DE2807362C2 - - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft eine Dispersion eines Feststoffs in
einem polaren organischen Medium gemäß dem vorstehenden Patentanspruch
1.
Wenn das Dispergiermittel Poly-(carbonylpentamethylenoxy)-Ketten
enthält, dann wird es bevorzugt, daß 7 bis 20 derartiger Gruppen
vorliegen. Es wird weiterhin bevorzugt, daß die Anzahl der
Poly-(carbonylpentamethylenoxy)-Ketten im Dispergiermittel 1
ist.
Wenn das Dispergiermittel Poly-(C2-3-alkylenoxy)-Ketten enthält,
dann wird es bevorzugt, daß mindestens 75% der C2-3-Alkylenoxygruppen
Propylenoxygruppen sind. Es wird besonders bevorzugt,
daß die genannte Kette eine Poly-(propylenoxy)-Kette ist, die
an das Stickstoffatom des teriären Amins durch eine Äthylenoxygruppe
gebunden ist. Jede Poly-(C2-3-alkylenoxy)-Kette enthält
vorzugsweise 7 bis 20 C2-3-Alkylenoxygruppen. Es wird weiterhin
bevorzugt, daß die Anzahl der Poly-(C2-3-alkylenoxy)-Ketten,
die in jedem Molekül des Dispergiermittels anwesend sind, 1 beträgt.
Der bevorzugte Wert für p ist 1.
Im tertiären Amin können die Alkyl- und Alkylengruppen, von
denen vorzugsweise keine mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält,
substituiert sein, vorausgesetzt, daß die Substituenten keine
aktiven oder ionisierbaren Wasserstoffatome enthalten. Es wird
jedoch bevorzugt, daß sie unsubstituiert sind. Beispiele für
geeignete Substituenten sind Chlor-, Brom- und Cyanosubstituenten.
Bevorzugte Amine der allgemeinen Formel
sind
Alkyl-N-(-YH)₂,
Alkyl-N-(alkylen-O-YH)₂,
N-(Alkylen-O-YH)₃
und insbesondere (Alkyl)₂-N-alkylen-O-YH,
Alkyl-N-(alkylen-O-YH)₂,
N-(Alkylen-O-YH)₃
und insbesondere (Alkyl)₂-N-alkylen-O-YH,
worin Y die oben angegebene Bedeutung besitzt, und insbesondere,
worin das Alkylen aus Äthylen besteht und YH aus einer Poly-(propylenoxy)-Kette
besteht.
Spezielle Beispiele für geeignete Amine sind:
Der Ausdruck "polares organisches Medium" umfaßt organische Flüssigkeiten
und Harze, welche dazu in der Lage sind, mäßig starke
oder starke Wasserstoffbindungen zu bilden, wie es in dem Artikel
mit dem Titel "A three dimensional approach to solubility" von
Crowley et al in "Journal of Paint Technology", Band 38, 1966,
auf Seite 269 beschrieben ist. Solche organischen Flüssigkeiten
haben im allgemeinen eine Wasserstoffbindezahl von 5 oder mehr,
wie es im oben erwähnten Artikel definiert ist.
Beispiele für solche polaren organischen Flüssigkeiten sind Amine,
Äther, insbesondere Niederalkyläther, organische Säuren, Ester,
Ketone, Glycole, Alkohole und Amide. Zahlreiche spezielle Beispiele
für solche mäßig starke und starke Wasserstoffbindungen
bildende Flüssigkeiten sind in dem Buch mit dem Titel "Compatibility
and Solubility" von Ibert Mellan (herausgegeben 1968 von
Noyes Development Corporation) in der Tabelle 2.14 auf den Seiten
39 und 40 angegeben. Alle diese Flüssigkeiten fallen innerhalb
des Bereichs des Ausdrucks "polare organische Flüssigkeiten",
wie er in dieser Beschreibung verwendet wird.
Bevorzugte polare organische Flüssigkeiten sind Dialkylketone,
Alkylester von Alkancarbonsäuren, Alkanole und insbesondere solche
mit bis zu insgesamt 6 Kohlenstoffatomen. Beispiele für bevorzugte
und besonders bevorzugte Flüssigkeiten sind Dialkylketone,
wie z. B. Aceton, Methyl-äthyl-keton (MEK), Diäthylketon,
Diisopropyl-keton, Methyl-isobutyl-keton und Diisobutyl-keton;
Alkylester, wie z. B. Methylacetat, Äthylacetat, Isopropylacetat,
Äthylformiat, Methyl-propionat und Äthyl-butyrat, und Alkanole,
wie z. B. Methanol, Äthanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol
und Isobutanol.
Bevorzugte Harze sind filmbildende Harze, wie z. B. solche, die
sich für die Verwendung bei der Herstellung von Druckfarben, Anstrichfarben
und Pigmentchips zur Verwendung in Druckfarben und
Anstrichfarben eignen. Beispiele für solche polaren Harze sind
Polyester, wie z. B. Nitrocellulose, Celluloseacetat/propionat
(cap) und Acryle, Polyamide, wie z. B. Versamid (Warenzeichen) und
Wolfamid (Warenzeichen), sowie Celluloseäther, wie z. B. Äthylcellulose
und Äthyl-hydroxyäthyl-cellulose.
Wenn der Feststoff ein anorganisches Pigment ist, dann wird
es bevorzugt, daß die polare organische Flüssigkeit ein niederer
Alkanol ist. Wenn der Feststoff ein organisches Pigment
oder ein organischer Farbstoff ist, dann wird es bevorzugt, daß
es sich um eine Kupferphthalocyaninsulfonsäure und insbesondere
eine solche, die im Durchschnitt 1 bis 2 Sulfonsäuregruppen
enthält, handelt.
Beispiele für anorganische Pigmente sind Titandioxid, Zinkoxid,
Cadmiumsulfid, Eisenoxide, Vermillion, Ultramarin und Chrompigmente,
einschließlich der Chromate von Blei, Zink, Barium und
Calcium, der verschiedenen Gemische und Modifizierungen davon,
wie sie beispielsweise im Handel als grünlich-gelbe bis rote Pigmente
unter den Namen Schlüsselblumen-, Zitronen-, Mittel-, Orange-,
Scharlach- und Rotchrom erhältlich sind, und ganz besonders
Preußisch-Blau.
Beispiele für organische Pigmente sind die Pigmente der Azo-,
Thioindigo-, Anthrachinon-, Anthanthron-, Isobenzanthron- oder
Triphendioxazinreihe, Küpenfarbstoffpigmente, Phthalocyaninpigmente,
wie z. B. Kupfer-phthalocyanin, und die im Kern halogenierten
Derivate davon, und Kupfer-tetraphenyl- und Octaphenyl-phthalocyanine,
Chinacridonpigmente und Laken von sauren, basischen
und Beizenfarbstoffen, und insbesondere Kupfer-phthalocyanine
der α- und β-Form und Ruß, welcher für Dispersionszwecke eigentlich
besser als organisches Pigment klassifiziert wird.
Solche Pigmente sind beispielsweise im Band 2 der 2. Auflage des
Colour Index, herausgegeben im Jahre 1956, unter der Überschrift
"Pigmente" und in den nachfolgenden authorisierten Ergänzungen
hierzu beschrieben.
Beispiele für Farbstoffe sind Farbstoffe der Azoreihe, einschließlich
der Monoazo- und Diazofarbstoffe, und metallisierten
Derivaten davon, sowie der Anthrachinon-, Nitro-, Phthalocyanin-,
Methin-, Styryl-, Naphthoperinon-, Chinphthalon-, Diarylmethan-,
Triarylmethan-, Xanthin-, Azin-, Oxazin- und Thiazinreihe. Solche
Farbstoffe sind vorzugsweise disperse Farbstoffe, es können aber
auch wasserlösliche Farbstoffe sein, wie z. B. basische, saure
oder Direktfarbstoffe. Gegebenenfalls können die Farbstoffe auch
reaktive Gruppen enthalten, d. h. also Gruppen, die zur Ausbildung
kovalenter Bindungen mit Textilmaterialien fähig sind, so
daß die Farbstoffe chemisch an die Textilmaterialien gebunden
werden. Beispiele für solche Klassen von Farbstoffen sind in den
entsprechenden Abschnitten der Bände 1 und 2 der 2. Auflage des
Colour Index und in den nachfolgenden authorisierten Ergänzungen
hierzu angegeben.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen enthalten vorzugweise 10
bis 80 und insbesondere 20 bis 70 Gew.-% des Feststoffs, bezogen
auf das Gesamtgewicht der Dispersion, je nach der Dichte des
Feststoffs. Die Menge des in diesen Dispersionen enthaltenen
Dispergiermittels liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 50
Gew.-% und insbesondere 5 bis 30 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht
des Feststoffs.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen sind besonders brauchbar bei
der Herstellung von Druckfarben auf der Basis von polaren Lösungsmitteln,
insbesondere von Druckfarben für die Verwendung
bei der Bedruckung von Verpackungen. Sie sind jedoch auch von
Nutzen in stationären Druckfarben und Anstrichfarben, die auf
polaren Lösungsmitteln basieren. Wenn das Lösungsmittel mit einem
Kunststoffmaterial, beispielsweise einem Weichmacher, verträglich
ist, dann kann die Dispersion dazu verwendet werden, den Feststoff,
insbesondere, wenn der Feststoff ein Pigment ist, in das
Kunststoffmaterial einzuführen.
Die Druckfarben, die aus den obigen Dispersionen hergestellt
werden, besitzen einen verbesserten Glanz und eine verbesserte
Transparenz, Leuchtkraft und Farbtiefe im Vergleich mit solchen
Zusammensetzungen, welche diese Komponenten nicht enthalten
oder aus herkömmlichen Pigmentchips angefertigt sind, welche
teuer und schwierig herzustellen sind.
Die erfindungsgemäßen Dispersionen können durch irgendwelche der
herkömmlichen und bekannten Verfahren zur Herstellung von Dispersionen
erhalten werden. So können beispielsweise der Feststoff,
das Dispergiermittel und das polare organische Medium, vorzugsweise
in einer flüssigen Form, in beliebiger Reihenfolge gemischt
werden, worauf das Gemisch dann einer mechanischen Behandlung unterworfen
wird, um die Teilchengröße des Feststoffs zu verringern,
beispielsweise in einer Kugelmühle, Perlmühle oder Kieselmühle,
bis eine Dispersion entstanden ist, in welcher der mittlere
Durchmesser der Feststoffteilchen in erwünschter Weise weniger
als 10 µm und vorzugsweise weniger als 1 µm beträgt.
Wenn das Dispergiermittel im polaren organischen Medium löslich
ist, dann kann der Feststoff behandelt werden, um seine Teilchengröße
unabhängig vom Dispergiermittel zu verringern, worauf dieses
dann zugesetzt wird und worauf dann die Dispersion durch
Rühren oder anderweitiges Bewegen des Gemisches erhalten werden
kann.
Die Dispergiermittel können einem Gemisch aus einem Pigment oder
Farbstoff und einem Harz, wie z. B. Nitrocellulose, zugegeben werden,
um Pigmentzusammensetzungen herzustellen, wie z. B. Chips und
ähnliche Zusammensetzungen, beispielsweise durch ein heißes Mahlverfahren.
Solche Zusammensetzungen können anschließend in einem
polaren organischen Lösungsmittel aufgelöst werden, um eine flüssige
Pigmentdispersion oder eine Druckfarbe herzustellen.
Alternativ können die Dispergiermittel zu herkömmlichen Mahlgrundlagen
zugegeben werden, das sind Dispersionen von Pigmenten in
Lösungsmittel/Harz-Lösungen, und zwar entweder vor, während oder
nach dem Mahlen, um Verbesserungen in den daraus hergestellten
Druckfarben zu erzielen.
Wenn das Dispergiermittel das Salz eines tertiären Amins mit einer
Säure ist, dann wird es bevorzugt, das Dispergiermittel in situ
dadurch herzustellen, daß man das Amin, die Säure und das polare
organische Medium miteinander vermischt, worauf das Amin und die
Säure miteinander reagieren, so daß das Aminsalz gebildet wird,
welches das Dispergiermittel darstellt. Der Feststoff wird dann
zugegeben und die Dispersion wird, wie oben beschrieben, hergestellt.
Zwar kann das Dispergiermittel in einem gewissen Ausmaß im polaren
organischen Medium löslich sein, aber es ist nicht wesentlich, daß
es mehr als nur schwach löslich ist. In der Tat ergibt sich ein
Vorteil mit schwach löslichen Dispergiermitteln, da diese eine
geringere Neigung besitzen, während der Anwendung der Dispersionen
und der daraus hergestellten Druckfarben auszubluten.
Die Dispergiermittel, die eine Carbonylpentamethylenoxykette enthalten
und die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen
verwendet werden, können dadurch hergestellt werden, daß man
das entsprechende Niederalkylenlacton mit einem tertiären Amin,
das mindestens eine primäre oder sekundäre Aminogruppe oder
eine Hydroxylgruppe enthält, in bekannter Weise umsetzt, so daß
jede dieser Gruppen durch eine Poly-(carbonylpentamethylenoxy)-Kette
substituiert wird.
Die Dispergiermittel, die eine Poly-(2-3-alkylenoxy)-Kette
enthalten und die zur Herstellung der erfindungsgemäßen Dispersionen
verwendet werden, können dadurch hergestellt werden, daß
man das entsprechende Niederalkylenoxid oder ein Gemisch von solchen
Oxiden mit einem Amin, das aktive Wasserstoffatome enthält,
wie sie beispielsweise in Amino- und Hydroxylgruppen vorliegen,
umsetzt, so daß jedes aktive Wasserstoffatom durch eine Poly-(niederalkylenoxy)-Kette
in bekannter Weise ersetzt wird.
Die weiter unten mit A bis I bezeichneten Mittel werden entweder
als solche oder nach Neutralisation mit einer Säure als Dispergiermittel
zur Herstellung der Dispersionen verwendet, die in
den folgenden Beispielen beschrieben sind, welche für die weitere
Erläuterung der Erfindung dienen.
8 Teile Kalium werden in 450 Teilen 2-Diäthylaminoäthanol aufgelöst,
und Propylenoxid wird bei 105°C unter erhöhtem Druck zugegeben,
bis das Äquivalent durch Titration mit Säure 420 erreicht.
Die folgenden werden in ähnlicher Weise aus Hydroxyaminen und
Propylenoxid hergestellt:
Ein Gemisch aus 71,3 Teilen ε-Caprolacton, 8,1 Teilen 3-Dimethylaminopropylamin
und 0,1 Teile Tetrabutyl-titanat wird 1,5 h unter
Stickstoff bei 160 bis 165°C gerührt. Beim Abkühlen bildet sich
ein hartes Wachs mit einem Äquivalent von 1016.
Dieses wird in ähnlicher Weise hergestellt, wobei jedoch 150,6 Teile
Caprolacton verwendet werden. Das Wachs besitzt ein Äquivalent
von 2050.
Dieses ist ein Addukt, das aus einem molekularen Anteil 2-Diäthylaminoäthanol
und einem Gemisch aus 9 molekularen Anteilen Äthylenoxid
und 9 molekularen Anteilen Propylenoxid hergestellt wird.
30 Teile Polyäthylenimin mit einem Molekulargewicht von 1200 (verkauft
als PEI-12) werden bei 40 bis 50°C gerührt,
währenddessen 81,8 Teile Propylenoxid allmählich während 11 h zugegeben
werden. Nach Entfernung von unverändertem Propylenoxid
bei 100°C/18 mm wiegt das Produkt 74,3 Teile. Eine Lösung von
1,55 Teilen Kaliumhydroxid in 2,65 Teilen Wasser wird zugegeben,
und das Wasser wird bei 100°C/2,4×10³ Po (18 mm Hg) entfernt. Das Gemisch wird
bei 100 bis 110°C gerührt, währenddessen 204 Teile Propylenoxid
während 30 h zugegeben werden. Nach Entfernung von unverändertem
Propylenoxid bei 100°C/2,4×10³ Po (18 mm Hg) beträgt die Ausbeute 275 Teile einer
blaß-bernsteinfarbenen viskosen Flüssigkeit.
Ein Gemisch aus 0,53 Teil Mittel B, 0,37 Teil einer Kupfer-phthalocyanin-sulfonsäure
mit einem durchschnittlichen Sulfonierungsgrad
von 1,3 und 6,1 Teilen Äthanol wird 2 h in einer Kugelmühle
gemahlen, so daß das Salz gebildet wird. Hierauf werden 3 Teile
Kupfer-phthalocyanin der β-Form zugegeben, worauf das Mahlen während
16 h fortgesetzt wird, so daß eine fließfähige Dispersion
des Pigments entsteht, die sich für die Verwendung in einer Druckfarbe
eignet, beispielsweise für Gravure- oder flexographisches
Drucken.
In der folgenden Tabelle sind weitere Beispiele von erfindungsgemäßen
flüssigen Dispersionen angegeben, die dadurch erhalten werden,
daß man in der oben beschriebenen Weise (außer daß, wenn
die Kupfer-phthalocyanin-sulfonsäure weggelassen wird, das anfängliche
2stündige Mahlen ohne Pigment unnötig ist) das in
Spalte 2 der Tabelle genannte Pigment in der angegebenen Anzahl von
Teilen, die in den Spalten 3 und 4 der Tabelle genannten Mittel
in der angegebenen Anzahl von Teilen und die in Spalte 5 der Tabelle
genannten organischen Flüssigkeiten in einer solchen Menge,
daß das Gesamtgewicht auf 10 Teile gebracht wird, miteinander
vermischt. In der Tabelle steht CPC für Kupfer-phthalocyanin.
Propomeen HT/25 ist ein Addukt aus rohem Octadecylamin und 15
molekularen Anteilen Propylenoxid (Propomeen ist ein eingetragenes
Warenzeichen der Armour-Hess).
20 Teile β-Kupfer-phthalocyanin werden mit 80 Teilen eines Lackmediums
gemischt, das aus 15 Teilen Nitrocellulose, 17 Teilen
Isopropyl-acetat, 58 Teilen Äthanol 74 O.P., 4,8 Teilen Mittel
B und 3,2 Teilen CPC-(SO₃H)1,3 besteht. Das Gemisch wird 18 h
in einer Kugelmühle gemahlen und dann mit 100 Teilen eines Lackmediums
gemischt, das aus 15 Teilen Nitrocellulose, 17 Teilen
Isopropyl-acetat und 68 Teilen Äthanol 74 O.P. besteht. Diese
Mahlgrundlage eignet sich zum Mischen mit weiterem Lösungsmittel,
Lack oder anderen herkömmlichen Zusätzen für die Verwendung in
Druckfarben oder anderen Oberflächenbeschichtungszusammensetzungen.
Claims (3)
1. Dispersion eines teilchenförmigen Feststoffs in einem polaren
organischen Medium, die ein Dispergiermittel enthält, welches
ein tertiäres Amin oder ein Salz davon mit einer Mineralsäure
oder einer aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure ist, wobei
das tertiäre Amin die Formel
aufweist, worin entweder
(a) 1 oder 2 der Symbole A, B und D jeweils für eine Poly(carbonylpentamethylenoxy)-Kette mit 3 bis 50 Cabonylpentamethylenoxy-Gruppen stehen und die übrigen dieser Symbole für Methyl stehen,
oder
(b) 1, 2 oder 3 der Symbole A, B und D für -YH oder stehen und gegebenenfalls die übrigen dieser Symbole für Alkyl stehen, worin Y eine Poly(C2-3-alkylenoxy)-Kette mit 3 bis 50 C2-3-Alkylenoxy-Gruppen ist, von denen mindestens 50% Propylenoxy-Gruppen sind, wobei nicht mehr als eine der Alkylen-Gruppen oder der gegebenenfalls anwesenden Alkyl-Gruppen mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, und worin p für 1 bis 30 steht,
mit der Maßgabe, daß, wenn der Feststoff ein anorganisches Pigment ist, das Dispergiermittel das freie tertiäre Amin oder ein Salz davon mit einer Mineralsäure oder einer aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure ist und, wenn der Feststoff ein organisches Pigment oder ein organischer Farbstoff ist, das Dispergiermittel das Salz der tertiären Amins mit einem organischen Pigment oder Farbstoff mit einer oder mehreren sauren Gruppen ist.
(a) 1 oder 2 der Symbole A, B und D jeweils für eine Poly(carbonylpentamethylenoxy)-Kette mit 3 bis 50 Cabonylpentamethylenoxy-Gruppen stehen und die übrigen dieser Symbole für Methyl stehen,
oder
(b) 1, 2 oder 3 der Symbole A, B und D für -YH oder stehen und gegebenenfalls die übrigen dieser Symbole für Alkyl stehen, worin Y eine Poly(C2-3-alkylenoxy)-Kette mit 3 bis 50 C2-3-Alkylenoxy-Gruppen ist, von denen mindestens 50% Propylenoxy-Gruppen sind, wobei nicht mehr als eine der Alkylen-Gruppen oder der gegebenenfalls anwesenden Alkyl-Gruppen mehr als 8 Kohlenstoffatome enthält, und worin p für 1 bis 30 steht,
mit der Maßgabe, daß, wenn der Feststoff ein anorganisches Pigment ist, das Dispergiermittel das freie tertiäre Amin oder ein Salz davon mit einer Mineralsäure oder einer aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure ist und, wenn der Feststoff ein organisches Pigment oder ein organischer Farbstoff ist, das Dispergiermittel das Salz der tertiären Amins mit einem organischen Pigment oder Farbstoff mit einer oder mehreren sauren Gruppen ist.
2. Dispersion nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
das tertiäre Amin die folgende Formel aufweist:
(Alkyl)₂N-Alkylen-O-YHworin Alkyl, Alkylen und Y die in Anspruch 1 angegebenen
Bedeutungen besitzen.
3. Dispersionen nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet,
daß das organische Pigment oder der organische Farbstoff mit
einer oder mehreren sauren Gruppen eine Kupferphthalocyaninsulfonsäure
ist, die im Durchschnitt 1 oder 2 Sulfonsäuregruppen
je Molekül enthält.
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