in der die genannten Dispergiermittel bei Raumtemperaturen zumindest
teilweise löslich sind und die unter den nachfolgenden
π Bedingungen des Gebrauchs der Dispersion stabil sind. Gegebenenfalls können Gemische von organischen
Flüssigkeiten verwendet werden. Bevorzugte organische Flüssigkeiten sind Kohlenwasserstoffe und
halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Benzol,
-,o Toluol, Xylol, Lackbenzin, Chlorobczol, Tetrachlorkohlenwasserstoff
und Perchloroäthylen. Es können aber auch andere organische Flüssigkeiten verwendet
werden, wie z. B. Ester, beispielsweise Butylacetat, Alkohole, beispielsweise n-Butanol, und heißge-
M preßte Leinsamenöle, wie sie für lithographische Firnismedien
verwendet werden. Vor allem wird es bevorzugt, daß die organische Flüssigkeit eine überwiegend
aliphatische Erdölfraktion ist. Im allgemeinen richten sich die organischen Flüssigkeiten oder Gern
mische derselben, die zur Herstellung der Dispersion dienen, nach der anschließenden Verwendung, welcher
die Dispersion zugeführt wird.
Die anorganischen Pigmente sind vorzugsweise solche, die ein Metallatom enthalten. Beispiele für solche
* ι Pigmente sind Titandioxyd, PreuUisch Blau, Cadmiumsulfid,
Eisenoxyd, Vermillion, Ultramarin und Chrompigmente, wie z. B. die Chromate von Blei,
Zink, Barium und Caclium sowie die verschiedenen
Geroische und Modifikationen derselben, wie sie im Handel als grünlichgelbe bis rote Pigmente unter den
Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittel-, Orange-, Scharlach- und Rotchrom erbältlich sind.
Der Ausdruck »Lack« bezieht sich auf ein wasserunlösliches Metallsalz oder einen wasserunlöslichen
Komplex eines organischen Farbstoffe, ausgefällt auf ein wasserunlösliches anorganisches Substrat, wie
z. B, Aluminiumoxyd.
Der Ausdruck »Toner« bezieht sich auf ein wasserunlösliches Metallsalz oder auf einen wasserunlöslichen
Komplex, und zwar insbesondere auf ein Calcium- oder Bariumsalz oder einen Calcium- oder
Bariumkomplex eines löslichen oder schwach löslichen organischen Farbstoffs, insbesondere eines Azofarbstoffe,
der gegebenenfalls in Gegenwart eines Streckmittels, wie z. B. Kolophonium, hergestellt
worden ist.
Beispiele für die genannten organischen Pigmente oder Lacke oder Toner sind in der zweiten Auflage
des Colour Indpx (1956) beschrieben.
Spezielle Beispiele fur die genannten Lacke und Toner sind der Bariumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chlorophenylazo)-2-hydroxy-3-naphthoesäure,
der Nickelkomplex von 3-(4'-ChlorophenyI-azo) chinolin-2,4-diol, deir rosinierte Bariumtoner
von l-(2'-Sulfo-4'-chIoro-5'-methyIphenylazo)-3-naphthol,
der Aluminiumlack von 1,4-Düiydroxyanthrachinon-2-sulfonsäure
und vor allem der rosinierte Calciumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-hydroxy-3-naphtthoesäure.
Die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen verwendeten Polyester können beispielsweise
dadurch erhalten warden, daß man die Hydroxycarbonsäure oder ein Gemisch au« solchen Hydroxycarbonsäuren
oder ein Gemisch aus der Hydroxycarbonsäure und der weiteren Carbonsäure gegebenenfalls
in Gegenwart eines Veresterungskatalysators, vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von
160 bis 200° C, erhitzt, bis das gewünschte Molekulargewicht erhalten worden ist. Der Verlust der Veresterung
kann durch Messung des Säurewerts des Produkts verfolgt werden. Die bevorzugten Polyester
besitzen Säurewerte im Bereich von 10 bis 100 mg KOH/g und insbesondere im Bereich von 20 bis SO mg
KOH/g. Das bei der Veresterungsreaktion gebildete Wasser wird aus dem Reaktionsmedium entfernt. Dies
geschieht in zweckmäßiger Weise dadurch, daß man einen Stickstoffstrom über das Reaktionsgemisch
führt, oder vorzugsweise, daß man die Reaktion in Gegenwart eines Lösungsmittels, wie z. B. Toluol und
Xylol ausführt, und das gebildete Wasser während der Bildung abdestilliert.
Die erhaltenen Polyester können dann in der üblichen Weise isoliert werden. Wenn jedoch die Reaktion
in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels ausgeführt wird, dessen Anwesenheit in der hergestellten
Dispersion nicht schädlich ist, dann kann auch die erhaltene Lösung des Polyesters verwendet werden.
Die Salze der Polyester können entweder Salze der Polyester mit Metallatomen oder Salze mit Basen, wie
z. B. Ammoniak oder organischen Derivaten derselben, sein. Die Metallsalze können in zweckmäßiger
Weise dadurch erhalten werden, daß man beispielsweise den Polyester mit einem Oxyd, Hydroxyd oder
Carbonat des Metalls auf erhöhte Temperaturen, beispielsweise auf Temperaturen im Bereich von 200° C,
erhitzt, wobei die Reaktion vorzugsweise in einer inerten Atmosphäre ausgeführt wird, Beispiele für die
genannten Metalle sind Alkalimetalle, wie z. B, Lithium, Natrium und Kalium, Erdalkalimetalle, wie
z. B. Calcium und Barium, sowie Magnesium, Blei, Zink und Kupfer.
Die Aminsalze können beispielsweise dadurch erhalten werden, daß man den Ammoniak oder das
Amin im Polyester gegebenenfalls bei erhöhten Temperaturen
und gegebenenfalls in Anwesenheit einer organischen Flüssigkeit, wie z. B. einer Erdölfraktion,
auflöst. Beispiele für die genannten Amine sind Alkylamine, insbesondere niedrige Alkylamine, beispielsweise
Methylamin, Diethylamin und Triäthylarnin;
Arylamine, vorzugsweise solchederBenzolreihe, wie ζ B. Anilin, Toluidin und Anisidin; Tetraalkylammoniumhydroxyde,
wie z. B. Tetraäthylammoniumhydroxyd; Di- und Polyamine, insbesondere Di-
und Polyniederalkylamine, wie z. B. Äthylendiamin und Triäthylentetramin; und Guanidin und Derivate
desselben, wie z. B. Ν,Ν'-Diphenylguanidin.
In den genannten Hydroxycarbonsäuren enthält das durch X dargestellte Radikal vorzugsweise 12 bis
20 Kohlenstoffatome. Es wird weiter bevorzugt, daß zwischen 8 und 14 Kohlenstoffatomen zwischen der
Carbonsäuregruppe und der Hydroxygruppe vorliegen. Schließlich wird es auch bevorzugt, daß die Hydroxygruppe
eine sekundäre Hydroxygruppe ist.
Spezielle Beispiele für solche Hydroxycarbonsäuren sind Rizinolsäure, ein Gemisch aus 9- und 10-Hydroxystearinsäure
(welches durch Sulfatierung von ölsäure und anschließende Hydrolyse erhalten wird)
und 12-Hydroxystearinsäure sowie insbesondere die handelsübliche hydrierte Rizimr,ölfettsäure, die zusätzlich
zu 12-Hydroxystearinsi.ure kleine Mengen Stearinsäure und Palmetinsäure enthält.
Als Beispiele für Carbonsäuren, die gemeinsam mit den Hydroxycarbonsäuren zur Herstellung der Polyester
verwendet werden können, sollen Laurinsäure, Palmetinsäure, Stearinsäure und Okäure erwähnt
werden.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind flüssige oder halbflüssige Zusammensetzungen, die das anorganische
Pigment, den anorganischen Lack oder den anorganischen Toner in feinverteilter Form und gewöhnlich
in entflockter Form enthalten. Sie können für jeden Zweck verwendet werden, für den Dispersionen
dieser speziellen Feststoffe üblicherweise verwendet werden. So sind die Dispersionen von besonderem
Wert bei der Herstellung von Druckfarben, wobei die Dispersionen mit anderen Komponenten,
die üblicherweise bei der Herstellung von solchen Farben dienen, gemischt werden. Die Dispersionen
sind auch von Wert bei der Herstellung von Anstrichfarben, für welchen Zweck die Dispersionen in herkömmliche
Alkyd- oder andere Harze einverleibt werden.
In den folgenden Beispielen sind die Teile und Prozentangaben in Gewicht ausgedrückt.
Polyester werden wie folgt hergestellt:
Polyester A
Ein Gemisch aus 348 Teilen Xylol und 3350 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit
einem Säure- bzw. Hydroxywert von 182 mg KOH/g
bzw. 160 mg KOH/g) wird 22 st bei 190 bis 200° C
gerührt, wobei das während der Reaktion gebildete Wasser vom Xylol im Destillat abgetrennt wird, das
dann stum Reaktionsgeroiscb zugeführt wird. Nachdem
152 Teile Wasser gesammelt worden sind, wird das Xylol durch Erhitzen auf 200° C in einem Stickstoffstrom
entfernt, Die erhaltene blaß bernsteinfarben gefärbte Flüssigkeit besitzt einen Säurewert von
33 mg KOH/g,
Polyester B
Ein Gemisch aus 130 Teilen Xylol, 284 Teilen Stearinsäure und 716 Teilen 12-Hydroxystearinsäure
wird 22 st auf 190 bis 200° C erhitzt, wobei das während
der Reaktion gebildete Wasser aus dem Xylol im Destillatabgetrenntwird, welches dann zum Reaktionsgemisch
zurückgeführt wird. Das Xylol wird dann durch Erhitzen auf 180° C bei einem unteratmosphärischen
Druck entfernt. Die zurückbleibende Flüssigkeit wird auf 50° C abgekühlt, ein gleiches Volumen
einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C wird zugegeben, das Gemisch wird auf
10° C abgekühlt, und das Gemisch wird filtriert, um Stearinsäure zu entfernen. Das Lösungsmittel wird
dann bei 100° C unter vermindertem Druck durch
Destillation entfernt, wobei der Polyester in Form einer blaß bernsteinfarbenen viskosen Flüssigkeit mit
einem Säurewert von 82,5 mg KOH/g zurückbleibt.
Polyester C
Ein Gemisch aus 65 Teilen Xylol und 500 Teilen einer handelsüblichen Ricinolsäure wird 22 st auf 190
bis 200° C erhitzt, wobei das Wasser wählend seiner Bildung abdestilliert wird. Das Xylol wird dann durch
Destillation bei 150° C unter vermindertem Druck entfernt. Der erhaltene Polyester besitzt einen Säurewert von 13,7 mg KOH/g.
Polyester D
Ein Gemisch aus 96 Teilen Xylol, 150 Teilen ölsäure und 850 Teilen Rizinolsäure wird 22 st auf 190
bis 200° C erhitzt, wobei das Wasser während seiner Bildung abdestilliert wird. Das Xylol wird dann durch
Destillation bei 150° C unter vermindertem Druck entfernt. Der erhaltene Polyester besitzt einen Säurewert von 36,6 mg KOH/g.
Polyester E
Ein Gemisch aus 9- und 10-Hydroxystearinsäure (das aus ölsäure hergestellt worden ist) wird 16 st auf
160 bis 170° C in einem Stickstoffstrom erhitzt. Der erhaltene Polyester besitzt einen Säurewert von
36,0 mg KOH/g.
Ein Gemisch aus 3 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-crxbonsäure,
1,5 Teilen Polyester A und 5,5 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 100 bis 120° C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, feinverteilte und gut
entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung als Gravuredruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das
obige Pigment durch eines der folgenden ersetzt wird:
(a) Bariumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chlorophenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure,
(b) Bleisulfochromat,
(c) Nickcltnner von 3-(4'-Chlorphcnylazo)chinfi-Hn-2,4-dioI,
(d) Preußisch Blau,
(e) rosinierter Bariumtoner von W2'-Sulfo-4'-chloro-5'-methylpbenylazo)-2-naphthol,
(f) Aluminiumlack von 1,4-Dihydroxyanthrachinon-2-sulfonsäure,
beschichtete Form von RutU-Titandioxyd,
Eisenoxyd.
Eisenoxyd.
ίο Ein Gemisch aus 4 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure,
0,4 Teilen Polyester D und 5,6 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 100 bis 120° C wird 16 st in einer Kugelmühle
gemahlen, wobei eine fließfähige, feinteilige und gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird, die
sich für die Verwendung in einer Gravuredruckfarbe eignet.
Ahnliche Dispersionen werden dadurch erhalten, wenn man den Polyester B oder den Polyester C anstelle
des Polyesters D verwendet.
Ein Gemisch aus 3 Teilen eines rosinierten Calci-.'5
umtoners von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-n2'i>hthol-3-carbonsäure,
1,5 Teilen Polyester A und 5,5 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 155 bis 205° C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige, feinteilige und gut
entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung in einer Gravuredruckfarbe
eignet.
Eine ähnliche Dispersion wird erhalten, wenn man η-Hexan oder Butylacetat anstelle der Erdölfraktion
verwendet. Außerdem werden ähnliche aber weniger fließfähige Dispersionen erhalten, wenn man Toluol,
Xylol, Perchloroäthylen oder n-ButanoI als Lösungsmittel
verwendet.
Ein Gemisch aus 60 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure, 9 Teilen Polyester A und
131 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C wird 48 st in einer Kugelmühle
gemahlen, wobei eine fließfähige, feinteilige und gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten
wird. Wenn die Dispersion in eine Gravuredruckfarbe eingebracht wird, dann besitzt sie eine vorzügliche
Farbkraft, Leuchtkraft und Transparenz. In dieser Hinsicht ist sie herkömmlichen Dispersionen des gleichen
Pigments überlegen.
Ein Gemisch aus 60 Teilen des Mangantoners von l-(3'-SuJfo-4'-chlorophenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure,
9 Teilen Polyester A und 131 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis
120° C wird in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine fließfähige Dispersion erhalten wird. Die erhaltene
Dispersion eignet sieh als Gravuredruckfarbe und besitzt eine verbesserte Farbkraft und Ieuihtkraft. Sie
ist in dieser Hinsicht herkömmlichen Dispersionen des gleichen Pigments überlegen.
Eine ähnliche Dispersion wird erhalten, wenn man das nbige Pigment durch eine gleiche Menge des
Strontiumtoners von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'chlorophenyla7.o)-2-naphthol-3-carbonsiiure
ersetzt.
Ein Gemisch aus 24 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2"-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäurc,
2,4 Teilen Polyester A und 10 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 260 bis 290° C wird 1 st in einem Baker-Perkin-Mischer gemahlen. Dann werden weitere 3,6 Teile der
Erdölfraktion zugegeben, und das Mahlen wird fortgesetzt, bis ein homogenes Gemisch erhalten ist. Die
erhaltene feinteilige und gut entflockte Dispersion des Pigments eignet sich für die Verwendung als Letterndruckfarbe.
Ein Gemisch aus 3 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure, 1,5 Teilen Polyester E und
5,5 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C wird 16 st in einer Kugelmühle
gemahlen, wobei eine feinteilige und gut entflockte Dispersion des Pigments erhalten wird.
Polyester F
Ein Gemisch aus 27 Teilen Toluol und 400 Teilen einer handelsüblichen 12-Hydroxystearinsäure (mit
einem Säurewert und einem Hydroxylwert von 182 mg KOH/g bzw. 160 mg KOH/g) wird 10 st bei
190 bis 200° C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt,
und das bei der Reaktion gebildete Wasser wird aus dem Toluol im Destillat abgetrennt, welches zum
Reaktionsmedium zurückgeführt wird. Die Hauptmasse des Toluols wird dann durch Destillation bei
der gleichen Temperatur entfernt.
Die erhaltene blaß bernsteinfarben gefärbte Flüssigkeit enthält 98.7% eines Polyesters mit einem Säurewert
von 36.6 mg KOH/g.
Salze des Polyesters F
1. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und 5.9 Teilen Lithiumcarbonat wird 10 min bei
200° C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt und dann
zentrifugiert, um etwas nicht-umgesetzten Feststoff zu entfernen. Es wird eine viskose Flüssigkeit
erhalten.
Das Bariumsalz wird in ähnlicher Weise hergestellt, wobei man jedoch von 25 Teilen Bariumhydroxyd-oetahydrat
ausgeht.
2. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und 8.5 Teilen Natriumcarbonat wird 20 min bei
200'C unte. einer Stickstoffatmosphäre gerührt.
Die auf diese Weise erhaltene hochviskose Flüssigkeit wird mit einer Erdölfraktion mit einem
Siedebereich von 100 bis 120° C verdünnt, so daß eine Lösung erhalten wird, die 70,5%
nicht-flüchtiges Material enthält.
Das Kalium- und Magnesiumsalz wird in ähnlicher Weise hergestellt, wobei man die entsprechenden
Mengen Kaliumbicarbonat oder Magnesiumoxyd verwendet.
3. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und
5,9 Teilen Calciumhydroxyd wird 10 min bei 2000C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt.
Nach dem Abkühlen wird eine viskose Flüssigkeit erhalten.
Das Bleisalz wird in ähnlicher Weise hergestellt, wobei man jedoch von 17,9 Teilen Bleimonoxyd
ausgeht.
4. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und
6.4 Teilen Kupfer(II)-oxyd wird 100 min bei
200° C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Das Gemisch wird abgekühlt, mit einer
Erdölfraktior, mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C verdünnt und filtriert, wobei eine
grüne Lösung erhalten wird, die 70.3% nichtflüchtiges Material enthält.
5. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und
6.5 Teilen Zinkoxyd wird 10 min bei 200° C unter einer Stickstoffatmosphäre gerührt. Das Gemisch
wird abgekühlt, mit einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C verdünnt
und filtriert, wobei eine Lösung erhalten wird, die 64,3% nicht-flüchtiges Material enthält.
6. Ein Gemisch aus 155 Teilen Polyester F, 213 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 100 bis 120" C und 58,8 Teilen einer 25%igen wäßrigen Lösung von Tetraäthylammoniumhydroxyd
wird beim Siedepunkt unter einem Rückflußkühler gerührt, das Wasser im Destillat wird abgetrennt, und die Erdölfraktion
wird zum Reaktionsmedium zurückgeführt. Die Reaktions ist zu Ende, wenn das gesamte
Wasser abdestilliert ist. Die erhaltene Lösung weist 42,3% nicht-flüchtiges Material auf.
7. Ein Gemisch aus 155 Teilen Polyester F und 155 Teilen einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich
von 100 bis 120 ° C wird gerührt, währenddessen
Ammoniak in das Gemisch eingeleitet wird, bis 1,7 Teile Ammoniak absorbiert
worden sind. Es wird eine 49,8%ige Lösung des Ammoniumsalzes erhalten.
8. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und 6,5 TeilenTriäthylentetramin wird unter Rühren
auf 100° C erhitzt. 106,5 Teile einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C
werden dann zugesetzt, wobei eine 62,2%ige Lösung des Salzes erhalten wird.
9. Ein Gemisch aus 250 Teilen Polyester F und 33,8 Teilen N,N"-Diphenylguanidin wird bei
105° C gerührt, bis eine klare Flüssigkeit erhalten ist.
Ein Gemisch aus 4 Teilen eines rosinierten Calciumtoners
von l-(2'-Sulfo-4"-methylphenyIazo)-2-naphthol-3-carbonsäure
und 6 Teilen einer 3,3%igen Lösung des Calciumsalzes des Polyesters F in einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis
120° C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine feinteilige und gut entflockte Dispersion des
Pigments erhalten wird, die sich als Gravuredruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das Calciumsalz des Polyesters F durch irgendein anderes
der oben beschriebenen Salze ersetzt wird.
Ein Gemisch aus 3 Teilen eines Bariumtoners von l-(2'-Sulfo-4'-methyl-5'-chIorophenyIazo)-2-naphthol-3-carbonsäure
und 7 Teilen einer 21,5 %igen Lösung des Calciumsalzes des Polyesters F
in einer Erdölfraktion mit einem Siedebereich von 100 bis 120° C wird 16 st in einer Kugelmühle gemahlen,
wobei eine fließfähige, feinverteilte und gut entflockte
Dispersion des Pigments erhalten wird, die sich für die Verwendung in einer Gravurcdruckfarbe eignet.
Ähnliche Dispersionen werden erhalten, wenn das
ohige Pigment d'irch eines der folgenden ersetzt wird:
(a) Calciumtoner von l-(2'-Sulfo-4'-mcthyl-.V-chlorophenylazoJ-Z-naphthol-i-carbonsäurc.
(b) Mangantoner von l-(3'-Sulfo-4'-chlorophenyl-H7o)-2-naphthol-.Vcarbonsaure,
(c) ukisulfochromat,
(d) Tioxide RCR, bei dem es sich um eine beschich- ' tete Form von Rutil-Titandioxyd handelt,
(e) Eisenoxyd.
Beispiel K)
Ein Gemisch aus 80 Teilen eines rosinierten Calci- ι
Ein Gemisch aus 80 Teilen eines rosinierten Calci- ι
umtoners von l-(2'-Sulfo-4'-methylphenylazo)-2-naphthol-3-carbonsäure,
8 Teilen des Calciumsalzes des Polyesters F und 112 Teilen einer Erdölfraktion
mit einem Siedebereich von 10(1 bis 120° C wird 48 st
in einer Kugelmühle gemahlen, wobei eine flieBfähige, feinverteilte und gut entflockte Dispersion des Pigments
erhalten wird. Wenn die erhaltene Dispersion in eine Gravuredruckfarbe einverleibt wird, dann ergibt
sie eine vorzügliche Farbkraft, Leuchtkraft und Transparenz. In dieser Hinsicht ist sie besser als herkömmliche
Dispersionen des gleichen Pigments.
Ähnliche Resultate werden erhalten, wenn Tian das Calciumsalz des Polyesters F durch das Barium-, Natrium-,
Kalium-, Magnesium-, Kupfer oder Zinksalz, die oben beschrieoen sind, ersetzt.
Claims (3)
1. Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten,
welche einen Polyester aufgelöst enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß sie
a) 5 bis 70 Gew. %, bezogen auf das Gesamtgewicht der Dispersion, eines Pigmentes, Lakkes
oder Toners, und
b) 5 bis 50 Gew.%, bezogen auf das Gewicht des Pigmentes, Lackes oder Toners, eines
Polyesters oder dessen Salzes
enthalten, wobei sich der Polyester von einer Hydroxycarbonsäure der Formel HO-AT-COOH,
worin X für ein zweiwertiges gesättigtes oder ungesättigtes aliphatisches Radial steht, das mindestens
8 Kohlenstoffatome enthält und mindestens 4 Kohlenstoffatome zwischen der Hydroxygruppe
und der Carbonsäuregruppe aufweist, oder von einem Gemisch einer solchen Hydroxycarbonsäure
und einer von Hydroxygruppen freien gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Cg_20-Carbonsäure
ableitet.
2. Dispersionen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Flüssigkeit
überwiegend aus einer aliphatischen Erdölfraktion besteht.
3. Dispersionen nach einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Toner
ein Calcium- oder Bariumtoner eines löslichen oder schwach löslichen Azofarbstoffes ist, der in
Gegenwart von Kolophonium hergestellt worden l
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB6090370 | 1970-12-22 | ||
GB2776871 | 1971-06-14 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2162484A1 DE2162484A1 (de) | 1972-06-29 |
DE2162484B2 true DE2162484B2 (de) | 1980-07-03 |
DE2162484C3 DE2162484C3 (de) | 1981-07-09 |
Family
ID=26258991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2162484A Expired DE2162484C3 (de) | 1970-12-22 | 1971-12-16 | Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3778287A (de) |
JP (1) | JPS5434009B1 (de) |
AU (1) | AU454490B2 (de) |
CH (1) | CH587321A5 (de) |
DE (1) | DE2162484C3 (de) |
DK (1) | DK143408C (de) |
FR (1) | FR2119583A5 (de) |
IT (1) | IT944261B (de) |
Families Citing this family (44)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3996059A (en) * | 1971-12-30 | 1976-12-07 | Imperial Chemical Industries Limited | Dispersing agents |
NZ187714A (en) * | 1977-07-15 | 1980-09-12 | Ici Ltd | Dispersing agent reaction product of a polyalkylene imine and a polyester |
CA1096712A (en) * | 1977-12-19 | 1981-03-03 | Douglas W.T. Beattie | Pigment compositions and methods of preparation |
ZA795979B (en) * | 1978-12-04 | 1980-11-26 | Ciba Geigy Ag | Particulate pigment compositions |
US4391648A (en) * | 1980-08-20 | 1983-07-05 | Ciba-Geigy Corporation | Particulate pigment compositions |
GB2129467B (en) * | 1982-11-03 | 1986-07-02 | Halliburton Co | The use of certain materials as thinners in oil based drilling fluids |
DE3245649A1 (de) * | 1982-12-09 | 1984-06-14 | Michael Huber München GmbH, 8011 Kirchheim | Druckfarbenpigmente, deren herstellung und solche pigmente enthaltende druckfarben |
DE3344463A1 (de) * | 1983-12-02 | 1985-06-13 | Heubach Hans Dr Gmbh Co Kg | Dauerhaft staubungsfreie pigmentpraeparate |
GB8402801D0 (en) * | 1984-02-02 | 1984-03-07 | Ici Plc | Dispersion |
DE3581430D1 (de) * | 1984-03-21 | 1991-02-28 | Ici Plc | Detergens. |
GB8607596D0 (en) * | 1986-03-26 | 1986-04-30 | Ici Plc | Dispersible composition of ceramic |
EP0266754A3 (de) * | 1986-11-05 | 1989-02-22 | Nippon Ester Company Ltd. | Farbstoff und damit in der Masse gefärbte, verformte Polyestergegenstände |
GB8701705D0 (en) * | 1987-01-27 | 1987-03-04 | Ici Plc | Corrosion inhibition |
US4783388A (en) * | 1987-06-17 | 1988-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Quaternaryammonium hydroxide as adjuvant for liquid electrostatic developers |
US5098609A (en) * | 1989-11-03 | 1992-03-24 | The Research Foundation Of State Univ. Of N.Y. | Stable high solids, high thermal conductivity pastes |
DE4137476A1 (de) * | 1991-11-14 | 1993-05-19 | Basf Ag | Verwendung von pigmentzubereitungen zur herstellung von pasten, druckfarben und lacken |
GB9202989D0 (en) * | 1992-02-13 | 1992-03-25 | Ici Plc | Pigment composition |
US5262268A (en) * | 1992-03-06 | 1993-11-16 | Xerox Corporation | Method of pigment dispersion in colored toner |
DE4325247A1 (de) * | 1993-07-28 | 1995-02-02 | Basf Ag | Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln |
US5468586A (en) * | 1994-05-23 | 1995-11-21 | Xerox Corporation | System for controlling the color of toner mixtures |
US5646212A (en) * | 1994-09-02 | 1997-07-08 | Ici Americas Inc. | Polyalkylene glycol anhydroxy carboxylic acid dispersant |
US5575843A (en) * | 1994-12-16 | 1996-11-19 | Sun Chemical Corporation | Process for improving color value of a pigment |
US5624079A (en) * | 1995-03-10 | 1997-04-29 | Xerox Corporation | Injection blending of toner during grinding |
US5591789A (en) | 1995-06-07 | 1997-01-07 | International Business Machines Corporation | Polyester dispersants for high thermal conductivity paste |
US5650484A (en) | 1995-07-12 | 1997-07-22 | Xerox Corporation | Feedback control system for polymer modification of toner resins and toners |
US5997272A (en) * | 1996-03-27 | 1999-12-07 | Xerox Corporation | Extruder die insert plate system |
US5700413A (en) * | 1996-03-27 | 1997-12-23 | Xerox Corporation | Extruder die plate with removable splitters |
US5686219A (en) * | 1996-03-29 | 1997-11-11 | Xerox Corporation | Toner extruder feed port insert |
DE19816308A1 (de) * | 1998-04-11 | 1999-10-14 | Henkel Kgaa | Rheologisches Additiv |
US20030025236A1 (en) * | 2001-08-01 | 2003-02-06 | Xerox Corporation | Toner extruder feed apparatus |
CN1638718A (zh) * | 2002-01-31 | 2005-07-13 | 克洛达股份有限公司 | 包括酯类低聚物的添加剂和产品 |
JP5443971B2 (ja) * | 2006-03-29 | 2014-03-19 | チバ ホールディング インコーポレーテッド | ポリエチレンイミンをベースとする顔料分散剤 |
TWI435917B (zh) * | 2006-12-27 | 2014-05-01 | Fujifilm Corp | 顏料分散組成物、硬化性組成物、彩色濾光片及其製造方法 |
EP1975702B1 (de) | 2007-03-29 | 2013-07-24 | FUJIFILM Corporation | Farbige lichthärtbare Zusammensetzung für eine Festkörperbildaufnahmevorrichtung, Farbfilter und Verfahren zur Herstellung davon, sowie Festkörperbildaufnahmevorrichtung |
JP5339686B2 (ja) | 2007-03-30 | 2013-11-13 | 富士フイルム株式会社 | 顔料分散組成物、硬化性組成物、並びにカラーフィルタ及びその製造方法 |
US7462294B2 (en) * | 2007-04-25 | 2008-12-09 | International Business Machines Corporation | Enhanced thermal conducting formulations |
US8524818B2 (en) | 2008-01-18 | 2013-09-03 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Thermoplastic composition |
KR101718849B1 (ko) | 2009-07-07 | 2017-03-22 | 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 | 열가소성 조성물 |
FR2969655B1 (fr) * | 2010-12-22 | 2014-01-10 | Rhodia Operations | Composition d'additif carburant a base d'une dispersion de particules de fer et d'un detergent de type sel d'ammonium quaternaire de polyester |
JP2012148970A (ja) * | 2012-03-09 | 2012-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 分散剤組成物 |
TW201622806A (zh) | 2014-11-24 | 2016-07-01 | 盧伯利索先進材料有限公司 | 用於使用噴墨墨水及噴墨墨水印表機對陶瓷磚上色之聚酯分散劑 |
US10077333B2 (en) * | 2016-04-20 | 2018-09-18 | Elevance Renewable Sciences, Inc. | Renewably derived polyesters and methods of making and using the same |
EP3551324A1 (de) | 2016-12-09 | 2019-10-16 | Lubrizol Advanced Materials, Inc. | Aliphatisches keramisches dispergiermittel, hergestellt durch reaktion von pibsa mit nichtpolymeren aminoether/alkoholen |
TW201840635A (zh) | 2017-01-26 | 2018-11-16 | 美商盧伯利索先進材料有限公司 | 具有改良化學及熱安定性之含有一或二個四級胺錨定基的聚合分散劑 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1600068A (de) * | 1968-12-30 | 1970-07-20 |
-
1971
- 1971-12-02 US US00204328A patent/US3778287A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-12-09 AU AU36674/71A patent/AU454490B2/en not_active Expired
- 1971-12-16 DE DE2162484A patent/DE2162484C3/de not_active Expired
- 1971-12-20 CH CH1858671A patent/CH587321A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-12-21 JP JP10405171A patent/JPS5434009B1/ja active Pending
- 1971-12-21 FR FR7146001A patent/FR2119583A5/fr not_active Expired
- 1971-12-21 DK DK625771A patent/DK143408C/da not_active IP Right Cessation
- 1971-12-22 IT IT32788/71A patent/IT944261B/it active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3778287A (en) | 1973-12-11 |
FR2119583A5 (de) | 1972-08-04 |
DK143408B (da) | 1981-08-17 |
DE2162484C3 (de) | 1981-07-09 |
JPS5434009B1 (de) | 1979-10-24 |
AU454490B2 (en) | 1974-10-31 |
DK143408C (da) | 1981-12-28 |
IT944261B (it) | 1973-04-20 |
AU3667471A (en) | 1973-06-14 |
CH587321A5 (de) | 1977-04-29 |
DE2162484A1 (de) | 1972-06-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2162484C3 (de) | Dispersionen von anorganischen Pigmenten, Lacken oder Tonern in inerten organischen Flüssigkeiten | |
DE2830860C2 (de) | ||
DE2264176C2 (de) | Dispergiermittel | |
US3996059A (en) | Dispersing agents | |
DE2807362C2 (de) | ||
DE3106906C2 (de) | ||
DE3784406T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
DE3688401T2 (de) | Pigmentzusammensetzung. | |
CH618461A5 (de) | ||
DE2438414A1 (de) | Dispergiermittel | |
EP0403917A1 (de) | Hochkonzentrierte feste Pigmentpräparationen | |
DE2310048C2 (de) | Dispersionen von feinteiligen Feststoffen in organischen Flüssigkeiten | |
DE2365051B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von modifizierten Kohlenwasserstoffharzen für Druckfarben | |
DE2206611C2 (de) | Farbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Dispergiermittel für die Herstellung von Dispersionen von Pigmenten in organischen Flüssigkeiten, für Druckfarben und Färbepräparate | |
DE2339029A1 (de) | Dispergiermittel | |
DE2609768A1 (de) | Pigment-dispersionen | |
CH522716A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Masse zur Pigmentierung eines organischen Mediums | |
EP0489421A2 (de) | Pigmentzubereitungen | |
CH623348A5 (en) | Phthalocyanine pigment compositions | |
DE1469765A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Pigmentzubereitungen | |
EP0513782B1 (de) | Stickstoffhaltige, grenzflächenaktive Mittel, abgeleitet aus Harzsäuren | |
DE2720464C2 (de) | ||
DE68911366T2 (de) | Semi-polare Hyperdispergiermittel für Pigmentbasen. | |
DE2753042A1 (de) | Kupferphthalocyaninderivate | |
DE69322453T2 (de) | Pigmentzusammensetzung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OD | Request for examination | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |