DK154119B - Dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i et polaert, organisk medium - Google Patents

Dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i et polaert, organisk medium Download PDF

Info

Publication number
DK154119B
DK154119B DK077578AA DK77578A DK154119B DK 154119 B DK154119 B DK 154119B DK 077578A A DK077578A A DK 077578AA DK 77578 A DK77578 A DK 77578A DK 154119 B DK154119 B DK 154119B
Authority
DK
Denmark
Prior art keywords
chain
poly
dispersion according
parts
alkyleneoxy
Prior art date
Application number
DK077578AA
Other languages
English (en)
Other versions
DK154119C (da
DK77578A (da
Inventor
James Frederick Stansfield
James Toole
Arthur Topham
Original Assignee
Ici Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ici Ltd filed Critical Ici Ltd
Publication of DK77578A publication Critical patent/DK77578A/da
Publication of DK154119B publication Critical patent/DK154119B/da
Application granted granted Critical
Publication of DK154119C publication Critical patent/DK154119C/da

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D17/00—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints
    • C09D17/004—Pigment pastes, e.g. for mixing in paints containing an inorganic pigment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16—Amines or polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
    • C09K23/46—Ethers of aminoalcohols

Description

DK 154119B
i
Opfindelsen angår dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i polære organiske væsker i nærværelse af et dispergeringsmiddel.
Det er kendt fra GB patentskrift nr. 937.365 at fremstille mate-5 rialer af et pigment og en blanding af en kvaternær ammoniumforbindelse indeholdende to lange fedtkæder og et ethylenoxidadditi-onsprodukt af en langkædet fedtamin, som angives at blive godt dispergeret i organiske medier. Der er imidlertid ingen angivelse af, at amin-ethylenoxidadditionsproduktet alene er egnet til dis-10 pergering af pigmenter eller at sidstnævnte, eller den førnævnte blanding, er særligt egnet til dispergeri ngen af pigmenter i polære, organiske medier. Den foreliggende opfindelse angår anvendelsen af aminer, som bærer en eller flere poly(lavere alkylen-oxy)-kæder, hvor mindst 50% af alkylenoxygrupperne er propenyl-15 oxygrupper, til dispergeringen af pigmenter i polære, organiske medier.
Ifølge den foreliggende opfindelse tilvejebringes en dispersion af et partikel formet pigment eller farvestof i et polært organisk 20 medium i nærværelse af et dispergeringsmiddel, som er en tertiær amin, eller et salt deraf med en mineralsyre eller en aromatisk carboxyl- eller sulfonsyre, idet aminen indeholder mindst én polymer gruppe, som er en poly(1avere-alky1enoxy)-kæde ellér en poly (carbonyl-1 avere-alkylenoxy)-kæde.
25
Med udtrykket lavere-alkylen i den ovennævnte definition af dis-pergeringsmidlet menes en alkylengruppe med fra 1 til 8 og fortrinsvis fra 2 til 6 carbonatomer.
30 Det har nu overraskende vist sig muligt at dispergere pigmenter i polære, organiske medier ved blot at anvende aminer, som indeholder en eller flere poly(lavere-alkylenoxy)-kæder, hvor mindst 50% af a 1ky1enoxygrupperne er propylenoxygrupper. Der tilvejebringes således simplere dispergeringsmidler, som endvidere har 35 den fordel, at de er i stand til at dispergere pigmenter i polære, organiske medier.
/ 2
DK 154119 B
f
Hvor dispergeringsmidlet indeholder en poly(lavere-alkylenoxy)-kæde eller -kæder, er det ønskeligt, at mindst 50% og fortrinsvis fra 75% til 100% af de lavere alkylenoxygrupper er propylenoxygrupper, idet resten fortrinsvis er ethylenoxygrupper. Det foretrækkes imidlertid 5 yderligere, at den.polymere gruppe omfatter en poly(propylenoxy)-kæde bundet til den tertiære amins nitrogenatom ved hjælp af en ethylen-oxygruppe.
Hver poly(lavere-alkylenoxy)-kæde har fortrinsvis fra 3 til 50 lavere 10 alkylenoxygrupper og bedst fra 7 til 20 sådanne grupper. Det foretrækkes altså, at der er fra 1 til 3 og bedst 1 poly(lavere-alkylenoxy) -kæde i hvert af dispergeringsmidlets molekyler.
Hvor dispergeringsmidlet indeholder en poly(carbonyl-lavere alkylen= 15 oxy)-kæde eller -kæder, foretrækkes det, at den lavere alkylengruppe indeholder 5 carbonatomer, fortrinsvis som en kæde af 5 methylengrup-per, som ligger mellem oxygenatomet og carbonylgruppen, således at dispergeringsmidlet indeholder en eller flere poly(E-caprolacton)-kasder. Hver poly (carbonyl-lavere-alkylenoxy)-kæde indeholder for-2Ό trinsvis fra 3 til 50 carbonyl-lavere alkylenoxygrupper og bedst fra 7 til 20 sådanne grupper. Det foretrækkes altså, at der er 1-2, specielt 1 poly(carbonyl-lavere alkylenoxy)-kæde i dispergeringsmidlet.
Udtrykket polært organisk medium omfatter organiske væsker og har- 2 5 pikser, som er i stand til at danne moderate' eller stærke hydrogenbindinger som beskrevet i artiklen "A three dimensional approach to solubility" af Crowley et al i Journal of Paint Technology, bind 38, 1966, på side 269. Sådanne organiske væsker har almindeligvis et hydrogenbindingstal fra 5 eller mere som defineret i den ovennævnte 30 artikel.
Som eksempler på sådanne polære organiske væsker kan nævnes aminer, ethere, specielt lavere alkylethere, organiske syrer, estere, ketoner, glycoler, alkoholer og amider. Talrige specifikke eksempler 3 5 på sådanne moderat og kraftigt hydrogenbindende væsker er angivet i bogen med titlen "Compatibility and Solubility" af Ibert Mellan
DK154119B
3 (publiceret i 1968 af Noyes Development Corporation) i tabel 2.14 på siderne 39 og 40, og disse væsker hører under udtrykket polær organisk væske, som dette anvendes i den foreliggende beskrivelse.
5 Foretrukne polære organiske væsker er dialkylketoner, alkylestere af alkancarboxylsyrer, alkanoler og specielt de, som indeholder indtil og med i alt 6 carbonatomer. Som eksempler på de foretrukne og specielt foretrukne væsker kan nævnes dialkylketoner såsom acetone, metylethylketon (MEK), diethylketon, diisopropylketon, methylisobutyl-10 keton og diisobutylketon, alkylestere såsom methylacetat, ethylacetat, isopropylacetat, ethylformiat, methylpropionat og ethylbutyrat og alkoholer såsom methano,l, ethanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol og isobutanol.
15 Foretrukne harpikser er filmdannende harpikser som de, der er egnede til anvendelse ved fremstillingen af blæk, sværte, malinger og pigmentspåner til' anvendelse i sværter og maliner. Som eksempler på sådanne polære harpikser kan nævnes polyestere såsom nitrocellulose, celluloseacetat/propionat (cap) og acryliske harpikser, polyamider 2o såsom Versami«^ og WolfamicT og cellulose- ethere såsom ethylcellulose og ethylhydroxyethylcellulose.
Det foretrækkes, at det partikelformede faste stof er et pigment eller et farvestof. Hvor det faste stof er et uorganisk pigment, fore-25 trækkes det, at dispergeringsmidlet er en fri tertiær amin som tidligere defineret eller saltet deraf med en mineralsyre eller med en aromatisk carboxyl- eller sulfonsyre, og at den polære organiske væske er lavere alkanol. Hvor det faste stof er et organisk pigment eller farvestof, foretrækkes det, at dispergeringsmidlet er saltet af 30 en tertiær amin som tidligere defineret med en aromatisk syre indeholdende mindst to benzenringe og mere specielt en farvet syre. Med en farvet syre menes et organisk pigment eller et farvestof, som indeholder en eller flere sure grupper, fortrinsvis sulfonsyre- eller carboxylsyregrupper. Det foretrækkes også, at den farvede syre er 35 en syre af det samme organiske pigment eller farvestof, som danner det partikelformede faste stof. En særlig foretrukket farvet syre 4
DK 154119 B
er en kobberphthalocyaninsulfonsyre, specielt en syre, som indeholder gennemsnitlig fra 1 til 2 sulfonsyregrupper, når de anvendes ved fremstillingen af et dispergeringsmiddel til dispergering af et kob-berphthalocyaninpigment.
5
Som eksempler på uorganiske pigmenter kan nævnes titandioxid, zinkoxid, cadmiumsulfid, jernoxider, vermillion, ultramarine og chrom-pigmenter inklusive chromater af bly, zink, barium og calcium, de forskellige blandinger og modifikationer deraf, som er i handelen 10 som grøngule til røde pigmenter under navnene kodriver, citron, medium, orange, purpur og kromrød og specielt berlinerblåt.
Som eksempler på organiske pigmenter kan nævnes pigmenter af azo-, thioindigo-, anthraquinon-, anthanthron-, isobenzanthron- eller tri-15 phendioxazinserierne, kypefarvepigmenter, phthalocyaninpigmenter såsom kobberphthalocyanin og dets kernehalogenerede derivater og kobber tetraphenyl- og octaphenylphthalocyaniner, quinacridonpigmenter og lakker af sure, basiske og bejdsefarvestoffer og specielt a- og β-form kobberphthalocyaniner og carbon black, som til dispergerings-20 formål mere hensigtsmæssigt klassificeres som et organisk pigment.
Sådanne pigmenter er beskrevet i f.eks. bind 2 af den anden udgave af Colour Index, som blev publiceret i 1956 under overskriften "Pigments" og i efterfølgende autoriserede ændringer dertil.
25
Som eksempler på farvestoffer kan nævnes farvestoffer af azoserierne inklusive monoazo- og diazofarvestoffer og metalliserede derivater deraf, anthraquinon-, nitro-, phthalozyanin-, methine-, styryl-, naphthoperinone-, quinphthalone-, diarylmethan-, triarylmethan-, 30 xanthine-, azine-, oxazine- og thiazineserier. Sådanne farvestoffer er fortrinsvis disperse farvestoffer, men kan være vandopløselige farvestoffer såsom basiske, sure eller direkte farvestoffer, og om ønsket kan farvestofferne indeholde reaktive grupper, d.v.s. grupper, som er i stand til at danne covalente bindinger med tekstilstoffer, 35 således at farvestofferne bliver kemisk bundet til tekstilstofferne. Eksempler på sådanne klasser af farvestoffer er angivet i passende afsnit i bind 1 og 2 i den anden udgave af Colour Index og de efterfølgende autoriserede ændringer dertil.
DK 154119B
5
En foretrukket form af den tertiære amin, der kan anvendes som di-spergeringsmiddel eller direkte eller i form af en substitueret ammonium med en mineralsyre eller en aromatisk sulfon- eller carboxylsyre har den almene formel:
5 A - N - D
B
hvori A, B og D hver uafhængigt betegner 10 — — -alkylen - X - — Qm alkyl, -YH eller ,*L·* ' 'n p hvori hvert X uafhængigt betegner et oxygen- eller et nitrogenatom, 15 forudsat at, når :: er oxygen,, er m + n = 1 og p = 1, og når X er ni-trogen^ er m + n = 1 og p fra 1 til 30, hvert Q uafhængigt betegner alkyl eller -YH, og hvert Y uafhængigt betegner en poly(lavere-alky= lenoxy)-kæde indeholdende fra 3 til 50 lavere alkylenoxygrupper, forudsat at (i) mindst ét af A, B og D indeholder en poly(lavere- 20 alkylenoxy)-kæde,og (ii) højst én af alkylen- eller alkylgrupperne indeholder mere end 8 carbonatomer.
I den ovennævnte formel kan alkyl- eller alkylengrupperne, hvoraf ingen fortrinsvis indeholder mere end 8 carbonatomer, være substitueret, 25 forudsat at substituenterne ikke indeholder aktive eller ioniserbare hydrogenatomer, men det foretrækkes, at de er. usubstituerede. Som eksempler på egnede substituenter kan nævnes chlor, brom og cyano.
30 Hver poly(lavere-alkylenoxy)-kæde repræsenteret af Y indeholder fortrinsvis propylenoxygrupper, ethylenoxygrupper eller en blanding af disse to grupper. Det foretrækkes imidlertid yderligere, at hver poly(lavere-alkylenoxy)-kæde indeholder højst én ethylenoxygruppe, og yderligere at den er bundet direkte til aminens N-atom, idet de 35 resterende grupper er propylenoxygrupper. i'Den foretrukne værdi af p er 1, og det foretrækkes yderligere, at X er oxygen.
6
DK 154119 B
Foretrukne aminer med den almene formel:
A - N - D
B
5 er: alkyl-N-(-YH)2, alkyl-N-(alkylen-O-YH)2, jq N-(alkylen-O-YH)2 og specielt (alkyl)^-alkylen-O-YH, hvori Y har den tidligere anførte betydning, og specielt hvor alky-len er ethylen, og YH er en poly(propylenoxy)-kæde.
15
Som specifikke eksempler på egnede aminer kan nævnes (CH3CH2)2NCH2CH20(CH2.CH(CH3)O)4H, (CH3 CH2)2NCH2CH20(CH2-CH(CH3)0)12H, 20 (CH3)2NCH2CH20[CH2-CH(CH3)0]17, N-[CH2CH20(CH2-CH(CH3)012H]3,
CH2CH(CH3)0]aH
C18 H37 N hvori a + b = 15
25 ^ [ CH2CH(CH3)0]bH
N-[CH3CH20(CH2CH(CH3)04H]3 , og /<CH2CH20)cH
C, 0 Hoc-N hvori c + d = 15
30 12 25 V
X(CH2CH20)dH
Dispersionerne ifølge opfindelsen indeholder fortrinsvis fra 10% til 80% og mere specielt fra 20% til 70 vægt% af det faste stof beregnet på den samlede vægt af dispersionen afhængig af det faste 35 stofs vægtfylde. Den i disse dispersioner indeholdte dispergerings-middelmængde er fortrinsvis fra 2 til 50% og mere specielt fra 5 til 30 vægt% beregnet på vægten af det faste stof.
7
DK 154119 B
Dispersionerne ifølge opfindelsen er specielt anvendelige til fremstillingen af sværter baseret på polære opløsningsmidler, specielt tryksværter til brug ved emballagetrykning. De er imidlertid også anvendelige i stationære sværter og malinger, som er baseret på po-5 lære opløsningsmidler. Hvor opløsningsmidlet er forligeligt med et plastmateriale, f.eks. et blødgøringsmiddel, kan dispersionen anvendes til indføring af det faste stof, specielt hvor der faste stof er et pigment, i plastmaterialet.
10 Dispersionerne ifølge opfindelsen kan opnås ved enhver af de almindelige og velkendte metoder til fremstilling af dispersioner. Det faste stof, dispergeringsmidlet og det polære organiske medium fortrinsvis i flydende fom kan således blandes i vilkårlig rækkefølge og blandingen derpå underkastes en mekanisk behandling til reduktion 15 af partikelstørrelsen af det faste stof, f.eks. kugleformaling, perlef omaling eller grusfomaling, indtil der er dannet en dispersion, hvori middeldiameteren af partiklerne af det faste stof fortrinsvis er mindre end 10 mikron og bedst mindre end 1 mikron.
20 Hvor dispergeringsmidlet er opløseligt i det polære organisk medium, kan det faste stof blive behandlet til reduktion af partikelstørrelsen uafhængigt af dispergeringsmidlet, og dette tilsættes senere, efter hvilken tilsætning dispersionen kan opnås ved omrøring eller anden behandling af blandingen.
25
Dispergeringsmidlerne kan sættes til en blanding af et pigment eller farvestof og en harpiks såsom nitrocellulose 'til fremstilling af pigmentmaterialer såsom spåner og lignende materialer ved f.eks. en varm formalingsprocés. Sådanne materialer kan senere opløses i et 30 polært organisk opløsningsmiddel til dannelse af en flydende pigmentdispersion eller sværte.
Dispergeringsmidlerne kan alternativt sættes til en almindelig formalingsgrundmasse, d.v.s. dispersioner af pigmenter i opløsningsmid-35 del/harpiks-opløsninger enten før, under eller efter formaling for at bevirke forbedringer af de deraf fremstillede sværter.
8
DK 154119 B
Ifølge en yderligere udførelsesform for opfindelsen tilvejebringes pigment/harpiksspåner og formalingsgrundmasser som tidligere defineret, som indeholder dispergeringsmidlerne som tidligere defineret, og også sværter fremstillet af sådanne spåner og formalingsgrundmas-
S
9 ser.
Hvor dispergeringsmidlet er saltet af en tertiær amin med en syre, foretrækkes det at fremstille dispergeringsmidlet in situ ved at blande aminen, syren og det polære organiske medium sammen, hvoref-ter aminen og syren reagerer til dannelse af aminsaltet, som er dispergeringsmidlet. Det faste stof tilsættes så, og dispersionen fremstilles som tidligere beskrevet.
Medens dispergeringsmidlet i en vis udstrækning kan være opløseligt I® i det polære organiske medium, er det ikke væsentlig, at det er mere end sparsomt opløseligt, og i virkeligheden er der en vis fordel i forbindelse med kun sparsomt opløselige dispergeringsmidler, da disse har mindre tendens til at løbe ud ved anvendelser af dispersionerne og sværterne fremstillet heraf.
20
Dispergeringsmidlerne indeholdende en poly(lavere-alkylenoxy)-kæde, som anvendes til dannelse af dispersionerne ifølge opfindelsen, kan fremstilles ved at omsætte det passende lavere alkylenoxid eller en blanding af sådanne oxider med en amin, som indeholder aktive hydro-25 genatomer, f.eks. de, som findes i amino-,og hydroxylgrupper, således at hvert aktivt hydrogenatom erstattes med en poly(lavere-alkylenoxy)-kæde på kendt måde.
Dispergeringsmidlerne indeholdende en poly(carbonyl-lavere-alkylen= 30 oxy)-kæde, som anvendes til dannelse af dispersionerne ifølge opfindelsen, kan fremstilles ved at omsætte den passende lavere alkylen-lacton med en tertiær amin indeholdende mindst én primær eller sekundær aminogruppe eller en hydroxylgruppe på kendt måde, således at hver af disse grupper bliver substitueret med en poly(carbonyl-lavere-3 5 alkylenoxy)-kæde.
DK 154119B
9
Midlerne, der benævnes Middel A-I nedenfor, anvendes enten,som de foreligger, eller efter neutralisation med en syre som dispergerinc midler til dannelse af dispersionerne, der ear beskrevet i eksemplei ne, som findes nedenfor, og som tjener til yderligere belysning af den foreliggende opfindelse.
Middel A
8 dele kalium opløses i 450 dele diethylaminoethanol, og propylenoxj tilsættes ved 105°C under forhøjet tryk, indtil ækvivalenten ved titrering med syrer når 420.
Følgende fremstilles på tilsvarende måde ud fra hydroxyaminer og propylenoxid:
Middel Hydroxyamin Ækvivalent B 2-diethylaminoethanol 806 C triethanolamin 875 D " 2130 * E 2-d±methylaminoethanol 1095
Middel F
En blanding af 71,3 dele E-caprolacton, 8,1 dele 3-dimethylamino-propylamin og 0,1 del tetrabutyltitanat omrøres i 1 1/2 ved 160-165°C under nitrogen. Ved afkøling dannes en hård voks med ækvivalent 1016.
Middel G
Dette fremstilles på tilsvarende måde, men under anvendelse af 150, dele caprolactom- Vokset har en ækvivalent jaå 2050.
Middel H
Dette er et addukt fremstillet af 1 molekyldel 2-diethylaminoetham og en blanding af 9 molekyldele ethylenoxid mg 9 molekyldele propylenoxid.
DK 154119 B
10
Middel I
30 dele polyethylenimin med molekylvægt 1200 (sælges som PEI-12 af Dow Corp.) omrøres ved 40-50°C, medens 81,8 dele propylenoxid tilsættes lidt efter lidt i løbet af 18 timer. Efter fjernelse af uom-dannet propylenoxid ved 100°C/18 mm Hg vejer produktet 74,3 dele.
En opløsning af 1,55 dele kaliumhydroxid i 2,56 dele vand tilsættes, og vandet fjernes ved 100°C/18 mm Hg. Blandingen omrøres ved 100-110°C, medens 204 dele propylenoxid tilsættes i løbet af 30 timer.
Efter fjernelse af uomdannet propylenoxid ved 100°C/18 mm Hg er udbyttet 275 dele af en lys ravfarvet viskos væske.
Eksempel 1
En blanding af 0,53 dele af Middel B, 0,37 dele af en kobberphthalo-cyaninsulfonsyre med en gennemsnitlig sulfoneringsgrad på 1,3 og 6,1 dele ethanol behandles i kuglemølle i 2 timer til dannelse af saltet. Derpå tilsættes 3 dele β-form kobberphthalocyanin, og formalingen fortsættes i yderligere 16 timer til fremstilling af en flydende dispersion af pigmentet, som kan anvendes i en tryksværte f.eks. til gravure- eller fleksografisk trykning.
Den følgende tabel giver yderligere eksempler på flydende dispersioner ifølge opfindelsen, som er fremstillet ved på den ovenfor anførte måde (bortset fra at når kobberphthalocyaninsulfonsyren udelades, er de 2 timers formaling uden pigment i begyndelsen unødvendig) sammen at formale pigmentet og antallet af dele deraf, som er angivet i spalte 2 i tabellen, midlerne, og antallet af dele deraf, som er angivet i spalterne 3 og 4 i tabellen, og tilstrækkelig af de organiske væsker, som er angivet i spalte 5 i tabellen, til i alt at give 10 vægtdele. I tabellen betegner CPC kobberphthalocyanin. Propomeen® HT/25 er et addukt af rå octadecylamin og 15 molekyldele propylenoxid .
DK 154119B
11
Eks. Pigment og Middel og Kobberphthalocyanin- Organisk mængde deraf mængde deraf sulfonsyre og mængde væske _ _ _ deraf___ _ 2 3 dele β- 0,38 del 0,52 dele CPC ethanol form CPC Middel A (SO^H)^ 3
3 " 0,51 dele 0,31 dele K3PC
Middel B monosulfonsyre
4 " 0,54 dele 0,36 dele CPC
Middel C (S03H)1 3
5 " 0,71 dele 0,19 dele CPC
Middel D (S03H)1 3
6 " 0,59 dele 0,31 dele CPC
Middel E (S03H)^ 3
7 H 0,42 dele 0,18 dele CPC
Middel B (S03H)1 3 8 3 dele poly- 0,53 dele 0,37 dele CPC ethanol chlor CPC 5 Middel B (S03H)^ 3 9 3 dele car- " " " bon black 10 3 dele -indanthron 11 3 dele a-form " " " af delvis
chloreret CPC
12 3 dele β-form " ” isopropanc
af CPC
13 " 0,6 dele Pro- 0,3 dele CPC " pomeerP<HT/25 (SO-jH)^ 3 14 " 0,58 dele 0,32 dele .CPC methyleth}
Middel F (SC>3H)^ 3 keton 15 " 0,7 dele 0,2 dele CPC "
Middel G (S03H)1 3 16 " " ethylace- tat 17 " 0,53 dele 0,37 dele (CPC butanol
Middel B (S03H)1 3 18 3 dele Ber- 0,9 dele Nul ethanol
linerblåt Middel A
12
DK 154119 B
Eks. Pigment og . Middel og *Kobberphthalocyanin- Organisk mængde deraf mængde deraf sulfonsyre og mængde væske _ _ _ deraf_ _ 19 " 0,1 dele "
5 Middel B
20 " 0,5 dele Pro- pomeei?<HT/ 2 5 21 7 dele bly- 0,35 dele
sulfochromat Middel B
10 22 5 dele chro- 0,5 dele " "
miumoxid Middel B
23 5 dele titan- 0,5 dele " "
dioxid Middel B
24 7 dele jern- 0,7 dele " "
15 oxid Middel B
25 5 dele Ber- 0,5 dele Pro- " isopropa- linerblåt pomeei©HT/25 nol 26 5 dele Ber- 0,5 dele af hy- " ethanol linerblåt droch'loridet
af Middel B
20 27 5 dele Ber- 0,5 dele af " ethanol linerblåt sulfatet af
Middel B
28 " 0,5 dele af " n acetatet af
25 Middel B
29 " 0,5 dele af "
benzoatet af Middel B
30 " 0,5 dele af p- " " toluensulfo- 30 natet 31 3 dele af (3- 0,61 dele 9,29 dele CPC " formen af CPC Middel H (SO^H) ^ g
32 " 0,53 dele 0,37 dele CPC
Middel I (SO.,H), ,
35 J

Claims (13)

1. Dispersion af et pigment eller et farvestof i et polært, organisk medium i nærværelse af et dispergeringsmiddel, som er en tertiær amin eller et salt deraf med en mineralsyre eller en aro-20 matisk carboxyl- eller sulfonsyre, kendetegnet ved, at aminen indeholder i) mindst én poly(lavere-alkylenoxy)-kæde, hvori mindst 50¾ af de lavere alkylengrupper er propylen, eller ii) mindst én poly(carbonyl-lavere-alkylenoxy)-kæde.
2. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den tertiære amin svarer til formlen: A - N - D { B 30 hvori A, B og D hver uafhasngigt betegner alkyl- , YH eller -alkylen - X - -Qm 35 (yh) n P _i DK 154119 B hvor hver X uafhængigt betegner et oxygen- eller nitrogenatom, forudsat at når X er oxygen, er m + n = 1 og p = 1, og når X er nitrogen, er m + n = 2 og p fra 1 til 30, hvert Q uafhængigt betegner alkyl eller -YH, og hvert Y uafhængigt betegner en poly(lavere-alkylenoxy)-5 kæde indeholdende fra 3 til 50 lavere alkylenoxygrupper, forudsat at (i) mindst én af grupperne A, B of D indeholder en poly(lavere-alkylenoxy) -kæde , og (ii) højst én af alkylen- eller alkylgruppen indeholder mere end 8 carbonatomer. 10 _ s· Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at poly (lavere-alkylenoxy)-kæden omfatter en kæde af propylenoxyenheder, som i enden i nabostilling til nitrogenatomet er afsluttet med en ethylen-oxyenhed.
15 A
4. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den tertiære amin er valgt fra den gruppe, som består af alkyl-N- (CH2CH20-YH) 2, (alkyl)2-N-CH2-CH2OYH og N-(CH2CH2OYH)3, hvori YH er en poly(propylen-oxy)-kæde. 20
5. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den polymere gruppe er en poly(carbonyl-lavere-alkylenoxy)-kæde, og den lavere alkylengruppe omfatter en kæde af 5 methylengrupper mellem oxygenatomet og carbonylgruppen. 25
6. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at der er fra 7 til 20 monomere enheder i hver polymer gruppe.
7. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det 30 polære organiske medium er i stand til at danne moderate til stærke hydrogenbindinger.
8. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det polære organiske medium er en væske ved omgivelsernes temperator. 35
9. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det polære medium er valgt blandt dialkylketoner, alkylestere af al-kancarboxylsyrer og alkanoler. DK154119B
10. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at det organiske mejdium er en filmdannende harpiks.
11. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentet er uorganisk, og dispergeringsmidlet er en fri tertiær amin som defineret i krav 1 eller saltet deraf med en mineralsyre eller en aromatisk carboxyl- eller sulfonsyre.
12. Dispersion ifølge krav 1, kendetegnet ved, at pigmentet eller farvestoffet er organisk, og dispergeringsmidlet er saltet af en fri tertiær amin som defineret i krav 1 og en farvet syre.
13. Dispersron ifølge krav 12, kendetegnet ved, at den farvede syre er en kobberphthalocyaninsulfonsyre indeholdende gennemsnitligere 1 til 2 sulfonsyregrupper pr. molekyle. 20 25 30 35
DK077578A 1977-02-21 1978-02-21 Dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i et polaert, organisk medium DK154119C (da)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB718577 1977-02-21
GB7185/77A GB1596281A (en) 1977-02-21 1977-02-21 Dispersions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DK77578A DK77578A (da) 1978-08-22
DK154119B true DK154119B (da) 1988-10-17
DK154119C DK154119C (da) 1989-05-22

Family

ID=9828250

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DK077578A DK154119C (da) 1977-02-21 1978-02-21 Dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i et polaert, organisk medium

Country Status (11)

Country Link
US (2) US4398955A (da)
JP (1) JPS53103988A (da)
AU (1) AU517327B2 (da)
CA (1) CA1107878A (da)
CH (1) CH634488A5 (da)
DE (1) DE2807362A1 (da)
DK (1) DK154119C (da)
FR (1) FR2380813A1 (da)
GB (1) GB1596281A (da)
IT (1) IT1158651B (da)
NZ (1) NZ186327A (da)

Families Citing this family (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1596281A (en) * 1977-02-21 1981-08-26 Ici Ltd Dispersions
US4483741A (en) * 1982-08-10 1984-11-20 Economics Laboratory, Inc. Low-foaming, pH sensitive, alkylamine polyether surface active agents and methods for using
GB8402801D0 (en) * 1984-02-02 1984-03-07 Ici Plc Dispersion
JPH0620532B2 (ja) * 1984-12-07 1994-03-23 ライオン株式会社 炭化ケイ素又は窒化ケイ素の水スラリー
EP0208041B1 (en) * 1985-01-22 1991-05-15 Imperial Chemical Industries Plc Dispersant containing composition
JPS61194091A (ja) * 1985-02-21 1986-08-28 Dainichi Seika Kogyo Kk リン酸エステル系顔料分散剤
GB8607596D0 (en) * 1986-03-26 1986-04-30 Ici Plc Dispersible composition of ceramic
US4978392A (en) * 1988-10-31 1990-12-18 Henkel Corporation Cementitious compositions
ATE136919T1 (de) * 1989-05-19 1996-05-15 Milliken Res Corp Poly(oxyalkylen)-modifizierte phthalocyaninfarbstoffe
AU666441B2 (en) 1993-05-25 1996-02-08 Lubrizol Corporation, The Composition utilizing dispersants
DE4325247A1 (de) * 1993-07-28 1995-02-02 Basf Ag Pigmentzubereitungen mit Perylenderivaten als Dispergiermitteln
US5395743A (en) * 1993-12-22 1995-03-07 Eastman Kodak Company Photographic element having a transparent magnetic layer and a process of preparing the same
US5973025A (en) * 1994-04-12 1999-10-26 Sri International Aqueous ink compositions containing a binder of a neutralized acidic resin
US6194539B1 (en) 1994-11-22 2001-02-27 Daicel Chemical Industries, Inc. Polylactone having amino groups, a process for the preparation thereof, a compound having amino group, a composition for coatings, a composition for printing inks
US5968244A (en) * 1997-02-21 1999-10-19 Minolta Co., Ltd. Ink for ink-jet recording
GB9708814D0 (en) * 1997-05-01 1997-06-25 Zeneca Ltd Use of colourless polycyclic sulphonates
US6471764B1 (en) 2000-11-16 2002-10-29 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments with etheramine dispersing salts
US6878799B2 (en) * 2001-03-12 2005-04-12 King Industries, Inc. Acid functional polymer dispersants
US20040071953A1 (en) 2002-09-30 2004-04-15 Sobieski Robert T. Ink formulations and methods
US6849682B2 (en) * 2002-09-30 2005-02-01 Omnova Solutions Inc. VOC containment coating, methods and articles
US6926768B2 (en) * 2003-04-14 2005-08-09 Sun Chemical Corporation Treatment of high performance pigments
JP5641929B2 (ja) * 2007-04-24 2014-12-17 サン・ケミカル・コーポレーション 非水溶性インク及び塗料用の顔料
BR112012015459A2 (pt) 2009-12-24 2016-03-15 Shell Int Research composição de combustpivel líquido, método para operar um motor de combustão interna, e, uso de uma polieteramina
WO2011076948A1 (en) 2009-12-24 2011-06-30 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Liquid fuel compositions
WO2014004771A1 (en) * 2012-06-29 2014-01-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of preparing a pigment press cake and uses thereof
CN105131273B (zh) * 2015-09-18 2017-05-17 佛山市贝特尔化工有限公司 一种环保型高分子嵌段共聚物的制备方法
KR102611720B1 (ko) * 2018-04-26 2023-12-08 오츠카 가가쿠 가부시키가이샤 분산제 조성물, 착색 조성물 및 컬러 필터
KR20210141947A (ko) 2019-03-14 2021-11-23 루브리졸 어드밴스드 머티어리얼스, 인코포레이티드 무수물 중간체를 통해 제조된 다중-아민 분산제
CN113795535A (zh) 2019-03-14 2021-12-14 路博润先进材料公司 经由酸酐中间体制备的多胺聚酯分散剂

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB937365A (en) * 1960-05-24 1963-09-18 Armour & Co Improvements in and relating to pigments

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2490703A (en) * 1946-05-01 1949-12-06 Gen Aniline & Film Corp Salts of organic dyestuffs
US2490704A (en) * 1946-05-01 1949-12-06 Gen Aniline & Film Corp Reaction product of sulfonated copper phthalocyanine with an alkanolamine
GB1164265A (en) * 1965-11-27 1969-09-17 Lion Fat Oil Co Ltd Printing Ink Compositions
US3917639A (en) * 1971-02-11 1975-11-04 Ici Ltd Dispersing agents
US3841888A (en) * 1971-11-15 1974-10-15 Basf Ag Aqueous pigment dispersions
BE793279A (fr) * 1971-12-30 1973-06-22 Ici Ltd Agents dispersants
DE2206691C3 (de) * 1972-02-12 1982-07-08 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Salze von Amin-Alkylenoxid-Addukten als Mittel zur Verhinderung der Sedimentierung von Pigmentsuspensionen
JPS495490A (da) * 1972-04-08 1974-01-18
JPS5139571B2 (da) * 1973-11-26 1976-10-28
JPS5838479B2 (ja) * 1974-08-14 1983-08-23 株式会社クラレ カイメンカツセイザイノ シンキナ セイゾウホウホウ
US4239549A (en) * 1976-07-16 1980-12-16 Basf Aktiengesellschaft Easily water-dispersed formulations of finely divided phthalocyanines
GB1596281A (en) * 1977-02-21 1981-08-26 Ici Ltd Dispersions
DE2719719C2 (de) * 1977-05-03 1978-09-07 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Farbstofflösungen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
DE2904928A1 (de) * 1979-02-09 1980-08-21 Bayer Ag Farbstoffloesungen

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB937365A (en) * 1960-05-24 1963-09-18 Armour & Co Improvements in and relating to pigments

Also Published As

Publication number Publication date
JPS53103988A (en) 1978-09-09
CA1107878A (en) 1981-08-25
US4518435A (en) 1985-05-21
JPH0122016B2 (da) 1989-04-25
GB1596281A (en) 1981-08-26
DE2807362A1 (de) 1978-08-24
DK154119C (da) 1989-05-22
DE2807362C2 (da) 1990-05-17
NZ186327A (en) 1979-06-08
FR2380813B1 (da) 1983-09-09
AU517327B2 (en) 1981-07-23
IT7820495A0 (it) 1978-02-21
AU3277578A (en) 1979-08-02
FR2380813A1 (fr) 1978-09-15
CH634488A5 (de) 1983-02-15
DK77578A (da) 1978-08-22
IT1158651B (it) 1987-02-25
US4398955A (en) 1983-08-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DK154119B (da) Dispersioner af pigmenter eller farvestoffer i et polaert, organisk medium
US4057436A (en) Dispersion of solids in organic solvents
JP5008719B2 (ja) 水性顔料調合物
DK2183328T3 (da) Vandige pigmentpræparater med ikke-ioniske tilsætningsstoffer på grundlag af allyl- og vinylethere
JP5358575B2 (ja) アリル−及びビニルエーテルに基づくアニオン性添加剤を含む水性顔料調合物
EP0937724B1 (de) Perylenverbindungen und ihre Verwendung als Pigmentdispergatoren
EP1805270A1 (de) Wasserbasierende pigmentpräparationen auf oligoesterbasis, ihre herstellung und verwendung
US5275653A (en) Pigment preparations based on dioxazine compounds
JP3149707B2 (ja) 顔料の分散方法および水性顔料分散体
DE69929518T2 (de) Amine als dispergiermittel
CN101084272B (zh) 组合物
DE102006002800A1 (de) Dispergiermittel für wässrige Pigmentpräparationen
EP1332183B1 (de) Phthalsäureimide als synergisten zur verbesserung der eigenschaften wässriger pigmentpräparationen
US4217265A (en) Pigment preparations
DE60112452T2 (de) Tinte enthaltend eine orange azolackpigmentzusammensetzung
US2932580A (en) Pigment concentrate
EP1368408B1 (de) Oxalkylierungsprodukte hergestellt aus epoxiden und aminen und deren verwendung in pigmentpräparationen
US3197457A (en) Monoazo pigments
US3512999A (en) Process for coloring varnishes,lacquers,printing inks or plastic materials with pigments derived from alpha,beta-diketobutyric acid derivatives
JP2001511414A (ja) 分散剤、及びそれらから製造される分散系
CN109897225A (zh) 一种颜料衍生物、彩色uv光固化组合物及其制备方法
JPH03269068A (ja) 画像記録用着色組成物
JPH05117573A (ja) 水性顔料分散体
JPH0116529B2 (da)

Legal Events

Date Code Title Description
PUP Patent expired